Universidade de Coimbra

Faculdade de Ciência e Tecnologia

Trabalho nº 4 –

Síntese e Caracterização do Ácido

Acetilsalicílico

Ana Caroline Zanatta Silva

Fabio Aparecido Marins

2010

Trabalho nº4 – Síntese e Caracterização do Ácido Acetilsalicílico

1. OBJETIVOS

A síntese do ácido acetilsalicílico e sua caracterização em termos qualitativos e quantitativos,

através da espectroscopia de infravermelho e a técnica condutimétrica.

2. INTRODUÇÃO

A aspirina é o remédio (analgésico) mais consumido em todo o mundo e em 1999 completou

100 anos. Muito antes da descoberta da aspirina (1763) curavam-se dores de cabeças, e abaixavam-

se febres com chá de casca de uma árvore (Salix sp), o salgueiro ou com um chá das flores de um

arbusto (Spiria sp). Mais tarde, isolou-se da casca de Salix, o glicosídio do ácido salicílico, que é a

substância responsável pala ação antipirética do chá.

O ácido salicílico possui um sabor azedo e é uma substância irritante da mucosa gástrica. Em

1893 o químico alemão Felix Hoffmann, sintetizou pela primeira vez o ácido acetilsalicílico, quando

fazia pesquisas para aliviar as dores reumáticas do seu pai. O produto sintetizado possuía as

mesmas características antiinflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não apresentava mais

o sabor azedo e não era muito irritante para as mucosas. Em 18899 a Bayer, companhia de produtos

químicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou e comercializou o produto sob o nome registrado de

“Aspirina”.

O ácido acetilsalicílico é em estado puro, um pó cristalino branco ou cristais incolores, pouco

solúveis na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. O seu processo de síntese consiste

em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que

atua como catalisador.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Síntese do ácido acetilsalicílico

Uma massa inicial de ácido salicílico foi pesada, sendo esta de 4,9866 g.

3.1.1 Recristalização

O ácido acetilsalicílico depois de recristalizado, foi pesado, sendo obtida uma massa de

3,5380 g.

3.2 Análise da pureza do ácido acetilsalicílico

3.3. Determinação do ponto de fusão do ácido acetilsalicílico

3.4 Análise da aspirina por titulação potenciométrica

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

4.1 Tratamento dos resultados

4.1.1 Cálculo do rendimento das reações de síntese

A) Ácido salicílico – Ácido acetilsalicílico

A massa de ácido acetilsalicílico máxima que poderíamos obter é aquela em que todo o ácido

salicílico inicial é acetilado. Havendo partido de determinada massa mAS = 4,9866 g, a correspondente

quantidade química, nAS, seria, na melhor das hipóteses, igual (e na prática superior) à quantidade de

ácido acetilsalicílico que obteríamos. Podemos então calcular a massa máxima do produto, mmaxAAS,

da seguinte forma:

mmáxAAS = nmáx

AAS X MAAS = nAS X MAAS

mmáxAAS = mAS / MAAS = 4,9866g / 138,12g mol-1 X 180,16g mol-1 = 6,5043g

O rendimento da síntese é determinado dividindo a massa de ácido acetilsalicílico realmente obtida, mAAS, pela máxima possível, mmaxAAS:

ƞ = mAAS / mmáxAAS = 3,5380g / 6,5043g = 0,544 = 54,4%

4.1.2 Análise da pureza do ácido acetilsalicílico

A) Análise da pureza – Teste com cloreto férrico (FeCl3)

O ácido salicílico possui um grupo fenólico, que formam complexos de cor violeta quando

reagem com íons metálicos de Fe(III). Enquanto que esta complexação não ocorre com o ácido

salicílico em que não há um fenólico, ou seja, não a uma hidroxila ligada ao benzeno e sim um grupo

acetil, a solução nesse caso deveria ficar amarela, devido à coloração da solução de FeCl3. Em nosso

experimento obtemos para a nossa amostra sintetizada uma coloração castanha, isso e devido, a

uma contaminação do ácido salicílico na amostra sintetizada, este está presente como contaminante

devido a uma reação não completa da síntese, ficando assim uma parte de ácido salicílico ainda

presente que não reagiu.

B) Cálculo da pureza do ácido acetilsalicílico

4.1.3 Determinação do ponto de fusão do ácido acetilsalicílico

O ponto de fusão foi determinado experimentalmente, ao ponto que a uma determinada

temperatura há um equilíbrio entre as fases sólidas e líquidas da substância. À esta temperatura, a

pressão de vapor da fase sólida é igual à pressão de vapor da fase líquida (massa fundida), obtemos

assim um intervalo de temperatura de 133°, correspondente ao aparecimento da primeira gota a 135°,

correspondente à amostra líquida.

4.1.4 Análise da aspirina por titulação potenciométrica

A) Padronização de uma solução aquosa de KOH

Os dados obtidos durante a padronização da solução aquosa estão na tabela abaixo, para essa

padronização foi utilizado o padrão primário hidrogenofenoftalato de potássio (HFP), durante a

padronização ocorre a seguinte reação:

Tabela 1. Padronização da solução aquosa de KOH

Ensaio m (HFP)/g V(KOH)/mL

1 0,159 17,3

2 0,1496 16,6

3 0,1540 17,5

HULK

B) Titulação potenciométrica

Durante a titulação potenciométrica, foram obtidos os seguintes valores de volume e pH (tabela

2).

Tabela 2. Titulação potenciométrica: valores de volume gasto de KOH e aferição do pH. Tratamento

dos valores obtidos: cálculos da primeira derivada e segunda derivada.

V (KOH)/mL pH V2 (KOH)/mL ΔpH/ΔV V3 (KOH)/mL Δ(ΔpH/ΔV)ΔV2

0,0 2,46        0,5 2,80 0,25 0,68    1,0 2,85 0,75 0,10 0,5 -1,161,5 2,91 1,25 0,12 1,0 0,042,0 2,96 1,75 0,10 1,5 -0,042,5 3,01 2,25 0,10 2,0 03,0 3,05 2,75 0,08 2,5 -0,043,5 3,10 3,25 0,10 3,0 0,044,0 3,15 3,75 0,10 3,5 -1,77636E-154,5 3,21 4,25 0,12 4,0 0,045,0 3,27 4,75 0,12 4,5 05,5 3,34 5,25 0,14 5,0 0,046,0 3,39 5,75 0,10 5,5 -0,086,5 3,45 6,25 0,12 6,0 0,047,0 3,51 6,75 0,12 6,5 -1,77636E-157,5 3,57 7,25 0,12 7,0 1,77636E-158,0 3,63 7,75 0,12 7,5 08,5 3,70 8,25 0,14 8,0 0,049,0 3,78 8,75 0,16 8,5 0,049,5 3,86 9,25 0,16 9,0 1,77636E-1510,0 3,95 9,75 0,18 9,5 0,0410,5 4,07 10,25 0,24 10,0 0,1211,0 4,21 10,75 0,28 10,5 0,0811,5 4,40 11,25 0,38 11,0 0,212,0 4,68 11,75 0,56 11,5 0,3612,5 5,65 12,25 1,94 12,0 2,7613,0 9,88 12,75 8,46 12,5 13,0413,5 10,29 13,25 0,82 13,0 -15,2814,0 10,52 13,75 0,46 13,5 -0,7214,5 10,67 14,25 0,30 14,0 -0,3215,0 10,78 14,75 0,22 14,5 -0,1615,5 10,87 15,25 0,18 15,0 -0,0816,0 10,92 15,75 0,10 15,5 -0,1616,5 10,98 16,25 0,12 16,0 0,0417,0 11,02 16,75 0,08 16,5 -0,0817,5 11,07 17,25 0,10 17,0 0,0418,0 11,10 17,75 0,06 17,5 -0,0818,5 11,14 18,25 0,08 18,0 0,0419,0 11,16 18,75 0,04 18,5 -0,0819,5 11,19 19,25 0,06 19,0 0,0420,0 11,22 19,75 0,06 19,5 7,10543E-1520,5 11,24 20,25 0,04 20,0 -0,0421,0 11,27 20,75 0,06 20,5 0,04

21,5 11,29 21,25 0,04 21,0 -0,0422,0 11,31 21,75 0,04 21,5 7,10543E-1522,5 11,33 22,25 0,04 22,0 -7,10543E-1523,0 11,35 22,75 0,04 22,5 023,5 11,37 23,25 0,04 23,0 024,0 11,38 23,75 0,02 23,5 -0,0424,5 11,40 24,25 0,04 24,0 0,0425,0 11,41 24,75 0,02 24,5 -0,04

A partir desses valores podemos traçar os gráficos, a fim de determinar o ponto de viragem

da titulação, além disso, conseguimos determinar o volume necessário para que essa viragem ocorra.

Figura 1. Gráfico do volume gasto de KOH relacionado com o pH aferido na solução.

Figura 2. Tratamento dos dados obtidos, utilizando a primeira derivada dos mesmos, o valor máximo

no gráfico indica o valor de pH durante o ponto de viragem.

Figura 3. Tratamento dos dados obtidos, utilizando a segunda derivada dos mesmos, o valor máximo

no gráfico indica o valor de pH durante o ponto de viragem.

A partir de aproximações gráficas, obtemos o volume gasto para o ponto de viragem de 12,77

mL.

C) Cálculo da pureza da amostra de aspirina

Ensaio 1:

O número de mols será:

n(HK(C8H4O4)) =

Portanto, a concentração será:

Ensaio 2:

O número de mols será:

Portanto, a concentração será:

Ensaio 3:

Portanto, a concentração será:

Concentração média será:

Considerando que o número de mols do ácido acetilsalicílico é igual ao de hidróxido de

potássio, temos:

nKOH = nAAS

nAAS = 5,529.10-4 mol

Portanto, a partir dos números de mols do ácido acetilsalicílico obtemos a sua massa:

Para a amostra (aspirina) temos:

0,3998 g ---- 100 mL x ---- 25 mLmamostra = 0,0999g

Sendo assim, podemos finalmente calcular a pureza da amostra analisada:

5. CONCLUSÕES

A síntese do ácido acetilsalicílico teve um rendimento de 54,4%, o qual foi determinado o grau

de pureza, concluindo que a mesma não encontrava-se totalmente pura, sendo que, pelo teste

colorimétrico, com cloreto férrico, foi obtida uma coloração acastanhada, diferente de uma solução

pura que deveria ser amarela; outro método utilizado, titulação potenciométrica com uma solução de

KOH, determinou a pureza de uma outra amostra (não a sintetizada pela dupla, determinada como

aspirina) quantitativamente, sendo a pureza dessa amostra de 99,70%.

Além desses testes podemos comprovar a síntese do ácido acetilsalicílico pelo seu ponto de

fusão, em que o intervalo de fusão obtido foi de 133-135°C, sendo que o encontrado na literatura é de

135°C, ou seja, os valores experimentais são coincidentes com o da literatura, comprovando assim a

síntese do ácido acetilsalicílico.

6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Acessado em: http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico. Data de acesso: 15/11/2010.

Acessado em: http://3qc.iqm.unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html. Data de acesso: 15/11/2010.