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Redes de Computadores Redes de Computadores IIIIII
Protocolos de E-MailProtocolos de E-Mail
•SMTP (SMTP (Simple Mail Transport ProtocolSimple Mail Transport Protocol))•POP 3 (Post Office Protocol versão 3)POP 3 (Post Office Protocol versão 3)
•IMAP (Internet Message Access Protocol)IMAP (Internet Message Access Protocol)
Professor Eduardo Maroñas MonksProfessor Eduardo Maroñas Monks20112011
Faculdade de Tecnologia SENAC Pelotas/RSFaculdade de Tecnologia SENAC Pelotas/RS
Curso Superior de Tecnologia em Redes de Computadores Curso Superior de Tecnologia em Redes de Computadores
SUMÁRIOSUMÁRIO
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 22
• HistóricoHistórico• FuncionalidadesFuncionalidades• ProtocolosProtocolos• AplicaçõesAplicações• SegurançaSegurança• Referências BibliográficasReferências Bibliográficas
HistóricoHistórico
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 33
• Nos anos 60, em sistemas de timesharing, havia o envio Nos anos 60, em sistemas de timesharing, havia o envio de e-mail para usuários na mesma máquinade e-mail para usuários na mesma máquina
• Primeira mensagem de e-mail enviada em rede Primeira mensagem de e-mail enviada em rede (ARPANET): 1971(ARPANET): 1971• Ray Tomlinson foi o primeiro a enviar e-mail e a Ray Tomlinson foi o primeiro a enviar e-mail e a
utilizar o símbolo de utilizar o símbolo de @@• Protocolo SMTPProtocolo SMTP
• RFC 821 (1982)RFC 821 (1982)• Evolução dos protocolos anteriores para envio de Evolução dos protocolos anteriores para envio de
mensagens eletrônicasmensagens eletrônicas• Projetado para transferir mensagens de forma Projetado para transferir mensagens de forma
confiável e eficiente.confiável e eficiente.• Protocolo POPProtocolo POP
• RFC 1081 POP3 (1988)RFC 1081 POP3 (1988)• Criado para facilitar hosts receberem e-mails sem Criado para facilitar hosts receberem e-mails sem
necessitar de conexão permanente com a redenecessitar de conexão permanente com a rede• A versão 3 do protocolo é a mais utilizadaA versão 3 do protocolo é a mais utilizada
HistóricoHistórico
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 44
• Protocolo IMAPProtocolo IMAP• RFC 3501 IMAP4 (2003)RFC 3501 IMAP4 (2003)• Protocolo similar ao POPProtocolo similar ao POP• O objetivo é manter os e-mails no servidor, ao O objetivo é manter os e-mails no servidor, ao
contrário do POP que pressupõe o donwload das contrário do POP que pressupõe o donwload das mensagens para o hostmensagens para o host
• Padrão MIMEPadrão MIME ( (Multipurpose Internet Mail ExtensionsMultipurpose Internet Mail Extensions))• Definido em 1996 na RFC 2045Definido em 1996 na RFC 2045• A mensagem de e-mail, originalmente, era limitada A mensagem de e-mail, originalmente, era limitada
ao código ASCII com 128 caracteres (sem acentos)ao código ASCII com 128 caracteres (sem acentos)• Define formas de envio por e-mail de arquivos Define formas de envio por e-mail de arquivos
binários, codificações de idiomas, múltiplas partes binários, codificações de idiomas, múltiplas partes no corpo da mensagemno corpo da mensagem
Caracteres disponíveis na Caracteres disponíveis na tabela ASCII 7-bittabela ASCII 7-bit
ComponentesComponentes
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 55
• User Agent (UA):User Agent (UA): cliente de e-mail para o cliente de e-mail para o usuário finalusuário final
• Message Transfer Agent (MTA):Message Transfer Agent (MTA): responsável pela comunicação com os responsável pela comunicação com os hosts remotos e a transmissão/recepção hosts remotos e a transmissão/recepção de e-mail (cliente e servidor)de e-mail (cliente e servidor)
• Mail Exchanger (MX):Mail Exchanger (MX): host designado para host designado para gerenciar os e-mails em um domínio gerenciar os e-mails em um domínio (DNS)(DNS)
ComponentesComponentes
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 66
• User Agent (UA):User Agent (UA): cliente de e-mail para o usuário final cliente de e-mail para o usuário final• ““leitor de correio”leitor de correio”• Composição, edição, leitura de mensagens de Composição, edição, leitura de mensagens de
correiocorreio• Ex.: Eudora, Outlook, Pine, Mozilla ThunderbirdEx.: Eudora, Outlook, Pine, Mozilla Thunderbird• Mensagens de entrada e de saída são armazenadas Mensagens de entrada e de saída são armazenadas
no servidorno servidor
ComponentesComponentes
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 77
• Message Transfer Agent (MTA):Message Transfer Agent (MTA): responsável pela comunicação responsável pela comunicação com os hosts remotos e a transmissão/recepção de e-mail com os hosts remotos e a transmissão/recepção de e-mail (cliente e servidor)(cliente e servidor)• Caixa postal contém mensagens que chegaram (ainda não Caixa postal contém mensagens que chegaram (ainda não
lidas) para o usuáriolidas) para o usuário• Fila de mensagens contém as mensagens de correio a Fila de mensagens contém as mensagens de correio a
serem enviadasserem enviadas• Protocolo SMTP permite aos servidores de correio Protocolo SMTP permite aos servidores de correio
trocarem mensagens entre sitrocarem mensagens entre si• Cliente: servidor de correio que enviaCliente: servidor de correio que envia• ““Servidor”: servidor deServidor”: servidor de correio que recebecorreio que recebe
• Comparação entre servidores de e-mail (Wikipedia) (Wikipedia)
ComponentesComponentes
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 88
• Mail Exchanger (MX):Mail Exchanger (MX): host designado para gerenciar os host designado para gerenciar os e-mails em um domínio (DNS)e-mails em um domínio (DNS)• Baseado no nome do domínio, o MTA busca o Baseado no nome do domínio, o MTA busca o
endereço do host responsável por receber e-mailsendereço do host responsável por receber e-mails• Neste caso, haverá duas buscas no DNS, uma para Neste caso, haverá duas buscas no DNS, uma para
saber o MX do domínio e outra para saber o IP do saber o MX do domínio e outra para saber o IP do hosthost
• Após isto, o servidor responsável pelo envio de e-Após isto, o servidor responsável pelo envio de e-mail transfere a mensagem para o servidor destinomail transfere a mensagem para o servidor destino
• Exemplo: Ferramenta nslookupExemplo: Ferramenta nslookup
FuncionalidadesFuncionalidades
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• SMTPSMTP• Usa TCP para transferência confiável de mensagens de Usa TCP para transferência confiável de mensagens de
correio do cliente ao servidor, porta 25, 465 (modo correio do cliente ao servidor, porta 25, 465 (modo seguro)seguro)
• Transferência direta: servidor que envia para o servidor Transferência direta: servidor que envia para o servidor que recebeque recebe
• Três fases de transferênciaTrês fases de transferência• Handshaking (apresentação)Handshaking (apresentação)• Transferência de mensagensTransferência de mensagens• FechamentoFechamento
• Interação comando/respostaInteração comando/resposta• ComandosComandos: texto ASCII: texto ASCII• RespostaResposta: código de status e frase: código de status e frase
• Mensagens devem ser formatadas em código ASCII de 7 Mensagens devem ser formatadas em código ASCII de 7 bitsbits
FuncionalidadesFuncionalidades
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 1010
• 1) Alice usa o agente de usuário (UA) para compor a 1) Alice usa o agente de usuário (UA) para compor a mensagem e “para” mensagem e “para” [email protected]@someschool.edu
• 2) O agente de usuário dela envia a mensagem para o seu 2) O agente de usuário dela envia a mensagem para o seu servidor de correio; a mensagem é colocada na fila de servidor de correio; a mensagem é colocada na fila de mensagens.mensagens.
• 3) O lado cliente do SMTP abre uma conexão TCP com o 3) O lado cliente do SMTP abre uma conexão TCP com o servidor de correio do Bob.servidor de correio do Bob.
• 4) O cliente SMTP envia a mensagem de Alice pela conexão 4) O cliente SMTP envia a mensagem de Alice pela conexão TCP.TCP.
• 5) O servidor de correio de Bob coloca a mensagem na caixa 5) O servidor de correio de Bob coloca a mensagem na caixa de correio de Bob.de correio de Bob.
• 6) Bob invoca seu agente de usuário para ler a mensagem.6) Bob invoca seu agente de usuário para ler a mensagem.
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 1111
• Mensagens do protocolo SMTPMensagens do protocolo SMTP
Nome Descrição
HELO Enviar identificação do host
MAIL Identificar o endereço do emissor do e-mail
RCPT Identificar o endereço do receptor do e-mail
DATA Transferir o texto da mensagem
RSET Cancelar a transação de e-mail atual
NOOP Nenhuma operação
QUIT Fechar a conexão TCP
VRFY Confirmar o usuário no servidor local
S: 220 hamburger.eduS: 220 hamburger.edu C: HELO crepes.fr C: HELO crepes.fr S: 250 Hello crepes.fr, pleased to meet you S: 250 Hello crepes.fr, pleased to meet you C: MAIL FROM: <[email protected]> C: MAIL FROM: <[email protected]> S: 250 [email protected]... Sender ok S: 250 [email protected]... Sender ok C: RCPT TO: <[email protected]> C: RCPT TO: <[email protected]> S: 250 [email protected] ... Recipient ok S: 250 [email protected] ... Recipient ok C: DATA C: DATA S: 354 Enter mail, end with "." on a line by itself S: 354 Enter mail, end with "." on a line by itself C: Do you like ketchup? C: Do you like ketchup? C: How about pickles? C: How about pickles? C: . C: . S: 250 Message accepted for delivery S: 250 Message accepted for delivery C: QUIT C: QUIT S: 221 hamburger.edu closing connectionS: 221 hamburger.edu closing connection
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 1212
• Mensagens do protocolo SMTPMensagens do protocolo SMTP
SMTP: protocolo para SMTP: protocolo para trocar mensagens de e-trocar mensagens de e-mail mail
RFC 822: padrão para RFC 822: padrão para mensagens do tipo mensagens do tipo texto:texto:
• linhas de cabeçalho, ex.:linhas de cabeçalho, ex.:– To:To:– From:From:– Subject:Subject:diferente dos comandos diferente dos comandos
HTTPHTTP• corpocorpo
– a “mensagem”, ASCII a “mensagem”, ASCII somente com somente com caracterescaracteres
linha linha em brancoem branco
header
body
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 1313
• Formato das mensagens: RFC 822Formato das mensagens: RFC 822
• A mensagem possui envelope e conteúdoA mensagem possui envelope e conteúdo• O envelope contém as informações necessárias O envelope contém as informações necessárias
para a transmissão e entrega da mensagempara a transmissão e entrega da mensagem• O conteúdo é definido na RFC 822O conteúdo é definido na RFC 822• A mensagem é uma sequência de linhas de A mensagem é uma sequência de linhas de
textotexto• No cabeçalho são linhas que obedecem um No cabeçalho são linhas que obedecem um
formato pré-determinado (palavra-chave: formato pré-determinado (palavra-chave: argumentos)argumentos)
• No corpo da mensagem, são linhas de texto No corpo da mensagem, são linhas de texto sem nenhum padrão definidosem nenhum padrão definido
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 1414
• MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions)MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions)
• Padrão para possibilitar o envio de anexos Padrão para possibilitar o envio de anexos binários, internacionalização de texto nas binários, internacionalização de texto nas mensagensmensagens
• RFC 2045, 2056RFC 2045, 2056• Linhas adicionais no cabeçalho declaram o tipo Linhas adicionais no cabeçalho declaram o tipo
de conteúdo MIME de conteúdo MIME
From: [email protected] To: [email protected] Subject: Picture of yummy crepe. MIME-Version: 1.0 Content-Transfer-Encoding: base64 Content-Type: image/jpeg
base64 encoded data ..... ......................... ......base64 encoded data
Dados multimídiaDados multimídiatipo, subtipo, tipo, subtipo,
declaração de parâmetrodeclaração de parâmetro
Método usadoMétodo usadopara codificar dadospara codificar dados
Versão da MIMEVersão da MIME
Dados codificadosDados codificados
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 1515
• POP3 e IMAPPOP3 e IMAP
• SMTP: entrega e armazena no servidor do destinoSMTP: entrega e armazena no servidor do destino• Protocolo de acesso: recupera mensagens do servidor Protocolo de acesso: recupera mensagens do servidor • POP: Post Office Protocol [RFC 1939]POP: Post Office Protocol [RFC 1939]
– Autorização (agente <-->servidor) e download Autorização (agente <-->servidor) e download – TCP, porta 110, 995 (modo seguro)TCP, porta 110, 995 (modo seguro)
• IMAP: Internet Mail Access Protocol [RFC 1730]IMAP: Internet Mail Access Protocol [RFC 1730]– Mais recursos (mais complexo)Mais recursos (mais complexo)– Manipulação de mensagens armazenadas no servidorManipulação de mensagens armazenadas no servidor– TCP, porta 143, 993 (modo seguro)TCP, porta 143, 993 (modo seguro)
• WebmailWebmail: interface web para acesso ao e-mail. Exemplos: : interface web para acesso ao e-mail. Exemplos: Gmail, Hotmail, Yahoo! Mail etc.Gmail, Hotmail, Yahoo! Mail etc.
ProtocoloProtocolo
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• POP3POP3• SessãoSessão
Fase de autorização comandos do cliente:
user: declara nome do usuário pass: password
respostas do servidor +OK -ERR
Fase de transação, cliente: list: lista mensagens e
tamanhos retr: recupera mensagem
pelo número dele: apaga quit
C: list S: 1 498 S: 2 912 S: . C: retr 1 S: <message 1 contents> S: . C: dele 1 C: retr 2 S: <message 1 contents> S: . C: dele 2 C: quit S: +OK POP3 server signing off
S: +OK POP3 server ready C: user alice S: +OK C: pass hungry S: +OK user successfully logged on
ProtocoloProtocolo
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• IMAPIMAP• SessãoSessão
ProtocoloProtocolo
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• POP3 vs IMAPPOP3 vs IMAP• Mais sobre POP3Mais sobre POP3
– O exemplo anterior usa o modo “download-and-O exemplo anterior usa o modo “download-and-delete”delete”
– Bob não pode reler o e-mail se ele trocar o clienteBob não pode reler o e-mail se ele trocar o cliente– ““download-and-keep”: cópias das mensagens em download-and-keep”: cópias das mensagens em
clientes diferentesclientes diferentes– POP3 é stateless através das sessõesPOP3 é stateless através das sessões
• IMAPIMAP– Mantém todas as mensagens em um lugar: o Mantém todas as mensagens em um lugar: o
servidorservidor– Permite que o usuário organize as mensagens em Permite que o usuário organize as mensagens em
pastaspastas– IMAP mantém o estado do usuário através das IMAP mantém o estado do usuário através das
sessões:sessões:• Nomes das pastas e mapeamentos entre os IDs da Nomes das pastas e mapeamentos entre os IDs da
mensagem e o nome da pastamensagem e o nome da pasta
FuncionalidadesFuncionalidades
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 1919
• ResumoResumo
• Servidor SMTPServidor SMTP – é um serviço que aceita mensagens – é um serviço que aceita mensagens smtp de clientes e servidores, locais ou remotos, e smtp de clientes e servidores, locais ou remotos, e repassa para o servidor smtp de destino repassa para o servidor smtp de destino
• Servidor POPServidor POP – é um serviço que possibilita recuperar – é um serviço que possibilita recuperar (normalmente, fazer o download e apagar do servidor) (normalmente, fazer o download e apagar do servidor) aos e-mails contidos na caixa postal do usuárioaos e-mails contidos na caixa postal do usuário
• Servidor IMAPServidor IMAP – é um serviço que mantêm os e-mails no – é um serviço que mantêm os e-mails no servidor organizado em pastas. O cliente de e-mail servidor organizado em pastas. O cliente de e-mail sincroniza os e-mails locais com os remotossincroniza os e-mails locais com os remotos
• MIMEMIME – uma padrão de codificação usado para codificar – uma padrão de codificação usado para codificar anexos de formatos diferentes de texto e texto. O anexos de formatos diferentes de texto e texto. O protocolo SMTP requer que toda a transmissão seja no protocolo SMTP requer que toda a transmissão seja no formato texto (codificação ASCII)formato texto (codificação ASCII)
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 2020
Formato das mensagensFormato das mensagens• SMTP SMTP
• Envio de e-mail de [email protected] para Envio de e-mail de [email protected] para [email protected]@alcateia.com.br
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 2121
Formato das mensagensFormato das mensagens• POP3 POP3
• Sessão para download e remoção de uma mensagem no Sessão para download e remoção de uma mensagem no servidorservidor
ProtocoloProtocolo
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 2222
Formato das mensagensFormato das mensagens• IMAP IMAP
• Sessão para sincronização da pasta Sessão para sincronização da pasta INBOXINBOX
AplicaçõesAplicações
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ClientesClientes
• Existem diversos clientes de e-mail, com as mais Existem diversos clientes de e-mail, com as mais diversas funcionalidadesdiversas funcionalidades• Modo gráfico e textoModo gráfico e texto
• A forma mais comum de acesso do usuário ao serviço de A forma mais comum de acesso do usuário ao serviço de e-mail é por meio de webmail (interface web)e-mail é por meio de webmail (interface web)
• Normalmente, os clientes de e-mail possuem Normalmente, os clientes de e-mail possuem implementações para os protocolos SMTP, POP3, IMAP e implementações para os protocolos SMTP, POP3, IMAP e os modos seguros correspondentesos modos seguros correspondentes
• Os clientes mais comuns de acesso ao e-mail são:Os clientes mais comuns de acesso ao e-mail são:• Microsoft OutlookMicrosoft Outlook• Mozilla ThunderbirdMozilla Thunderbird• EudoraEudora• Pegasus MailPegasus Mail
Fonte: Fonte: http://www.campaignmonitor.com/stats/email-clients/
AplicaçõesAplicações
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 2424
ServidoresServidores• Existem servidores que implementam apenas o protocolo Existem servidores que implementam apenas o protocolo
SMTP, outros somente POP3 e IMAP e alguns poucos todos os SMTP, outros somente POP3 e IMAP e alguns poucos todos os protocolosprotocolos
• Os servidores de SMTP possuem recursos para adicionar Os servidores de SMTP possuem recursos para adicionar filtragem de e-mail, autenticação, modo seguro com SSL e filtragem de e-mail, autenticação, modo seguro com SSL e outras funcionalidades relacionadas ao recebimento de e-mailoutras funcionalidades relacionadas ao recebimento de e-mail
• Os servidores POP3 e IMAP, possuem recursos de segurança, Os servidores POP3 e IMAP, possuem recursos de segurança, limite de quotas em disco e configurações relacionadas ao limite de quotas em disco e configurações relacionadas ao formato da caixa postal do usuárioformato da caixa postal do usuário• Formatos de caixas postais no Unix: mbox ou maildirFormatos de caixas postais no Unix: mbox ou maildir
• Os servidores de código-fonte aberto mais comuns são:Os servidores de código-fonte aberto mais comuns são:• SendmailSendmail• PostfixPostfix• EximExim
• Os servidores comerciais mais comuns são:Os servidores comerciais mais comuns são:• Microsoft ExchangeMicrosoft Exchange• Lotus NotesLotus Notes
Fonte: http://www.mailradar.com/mailstatFonte: http://www.mailradar.com/mailstat//
SegurançaSegurança
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 2525
• Ataques mais comuns ao SMTP :Ataques mais comuns ao SMTP :• Negação de serviço (DOS)Negação de serviço (DOS)• Falsificação de e-mails (origem forjada)Falsificação de e-mails (origem forjada)• Mensagens não solicitadas: SPAM, vírusMensagens não solicitadas: SPAM, vírus• Mais de Mais de 98%98% dos e-mails são spams dos e-mails são spams (Fonte: (Fonte:
http://spamwars.com/stats.html))
• Ataques mais comuns ao POP3/IMAP:Ataques mais comuns ao POP3/IMAP:• Tentativa de descoberta de senha por força brutaTentativa de descoberta de senha por força bruta• Captura de senhasCaptura de senhas• Negação de serviço (DOS) Negação de serviço (DOS)
• SoluçõesSoluções• Utilizar mecanismos de filtragem de e-mailUtilizar mecanismos de filtragem de e-mail• Utilizar SSL para envio e recuperação de mensagensUtilizar SSL para envio e recuperação de mensagens• Firewall e proxies de e-mailFirewall e proxies de e-mail
Fonte: Fonte: http://www.cert.br/stats/spam/
Referências BibliográficasReferências Bibliográficas
Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 2626
• DENT,D. Kyle. Postfix- The Definitive Guide. O´Reilly, 2003.DENT,D. Kyle. Postfix- The Definitive Guide. O´Reilly, 2003.• MIME MIME • http://www.networkworld.com/news/2011/020111-mime-internet-email.html?page=1• IMAP - IMAP - http://en.wikipedia.org/wiki/Internet_Message_Access_Protocol• POP3 - POP3 - http://en.wikipedia.org/wiki/Post_Office_Protocol• SMTP: SMTP:
• http://tools.ietf.org/html/rfc821http://tools.ietf.org/html/rfc821• http://tools.ietf.org/html/rfc5321http://tools.ietf.org/html/rfc5321
• The History of Electronic Mail - http://www.multicians.org/thvv/mail-history.htmlThe History of Electronic Mail - http://www.multicians.org/thvv/mail-history.html
• Reflections on the 25th Anniversary of Spam - Reflections on the 25th Anniversary of Spam - http://www.templetons.com/brad/spam/spam25.htmlhttp://www.templetons.com/brad/spam/spam25.html
• The First Network Email - The First Network Email - http://openmap.bbn.com/~tomlinso/ray/firstemailframe.htmlhttp://openmap.bbn.com/~tomlinso/ray/firstemailframe.html