Recristalizacion y Sublimacion de Acido Benzoico

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RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO

JAIR REALPE

CARLOS ANDRES PARDO

JOHAN JAVIER SUAREZ

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

DPTO. DE QUIMICA



TABLA DE CONTENIDO Introducción

Marco teórico

Técnicas y métodos

esquema de recristalización

Cristalización de compuestos orgánicos

Ficha de seguridad Bibliografía



INTRODUCCIONLa distinta solubilidad de las sustancias organicas solidas en

un solvente dado se utiliza para su separacion y purificacion

por los metodos de recristalizacion y extraccion. Acontinuacion estudiaremos este metodo con el fin de

analizar los componentes y el comportamiento de la

muestra, la cual es el acido benzoico.



MARCO TEORICO El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un

grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un

ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tienebuena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Reacciones

Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono ybenceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se hautilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy

puro. En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo

(SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que seutiliza a menudo como derivado activado en la formación de losésteres.

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico visitado el dia 22 de febrero del 2010



APLICACIONES DEL C6H5-COOH Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de

sodio , de potasio o de calcio.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentoscon un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que

producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas. A veces se utilizaconjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar unespectro más amplio de microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoicoque se utilizan en perfumería.

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también paraablandecer plásticos como el PVC.

El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida

en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno comopreservante.

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TECNICAS O METODOS

Elección del disolvente

Preparación de la solución

Decoloración

Filtración de la solución caliente

Enfriamiento

Separacion de los cristales

Secado de los cristales





RECRISTALIZACION

esta tecnica se mantiene como el procedimiento mas

adecuado para la purificacion de sustancias solidas. el

solido que se va a purificar se disuelve en el disolventecaliente, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las

impurezas insolubles, y entonces la solucion se deja

enfriar para que se produzca la cristalizacion, al final los

cristales se separan por filtracion.



ELECCION DEL DISOLVENTE

Los compuestos iónicos se disuelven en disolventes

polares y los compuestos no iónicos en disolventes no

polares.

Los compuestos no iónicos se pueden disolver en agua si

sus moléculas se ionizan en solución acuosa o puedan

asociarse con moléculas de agua a través de puentes dehidrogeno.



Los disolventes hidroxilicos asociados como metanol,

etanol, acido acético, presentan un poder intermedio

entre agua y el éter etílico o benceno.

Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia

que se va a purificar.

Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien

formados del compuesto que se purifica, de los cuales

debe ser fácilmente separable.



No debe reaccionar con el soluto

Su utilización no debe ser peligrosa(inflamable)

Debe ser barato



DECOLORACION

El color se puede eliminar hirviendo la solución durantecinco o diez minutos con una pequeña cantidad de

carbón adsorbente activado.

Se requiere una filtración rápida con un mínimo de

evaporación en el embudo de cana corta, previamente

calentado en una estufa y provisto de un filtro de plieguespara aumentar la velocidad de filtración.





EL proceso se realiza en un matraz erlenmeyer tapado,es preferible que los cristales tengan un tamañomedio, porque los cristales grandes pueden incluirgran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas

disueltas, y los cristales pequeños presentan una gransuperficie sobre la que éstas quedan absorbidas. Unacristalización rápida favorece la formación de cristalespequeños y una cristalización lenta origina cristales

grandes.



SEPARACION DE LOS CRISTALES

El papel de filtro debe cubrir por completo todos losorificios de la placa del buchner, pero su diametro debe

ser ligeramente inferior al de esta placa. Después , sin

succión, o con una ligera, se echa la mezcla dentro del

embudo, se debe utilizar una varilla de vidrio o unaespatula para que , ayudándose con ella, se pueda pasar

lo mas rápidamente posible toda la masa cristalina al

embudo.



FILTRACION EN FRIO A TRAVES DE

UN EMBUDO BUCHNER



Cuando cesa el paso de liquido a través del filtro se

interrumpe la succión. Entonces se procederá al lavadode los cristales para eliminar todo el disolvente que llevan

adherido. Sin succión, se cubrirán los cristales con una

pequeña cantidad de disolvente puro y frio.

EL buncher se invierte sobre un papel de filtro de

superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y loscristales se pasan a este con ayuda de una espátula.

Sobre los cristales se colocan otras hoja de papel filtro y

la mayor parte del disolvente se exprime presionando

fuertemente.



Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio

o una capsula plana y se cubren con una hoja de papel defiltro para evitar que se contaminen con partículas de

polvo, bajo estas condiciones se pueden dejar secar al

aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en

un desecador de vacio sobre un desecante que sea eficazpara eliminar el disolvente usado.



Cuando un solido de este tipo se calienta a la presión de

una atmosfera, tan pronto como se alcanza la presión devapor de 760mmHg, el solido pasa directamente desde el

estado solido a la fase de vapor a temperatura constante.

Al enfriarse, pasara directamente a la fase solida.



PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. En un tubo de ensayo se colocan 0,2 gramos de acido

benzoico impuro, se agregan 8ml de agua destilada. Se

calienta la mezcla en un bano de arena hasta que

empiece a ebullir y el acido se disuelva.

2. Se filtra a gravedad la solucion caliente.



3. Se divide el filtrado en dos porciones iguales, se enfria

una porcion sumergiendo el tubo de ensayo en un banode hielo, la otra porcion se deja enfriar a temperatura

ambiente.

4. Se filtran al vacio los cristales formados utilizando el

embudo pequeño con puntilla. Se coloca la sustancia enun papel filtro.

5. Se pesa la sustancia seca, se calcula el porcentaje de

recuperación. Se determina el punto de fusión y se

compara con el de la sustancia impura y con elreportado.



Filtración a presión reducida utilizandoun embudo buchner, montado

sobre un matraz quitasato.



SUBLIMACION

1. Se colocan 0,2 gramos de acido benzoico en una capsula

de porcelana, se tapa con un embudo invertido cuyo

extremo esta tapado con algodón.

2. Se coloca la capsula en un baño de arena, mechero o

estufa y se calienta aumentando la temperatura. Los

valores de la sustancia sublimada se condensan en las

paredes frías del embudo a un vidrio reloj.

3. Se pesa el acido, se calcula el porcentaje derecuperación, se determina el punto de fusión y se

compara.



CRISTALIZACION DE COMPUESTOS

ORGANICOS

Elección de un disolvente para una recristalización

Recristalización de acetanilida

SECCION EXPERIMENTAL



FICHA DE SEGURIDAD Nombre químico: Acido benzoico

Sinónimos: Acido bencenocarboxílico/ Acido fenilcarboxílicoNº CAS: 65-85-0

Fórmula: C7H6O2/C6H5COOHAspecto y color: Polvo o cristales blancos.Olor: Acre.Presión de vapor: 133 Pa a 96ºCDensidad relativa de vapor (aire=1): 4.2

Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºCPunto de ebullición: 249ºCPunto de fusión: 122ºC (la sustancia comienza a sublimarse alos 100ºC).Peso molecular: 122.1

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Estabilidad y reactividad

Es posible la explosión del polvo si se encuentra

mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular.La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con

oxidantes.

Condiciones que deben evitarse: Evitar las llamas.Evitar

el depósito de polvo.

Materiales a evitar: Oxidantes.

Productos de descomposición: Monóxido de carbono.

Polimerización: No aplicable.

Información toxicológica

Contacto con la piel: Enrojecimiento, Sensibilidad en la

piel.

Contacto con los ojos: Enrojecimiento, dolor.

Inhalación: Tos.

Ingestión: Dolor abdominal, náuseas, vómitos. Riesgos de incendio y explosión

Incendio: Combustible.

Explosión: Las partículas finamente dispersas forman

mezclas explosivas en el aire.Puntos de inflamación: 121ºC (c.c.).

Temperatura de auto ignición: 570ºC



BIBLIOGRAFIA http://actrav.itcilo.org/osh_es/m%f3dulos/ic/65850.htm

visitado el 22 de febrero de 2010

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo-España. NIOSH última revisión 9 de Noviembre de 1999.

INTI- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Guia de Respuestas a Emergencias con Materiales

Peligrosos. Centro de Información Química paraEmergencias. Año 2001.

CISNEROS ROJAS, Carlos A., Guías de laboratorio de

química orgánica I,1ra ed., Editorial USC, 2006, p. 63-77.



GRACIAS

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