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Reconocimiento de alcoholes IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVOS 1. Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles. 2. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 3. Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol 1. Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes. 2. Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio Determinar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles. 2. Clasificar los alcoholes como primarios, secundarios y terciarios. 3. Realizar un análisis químico para distinguir entre las clases de alcoholes. 4. Escribir la fórmula del producto de la oxidación de un alcohol.

Reconocimiento de Alcoholes (1)

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Saponificacin de sebo y reconocimiento de protenas

Reconocimiento de alcoholes IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLESOBJETIVOS1. Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles.2. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.3. Efectuar pruebas qumicas para diferenciar un alcohol de un fenol1. Identificar las propiedades fsicas y qumicas que presentan los alcoholes.2. Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por medio de la aplicacin de pruebas sencillas realizadas en el laboratorioDeterminar las propiedades fsicas y qumicas de alcoholes y fenoles.2. Clasificar los alcoholes como primarios, secundarios y terciarios.3. Realizar un anlisis qumico para distinguir entre las clases de alcoholes.4. Escribir la frmula del producto de la oxidacin de un alcohol.

MaterialesMATERIALES 8 tubos de ensayo Gradilla 2 beaker de 100ml Mechero de bunsen Pipeta de 10 ml Gotero Capsula de porcelana Cerillos Soporte de metal

Alcohol metlicoREACTIVOS Alcohol metlico (CH3OH) Alcohol etlico (CH3CH2OH) GlicerolAlcohol isopropilico (CH3CHOHCH3) Alcohol etlicoGlicerol Cromato de potasio (K2CrO7) Permanganato de potasio (KMnO4) cido sulfrico (H2SO4) cido brico (H3BO3) Cromato de potasioAceite de pinoAlcohol isopropilicoCarburo (Ca2C) Agua destilada (H2O) Cloruro frrico (FeCl3) Canela Carburo de calcio Clavo de olor cido bricoCanela y clavo de olorcido sulfricoPermanganato de potasioAceite de pino

Cloruro frrico

1.-RECONOCIMIENTOCon la ayuda de una pipeta tomar una pequea muestra de metanol (CH3OH), etanol (CH3CH2OH), alcohol isopropilico (CH3CHOHCH3) y glicerol, luego agregar estas pequeas muestras en la palma de la mano para poder identificar las siguientes propiedades fsicas: olor, sabor*, volatilidad y color. 1.1 Solubilidad En 4 tubos de ensayo hacer lo siguiente: en el primer tubo de ensayo con ayuda de una pipeta agregar 3 ml de metanol (CH3OH), en el segundo agregar la misma cantidad de etanol (CH3CH2OH), en el tercero agregar alcohol isopropilico (CH3CHOHCH3) y en el cuarto agregar glicerol. Luego a cada uno de ellos agregar unos 3 ml a 5 ml de agua. Agitar los tubos de ensayo y observar la solubilidad de estos mismos.1.2 Inflamabilidad En un recipiente de porcelana agregar con la ayuda de una pipeta unos 3 ml de metanol (CH3OH), luego encender un cerillo y con cuidado de manera horizontal acercarlo al recipiente con el alcohol. Hacer reaccionar el alcohol, llegar a la ignicin. Hacer lo mismo con el alcohol etlico, isopropilico.

GlicerolMetanolEtanolAlcohol isoproplico

*sabor: tener mucho cuidado con el metanol, esto debido por ser altamente venenoso.

2.-REACCIN DE OXIDACINEn los 4 tubos de ensayo en donde se comprob la solubilidad de los alcoholes, tomar la mitad de las cantidades y agregarlos en otros 4 tubos de ensayo. Una vez hecho esto, en el primer grupo de tubos de ensayo que contienes los 4 diferentes tipos de alcoholes, agregar con la ayuda de una pipeta unos 2 ml de cromato de potasio (K2CrO7 (ac)) luego agitar. Observar y anotar los resultados. En los otros 4 tubos de ensayo hacer lo mismo que en el prrafo anterior pero ac se agrega permanganato de potasio (KMnO4). Agitar, observar y anotar los resultados.

Resultados1. Reconocimiento de Alcoholes

caracterstica

alcohololorsaborSolubilidad en H2OinflamabilidadColor

EtanolfuertePoco dulceEs soluble en aguaSe quema con llama azul y anaranjadoincoloro

MetanolMuy fuerte y caractersticoFuerte y quemanteEs soluble en aguaEs muy inflamable(12 c)incoloro

IsoproplicoinodoroFuerte y quemanteinsolubleLlama color naranjaincoloro

GlicerolinodorodulceEs soluble en el agua, aunque es muy viscosoEs inflamable(160 c)incoloro

2. Reaccin de oxidacin

a) Con dicromato de potasio (K2Cr2O7)

Reactivo

alcoholK2Cr2O7/luego H2SO4

EtanolSe mantiene transparente y un solo un poco anaranjado en la parte superior

metanolCambia de color se torna verde

IsoproplicoSe oscurece rpido toma un color entre verde y azul

glicerolSe oscurece ms rpido llega a tener un color entre verde y azul

3. Esterificacin del cido brico (H3BO3)3CH3-OH + H3BO3 B (CH3O)3 + 3H2OEn este proceso se utiliz el metanol con cido brico y al encenderlo se produjo una flama verde muy caracterstica y singular de esta reaccin. No se utiliz el etanol porque; si bien tambin es inflamable, no produce la flama de color verde. Esta llama es conocida como llama de ster brico. En esta reaccin de metanol con el cido brico se produce el ster brico.

Experimentos adicionales C- Oxidacin de alcoholesC.1- Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de etanol y 5 gotas de la solucin dedicromato de potasio. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2-propanol, 2-metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Si el tubo se calienta demasiado colquelo en un bao con hielo.Observe el color de la reaccin en el tubo a medida que sta ocurre. Si el color cambia de naranja a verde, el alcohol se ha oxidado y ocurri una reaccin de oxidacin. De lo contrario, si el color naranja permanece no ha ocurrido ninguna reaccin. Luego escriba la frmula estructural condensada de los productos de la reaccin donde hubo reaccin y escriba no reaccin (NR) donde no hubo.Actividad de solubilidad de alcoholes (use tubos de ensayos secos) Colocar separadamente en tubos de ensayo 1ml de los siguientes alcoholes : metanol , etanol , 1- propanol , 2 propanol , 1 butanol , 1 pentanol,2-metil -2- propanol , glicerol . Agregar 5ml de agua a cada tubo, agitar y luego dejar en reposo unos segundos. Observar los resultados ENSAYO DE ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS (HCL/ZNCL2)El ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas es distinguir entre los alcoholes 1 ,2 , 3 de no ms de cuatro carbonos. Se basa en la siguiente reaccin:

RESULTADOS:Es una reaccin de sustitucin donde el zncl2 acta como catalizador. La reactividad de los alcoholes terciarios es mayor por lo que el precipitado de cloruro de alquilo se observa rpidamente a temperatura ambiente. Le siguen en orden de reactividad los alcoholes secundarios y finalmente los primarios. los halogenuros de alquilo que se forman a partir de alcoholes secundarios usualmente se disuelven en el reactivo de Lucas , pero al cabo de 5 minutos dan una solucin opaca . Los alcoholes primarios prcticamente no reaccionan a temperatura ambiente.A 1ML DE la sustancia problema, agregar 0.5 ml del reactivo de Lucas .Mesclar bien y tomar en cuenta el tiempo necesario para que la mezcla se enturbie o se separe en capas: si luego de 15 minutos no se observa ninguna reaccin, calentar suavemente el tubo a balo mara.

PRECAUCION Muchos alcoholes son inflamable y txicos .El calentamiento debe realizarse suavemente, tomando el tubo con una pinza de madera. Nunca dirigir la boca del tubo hacia el rostro o hacia otras personas puesto que pueden producirse proyecciones.

EXRIMENTOReaccin del sodio con el etanol reacciona obtenindose etoxido de sdico e hidrogeno .

El sodio reacciona con el etanol dando etoxido sdico e hidrogeno molecular. Cuando se aade sodio al etanol, el sodio cae hasta el fondo y reacciona menos vigorosamente de lo que hace con el agua. El hidrogeno formado puede recogerse fcilmente tal como se muestra. Dado que el ion etoxido es bsico, la adicin de unas gotas de fenolftalena al etanol da una reaccin de coloracin rosada.Qumica Gillespie . humphreys .baird . robinson pagina 848

Hcl k2o2cr utilizarOxidaxion 5gr de dicromato de potasio 5ml de acido sulfrico concentrado a 2ml de reactivo se aade alcohol y ve resultado hcl + acido sulfrico se agrega Tambin se acido actico y se ace la comparacin RESULTADOS EN EL PRIEMR EXPERIMENTO AL COMPUESTO AL CUAL SE LE AGREGO ACIDO ACETICO NO PRESENTO NINGUN CAMBIO DE COLOR

MIENTRAS AL QUE SE LE AGREGO ALCOHOL MUY OSUCURO casi marron

ESTO SE DEBE QUE EL ETANOL REACCIONA CON DICROMATOTO DE POTACIO CON ACIDO SULFURICO FORMANDO CR3 Y EL ETANOL SE OXIDA FPORMANDO EL ETANAL OXIDA Y SE VUELKVE DE COLOR MARRON

Objetivos Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.

Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.

- Obtener el aldehdo o cetona. - Identificacin de los aldehdos y cetonas. - Diferenciacin entre los aldehdos y cetonas. ntificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y las cetonas, y as poder suministrar un criterio valioso para la identificacin del aldehdo o la cetona que se analiza.objetivos especficos. identificar algunas de las propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas como lo es el color. comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo.

Aldehidso y cetonas Materiales Gradilla 3 tubos de ensayo Vaso de precipitado de 500 ml Soporte metlico Mechero bunsen Lmina metlica Cerillos Pipeta de 10 ml

Reactivos 5 ml de formol (HCOOH) 5 ml de acetona (CH3COCH3) 5 ml de propanal (CH3CH2CHO) 300 ml de agua Reactivo de fehling (A y B)

PropanalReactivo de fehling A y B

Procedimiento Experimental Agregar con una pipeta de 10 ml en un tubo de ensayo 3 ml de formol (HCOOH), en el segundo agregar 3 ml de acetona (CH3COCH3) y en el tercer tubo agregar 3 ml de propanal (CH3CH2CHO).

Luego con la pipeta (previamente lavada) agregar a cada tubo de ensayo 2 ml de reactivo de fehling (A y B). Mezclar con movimiento circular.

Agregar 300 ml de agua al vaso de precipitado para luego ponerlo a calentar con el mechero bunsen con el soporte metlico (previamente haber encendido el mechero).

Poner los 3 tubos de ensayo dentro del vaso de precipitado (bao mara) hasta la ebullicin del agua. Tener cuidado con la cetona (retirar antes de la ebullicin del agua).

Tener los 3 tubos de ensayo hasta que los contenidos cambien de color, una vez ocurrido esto retirar los tubos. Tomar el tiempo de todo lo hecho desde que se puso a calentar los tubos de ensayo. Anotar y observar los resultados.

ResultadosReaccin de Tollens: (diferenciacin entre aldehdos y cetonas)

Ag (NH3)2OH + R C=O RCOO-(NH4) + Ag + NH3 + H2O H Aldehdo Acido carboxlico Espejo de Plata

Reactivo Fehling:CUSO4+NaOHCu+1(rojo indio)R-CHOR-COO-H+El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sodio potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente manera: El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico.MUESTRASRESULTADOS, AL AGREGAR EL FEHLING Y PASARLO POR BAO MARA.

FormolH-CHOSe obtiene el cido frmico (H-COOH) es el veneno de las hormigas ms el xido cuproso Cu2O que viene a ser quien se precipita y es de color rojizo.

H-CHO + (CuSO4 + NaOH) -----> H-COOH + Cu2O + H2O

AcetonaCH3-CO-CH3Es inflamable y se retira antes que los otros, no llega a reaccionar

CH3-CO-CH3 + (CuSO4 + NaOH) -----> NO HAY REACCIN

AldehdocualquieraReacciona positivamente, ya que el reactivo de Fehling nos sirve para identificar aldehdos, si la muestra es positiva el reactivo se torna de color rojo-anaranjado por el cobre.

R-CHO + (CuSO4 + NaOH) --> R-COOH + Cu2O (ROJO)

MuestrasColorResultados

Fehling AFehling B

FormolH-CHOEn un principio la reaccin no resulta y queda de color celeste; luego al aadir ms tartrato sodio potsico y volverlo al bao mara; cambia a color verde oscuro y se precipita un soluto de color rojo ladrillo.

AcetonaCH3-CO-CH3Al agregarle el reactivo de fehling la acetona no cambia de color, luego al aadirle hidrxido de sodio mientras es calentado por el mechero torna de un color azul

Aldehdocualquiera La muestra es positiva el reactivo se torna de color rojo-anaranjado por el cobre

III. Materiales y reactivos Materiales - Vaso de precipitado - Pinzas de madera - Mechero de bunsen - Tubos de ensayo - Gradilla - Trpode de rejilla de asbesto - Soporte universal Reactivos - Muestra problema - Reactivo de fehling - Reactivo de schiff - Permanganato de potasio - HCl

PARTE EXPERIMENTAL Prueba de Identificacin a. Reactivo de Tallens El reactivo de Tallens es a base de Ag (NH3)2OH En dos tubos de ensayo agregar cierta cantidad de la muestra problema. Aadir reactivo de Tallens a cada uno y llevar a bao mara por 2-5mi, si se Observa el espejo de plata en la pared interna del tubo, nos indicar la presencia de aldehdos.

Reaccin qumica CH2CHO+2Ag(NH3)+OH---- CH3COONH4 + 3NH4OH +Ag

Resultados En el tubo de la cetona se observan precipitado negro en solucin oscura. En el tubo del formaldehido se observa el espejo de plata. b. Reactivo de Fehling El reactivo de Fehling es a base del tartrato de Na y K . En dos tubos de ensayo agregar cierta cantidad de Fehling. Aadir muestra problema a cada tubo y llevar a bao mara. Resultados Nos da un precipitado de color rojizo es prueba positiva para los aldehdos. Reaccin qumica:

Acido carboxlicos

Acidos carboxlicos

Materiales tubos de ensayo Vaso de precipitado Soporte metlico Lmina metlica Pipeta volumetrica de 20 ml Bureta

Reactivos Hidrxido de sodio Fenolftalena cido actico (vinagre) Fenolftalena Hidrxido de sodiocido sulfrico Alcohol metlico cido acticocido silcico.

cido sulfrico

Alcohol metlicocido silcico

Procedimiento ExperimentalPrimera actividad: reaccin de neutralizacin:1.Vertemos en un matraz 10-20 ml. de vinagre.2.Se le agrega 3-5 gotas de fenolftalena (C20H14O4).3.Luego colocamos la bureta en el soporte universal con 25 mL de NaOH.4.Colocamos el matraz en la parte inferior del soporte universal para que el NaOH caiga gota a gota sobre l. 5.Agitamos cada 20 o 30 s.6. Realizar el experimento una vez ms.

Segunda actividad: reaccin de esterificacin:1.En un tubo de ensayo se coloca un poco de cido silcico.2.Luego verter alcohol metlico CH3OH. 3.Verter unas gotas de cido sulfrico H2SO4.4.Tapar el tubo de ensayo y poner a calentar lentamente.

ResultadosPrimera actividad: reaccin de neutralizacin:

En la primera prueba agregamos 25 mL de NaOH y tan solo 3 gotas de fenolftalena, es por este motivo que no hubo reaccin.En la segunda prueba agregamos 22 mL de NaOH y 6 gotas de fenolftalena, llevndose a cabo una reaccin que se manifest en el cambio de color de la solucin (fuxia).este cambio de color que no se deshizo al agitarlo como ocurri en la primera prueba nos confirma que la mezcla esta neutralizada.

Segunda actividad: reaccin de esterificacin:

En la reaccin de esterificacin el resultado positivo ocurre cuando luego de calentar la mezcla, destapamos el tubo de ensayo y este emana un olor muy agradable y caracterstico; confirmndonos la esterificacin.

Saponificacin de sebo y reconocimiento de protenas

Materiales

Soporte de metal Tubos de ensayo Gradilla 2 beaker de 100 y 200 ml Bagueta Bureta de 10 ml Mechero bunsen

Reactivos Hidrxido de sodio (NaOH) Aceite vegetal Almidn Tintura de yodo 1 ml de saliva Aceite vegetal Hidrxido de sodio (NaOH)Agua

Tintura de yodo

AlmidnSalivaAgua destilada

Procedimiento Experimental

Hidrolisis qumica del almidn Primero se debe de agregar en un beaker de 200 ml 10 gr de almidn con 200 ml de agua. Calentar el beaker por un lapso de 10 minutos (mover la mezcla con la ayuda de una bagueta porque el almidn se sedimenta pero tener cuidado con romper el beaker con la bagueta), luego de calentar separar 150 ml de la mezcla en un beaker. Reservar el resto para la siguiente actividad. Poner a calentar durante 30 minutos (colide de almidn) los 150 ml de la mezcla. A partir de ahora llevar a cabo los siguientes controles:

A los 15 minutos extraer una muestra de la mezcla con una bureta (aproximadamente 3 ml) y agregarlo en un tubo de ensayo. Enfriar para luego agregar unas gotas de tintura de yodo. Observar y anotar los resultados. A los 20 minutos extraer una muestra de la misma forma que en el paso anterior. Enfriar y agregar unas gotas de yodo. Observar y anotar los resultados. A los 30 minutos repetir el mismo procedimiento que el paso anterior. Observar y anotar los resultados.

Hidrolisis enzimtica del almidnCon los 50 ml que se separ de la mezcla de agua ms almidn agregar 1 ml de saliva. Dejar reposar 10 minutos. Luego extraer una muestra con una bureta para luego agregarlo en un tubo de ensayo. Por ultimo agregar unas gotas de yodo. Observar y anotar los resultados.

Saponificacin de lpidosEn un beaker de 100ml agregar 20 ml de hidrxido de sodio (NaOH) con 15 ml de aceite vegetal. Calentar entre 80 y 90 c durante 30 minutos teniendo cuidado en derramar y que se queme. Para evitar esto agregar suavemente pequeas cantidades de agua, cuidando que el beaker no se rompa. Por otro lado preparar 150 ml de salmuera al 20%. Despus de esto agregar la salmuera a la mezcla de hidrxido ms aceite vegetal. Observar y dejar reposar durante unos 5 minutos. Observar los cambios as como la presencia de una capa viscosa en la superficie. Anotar y observar.

ResultadosHidrolisis qumica del almidn

Luego de 15 minutos se extrajo una muestra en un tubo de ensayo y se le aadi 3 gotas de Lugol. Lo que ocurri fue que la muestra se tio de color azul oscuro (reaccin positiva en el reactivo con Lugol) indicando el reconocimiento de almidn.

Luego de 20 minutos tambin se extrajo una muestra en un tubo de ensayo y se le aadi 3 gotas de Lugol. Lo que ocurri fue que la muestra se tio de color azul pero esta vez no tan oscuro.

Luego de 30 minutos al extraer una muestra y agregar 3 gotas de Lugol, lo que ocurri fue que ya no se tio de color azul oscuro sino de un color medio amarillento por lo tanto ya haba ocurrido hidrolisis total.

Hidrolisis enzimtica del almidn

El primer tubo se verti gotas de tintura de yodo sin calentarlo, cambio la muestra a un color azul oscuro indicando la presencia de almidn.

En el segundo tubo luego de calentar la mezcla le agregamos tintura de yodo entonces la muestra ya no se tornara de color azul oscuro sino se volver media amarillenta.

Saponificacin de lpidosEl resultado de la saponificacin de un lpido es un glicerol o comnmente llamado jabn .en la mezcla final se forman dos partes una y ms densa que vendra a ser el agua y otra menos densa que sera el jabn (la reaccin del NaOH con el lpido).

MaterialesMATERIALES Beaker de 250 ml Soporte metlico Mechero bunsen 8 tubos de ensayo GradillaREACTIVOS 40 gotas de glucosa 40 gotas de fructuosa 40 gotas de sacarosa Glucosa40 gotas de lactosa Fructosa150 ml de agua destilada Almidn Yodo liquido Reactivo fehling A y B

LactosaSacarosa

Yodo liquido

Almidn

Reactivo fehling A y B

Procedimiento experimental

Azucares reductores con el reactivo fehling Tomar 4 tubos de ensayo. En el primero agregar 40 gotas de glucosa, en el segundo 40 de fructuosa, en el tercero 40 de sacarosa y en el cuarto 40 de lactosa. En los otro 4 tubos restantes hacer lo mismo que lo anterior dicho pero con el reactivo de fehling (10 gotas del tipo A y 10 gotas del tipo B) en cada tubo. Una vez hecho esto calentar 150 ml de agua en el Beaker, esto para luego hacer el bao mara. Para hacer el bao mara primero se debe agregar de cada tubo de ensayo con el reactivo fehling a los otros 4 tubos de ensayo con la glucosa, fructuosa, sacarosa y lactosa. Todos al mismo tiempo para que inmediatamente se coloquen dentro del Beaker (hacer el bao mara). Observar y anotar los resultados.

Reconocimiento de amilasa con I2 En un tubo de ensayo agregar unas 40 gotas de I2 (ac) con 10 gr de almidn (amilasa). Mezclar y observar lo que sucede. Luego con el Beaker y el agua hirviendo de la actividad pasada poner este tubo de ensayo (bao mara). Esperar unos minutos y observar lo que sucede.

ResultadosReconocimiento de azucares reductores

Reactivo

GlucosaFructosaSacarosaLactosa

ResultadosReacciona positivamente cambiando a un color anaranjadoReacciona positivamente cambiando a un color anaranjadoNo reacciona no llega a cambiar a un color a naranjadoReaccin positivamente cambia a un color anaranjado

Reconocimiento de almidn con yodoEn la muestra de color azul oscuro al calentarla se torna de color transparente.

Esta es la forma cuando el almidn est combinada con el yodo, en este momento toma un color azul.

Esta es la forma cuando se calienta el reactivo.