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8/16/2019 Química Click
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Rev. Iberoam. Polim., 12(4), 239-254 (2011)
N N N
CH3
CH3 H
Regioisómero 1,4
Cu(I). t.a.
min-horas
R3= H
R1
R3
+
R2
N-
N+
N
6-12 !C
horas-"#asN N N
R1
R2
R3
+
NN
N
R1
R3
R2
$e%&'a 11 "e regioisómero 1,4 1,*
Ci&'oa"i&ión 1,3-"io'ar "e a%i"as a'uinos
eca!i"mo #!. Quím. 2012, 10$(4), 30%&313
'. imo, . *ovell, R. il+ra, . . Ro"ov"ev, *. /oolema!, .
.
arle"", . . 'oki!, 6. #m. Cem. oc. 2005, 127, 210821%.
-Cu.n/
R1
H
H2
R1
Cun0
-Cu.n/2
(R1CC)Cu2.n0
N
N+
N-
R2
R1
Cun0
N
N+
NR
2
N
Cun0
NN
R2
R1
Cun0R1
R2
NN
N
H+
HR1
R2
NN
N
1
2
34
5
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#licacio!e"í!e"i" e riaol-+lic:"io" e! u! "olo a"o
. a!e"k;;, ui!o"J. P. Collman, N. K. Devaraj, C. E. D. Chidsey,
Langmuir 2004, 20,
1051 1053.
CH3
8
8h
8h
8h
1 CH
1
H
1
CH
1
H
11
11
1
i) -8ro'ina (2 mo')
9tH (.*$), 6*!C, 12h
ii) N3CH28h, Cu54*H2
Cu, t.a., 1*h
1
11
1
N
N N+CH3
CH3
3n1
1
1N
NN+
CH3
CH3
3n
(:)
Problema"?uori!+ I!ormaio! or e e' me&anismo ) &on a)u"a
"e sus &ono&imientos"i7u?e e' me&anismo +ara e' e?em+'o
1.
R958@95A2
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H
HHH
H
&2, I
2
RA
&& &
&
&
&
&
&
&
r
Hr, &H
RA, 2-3hrs
NaN3u4NH54NaHC3 sat. so'.CHC'3, RA, 16hrs
&N3
&
&
&
+CH3*
Cu54*H
2
s&or7ato "e Na
H2t-uH 11
;!C, 1-3 "#as
&
&
&
&
NN
N
CH3*
