PROFESOR: CARLOS MARTÍN ARTEAGA ANEXO UNIDAD …

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (1) HIDROCARBUROS - ANEXO UNIDAD DIDÁCTICA 9

QUÍMICA. 2º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

1

QUÍMICA. 2º DE BACHILLERATO

PROFESOR: CARLOS MARTÍN ARTEAGA

ANEXO UNIDAD DIDÁCTICA 9

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (1) - HIDROCARBUROS

1.- COMPUESTOS DE CARBONO E HIDRÓGENO: HIDROCARBUROS

El número de compuestos de carbono es enorme, por lo que para estudiarlos es necesario hacer previamente una clasificación de los mismos, es decir, agrupar a todos aquellos que tienen un comportamiento semejante en familias de compuestos.

Para realizar esta clasificación nos fijaremos en los elementos que están unidos a los átomos de carbono.

Si en el compuesto orgánico sólo existen átomos de carbono estaremos ante un HIDROCARBURO. Los hidrocarburos pueden ser a su vez:

HIDROCARBUROS SATURADOS o ALCANOS si entre los átomos de carbono de la cadena no existen más

que enlaces sencillos, o

HIDROCARBUROS INSATURADOS si existe algún enlace doble (ALQUENOS) o alguno triple (ALQUINOS).

En estas figuras se representan las fórmulas tridimensionales del propano, del eteno o etileno y del etino o acetileno. Junto a ellas también se representan las fórmulas desarrolladas:

Observa la diferencia que hay entre los modelos atómicos que establecen la tridimensionalidad real de la molécula orgánica y las fórmulas desarrolladas que únicamente señalan la sucesión de átomos unidos en la cadena orgánica.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Dentro de los hidrocarburos insaturados existen unos hidrocarburos muy especiales e importantes que llamamos hidrocarburos aromáticos

Son los derivados del BENCENO C6H6

La estructura molecular de este compuesto es la de un anillo hexagonal plano dispuesto de la siguiente forma:

La forma habitual de representarlo de forma esquemática es:

Los compuestos derivados del benceno se llaman COMPUESTOS AROMÁTICOS.

En las figuras tienes dos ejemplos de moléculas que representan a compuestos aromáticos:



2

2.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS LINEALES

En estos alcanos las cadenas de carbono carecen de ramificaciones: son lineales. Estos alcanos se nombran con la terminación ano y un prefijo, siendo los cuatro primeros, metano, etano, propano y butano; a partir del quinto, sus nombres son sistemáticos: pentano, hexano, heptano, etc., en donde el prefijo (pent, hex, hept) hace referencia, según la raíz griega, al número de átomos de carbono del compuesto.

Los hidrocarburos lineales más conocidos, aparte del metano, son el propano y sobre todo el butano, utilizado como combustible doméstico en las populares bombonas, para calefacción y para guisar. Algunas de los compuestos que forman las mezclas llamadas gasolinas y gasóleos también son hidrocarburos lineales.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS

Las cadenas de los hidrocarburos crecen por adición de radicales. Si estos radicales se sustituyen lateralmente tenemos las cadenas ramificadas.

Cuando en el metano separamos un hidrógeno, queda lo que se denomina un radical –CH3, llamado METILO. En general un radical proviene de la eliminación de un hidrógeno en cualquier hidrocarburo saturado.

El nombre del radical se forma terminando en ilo el nombre del hidrocarburo del que proviene:

CH3CH2 Etilo

CH3CH2CH2 Propilo

Al nombrar un radical de un hidrocarburo como sustituyente, lo terminamos en il.

Los sustituyentes alquilo derivados de alcanos que tendremos en cuenta en este curso con sus nombres son:

METANO CH4

ETANO CH3 - CH3

PROPANO CH3 - CH2 - CH3

BUTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH3

PENTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

HEXANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

HEPTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

OCTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3



3

Para nombrar los hidrocarburos saturados ramificados se siguen una serie de normas:

1º) Se elige como cadena principal la más larga posible (si existen dos cadenas de igual longitud, se elige como principal la que mayor número de sustituyentes posee).

2º) Se numeran los carbonos de esta cadena empezando por el extremo que haga que las ramificaciones se encuentren en los carbonos con números más bajos.

3º) Se nombran primero los radicales por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales que indico en el 4º punto). Cada radical va precedido por un número separado por un guion que indica en qué carbono se une a la cadena principal

4º) Si existen varios radicales iguales, se precede al nombre con los sufijos di, tri, tetra... (estos prefijos no se tienen en cuenta a la hora de realizar la ordenación alfabética); los números que indican la posición de estos radicales repetidos van delante del nombre separados entre sí por comas.

5º) Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal

EJEMPLO

Siguiendo los pasos anteriores podemos determinar el nombre del compuesto:

1º) Se trata de un heptano ya que la cadena más larga tiene siete átomos de carbono:

2º) Entre las dos formas de numerar la cadena señalamos la correcta:

CORRECTA (ramificaciones con nº más bajos) INCORRECTA

3º) Existe un radical etilo en la posición 4 y dos radicales metilo en las posiciones 2 y 3; el nombre empezará con etil. Por lo tanto tendremos que nombrar el 4-etil, el 2-metil y el 3-metil.

4º) Como hay dos metilos, delante de metil escribiremos el prefijo di y así no escribimos dos veces el nombre del mismo radical: 2,3-dimetil. Sigue yendo en primer lugar el etil, puesto que los prefijos que indican el nº de radicales no sirven para el orden alfabético: 4-etil-2,3-dimetil.

5º) El nombre de la cadena principal es en este caso el heptano: 4-etil-2,3-dimetilheptano.

EJEMPLO

Veamos qué ocurre en un caso en que nos encontramos ante dos cadenas de siete átomos de carbono:

Se trata de un heptano, ya que la cadena más larga tiene siete átomos de carbono.



4

Hay que elegir entre las dos cadenas posibles. La cadena lineal sólo tiene tres sustituyentes y la angular tiene cuatro. Por tanto elegimos la última como cadena principal: 2,3,5-trimetil-4-propilheptano:

EJERCICIO RESUELTO:

Nombra el siguiente alcano: Solución:

EJEMPLO

Veamos otro ejemplo con la forma simplificada de escribir los compuestos orgánicos:

Nombra el siguiente alcano ramificado:

Seleccionamos la cadena de átomos de carbono CONTINUA más larga y la numeramos de forma que los sustituyentes ocupen los lugares más bajos. Nombramos los sustituyentes en orden alfabético sin tener en cuenta el prefijo numeral:

CÓMO ESCRIBIR LA FÓRMULA DE UN ALCANO RAMIFICADO DADO

Si tenemos que escribir la fórmula de un alcano ramificado procederemos tal y como vemos en el siguiente ejemplo:

EJEMPLO

Escribe la fórmula del alcano ramificado 3-etil-2-metilpentano.

1º- Escribimos la estructura del pentano, numerando los átomos de carbono de la molécula:



5

2º- En la estructura del pentano escribimos las ramificaciones en las posiciones indicadas:

3º- Para escribir la fórmula semidesarrollada, escribimos los carbonos con sus hidrógenos en cada vértice de la estructura completando los 4 enlaces necesarios con hidrógenos:

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

En estos hidrocarburos saturados aparece alguna cadena cerrada, de forma que, para nombrarlos, se toma como cadena principal la cadena cerrada, cuyo nombre será el que corresponda al alcano con el mismo número de carbonos de dicha cadena cerrada, añadiéndole el prefijo ciclo. Puedes observar como de forma simplificada en las cadenas cerradas de hidrocarburos no se escriben los símbolos, sino sólo la figura geométrica que la representa suponiéndose que los átomos de carbono se encuentran en los vértices de las mismas y que los hidrógenos completan las cuatro valencias de estos carbonos:

Al numerar la cadena los radicales tienen que aparecer en los números más bajos posibles.

EJERCICIO RESUELTO:

Nombra los siguientes cicloalcanos: Solución:

CONTESTA Y REPASA

Escribe la fórmula desarrollada y semidesarrollada del butano ¿Qué tipo de hidrocarburo es?

Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) 3-Etil-2,5-dimetilheptano

b) 4-Propilnonano

c) 5,5-dietil-2-metil-decano



6

Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos:

Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 2,3-Dimetilhexano.

b) 3-Etil-4-metiloctano.

c) 5-etil-3,4-dimetiloctano

d) 3,3,4,4,5,5-hexametilnonano.

e) 2-Metil-5-propildecano.

f) 1,1-Dimetilciclopentano.

Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala, nombra el compuesto y escribe su fórmula semidesarrollada



7

3.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOS

Los hidrocarburos que contienen doble enlace C=C, se llaman alquenos o también olefinas y se nombran terminando en -eno.

Estos compuestos pueden tener uno o más dobles enlaces. Si tienen sólo uno responden a la fórmula general CnH2n.

Los C con doble enlace tienen hibridación sp2 y el enlace que forman los orbitales p sin hibridar impiden la rotación de dicho enlace, lo que da origen a la isomería cis-trans. Los dos carbonos que forman el doble enlace y los cuatro carbonos inmediatamente unidos a ellos están en el mismo plano.

El más sencillo de todos es el CH2 = CH2. Su nombre eteno o etileno.

A) ALQUENOS LINEALES

Respecto a su formulación y nomenclatura, si se trata de alquenos lineales siguen lo comentado anteriormente para los alcanos, teniendo siempre que indicar la posición del doble enlace. Al número que nos indica el lugar donde se encuentra el doble enlace lo llamamos LOCALIZADOR del doble enlace. Para ESTABLECER cuál es ese número se comienza a numerar la cadena lineal por el extremo más cercano a dicho doble enlace (el número del doble enlace es el del primer carbono que participe en dicho enlace).

Una vez hallado el localizador podemos proceder de dos formas:

Se escribe el localizador del doble enlace y tras un guion sin espacios escribimos el nombre que indica la longitud de la cadena terminada con el sufijo eno.

O bien: se escribe el prefijo indicativo de la longitud de la cadena y a continuación el localizador del doble enlace (entre guiones) y terminamos con el sufijo eno:

En caso de que sean dos los dobles enlaces se indicarán los números de los carbonos donde se encuentran éstos y se añade el sufijo –dieno, con las mismas indicaciones dadas anteriormente:

B) ALQUENOS RAMIFICADOS.

Si existen ramificaciones, la cadena principal es la más larga de las que contiene el doble enlace, el cual prevalece a la hora de numerar los sustituyentes, asignándole al mismo la numeración más baja posible.

CH2 = CH - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3

1,4-heptadieno

hepta-1,4-dieno

CH2 = CH - CH = CH - CH3

1,3-pentadieno

penta-1,3-dieno



8

Además de los sustituyentes que hemos visto derivados de los alcanos también vamos a encontrar a veces ramificaciones que derivan de los alquenos, las más importantes son:

EJERCICIO RESUELTO:

Nombra los siguientes alquenos: Solución:

ALQUINOS

Los hidrocarburos que contienen triple enlace, – C C –, se llaman alquinos o hidrocarburos acetilénicos, por

ser el nombre del primero de la serie, el CH CH. Su nombre eteno o etileno.

Los C con triple enlace tienen hibridación sp y los dos enlaces que forman los orbitales p sin hibridar impiden la rotación de dicho enlace. Los dos carbonos que forman el triple enlace y los dos carbonos inmediatamente unidos a ellos (uno con cada carbono con triple enlace) se encuentran en linea (en el mismo eje).

Los alquinos con un sólo triple enlace se nombran igual que los alquenos correspondientes haciéndolos terminar en -ino.

Si el alquino es lineal se tiene que nombrar el lugar en el que se encuentra el triple enlace, siendo este el número más bajo posible.

Si el alquino es ramificado se elige la cadena más larga que contenga el triple enlace, el cual ocupará la posición más baja posible dentro de la cadena, teniendo por tanto prioridad para la numeración el triple enlace sobre las ramificaciones.

En el caso de que en el hidrocarburo insaturado existan dobles y triples enlaces, a la hora de numerar la cadena, los dobles y triples enlaces tienen que ocupar las posiciones más bajas con prioridad sobre las ramificaciones. Sólo en el caso de coincidencia tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces. Lo mismo para elegir la cadena más importante.

Además de los sustituyentes que hemos visto derivados de los alcanos y de los alquenos también encontraremos ramificaciones que derivan de los alquinos, la más importantes es:



9

EJEMPLOS DE ALQUINOS

EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS INSATURADOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Recuerda que las insaturaciones tienen que ocupar los números más bajos (da igual que sean triples o dobles enlaces). Sólo en el caso de coincidencia tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces.

EJERCICIO RESUELTO:

CÓMO ESCRIBIR LA FÓRMULA DE UN HIDROCARBURO INSATURADO RAMIFICADO DADO

Si tenemos que escribir la fórmula de un hidrocarburo insaturado ramificado procederemos tal y como vemos en el siguiente ejemplo:

EJEMPLO

Escribe la fórmula del hidrocarburo insaturado ramificado 6-etil-5-isopropil-oct-3-en-1-ino.

1º- Escribimos la estructura del oct-3-en-1-ino, numerando los átomos de carbono de la molécula.



10

Nos fijamos en el número de carbonos de la cadena (8) y dónde se encuentran las insaturaciones (un triple enlace entre los C 1 y 2 y un doble enlace entre los C 3 y 4):

2º- En la estructura escribimos las ramificaciones en las posiciones indicadas:

3º- Para escribir la fórmula semidesarrollada, escribimos los carbonos con sus hidrógenos en cada vértice de la estructura completando los 4 enlaces necesarios con hidrógenos:

CONTESTA Y REPASA

Escribe la fórmula semidesarrollada de un hidrocarburo cuya cadena principal tenga 6 átomos de carbono, tenga dos insaturaciones en dicha cadena y haya una ramificación de dos átomos de carbono.

Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 2,3-Dimetil-2-hexeno.

b) 6-Etil-5-metiloct-1-eno.

c) 2,4,4-Trimetil-1-Penteno

d).3-Etil-5-propilnona-2,5-dieno

e) 3-hexino

f) Pent-2-ino

g) 2-Metil-6-propil-4-decino

h) 6,6-Dimetilhept-2-eno

i) 4,4-Dietil-hepta-1,6-dieno

Nombra los siguientes hidrocarburos y escribe su fórmula semidesarrollada



11

Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

4.- NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son todos aquellos que derivan del benceno.

En el caso del benceno vemos una distribución de las nubes electrónicas que determina unas propiedades especiales a este compuesto y a sus derivados, tan singulares que se les da un nombre diferenciador, hidrocarburos aromáticos, respecto de los otros hidrocarburos, tanto saturados como no saturados, denominados hidrocarburos alifáticos.

En el benceno los carbonos adoptan una hibridación sp2 por lo que el esqueleto del anillo hexagonal lo forman

enlaces . Los electrones desapareados de los orbitales atómicos p son compartidos por igual por los seis átomos del anillo (existe una superposición lateral completa de los orbitales p). Se formará una nube

electrónica o “macroorbital” molecular de tipo común a todos los seis átomos de carbono por encima y por debajo del esqueleto hexagonal, tal y como queda reflejado en la figura.

Esta estructura conlleva una mayor estabilidad de la molécula.

En los hidrocarburos aromáticos uno o más hidrógenos del benceno están sustituidos por radicales alquílicos.



12

Estos derivados se nombran anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno. En algunos casos, como se indica en los ejemplos algún hidrocarburo aromático tiene un nombre común que se suele utilizar:

Los derivados disustuidos se nombran empleando los prefijos orto-, meta- y para-, que indican la posición relativa de los sustituyentes: orto 1,2; meta 1,3; y para 1,4. Si los nombramos mediante números prevalece en la numeración el orden alfabético (llevará el número más bajo el sustituyente que en el orden alfabético se encuentre antes).

EJERCICIO RESUELTO:

Nombra los siguientes hidrocarburos aromáticos: Solución: Observa que el número más bajo en cada compuesto o lleva el sustituyente que se encuentra antes en el orden alfabético. Cuando el anillo bencénico tiene varios sustituyentes, se númera de la misma forma que hemos establecido para los hidrocarburos alifáticos cíclicos, y se nombran siguiendo la norma del orden alfabético de radicales.



13

El radical derivado del benceno se llama fenilo.

De esta forma muchos hidrocarburos derivados del benceno, en el que el anillo bencénico sólo tiene un sustituyente, se nombran siguiendo las normas establecidas hasta el momento acerca de la elección y numeración de la cadena y dándole al anillo aromático el rango de radical con el nombre ya señalado de fenil.

Este sustituyente cuyo símbolo lo tienes en la figura se abrevia con frecuencia con otros símbolos como , Ph o C6H5-.

Algunas veces el símbolo Ar se emplea para representar cualquier grupo aromático en general (viene de “arilo”), lo mismo que R se emplea para representar un grupo alquilo en general.

CONTESTA Y REPASA

Nombra los siguientes compuestos

Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

a) 4-etil-2-fenil-3-hepteno.

b) 5-fenil-6,7-dimetil-2-octino.

c) p-dietilbenceno

d) 1,2,3,5-tetrametilbenceno



14

5.- HALOGENUROS (O HALUROS) ORGÁNICOS O DE ALQUILO

Cuando además de los átomos de hidrógeno hay algún halógeno unido al carbono el compuesto orgánico será un HALOGENURO ORGÁNICO.

Para hacer la formulación de estos compuestos, en los que un hidrógeno ha sido sustituido por un halógeno, basta con considerar a los halógenos como una ramificación más siguiendo las mismas reglas de numeración y de ordenación alfabética que hemos estudiado para los hidrocarburos, manteniéndose la prevalencia del doble enlace sobre las ramificaciones.

EJERCICIO RESUELTO:

Nombra los siguientes derivados halogenados: Solución:

CONTESTA Y REPASA

Escribe la fórmula semidesarrollada de un compuesto orgánico cuya cadena principal tenga 6 átomos de carbono, haya en ella un halógeno y tenga dos ramificaciones de un átomo de carbono cada una.

Nombra los siguientes compuestos

Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

a) Diclorometano

b) 1-Bromo-2,3-dicloro-2,3-dimetilpentano

c) 1,2-Dibromoeteno

Documents

PROFESOR: CARLOS MARTÍN ARTEAGA ANEXO UNIDAD …