Embed Size (px)
Citation preview
Monoacharydy rozgałęzione
CHO
HC OH
C
CH2OH
OHOHCH2
O
OH
OHOH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OHCH2
D-apioza
pietruszka
-D-apino-D-furanoza
-D-apino-L-furanoza
CHO
C
CH2OH
OHOHCH2 O NHO
N
N
N
NH2
D-kordycepozaCordycepsis militaris
kordycepina
CHO
C OH
HC OH
HC
CH2OH
OH
HOH2C
O
OH
OHOH
OHCH2
OH
O
OH
OHOH
OHCH2
OHCH2
D-hamamelozaOczar (Hamamelis virginiana)
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW1
Amino - Monoacharydy (aminocukry)
CHO
HC NH2
CHHO
HC
HC
OH
OH
CH2OH
O
OH
NH2
OH
OH
CH2OH
CHO
HC NH2
CHHO
CH
HC
HO
OH
CH2OH
O
OH
NH2
OH
OHCH2OH
2-amino-2-deoksy-D-glukoza
glukozamina
2-amino-2-deoksy-D-galaktoza
chitozoamina
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 2
Aminocukry – źródło wielofunkcyjności
najpopularniejsze: N-acetyloglukozoamina oraz N-acetylogalaktoza Tworzą wiązania z białkami (Asp, Ser, Tre) = glikoproteiny; 10% w bł. komórkowej Struktura sjalo-Lewisa(X) – determinator antygenowy
Kompleks bierze udział w adhezji leukocytów do komórek = podniesienie odporności
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 3
streptomycyna – pseudotricukier antybiotyk wyizolowany w 1943 r. ze szczepu Streptomyces griseus1952 r. Nagroda Nobla - odkrywcy (Schatz, Bugie i Waksman)
Amino - Monosacharydy (aminocukry) – c.d
O
HO
O
O
O
HOHO
HO
NHCH3
O
HO
HNOH
NH
HN
NH2
NHH2N
Streptomycyna
streptoza(3-C-formylo-5--deoksy-L-liksofuranoza)
2,4-diguanidyno-mezo-inozyt
N-metylo-2-deoksy-2--amino-L-glukopiranoza
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 4
Deoksy - Monoacharydy
CHO
HC OH
HC OH
CH
CH
HO
HO
CH3
O
OH
OHOH
OH
CH3
CHO
CHHO
HC OH
HC
CH
OH
HO
CH3
O
OHOH
OH
OH
CH3
CHO
CH2
HC OH
HC
H2C
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
DNA
L-ramnoza6-deoksy-L-mannoza
Szaklak pospolity
L-fukoza6-deoksy-L-galaktoza
Algi
deoksyryboza2-deoksy--D-rybofuranoza
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW5
Glikozydy Monoacharydów
HO
OHO
OH
OH
O
OHO
OHHO O
CN
Amigdalina
gencjiobioza
prunazyna
r.1830r -pierwszy wyizolowany glikozyd(z migdałów; 45 mg/g)
dawniej uważana za środek przeciwrakowy (obecnie suplement wit. B17)
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW6
O O
OH
OH
OH
CH2OH
COOH
salicylo--D-glukuronopiranozyd
salicyna
Salix albaSalic purpurea
https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcTTBNUpJjCr2CMaK50CThSVHxEnOAgw6AD8JsYUONJGQh-UVHI2
https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQafghzQ5d1v7G2RidrQqrypv4K0trvgrxW0DAjDWnkkT5n5NLN
Glikozydy Monoacharydów
Aglikon to kw. glicyrhetonowy – 5-cio cykliczny triterpen 50 razy słodsza od cukrozy Zastosowanie w farmacji (syropy) – działanie przeciwzapalne i wykrztuśne Działanie przeciwzapalne i imunoregulujące Dawka powyżej 100 mg jest toksyczna!
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 7
Glycyrrhiza L.
https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQafghzQ5d1v7G2RidrQqrypv4K0trvgrxW0DAjDWnkkT5n5NLN
Glikozydy Monoacharydów – najsłodsze glikozydy !
O
OHO
O
OH
O
O
HOOH
HO
HO
H
OO
OHO
OHHO
HO
OHO
OHHO
HO
Rebaudiozyd A
HO
OHO
O
OH
O
OHO
OHHO
HO
H
O
OOHO
OHHO
HO
Stewiozyd
Występuje w liściach stewii (Stevia rebaudiana); 10% w suchej masie 1kg po ekstrakcji daje 60 g słodzika (300 razy słodszy od cukrozy) Aglikon = poch. kaurenu (stewiol)- tetracykliczny diterpenoid 2011 EU dopuściła stewię jako dodatek do żywności (E960) „Interesujące” działanie biologiczne…
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW8
https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQafghzQ5d1v7G2RidrQqrypv4K0trvgrxW0DAjDWnkkT5n5NLN
https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQafghzQ5d1v7G2RidrQqrypv4K0trvgrxW0DAjDWnkkT5n5NLN
Glikozydy Monoacharydów - glikozydy goryczkowe
Występują w gorczycy czarnej , w rzepaku (szkodliwe!) obecnie genetycznie zredukowano zawartość poniżej 1%
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 9
Glikozydy Monoacharydów – Glikozydy nasercowe
glikozydy nasercowe (pobudzają pracę serca - zwiększają siłę skurczu mięśnia sercowego, a jednocześnie obniżają częstość tego skurczu); duże znaczenie farmakologiczne !
Podział glikozydów nasercowych: Kardenolidy - zawierają pięcioczłonowy pierścień laktonowy (naparstnica, miłek wiosenny,
konwalia wiosenna) Bufadienolidowe – zawierają sześcioczłonowy pierścień laktonowy (cebula morska,
wydzielinach skórnych niektórych ropuch)
CH3
CH3
ROOH
H
O
O
CH3
CH3
ROOHH
O
O
A B
C D
kardenolid bufadienolid
R - reszta cukrowa aglikon
geninaA/B - polacz. cisB/C - polacz. trans
-lakton bytenolidowy lakton kumalinowy
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 10
Monosacharydy w Glikozydach nasercowych
O
OH
OHOH
OHO
OH
MeOOH
OH
OHO
OMeOH
OH
OHOMeO
OH
OHO
OH
MeO OH
OHO
OH
OH
L-ramnoza D-digitaloza D-cymaroza
D-oleandroza D-diginoza D-digitoksoza
Większość cukrów jest charakterystyczna tylko dla glikozydów nasercowych Szczególnie łatwo hydrolizują deoksycukry • problem przy wyodrębnianiu glikozydów• możliwość częściowej hydrolizy reszty cukrowej
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 11
Glikozydy - przykłady
O O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
O O
CH2OH
HO
OH
HO
HO HO
O
O
HO
OHOH
O O
CH2OH OH
O
O
HO
OHOH
glukuronid pregnandiolu
(pregnandiolo--D-glukuronopiranozyd)
17
3
14
strofantyna G(ouabaina)
17
3
14
digitoksygenina
glikozydykardiotoniczne
naparstnica purpurowaDigitalis purpurea
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 12
https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQafghzQ5d1v7G2RidrQqrypv4K0trvgrxW0DAjDWnkkT5n5NLN
Glikozydy Monoacharydów – Saponiny
Z wodą tworzą obfitą pianę – pochodzenie nazwy Nie wchłaniają się z przewodu pokarmowego, ale są bardzo toksyczne po podaniu
dożylnym (powodują wytrąceie hemoglobiny= niszczą czerwone ciałka krwi Bardzo toksyczne dla ryb Niektóre znalazły zastosowanie do produkcji leków sterydowych :kortyzonu, progesteronu
CH3
RO
H
O
O
OH3CCH3
H CH3
CH3
RO
H
O
OH3CCH3
H
heksogenina diosgenina
ukl. spiroketalowy
z agawy Agave sisalana z bulw Dioscorea composita
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 13
