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Química orgánica
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Química Orgánica
Isómeros de estructura
● Isomería de Cadena● Isomería de Función● Isomería de Posición
Tipos de isómeros
Estereoisómeros conformacionales Estereoisómeros configuracionales
Estereoisómeros QuiralesEstereoisómeros NO Quirales
Estereoisómeros
Nomenclatura de Estereoisómeros
¿Qué son isómeros?
Dos especies químicas diferentes sedice que son isómeras cuando tienenla misma composición elemental y el
mismo peso molecular
Isomería
ISÓMEROS DE ESTRUCTURA
Son todos aquellos que difieren entre sien que sus átomos están unidos de diferente forma.
● No todos los grupos están unidos a los mismos centros.
● Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.
Se dividen en las siguientes
Isómeros de estructura
ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la forma en la que están unidos losátomos de carbono entre si para formar
una cadena.
C5H12
Isómeros de cadena
ISOMEROS DE FUNCIÓN
● Difieren de sus grupos funcionales
● La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos
Aldehído Cetonaα-hidroxi aldehído Ácido
Isómeros de función
a-hidroxi aldehído
Ácido
Alcohol Éter
Ejemplos
ISOMEROS DE POSICIÓN
Difieren en las posiciones que ocupan susgrupos en la estructura carbonada
1-Bromo 2-Bromo
1-2 Dimetil 1-3 Dimetil
ISOMEROS DE POSICIÓN
ESTEREOISÓMEROS
Son isómeros que difieren entre si únicamente el arreglo de sus átomos en el espacio.
●Todos los grupos están unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio
● Son moléculas muy parecidas entre si tanto en suspropiedades físicas como químicas
Estereoisómeros
ESTEREOISÓMEROSCONFORMACIONALES
Son estereoisómeros NO aislables por separadoa temperatura ambiente o próxima a ella.
● Los Estereoisómeros conformacionales de un compuestoreciben el nombre de conformeros de ese compuesto.
● La transformación de unos en otros consiste engiros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos.
Estereoisómeros Conformacionales
● A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlosaislados por separado.
● La barrera energética a superar para la interconvesión es baja.
EstereoisómerosConformacionales
Ejemplo
Etano
ESTEREOISÓMEROSCONFIGURACIONALES
Son Estereoisómeros aislables por separadoa temperatura ambiente o próxima a ella.
●La barrera a superar para la interconversión deEstereoisómeros configuracionales es alta.
● En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededorde enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.
EstereoisómerosConfiguracionales
Isomería geométrica cis-
transCuando los grupos en los extremos de un doble enlace son iguales o similares entre si desde la
perspectiva estructural pueden denominarse como isómeros cis o trans.
cis-2-buteno trans-2-buteno
Reglas de secuencia: La designación E, Z
Configuración {E (entgegen) Opuestos
Z(zussammen) Juntos
●Cuando los átomos del numero atómico mas alto están en el mismo lado del doble enlace, se dice que tiene configuración Z.
● Cuando los átomos con numero atómico son mas altos están en lados opuestos, tienen configuración E.
ESTEREOISOMERO
QUIRAL
Es aquel que no es superponible con su imagen en el espejo.
EstereoisómeroQuiral
ESTEREOISOMERO
NO QUIRAL
Es aquel que es superponible con su imagen en el espejo.
Estereoisómeros NO quirales
ENANTIOMEROS
Dos estereoisómeros son enantiomeros
cuando uno es la imagen en el espejo del otro.
Enantiomeros
DIASTEROISÓMEROS
Uno no es la imagen en el espejo del otro.
Diasteroisómeros