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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.
LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.
TRABAJO: REPORTE DE PRÁCTICA # 6. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO A PARTIR DEL REACTIVO DE GRIGNARD.
1
Investigación bibliográfica*
Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
a) Oxidación de grupos alquilo en anillos aromáticos:
Cadena lateral primaria
2
Objetivos
Obtener el ácido benzoico mendiante la
carbonatación del reactivo de Grignard.
Preparación del reactivo de Grignard.
Aplicar éste reactivo para la obtención del
ácido carboxílico.
Analizar e interpretar las etapas de reacción
de Grignard en el desarrollo de la
práctica.
Identificar mediante pruebas específicas, el
producto obtenido.
Implementación teórico - práctico de la práctica
# 6.
Alcances
Lograr los objetivos de la rpáctica.
Establecer los tipos de reacciones orgánicas
llevadas a cabo durante la síntesis.
Identificación del reactivo de Grignard.
Establecer las propiedades y
condiciones de la reacción de
carbonatación del reactivo de Grignard.
Identificación del reactivo limitante y en
exceso.
Establecer las propiedades y usos del
ácido benzoico.
Metas
Desarrollo de la práctica en base a la
bitácora.
Elaborar el diagrama de bloques que ilustre el
proceso de seguimiento para la obtención del
ácido benzoico.
Hacer la investigación bibliográfica en base a
la bitácora.
Establecer los parámetros de control e indicios de reacción de
la práctica.
Realización de los cálculos
estequimétricos.
Identificación de los espectros IR de la
reacción.
Cadena lateral secundaria
b) Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos.
c) Reducción de reactivos de Grignard sobre CO2:
3
d) Hidrólisis de nitrilos (Cianuros) en medio ácido y/o básico:
e) Por oxidación de Alquenos:
f) Reacción del Yodoformo. Oxidación de metilcetonas:
Carbonatación del Reactivo de Grignard.
El CO2 reacciona con los reactivos de Grignard de la misma forma que los aldehídos y
cetonas. La reacción se realiza pasando CO2 gaseoso y seco por la solución éterea del
magnesio o vertiendo ésta sobre hielo seco.
Propiedades y usos del Ácido benzoico.
a) Usos:
Más del 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol y caprolactama. Se
usa también como conservador, plastificante, germicida (medicina), manufactura de
benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de
tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes.
4
+ Mg 0
Br Mg --- Br
+ CO2 + H3O +
C --- O --- Mg --- Br
=O
C --- O --- H
=O
Bromobenceno Ácido benzoico
b) Propiedades:
Poco soluble en agua, los vapores de reacción pueden formar mezclas explosivas con
el aire.
PM = 122.12 g/mol.
ρ = 1.32 g/L
P.F. = 252.3 °F
P.E. = 480 °F
Apariencia: Sólido color blanco.
Reacción global*
Mecanismo de reacción*
1.
2.
3.
5
4.
Desarrollo experimental*
Material.
Parrilla de calentamiento.
Refrigerante.
Embudo de separación.
Embudo de tallo largo.
Termómetro.
Matraz balón de 250 mL
Vasos de precipitados de 100 /
250 mL.
Vidrio de reloj.
Espátula.
Pinzas con nuez.
Probetas 10 / 50 mL
Unión de vidrio.
Hielo seco.
Frascos Gerber.
Diagrama de bloques.
6
Preparación del reactivo.
Preparación de la mezcla.
Montaje del equipo.
Adición de la mezcla bromobenceno - éter.
Agitación manual y constante hasta
disolución.1
7
8
1Continuar agitando por
30 min. hasta disolución completa del Mg.
Vaciar el contenido del matraz en un vaso de
precipitados con 10 g de hielo seco triturado.
Agitación constante hasta total disolución.
Agregar 15 mL de HCl 1:1 en un vaso de precipitados con 20 g de hielo seco
triturado.
Agitación constante y
vigorosa hasta total disolución.
Vaciar el contenido del vaso en un
embudo de separación.
Primera separación del producto.
Vaciar los extractos (parte
inferior) en un vaso de precipitados limpio y seco.
Segunda separación del
producto.
Recibir la extracción en un
vaso sumergido en hielo seco.
Vaciar el producto en un vaso
sumergido en hielo seco.
Filtrar y comprobar la precipitación.
Parámetros de control e indicios de reacción*
Tiempo Parámetros Indicios Fotografía
7:45Preparación del
reactivo.
El reactivo se tornó
de incoloro a un café
oscuro rojizo. Hubo
burbujeo.
7:48Preparación de la
mezcla.
Líquido incoloro de
apariencia aceitosa.
8:10
Adición de la mezcla
bromobenceno –
éter. Mantener una T
= 20 °C
La mezcla se torna
café rojizo claro, en
los bordes se ve un
color amarillento.
8:13
Agitación constante
y vigorosa.
Mantener una T = 30
°C.
La mezcla se torna
color café claro con
bordes amarillentos.
La mezcla se torna
9
8:15
8:25
color blanco
grisaseo.
Se torna color café
claro lechoso. Se
empieza a disolver el
magnesio. Las
paredes del matraz
se tornan blancas.
8:37
Se termina de
adicionar la mezcla
bromobenceno –
éter. Agitación
constante por 30
min.
La mezcla finaliza
con un color café
oscuro.
9:07
Adición del HCL 1:1
y hielo tritutado.
Mantener una T = 15
°C.
Se desprenden
vapores, hay
burbujeo y olor
penetrante. La
mezcla se torna color
blanca amarillenta.
10
9:15
Primera separación
del producto. Adición
de éter no anhidro y
agua.
Se forma una mezcla
viscosa color
amarillento.
9:20
Adición del NAOH a
la mezcla contenida
en el embudo.
Se separan las
fases, una
transparente
amarillenta y la otra
transparente
blanquizca.
9:35Segunda separación
del producto.
Se separan las
fases, una color
amarillenta
blanquizca y la otra
blanquizca medio
viscosa.
9:50Filtración del
producto.
Las paredes del
papel filtro se tornan
color rojo y se forma
un precipitado color
blanco.
11
Tabla de propiedades*
Estado físico Mg 0 Bromobenceno Éter etílico
Estado físicoMetal
moderadamente duro color plata.
Líquido oncoloro, olor parecido a
éter.
Líquido incoloro altamente flameable.
Peso molecular 24.312 157.01 74.12Punto de ebullición 1100 °C 156.1 °C 34.51 °C
Punto de fusión 651 °C - 30.6 °C 0.7137 °C
Densidad (g/mL) 1.738 1.495 0.708
SolubilidadAgua - + -
Solventes ** éter** en solventes
orgánicos** etanol y benceno.
Toxicidad ----Por inhalación.
Causa irritación.Por ingestión e
inhalación.- insoluble, * poco o ligeramente, ** soluble, *** muy soluble
Estado físico Iodo anhídroÁcido
clorhídricoHidróxido de
Sodio
Estado físicoSólido cristalino,
brillometálico.Líquido incoloro.
Sólido blanco, delicuescente.
Peso molecular 253.81 36.46 40Punto de ebullición 184 °C -84.9 °C ----
Punto de fusión 113 °C -114 °C 318.4 °C
Densidad (g/mL) 4.93 1.48 2.13
Solubilidad
Agua - fría y caliente*** fría.
** caliente.*** fría y caliente.
Solventes** etanol y benceno.
** éter y benceno.* etanol y glicerina.
- acetona y benceno.
ToxicidadPor ingestión.
Puro en solución
Corrosivo, tóxico por inhalación e
ingestión.
Corrosivo por contacto.
12
Tabla de resultados*
PMác. benzoico = 122.12 g/mol Vbromobenceno = 6 mL
ρác. benzoico = 1.32 g/mL ρbromobenceno = 1.495 g/mL
GNaOH = 2.6 g Gpapel filtro = 0.07 g
VH2O = 25 mL Gpapel filtro c/cristales =
Cálculos estequiométricos*
a) Cálculo del reactivo limitante y reactivo en exceso:
MolMg=GMg∗Mol MgPM Mg
=1 g∗1mol24.305 g
Molβ−naftol=0 .04114molMg R. Limitante.
Molbromobenceno=V bromobenceno∗ρbromobenceno
PM bromobenceno=6
mL∗1.495 gmL
157.01gmol
Molmetanol=0 .05713molbromobenceno R. Exceso.
b) Cálculo del rendimiento teórico y práctico:
Gbromobenceno=V bromobenceno∗ρbromobenceno=6mL∗1.491gmL
13
Gbromobenceno=8 .97 gde bromobenceno.
Gác . benzoico ,teo=Gbromobenceno∗PM ác .benzoico
PM bromobenceno
=8.97g∗122.12 g
mol
157.01gmol
Gác . benzoico ,teo=6 .9767g ácido benzoico .
Rte ó rico=Gác .benzoico ,teo=6 .9767 g
Gácido benzoico , exp=G papel filtroc /cristales−G papel filtro=(−0.07)g
Gácido benzoico , exp=gá cidobenzoico
Rpr á ctico=Gácido benzoico , exp=g
a) Cálculo de la eficiencia:
η=R pr ácticoR teó rico
∗100= ❑6.9767 g
∗100=%
Costo – beneficio*
El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial del tolueno con
oxígeno. El proceso se cataliza por cobalto o Magnesio, en el proceso se utilizan
14
materias primas baratas y genera un producto de alto rendimiento.
En la hidrólisis, al igual que cualquier otro nitrilo o amina, puede ser hidrolizado a ácido
benzoico o a su base conjugada.
Usos y aplicaciones*
Como conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de
sodio, potasio o de calcio.
Para conservar alimentos con un pH ácido.
En la protección contra el moho.
Se usa para condimentar el tabaco.
Para hacer pastas dentífricas.
Como intercambio en la fabricación de plastificantes y resinas.
Preservante de productos enlatados.
Interpretación de espectros IR*
Bromobenceno.
Tiene 11 picos de su máximo de puntos, los mayores se encuentran entre 9 y 10 de
longitud de onda, mientras que su número de onda es de 1000 y 1100.
15
Ácido benzoico.
Tiene un número de onda entre 2000 y 2500, mientras que su longitud de onda es de
4.5 y su absorción tiene un rango de 0.4 a 0.8, teniendo 10 puntos altos.
Observaciones*
La preparación del reactivo se torna de un color café oscuro rojizo, y al ir
agregando la mezcla, que es incolora, se cambia la solución a un café claro
rojizo con bordes color amarillento.
Las parades del matraz se tornan color blancas, y cuando caen las gotas de la
mezcla, éstas se tornan color amarillo.
Durante la experimentación, la solución va cambiando de colores, empezando
por un café oscuro rojizo, café caramelo, café claro lechoso, blanco grisáceo y
finalmente vuelve a un café oscuro.
Cuando se prepara la solución con HCL y hielo seco, la solución desprende
vapores, se presenta burbujeo y un olor penetrante. La mezcla se vuelve espesa
con un color hueso.
En la primera separación de los productos, se forman 2 fases, una que es color
amarillo huevo; y la otra que es transparente blanquizca.
Al adicionar el NaOH al producto obtenido en el embudo, se forman 2 fases, una
que es amarillenta y viscosa; y la otra que es blanquizca.
16
Al realizar el filtrado, se obtiene un precipitado color blanco. Se distingue ya que
los bordes del papel filtro se tornaron color rojo.
Conclusiones*
La primera experimentación no fue acreditada, debido a que no se obtuvo el
precipitado deseado, por lo cual, se tuvo que volver a realizar la
experimentación, realizando cuidadosamente las etapas de reacción.
Durante la segunda experimentación se obtuvo un precipitado color blanco, que
era el ácido benzoico por carbonatación del reactivo de Grignard.
Se preparó el reactivo de Grignard, siendo éste un líquido color café oscuro
rojizo.
Se aplicó éste reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.
Se analizó, se interpretaron y se identificaron cada una de las etapas de
reacción de Grignard durante la experimentación.
Se implementó lo visto en clase acerca de la obtención de ácidos carboxílicos
por el reactivo de Grignard.
Bibliografía*
http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/M_1Acidos.pdf
http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm
www.canalsocial.net/ger/ficha_Ger.asp?id=103718cat=quimica
www.ecured.cu/index.php/Acido_benzoico.
17