La química verde ofrece un marco para la prevención de la

SOLVENTES EN QUIMICA VERDE: PERSPECTIVAS Y PRÁCTICAS EDUCATIVAS

Diego J. GÁLVEZ C.1, Jaime A. SÁNCHEZ E.2Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental.

1,2Universidad del Tolima - Ibagué - Colombiadijagacu@gmail.com

andres_jaime5@hotmail.com22--metiltetrahidrofurano o 2metiltetrahidrofurano o 2--metiloxolano(MeTHF):metiloxolano(MeTHF): una alternativa al THF y al Diclorometanouna alternativa al THF y al DiclorometanoLa química verde ofrece un marco para la prevención de la

contaminación generando interés desde principios de los noventa,su fin es ofrecer alternativas a problemáticas relacionadas conactividades que producen impactos negativos en el medioambiente. El objetivo de este concepto es crear estrategias quepermitan reducir la utilización de sustancias peligrosas.

22--metiltetrahidrofurano o 2metiltetrahidrofurano o 2--metiloxolano(MeTHF):metiloxolano(MeTHF): una alternativa al THF y al Diclorometanouna alternativa al THF y al Diclorometano

Este disolvente combina las propiedades químicas del THF y las propiedades físicas del tolueno. Procede de fuentes renovables(azúcar de caña, maíz, etc) y representa una alternativa mas “verde” al THF, derivado petroquímico

Ventajas•Disolventes polar aprótico.•Excelente poder de separación.•Secado fácil.•Reciclado fácil.•Mejora de los rendimientos de las reacciones.•Estabilidad en medio acido o básico.•Disminución de los riesgos.

Aplicaciones•Reacciones organometálicas: Sustituido del THF.•Reacciones de Grignard, Reformastsky, química del litio,acoplamientos de Heck, stille y Suzuki.•Reacciones bifásicas: sustituto del diclorometano

Tabla.1 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones (2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano)

El 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano, es un compuestoorgánico heterocíclico, formado por un anillo de 5 miembros en elque un átomo de carbono ha sido sustituido por un átomo deoxígeno, y un grupo metilo en posición alfa. Es un éter aprótico,de baja viscosidad, líquido a temperatura ambiente, que puedeser obtenido a partir de fuentes naturales renovables

O CHO 1. Hidrogenación catalíticaO CH3

2-metiloxolano)

Prin

cipio

s

CHO

Furfural

1. Hidrogenación catalítica

2. Destilación

CH3

2-metilfurano

O CH3

2-metilfurano

1. Hidrogenación catalítica

2. Destilación

O CH3

2-metiltetrahidrofurano

La química ambiental es un tema de vital importancia pues aportauna mayor competitividad a las industrias que lo aplican, obtienenuna disminución de costos de gestión ambiental y renovacióntecnológica. Sin embargo, las cuestiones ambientales y el plan deestudios de las ciencias no se corresponden exactamente.Enseñar los problemas medioambientales y química básica a losestudiantes requiere tomar decisiones; para enseñar temas

Foto.1 y 2 Finalidad de la química verde como agente reductor de contaminación

Fig.4 Estructura de los dos tipos de reacciones para la obtención del 2-metiltetrahidrofurano

Ambientalmente aceptable

El ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano es unamolécula orgánica constituida por un anillo de 5 átomos decarbono y un grupo metilo unidos por un átomo de oxigeno.

OCH3

estudiantes requiere tomar decisiones; para enseñar temasmedioambientales con productos químicos, fundamentados en laenseñanza de esta, centrados principalmente en el medioambiente, o para integrar los temas de modo que ambos seimpartan simultáneamente.

Fig.4 Estructura de los dos tipos de reacciones para la obtención del 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano

Fig.5 Estructura ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano

La síntesis ideal en química

Disponibilidad de materiales

Que se obtenga un rendimiento

del 100%

Que se de en un solo paso

sin producción de

residuos

Eficiencia de recursos

Ciclopentilmetiléter (CPME): el nuevo disolvente de éterEl CPME es una nueva alternativa al tetrahidrofurano, al ter-butilmetiléter /MTBE), al 1,4-dioxano, al éter dietílico y a otros disolventes de éteres, con una gran resistencia a la formación de peróxidos.

Ventajas

•Disolvente hidrófobo: reacciones organometálicas,rendimiento y selectividad mas elevadas que con el THF.•Miscibilidad en agua limitada (1,1g/ 100g de agua a 23°C):separación, fácil reciclado y secado.•Estado liquido en un amplio intervalo de temperatura (-140 a106°C): aceleración de los rendimientos.•Baja energía de descomposición: formación de peróxidos

Aplicaciones

•Reacciones Grignard.•Acoplamiento de Suzuki.•Aminación de Buchwald.•Reducciones metálicas (NaBH4, LiAlH4, l-Bu2AlH).•Reacción con n-BuLi.•Reacciones con los ácidos de Lewis.•Reacciones de Friedel Craft.

Fig.5 Estructura ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano

Existen diferentes solventes alternativos dentro de esta rama de laquímica de los cuales destacaremos el ciclopentilmetiléter (CPME)y el 2-metiltetrahidrofurano (MeTHF), que originan menoscontaminación pues son reutilizables siendo el motivo principal por

simplesegura

Se utiliza en síntesis orgánicas, principalmente como disolvente.Sin embargo también es útil en extracciones, polimerizaciones,cristalizaciones y recubrimientos de superficies, reaccionesdonde se utilizan agentes básicos u organometálicos

•Baja energía de descomposición: formación de peróxidosmas difícil.•Relativamente estable a los ácidos y las bases.

•Reacciones de Friedel Craft.•Extracciones•Cristalizaciones•Polimerizaciones.

Fig.1 y 2 Parámetros necesarios para una síntesis en química verdeTabla.2 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones ciclopentil metil éter

(CPME) o metoxiciclopentano

contaminación pues son reutilizables siendo el motivo principal porel que se aplican.El 2- metiltetrahidrofurano (MeTHF) se obtiene principalmente apartir de furfural ó 2-furaldehído mediante una reacción dehidrogenación catalítica en dos pasos. En el primero de ellos sehidrogena el furfural para obtener 2-metilfurano (intermedio dereacción) que una vez purificado por destilación, se hidrogenapara dar lugar a MeTHF, que finalmente se destila, obteniéndoseel producto puro.

donde se utilizan agentes básicos u organometálicos(condensación de Claisen, formación de enolatos, reacción deGrignard), reducciones, oxidaciones y reacciones concatalizadores de metales de transición.

OH (CH3)2SO4 OCH3

Fig.6 Ecuación de obtención de la metilación del ciclopentanol

O CH3

el producto puro.OH (CH3)2SO4 OCH3

-W. M. NELSON. GREEN SOLVENTS FOR CHEMISTRY: PERSPECTIVES AND PRACTICE. Green chemistry series ISBN 0-19-515736-2. 2003 OXFORD UNIVERSITY PRESS.-F. M. KERTON. ALTERNATIVE SOLVENTS FOR GREEN CHEMISTRY. Department of Chemistry, Memorial University of Newfoundland. RSC Green Chemistry Book Series. ISBN: 978-0-85404-163-3.2009.

Fig.3 Estructura del 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano

Fig.6 Ecuación de obtención de la metilación del ciclopentanol

Fig.7 Ecuación de adición de metanol al ciclopenteno