Upload
gilangmaulana26
View
214
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
8/10/2019 Polan Balum
1/6
Because of the environmental pollution and gradual ex- haustion of oil resource, it has been
an important re- search field using the abundant and cheap inorganic mineral as materials to
prepare innocuous, high tem- perature resistant, aging resistant, high strength and
multifunctional inorganic polymer material. The typical examples of the organic-inorganic hybrid
polymer are silicones and polyphosphazenes. The US Army Materials Research said It is felt that the
polyphosphazenes may be the most important class of inorganic polymers since the commercialization
of the silicones.
Polyphosphazenes are a large important type of inor- ganic polymers with a backbone of alternating
phos- phorous and nitrogen atoms, bearing two side groups linked to the phosphorus atoms. Since
Allcock reported the first soluble polyphosphazene in 1965[2]
, they have attracted growing attention due
to their unique range of unusual properties, such as the high thermal and oxidative stability,
biocompatibility, biodegradability, and the ease of specific side groups linking to the backbone by
efficient substitutive techniques.
In the recent ten years, research about the functional- ity of polyphosphazene is very active which includes
flame retardant, special rubber, biomedicine, liquid crystal, photoelectricity materials, etc. Xu Shibingof East China Science and Technology University pre- pared the poly(-naphthyloxy) phosphazene whichhave excellent photoelectricity property. Li Zhen of Wuhan University, using the method of post-function azides, obtained the C60-containing polyphosphazene.Qyu Liyan et al. of Zhejiang Universityhave the systematic research to the application of polyphosphazene in drug controlled release system.
Owing to the excellent thermal stability and charry performance, the aryloxy substituent
polyphosphazene has attracted interest for its potential application in flame retardant[16]
. However,
polyphosphazene of aryloxy substituted always contains chlorine at side groups because of the rigidity
and the steric hindrance of aryloxy. When it is used as flame retardant materials or ad- ditives, poisonous
gases will be released after burning, which limits its further application. By introducing al- lylamine into
the side groups of polyphosphazene, the nitrogen can be used as air source of the intumescent flameretardant
[17], which can further improve the flame-retarded effect. At the same time, it is very easy
to realize full substitution for new halogen free flame re- tardant due to the low steric hindrance of
allylamine. Furthermore, the introduced functional double bond makes it possible for further
modification. By crosslink of double bonds at ally groups, the mechanical property and thermal stability
of the polymer can be improved. By thermal initiation, the double bonds of ally groups can be also
copolymerized with other polymers, obtain- ing novel modified copolymers. In the article, by two steps
nucleophilic substitution, poly[(phenoxyl)(allyl amino)phosphazene] (PPOAPP) was prepared and char-
acterized.
Materials and equipment
Phosphorus pentachloride, ammonium chloride, sodium hydride (60% in mineral oil), and benzoyl
peroxide were analytic regaent. Phenol and allylamine were chemically pure. All of the materials werepurchased from markets and used directly. All of the solvent were analytic re- agent and distilled beforeuse. Infrared spectra were measured as films cast on so- dium chloride plate with a Perkin-Elmer 963
instrument (Perkin-Elmer, USA).1H (400 MHz),
31P (161.9 MHz) NMR spectra were recorded using
a Varian Mercury Plus-400 NMR spectrometer (Varian, USA) in the Fou- rier transform mode with
CDCl3 as solvents. Gel per- meation chromatograms were obtained with the use of a PE Series-2000
instrument (Perkin-Elmer, USA) in DMF as solvent. The glass transition temperatures (Tg) were
measured with a Perkin-Elmer Pyris 2 DSC ana- lyzer (Perkin-Elmer, USA) at a heating rate of 10/min
under nitrogen purge. Thermogravimetric analysis was carried out on a TGA7/DX thermo gravimetric
analyzer (Perkin-Elmer, USA) with a heating rate of 10/minunder nitrogen atmosphere.
8/10/2019 Polan Balum
2/6
Synthesis of PPOAPP
The synthesis sequence of the polymer is outlined in Figure 1. Poly(dichlorophosphazene) wassynthesized directly with PCl5 and NH4Cl in a solution of 1,2,4-tri- chlorobenzene in the presence ofsulfamic acid and cal- cium sulfate dehydrate followed the [18]. Sodium hy- dride (0.4 g, 60% in mineral
oil, 0.01 mol) was sus- pended in tetrahydrofuran (20 mL) in a three-neck flask equipped with a refluxingcondenser and dry nitrogen purge. Phenol (0.94 g, 0.01 mol) was dissolved in tetra- hydrofuran (30 mL).Then, the solution was added dropwise to the former suspension. The reaction mixture was stirred withmagnetic stirrer at room temperature for 5 h. Then, a transparent solution of sodium phenate was obtained.Poly(dichlorophosphazene) (1.16 g, 0.01 mol) was disso lved in te trahyd ro fu ran (5 0 mL ) in athree-neck flask equipped with a refluxing condenser and dry nitrogen purge. The solution of sodiumphenate was added dropwise to the poly(dichlorophosphazene) solution. The mixture was stirred atrefluxing for 24 h. Allylamine (1.14 g, 0.02 mol) and 2 mL triethylamine in tetrahydrofuran (20 mL) wasadded dropwise to the re- action mixture at room temperature. The mixture was stirred at refluxing for24 h. The resulting mixture was suction filtrated twice to remove sodium chloride and triethylaminehydrochloride salt. After condensing the solvent, the crude product was obtained by precipitation withwater. The product was further purified by succes- sive dissolution in THF and precipitation with alcoholand petroleum ether for three times and dried in a vacuum oven at 80for 2 h. A pale yellow
elastomer of 1.45 g was obtained with yields of 75%.
Thermal crosslink of the PPOAPP
PPOAPP (1 g) and initiator BPO (mass fraction w =0.2%) were dissolved in THF. Aftervolatilization of the solvent, polymers and the initiator were mixed together and incubated at 100in a
vacuum oven for 1 h, obtaining crosslinked polymer CPPOAPP.
Preparation of the polymer
Nucleophilic substitution was always used to prepare functional polyphosphazene. Because of the major
steric hindrance of aryloxy, sodium hydride was used to react with phenol first to prepare sodium phenate
in order to increase the reactivity. Allylamine was used directly be- cause the steric hindrance of allylamineis very low and amino group has enough reactivity with triethylamine as acid catching. The introduced of
allylamine made it easy to realize full substitution, obtaining new halogen free flame retardant. At the same
time, nitrogen element of allylamine can be used as an air source of the intumes- cent flame retardant
which can further improve the flame retardant efficiency. Furthermore, the introduced functional double
bonds could be crosslinked by thermal initiation to improve the mechanical property and ther- mal stability
of the polymer or copolymerized with other polymers for modification.
Structural characterization
Figure 2 shows the IR spectrum of PPOAPP. The broad peak at 3430 cm1
corresponds to stretching
vibration of NH. The peak at 3073 cm1 corresponds to stretching vibration of CH. The peak at
1640 cm1
corresponds to stretching vibration of C==C. The peak at 1589 cm1
corresponds to the
skeleton vibration of benzene ring. The peak at 1487 cm1
corresponds to stretching vibra tion of Ar-
H. The peak at 1453 cm1
corresponds to the absorption of CH2. The wide absorption from 1304 cm1
to
1134 cm1
corresponds to the skeleton vibration of the polyphosphazene. The peak at 760 cm1
and 688
cm1
corresponds to the bending vibration of single substi- tuted benzene ring. The peak at 956 cm1
corresponds to the bending vibration of POAr. The IR spectrumshows that phenoxyl and allyl
amino groups had been substituted to the polyphosphazene. The31
P-NMR spectrum of PPOAPP is
shown in Fig- ure 3. The peak at 2.51106
corresponds to the phos- phorous atoms with fully
substituted allyl amino as side groups. The peak at 15.7610
6
corresponds to the phosphorous atomswith fully substituted phenoxyl as side groups. Moreover, the peak at 2.5210
6corre- sponds to the
8/10/2019 Polan Balum
3/6
phosphorous atoms with mixed substitu- tion. Because of the low steric hindrance and the mo- lecular
compliance of allylamine, the chlorine atoms could be easily fully substituted, which could be
approved by the31
P-NMR spectrum. The1H-NMR spectrum of PPOAPP is shown in Figure 4. The
broad peak at 7.10106
corresponds to the hydrogen atoms of phenoxyl. The peak at
5.65106
corresponds to the proton of ==CH. The two peaks at4.98106
and 4.84106
correspond
to the proton of CH2==. The peak at 3.43106 corresponds to the proton of CH2. Also, the peak at
1.63106
corresponds to the proton of NH. The1H-NMR spectrum shows that PPOAPP was a
mix-substituted product. By calcu- lating integral area of the peaks, the ratios of substituents could be
indicated as 1:1, consistent to the dosage of phenoxyl. Moreover, by changing the mol ratio of
phenol to PDCP, different substituted polyphosphazene could be obtained.
Thermal property analysis
Figure 5 shows the DSC thermogram of the PPOAPP. The glass transition temperature (Tg)
occurred at 27.2. In the main chain, the 3d orbital of phosphorus and the 2p orbital of nitrogen
formed d-p orbital by hybrid after the bond formed between phosphorus and nitrogen. The
symmetrical d-porbital system formed crunodes at every phosphorus atom. Thus, all of the bonds are
isolated systems, and there is no interaction from each other. As a result, there is no long range con-
jugate on the whole main chain, which makes the main chain of polyphosphazene very flexible. The
prepared PPOAPP had relatively low Tg and was an elastomer at room temperature. When it was used as
flame retardant, PPOAPP could keep or even improve the impact prop- erty, which was the most
important feature of poly-phosphazene flame retardant known from the traditional organic ones. TGA
analysis was used to investigate the thermal stability of PPOAPP. According to Figure 6, the value of
Tonset is 232, and the char yield reaches to 48.6% at 800. Early in the 1960s, Krevelen et al.
presented that the flame retardant property could be distinctly im- proved if the polymer could form char
layer while burn- ing and the limiting oxygen index had good correlation with the char yield[19]
. As a
result, the high char yield of PPOAPP makes it a good flame retardant in theory. Crosslink is an importantmethod for improving polymer properties, in particular, mechanical property and high-temperature
properties. There are several ef- fective methods of crosslinking polymers, including ir- radiation
crosslink, peroxide crosslink, and silane- moisture crosslink. PPOAPP had double bonds at allyl amino
groups, which made it very easy to crosslink. Thus, for further improvement of thermal stability, BPO
was used as initiator to crosslink PPOAPP. TGA analy- sis of the crosslinked polyphosphazene
(CPPOAPP) is shown in Figure 7. According to the figure, via crosslink, the thermal stability of
PPOAPP is further improved. The value of Tonset of CPPOAPP is increased from 232 to 267,
and the char yield improves from48.6% to 58.8% at 800.
ConclusionBy two steps nucleophilic substitution, polyorgano- phosphazenes substituted by allylamine and Phenol
were synthesized. The prepared polymer had good thermal stability and good charry performance. Char
yield of thepolymer increased to 48.6% at 800. The high charyield made it possible in theory for
use as flame retar- dant. There were double bonds at the side groups, and the thermal stability and char
yield of the polymer were improved further by crosslinking.
8/10/2019 Polan Balum
4/6
Karena pencemaran lingkungan dan kelelahan bertahap sumber daya minyak, telah bidang riset penting
menggunakan mineral anorganik yang melimpah dan murah sebagai bahan untuk mempersiapkan
berbahaya, tahan suhu tinggi, penuaan tahan, kekuatan tinggi dan bahan polimer anorganik multifungsi.
Contoh-contoh khas dari organik-anorganik polimer hibrida silikon dan polyphosphazenes. Tentara AS
Bahan Research mengatakan "Hal ini merasa bahwa polyphosphazenes mungkin kelas yang paling
penting dari polimer anorganik sejak komersialisasi silikon.
Poli- fosfazen adalah jenis penting besar polimer anorganik dengan tulang punggung bolak fosfor dan
nitrogen atom, bantalan dua kelompok sisi terkait dengan atom fosfor. Sejak Allcock melaporkan poli-
fosfazen larut pertama di 1965.they telah menarik perhatian tumbuh karena berbagai unik mereka sifat
yang tidak biasa, seperti stabilitas tinggi termal dan oksidatif, biokompatibilitas, biodegradabilitas, dan
kemudahan kelompok sisi tertentu menghubungkan ke backbone dengan efisien teknik substitusi.
Dalam sepuluh tahun terakhir, penelitian tentang fungsi poli- fosfazen sangat aktif yang meliputi tahan
api, karet khusus, biomedis, kristal cair, bahan photoelectricity, dll Xu Shibing Timur Cina Sains dan
Teknologi Universitas dipersiapkan poli (- naphthyloxy) phosphazene yang memiliki properti
photoelectricity baik. Li Zhen dari Universitas Wuhan, menggunakan metode pasca-fungsi azides,
memperoleh C60 mengandung polyphosphazene.Qyu Liyan et al. Universitas Zhejiang memiliki
penelitian sistematis untuk penerapan poli- fosfazen dalam obat dikendalikan sistem pelepasan.
Karena termal stabilitas dan kinerja yang sangat baik Charry, substituen poli- fosfazen ariloksi telah
menarik minat untuk aplikasi potensial dalam flame retardant. Namun, poli- fosfazen dari ariloksi
tersubstitusi selalu mengandung klorin pada kelompok samping karena kekakuan dan halangan sterik dari
ariloksi. Ketika digunakan sebagai bahan tahan api atau ditives iklan-, gas beracun akan dirilis setelah
terbakar, yang membatasi aplikasi lebih lanjut. Dengan memperkenalkan lylamine al- ke dalam kelompok
sisi poli- fosfazen, nitrogen dapat digunakan sebagai sumber air dari tahan api intumescent, yang
selanjutnya dapat meningkatkan efek api terbelakang. Pada saat yang sama, sangat mudah untukmewujudkan substitusi penuh untuk halogen baru nyala gratis tardant kembali karena halangan sterik
rendah allylamine. Selain itu, ikatan ganda fungsional diperkenalkan memungkinkan modifikasi lebih
lanjut. Dengan crosslink obligasi ganda pada kelompok sekutu, properti mekanik dan stabilitas termal
polimer dapat ditingkatkan. Dengan inisiasi termal, ikatan ganda kelompok sekutu dapat juga kopolimer
dengan polimer lain, obtain- ing baru kopolimer dimodifikasi. Dalam artikel, dengan dua langkah
substitusi nukleofilik, poli [(phenoxyl) (alil amino) phosphazene] (PPOAPP) disiapkan dan char acterized.
Bahan dan peralatan
Fosfor pentaklorida, amonium klorida, natrium hidrida (60% dalam minyak mineral), dan benzoil
peroksida adalah reagen analitis. Fenol dan allylamine murni kimiawi. Semua bahan yang dibeli dari pasar
dan digunakan secara langsung. Semua pelarut yang reagen analitik dan suling sebelum digunakan.Spektrum inframerah diukur sebagai film dilemparkan pada natrium klorida piring dengan Perkin Elmer-
963 instrumen (Perkin-Elmer, USA). 1H (400 MHz), 31p (161,9 MHz) NMR direkam dengan
menggunakan spektrometer Varian Mercury Plus-400 NMR (Varian, USA) dalam transformasi Fourier
modus dengan CDCl3 sebagai pelarut. Gel kromatogram permeasi diperoleh dengan menggunakan
instrumen PE Seri-2000 (Perkin-Elmer, USA) di DMF sebagai pelarut. Suhu transisi gelas (Tg) diukur
dengan Perkin Elmer-Pyris 2 DSC analyzer (Perkin-Elmer, USA) pada tingkat pemanasan 10/ menit
di bawah pembersihan nitrogen. Analisis termogravimetri dilakukan pada TGA 7 / DX thermo gravimetri
analyzer (Perkin-Elmer, USA) dengan tingkat pemanasan 10/ menit di bawah nitrogen atmosfer.
Sintesis PPOAPP
Urutan sintesis polimer diuraikan dalam Gambar 1. Poli (dikloro phosphazene) disintesis langsung dengan
PCl5 dan NH4Cl dalam larutan chlorobenzene 1,2,4-tri di hadapan asam sulfamat dan kal- cium sulfat
8/10/2019 Polan Balum
5/6
dehidrasi diikuti yang [18]. Sodium dride hidrokarbon (0,4 g, 60% dalam minyak mineral, 0,01 mol) sus-
pended dalam tetrahidrofuran (20 ml) dalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor refluks dan
pembersihan nitrogen kering. Fenol (0.94 g, 0,01 mol) dilarutkan dalam hydrofuran tetra (30 mL).
Kemudian, larutan ditambahkan tetes demi tetes ke mantan suspensi. Campuran reaksi diaduk dengan
pengaduk magnet pada suhu kamar selama 5 jam. Kemudian, larutan transparan natrium fenat diperoleh.
Poli (dikloro phosphazene) (1,16 g, 0,01 mol) adalah disso lved di tetrahyd ro fu berlari (5 0 mL) dalamlabu leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor refluks dan pembersihan nitrogen kering. Solusi
natrium fenat ditambahkan tetes demi tetes ke poli (dichlorophosphazene) solusi. Campuran diaduk pada
refluks selama 24 jam. Allylamine (1,14 g, 0,02 mol) dan 2 mL trietilamina dalam tetrahidrofuran (20 ml)
ditambahkan tetes demi tetes ke dalam campuran aksi kembali pada suhu kamar. Campuran diaduk pada
refluks selama 24 jam. Campuran yang dihasilkan disaring hisap dua kali untuk menghilangkan natrium
klorida dan trietilamina garam hidroklorida. Setelah kondensasi pelarut, produk mentah diperoleh dengan
curah hujan dengan air. Produk ini selanjutnya dimurnikan dengan pembubaran komprehensif succes- di
THF dan curah hujan dengan alkohol dan petroleum eter selama tiga kali dan dikeringkan dalam oven
vakum pada 80 selama 2 jam. Sebuah elastomer kuning pucat dari 1,45 g diperoleh dengan hasil dari
75%.
Persiapan polimer
Substitusi nukleofilik selalu digunakan untuk menyiapkan poli- fosfazen fungsional. Karena halangan
sterik utama ariloksi, natrium hidrida digunakan untuk bereaksi dengan fenol pertama untuk
mempersiapkan natrium fenat untuk meningkatkan reaktivitas. Allylamine digunakan langsung menjadi-
menyebabkan halangan sterik dari allylamine sangat rendah dan gugus amino memiliki cukup reaktivitas
dengan trietilamina asam catching. Yang diperkenalkan dari allylamine membuatnya mudah untuk
mewujudkan substitusi penuh, memperoleh halogen baru nyala api gratis. Pada saat yang sama, unsur
nitrogen dari allylamine dapat digunakan sebagai sumber air dari flame retardant intumescent yang
selanjutnya dapat meningkatkan efisiensi tahan api. Selain itu, ikatan rangkap fungsional
memperkenalkan bisa silang oleh inisiasi termal untuk meningkatkan sifat mekanik dan terapi daristabilitas mal polimer atau kopolimer dengan polimer lain untuk modifikasi.
karakterisasi struktural
Gambar 2 menunjukkan spektrum IR dari PPOAPP. Puncak luas di 3430 cm-1 sesuai dengan peregangan
getaran dari N-H. Puncak pada 3073 cm-1 sesuai dengan peregangan getaran dari C-H. Puncak pada 1640
cm-1 sesuai dengan peregangan getaran C == C. Puncak pada 1589 cm-1 sesuai dengan getaran kerangka
cincin benzena. Puncak pada 1487 cm-1 sesuai dengan peregangan getar tion dari Ar-H. Puncak pada
1453 cm-1 sesuai dengan penyerapan CH2. Penyerapan lebar dari 1304 cm-1-1134 cm-1 sesuai dengan
getaran kerangka poli- fosfazen tersebut. Puncak pada 760 cm-1 dan 688 cm-1 sesuai dengan getaran
lentur substi- tunggal tuted cincin benzena. Puncak pada 956 cm-1 sesuai dengan getaran lentur dari P-O-
Ar. Spektrum IR menunjukkan bahwa phenoxyl dan alil amino kelompok telah diganti dengan poli-fosfazen tersebut. The 31p-NMR PPOAPP ditunjukkan pada Figure 3. Puncaknya pada 2.51 10-6 sesuai
dengan atom phorous fosfat dengan penuh diganti alil amino sebagai kelompok samping. Puncak di -
15,76 10-6 sesuai dengan atom fosfor dengan phenoxyl sepenuhnya diganti sebagai kelompok samping.
Selain itu, puncak pada -2,52 10-6 sponds corre- dengan atom fosfor dengan campuran tion substitu.
Karena halangan sterik rendah dan kepatuhan lecular mo- dari allylamine, atom klorin dapat dengan
mudah diganti sepenuhnya, yang bisa disetujui oleh spektrum 31p-NMR. 1H-NMR spektrum PPOAPP
ditunjukkan pada Gambar 4. puncak luas di 7.10 10-6 sesuai dengan atom hidrogen dari phenoxyl.
Puncak di 5,65 10-6corresponds ke proton dari == CH-. Kedua puncak pada 4,98 10-6 dan 4,84 10-
6 sesuai dengan proton dari CH2 ==. Puncak di 3,43 10-6 sesuai dengan proton dari -CH2-. Juga,
puncak pada 1,63 10-6 sesuai dengan proton dari -NH-. Spektrum 1H-NMR menunjukkan bahwa
PPOAPP adalah produk campuran tersubstitusi. Dengan perhitungan teori lating daerah integral dari
puncak, rasio substituen dapat diindikasikan sebagai 1: 1, yang konsisten dengan dosis phenoxyl. Selain
8/10/2019 Polan Balum
6/6
itu, dengan mengubah rasio mol fenol ke PDCP, diganti poli- fosfazen yang berbeda dapat diperoleh.
Analisis properti termal
Gambar 5 menunjukkan termogram DSC dari PPOAPP. Suhu transisi gelas (Tg) terjadi pada -27,2 .
Dalam rantai utama, orbital 3d fosfor dan orbital 2p nitrogen terbentuk d -p orbital dengan hybrid
setelah ikatan terbentuk antara fosfor dan nitrogen. Sistem orbital d-p simetris membentuk crunodesdi setiap atom fosfor. Dengan demikian, seluruh obligasi adalah sistem terisolasi, dan tidak ada interaksi
satu sama lain. Akibatnya, tidak ada jarak jauh jugate con- pada rantai utama secara keseluruhan, yang
membuat rantai utama poli- fosfazen sangat fleksibel. The PPOAPP disiapkan memiliki Tg relatif rendah
dan merupakan elastomer pada suhu kamar. Ketika digunakan sebagai flame retardant, PPOAPP bisa
menjaga atau bahkan meningkatkan dampak hak milik, yang merupakan fitur yang paling penting dari
poli-phosphazene tahan api diketahui dari yang organik tradisional. Analisis TGA digunakan untuk
menyelidiki stabilitas termal PPOAPP. Menurut Gambar 6, nilai Tonset adalah 232 , dan hasil arang
sampai ke 48,6% pada 800 . Pada awal tahun 1960-an, Krevelen et al. disajikan bahwa properti tahan
api bisa jelas im- membuktikan jika polimer dapat membentuk lapisan arang sementara ing burn- dan
indeks oksigen membatasi memiliki korelasi yang baik dengan hasil arang [19]. Akibatnya, hasil arang
tinggi PPOAPP membuatnya menjadi tahan api yang baik dalam teori. Crosslink merupakan metode
penting untuk meningkatkan sifat polimer, khususnya, mekanik properti dan suhu tinggi sifat. Ada
beberapa metode fective ef- polimer silang, termasuk crosslink IR radiasi, peroksida crosslink, dan
crosslink kelembaban silane-. PPOAPP memiliki ikatan ganda pada gugus amino alil, yang membuatnya
sangat mudah untuk crossling. Dengan demikian, untuk perbaikan lebih lanjut stabilitas termal, BPO
digunakan sebagai inisiator untuk crossling PPOAPP. TGA analisi sis dari poli- fosfazen silang
(CPPOAPP) ditunjukkan pada Gambar 7. Menurut gambar, melalui crosslink, stabilitas termal PPOAPP
adalah lebih ditingkatkan. Nilai Tonset dari CPPOAPP meningkat dari 232 sampai 267 , dan hasil
arang meningkatkan dari 48,6% menjadi 58,8% pada 800.
kesimpulanDengan dua langkah substitusi nukleofilik, phosphazenes organo poly diganti oleh alil amina dan Phenol
disintesis. Polimer disiapkan memiliki stabilitas termal yang baik dan kinerja yang baik arang. Hasil arang
polimer meningkat menjadi 48,6% pada 800 . Hasil arang tinggi memungkinkan dalam teori untuk
digunakan sebagai api retar- dant. Ada ikatan rangkap pada gugus samping, dan termal stabilitas dan
arang hasil polimer ditingkatkan lebih lanjut dengan pengikatan silang.