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Nom du thème abordé : Vêtement et revêtement V-01-01-P2 Version 1

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SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE

L’INDUSTRIE ET DU

DEVELOPPEMENT DURABLE

SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE

LABORATOIRE

PHYSIQUE ET CHIMIE

TRONC COMMUN

RESSOUCES PROFESSEURS



Sommaire

A. Introduction 3

B. Nomenclature et alcanes 3

B.1. Nomenclature 3

B.2. Particularité des alcanes 4

B.3. Quelques propriétés 4

C. Les alcènes 5

C.1. Présentation et nomenclature 5 C.1.1. Présentation 5

C.1.2. Nomenclature 5

C.2. Principales propriétés chimiques 6

D. Les halogénoalcanes 6

D.1. Présentation 6

D.2. Nomenclature par l’exemple 6

D.3. Principales propriétés chimiques 7

E. Composés oxygénés 8

E.1. Alcools 8 E.1.1. Présentation et nomenclature 9 E.1.2. Principales propriétés chimiques 11

E.2. Aldéhydes et Cétones 11 E.2.1. Présentation et nomenclature 11 E.2.2 Quelques propriétés chimiques 12

F. Les composés aromatiques 13

F.1. Présentation, nomenclature 13

F.2. Quelques propriétés chimiques 14

G. Les amines 15

G.1. Présentation et nomenclature 15

G.2. Quelques propriétés chimiques 15

H. Les organomagnésiens 17

H.1. Préparation 17

H.2. Exemples 17

H.3. réactivité 17

H.4. Quelques propriétés chimiques 17

I. Acides carboxyliques et fonctions dérivées 18

I.1. Présentation et quelques exemples 18

I.2. Quelques réactions importantes 20

J. Conclusion 20



Les principales fonctions en chimie organique

A. Introduction

Lors de l’écriture des formules développées (ou semi-développées), on voit apparaître des

groupements d’atomes communs à des molécules qui présentent une réactivité chimique similaire. Ces

groupes d’atomes sont appelés groupes fonctionnels, et définissent le classement des molécules

organiques en classes de composés :

Hydrocarbures :

Alcanes Alcènes Alcynes

Halogéno-alcanes & organomagnésiens

Composés oxygénés :

Alcools Ether-oxydes Epoxydes

Aldéhydes Cétones

Acide carboxylique Ester Anhydride d'acide

Autres dérivés d'acide carboxylique

Halogénure d'acyle Amide Nitrile

C C N

C O

C

C

C O

C

Cl

C C

O

O C

C C

C O C

C C C C

C OH C C

O

C

O

H

C

O

OH

C

O

O C

O

C N

O

C X C Mg X



Dérivés azotés

Amines groupe nitro

· les alcanes ne contiennent que des atomes de carbone et d’hydrogène liés entre eux par des liaisons

simples : il n’y a pas dans ces molécules de groupe fonctionnel. Pas d’effet inductif, car la différence

d’électronégativité entre les atomes de C et d’ H est considérée comme négligeable.

· les alcènes présentent une liaison double entre 2 atomes de carbone (et les alcynes une liaison triple).

Pas de polarité dans ces liaisons.

· les halogénoalcanes sont des alcanes où 1 ou plusieurs atomes d’H ont été remplacés par un

halogène (F, Cl, Br, I). Le groupe fonctionnel est l’halogène. La liaison C-Halogène est toujours

fortement polaire, l’halogène étant δ - et le carbone δ

+.

· les alcools présentent un groupe fonctionnel OH fixé sur la chaîne carbonée. La liaison C-O est

fortement polaire, O étant δ - et C étant δ

+. Les thiols sont apparentés et présentent un groupe

fonctionnel SH. La liaison C-S est moins polaire que la liaison C-O.

· les amines présentent un atome d’azote N inclus dans la chaîne carbonée ou en extrémité de celle-ci.

L’atome d’azote présente toujours un δ -.

· les hydrocarbures aromatiques présentent plusieurs liaisons doubles, disposées de façon

particulière les unes par rapport aux autres, conférant à cette classe de molécules des propriétés

chimiques très spécifiques.

· les composés carbonylés présentent un groupe fonctionnel C=O. La liaison C=O est fortement

polaire (O est δ - et C est δ

+)

· les acides carboxyliques présentent un groupe fonctionnel HO-C=O. Les règles de polarité sont les

mêmes que celles décrites sur les alcools et les composés carbonylés.

D’autres classes de molécules existent, incluant des atomes de phosphore, de silicium, des triples

liaisons CN, des O inclus dans la chaîne …

Une chaine carbonée pouvant se ramifier, il peut y avoir plusieurs possibilités pour choisir une

chaine linéaire, dans ces conditions, la chaine considérée comme principale est la plus longue. La

position des groupements sur la chaine est numérotée, cette numérotation peut commencer aussi bien

par un bout que par l'autre, par convention, le début de la chaine est celui qui permet d'avoir les

numéros les plus bas pour désigner les groupements.

B. Un peu de nomenclature et les alcanes

B.1. Nomenclature

les noms des différentes molécules organiques, quels que soient les groupements fonctionnels,

dérivent du nom de l'alcane correspondant :

C N

O

O

C N



Nombre d'atomes de C

nom de l'alcane Formule brute nom du groupement alkyle formule

1 méthane CH4 méthyl CH3 —

2 éthane C2H6 éthyl C2H5 —

3 propane C3H8 propyl C3H7 —

4 butane C4H10 butyl C4H9 —

5 pentane C5H12 pentyl C5H11 —

6 hexane C6H14 hexyl C6H13 —

7 heptane C7H16 heptyl C7H15 —

8 octane C8H18 octyl C8H17 —

9 nonane C9H20 nonyl C9H19 —

10 décane C10H22 décyl C10H21 —

Alcanes à chaînes ramifiées

Le nom principal est celui de la plus longue chaîne carbonée.

Précédés de leur numéro de position, les noms des groupements

alkyles correspondant aux chaînes latérales sont placés avant le nom

principal.

La numérotation doit être la plus simple possible.

Les fonctions organiques

La nomenclature suit les mêmes règles. Les fonctions sont

caractérisées par un suffixe (éventuellement précédé d'un numéro

de position).

3,3-diméthylbutan-2-ol

B.2. Particularités des alcanes :

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de

carbone (C) et d'hydrogène (H), liés entre eux par des liaisons simples, ce qui donne un nombre

maximal d'atomes d'hydrogène (d'où le nom de "saturé"). Les alcanes non cycliques possèdent donc

une formule brute de la forme CnH2n+2

B.3. Quelques propriétés :

Combustion complète si possible ( on obtient comme produits H2O et CO2) ou alors incomplète (obtention de CO et C)

Substitution radicalaire (S.R.), chloration

Déshydrogénation, passage aux alcènes



2 alcanes intervenant en référence dans l’indice d’octane d’une essence

Isooctane ou 2,2,4-triméthylpentane

Indice d’octane 100

Heptane normal ou n-heptane

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- CH3

Indice d’octane 0

C. Les alcènes

C.1 Présentation et nomenclature

C.1.1. Présentation

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par une double liaison covalente entre deux

atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de type covalente normale parfaite. Les alcènes non cycliques possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal

à 2.

L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). H2C = CH2

Par extension, on appelle dérivé éthylénique toute espèce chimique contenant au moins une double

liaison C=C.

Les dérivés éthyléniques sont abondamment représentés dans la nature, en particulier dans le règne

végétal (terpènes).

Exemples d’alcènes:

but-1-ène

but-2-ène

pent-2-ène

C.1.2. Nomenclature



Pour les alcènes, on doit adopter le même raisonnement que pour les alcanes. Seules deux choses

changent:

Il faut trouver la chaîne carbonée la plus grande qui contient la double liaison.

Il faut déterminer le sens dans lequel vous atteignez "le plus vite" la double liaison afin de

déterminer sa position.

On doit remplacer le suffixe "ane" par le suffixe "ène" et ajouter, avant celui-ci, le numéro (la

position) de la double liaison.

Exemple1

Le pent–2– ène

Exemple2

le 5-éthyl -2-méthylhept-3-ène

C.2. Principales propriétés chimiques

Les principales réactions des alcènes sont :

réaction d'addition sur les carbones porteurs de la double liaison de (H2, Cl2, Br2, HCl, H2O) ;

réaction de destruction et de dégradation

oxydations des alcènes (ozonolyse, MnO4 – peu concentré à froid ou concentré et chaud)

D. Les halogénoalcanes

D.1. Présentation

Les halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux,

on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures) et les HFC (hydrofluorocarbures) et des

chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets

d'ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau).

Les halogénoalcanes sont des alcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par

des atomes d'halogène.

Un halogénoalcane peut être mono ou polysubstitué, ou encore complètement halogéné :

Il est dit monosubstitué quand il ne comporte qu'un seul atome halogène, et donc que l'on a

remplacé uniquement un atome d'hydrogène dans la molécule d’alcane de départ.

Il est dit polysubstitué s'il comporte au moins deux atomes d’halogènes, substituant les atomes

d’hydrogène.

Il est dit complètement halogéné si tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des

atomes d'halogène. C'est la cas par exemple des chlorofluorocarbures (CFC) ou des

bromofluorocarbures (BFC).



D.2. Nomenclature par l’exemple

Exemple 1

Le 1-iodopropane

Exemple 2

2-bromo-4-chloroheptane (toujours dans l'ordre

alphabétique )

D.3. Principales propriétés chimiques

Réactions de substitution nucléophile du premier et du deuxième ordre (SN1 et SN2)

Réactions d’élimination (E1 et E2)

E Composés oxygénés.

Alcools, aldéhydes, cétones, éther-oxydes, acides carboxyliques, esters, …

FONCTION GROUPEMENT DÉFINITION ET NOMENCLATURE

ALCOOL

suffixe caractéristique "ol"

Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle -OH lié à un atome C qui échange 4 liaisons.

Dans un alcool primaire (classe I) le C qui porte le OH n'est lié qu'à un seul autre atome C. Dans un alcool secondaire (classe II) le C qui porte le OH est lié à 2 autres atomes C. Dans un alcool tertiaire (classe III) le C qui porte le OH est lié à 3 autres atomes C.

ALDÉHYDE

suffixe caractéristique "al"

Un aldéhyde porte un groupement carbonyle (C=O) seul en bout de chaîne carbonée.

CÉTONE

suffixe caractéristique "one"

Une cétone porte un groupement carbonyle (C=O). L'atome C du grou-pe carbonyle est lié à deux groupes alkyles.



ACIDE CARBOXYLIQUE

suffixe caractéristique "oïque"

Un acide carboxylique porte un groupement carboxyle (C00H) toujours situé à l'extrémité de la chaîne carbonée.

ESTER

Un ester résulte de la réaction de "greffe" entre un alcool et un acide carboxylique. Le nom est celui du groupement alkanoate (dérivant du nom de l'acide) + "de" + le nom du groupement alkyle dérivant du nom de l'alcool.

CHLORURE D'ACYLE

Un chlorure d'acyle résulte du remplacement du groupe hydroxyle d'un acide par un atome Cl.

nom : "chlorure de " + nom de l'alcane correspondant à la chaîne carbonée de l'acide + suffixe "oyle".

ANHYDRIDE D'ACIDE

Un anhydride d'acide résulte de la "greffe" (avec élimination d'eau) de deux molécules d'acide carboxylique.

nom : "anhydride" + nom de l'acide

E.1. Alcools

E.1.1 Présentation et nomenclature

En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des carbones (celui-ci

étant tétragonal) est lié à un groupement hydroxyle (- OH).

Le nom de l'alcool dérive de la chaîne la plus longue contenant le substituant OH. Cette chaîne peut très bien ne pas être la plus longue chaîne de la molécule. Pour

localiser les positions tout au long de la chaîne on numérote chaque atome de carbone

en commençant par l'extrémité la plus proche du groupe OH. Ce sont des alcanols.

Les noms des autres substituants qui sont fixés sur la chaîne sont ajoutés au substrat alcanol en tant que préfixes.

Les alcools cycliques sont qualifiés de cycloalcanols et, lorsqu'ils sont substitués, sont numérotés de manière à ce que le porteur du groupe fonctionnel reçoive d'office

le n°1.

En tant que substituant, le groupe OH est appelé hydroxy.

On a trois classes d’alcools, les alcools primaires (I), secondaires (II) et tertiaires (III).



les alcools primaires :

l'atome de carbone est lié

à un groupe hydroxyle -

OH, à deux atomes

d'hydrogènes et à un

radical organique R (un

atome d'hydrogène ou un

atome de carbone).

les alcools secondaires :



OH, à un atome

d'hydrogène et à deux

radicaux organiques (R et

R').

les alcools tertiaires :



OH et à trois radicaux

organiques (R, R' et R").

Les trois alcools suivants ont pour formule brute C4H10O. Ce sont des isomères.

I II III

Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Méthylpropan-2-ol

Quelques polyols

L'éthylène glycol ou glycol ou encore éthane-1,2-diol est

le plus simple composé chimique de la famille des glycols.

Le glycérol ou la glycérine (C3H8O3) est un polyol. Son nom officiel est le propan-1,2,3-triol (ou 1,2,3-propanetriol).



E.1.2 Principales propriétés chimiques

Selon les conditions les alcools peuvent réagir de deux façons :

Rupture de la liaison O – H se produisant en milieu acide

Rupture de la liaison C – O se produisant en milieu acide

Réaction avec les bases ( alcools : acide trèsfaible, l’ion alcoolate est une base très forte)

Réaction avec les acides minéraux (HCl par exemple, on obtient des dérivés halogénés)

Déshydratation : on obtient un alcène ou un éther oxyde R – O – R’)

Estérification : acide + alcool ester + H2O

Oxydation, déshydrogénation :

oxydation

Déshydrogénation : opération inverse, les alcools I donnent un aldéhyde,

les alcools II une cétone

E.2. Les aldéhydes et les cétones

E.2.1.Présentation et nomenclature

R = H, alkyle, aryle R et R’ = alkyle ou aryle

Ils ont la fonction carbonyle, C=O

On appelle donc en général ces deux types de composés, les composés carbonylés.



Les noms systématiques s'obtiennent en considérant les aldéhydes et les cétones comme des

dérivés des alcanes, la terminaison -e de ces derniers étant remplacée par –al ou -one. Ainsi

un alcane devient un alcanal.

On numérote la chaîne porteuse de substituants en attribuant le n°1 au carbone carbonylique.

hexanal 3-méthylpentanal

pentan-2-one 4-bromopentan-2-one

Quelques exemples courants :

Le méthanal ou formol H-CHO

L’éthanal CH3-CHO

La propan-2-one ou acétone ou diméthyl cétone CH3-CO-CH3

La butan-2-one ou éthyl méthyl cétone CH3-CO-C2H5

Diphénylcétone ou benzophénone C6H5 – CO – C6H5

E.2.2. Quelques propriétés chimiques

Additions sur le groupe carbonyle H2 ou hydrures (NaBH4, LiAlH4) → passage aux alcools

Organomagnésiens (R – MgBr) → passage aux alcools

HCN → cyanhydrines très réactives pour la suite

Alcools → formation d’acétals

Amines et réactifs azotés : test important des aldéhydes et cétones (2,4 D.N.P.H.)

Les phénylhydrazones sont des solides permettant d’identifier les aldéhydes et cétones



Oxydations Les aldéhydes s’oxydent en acides carboxyliques, ils ont des propriétés réductrices

Avec le réactif de Tollens (nitrate d’argent ammoniacal) → dépôt d’argent

Avec la liqueur de Fehling (ions Cu2+

complexés en milieu basique) →précipité de

Cu2O rouge.

F. Composés aromatiques

F.1. Présentation

Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons

délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel, c’est le nombre de

cycles).

Cas du

benzène

C6H6

Il n' y a pas de règles de nomenclature systématiques pour les hydrocarbures

aromatiques. Le nom générique de ces hydrocarbures est arènes.

Pour les substituants appelés seulement par un préfixe, on attache le préfixe au nom "

benzène ".

Le groupe dérivé du benzène, obtenu par enlèvement formel d'un atome d' hydrogène

est nommé : phényle.



Beaucoup de dérivés monosubstitutés du benzène ont des noms communs, acceptés

par la nomenclature IUPAC.

Pour qu'un composé soit aromatique, il faut que les électrons puissent être délocalisables sur

l'ensemble du cycle et par conséquent, ils doivent être dans des liaisons pi ou des orbitales p

(perpendiculaires au cycle)

naphtalène

F.2. Quelques propriétés chimiques

La structure particulière du noyau benzénique, délocalisation des électrons sur

l’ensemble du cycle lui confère une grande stabilité.

On aura des réactions d’addition difficiles et des réactions de substitution faciles et

nombreuses, elles gardent la structure électronique du cycle.

Réactions d’addition : Hydrogénation catalytique → passage au cyclohexane

Halogénation : exemple du dichlore (réaction photochimique, U.V.)

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 (Lindane, insecticide)

Réactions de substitution :

L’akylation et l’acylation, Substitutions Electrophiles S.E., sont souvent appelées réaction de

Friedel et Crafts (passage par un carbocation, carbone chargé positivement).



G. Les amines

G.1. Présentation et nomenclature

Dans les amines un atome d’azote est directement lié à un ou plusieurs atomes d’hydrogène.

On a suivant le nombre d’atomes d’hydrogène trois classes d’amines.

Le système de nomenclature des amines est rendu confus par la diversité des noms courants

qui apparaissent dans la littérature. La meilleure façon de nommer les amines aliphatiques est

de les nommer en tant qu'alcanamine, dans lesquelles le nom du substrat, en l'occurrence

l'alcane, est modifié en remplaçant le -e final par -amine. La position du groupe fonctionnel

est indiquée par un préfixe désignant l'atome de carbone auquel celui-ci est attaché.

Ex : CH3NH2 méthanamine

Les substances qui contiennent 2 fonctions amines sont des diamines. Les amines

aromatiques, ou aniline, sont appelées des benzènamines.

Pour les amines secondaires et tertiaires, le substituant alkyle le plus important de l'azote est

choisi pour former le nom de l'alcanamine de base et le(s) autre(s) groupe(s) est(sont)

nommé(s) en tant que substituant(s) à la suite de la (des) lettre(s) N- (N,N-).

Ex : CH3NHCH2CH2CH3 N-méthyléthanamine

Une autre manière de nommer les amines consiste à considérer le groupe fonctionnel, appelé

amino-, tout simplement comme un substituant du substrat qu'est l'alcane.

De nombreux noms courants des amines considèrent celles-ci comme des alkylamines.

Ex : CH3CH2NH2 aminoéthane

Exemples d’amines primaires

CH3-NH2 aminométhane méthanamine

CH3 – CH2 – NH2 amino-1 éthane

ou aminoéthane

éthanamine

CH3 – CH2 – CH – NH2 | CH3

amino-2 butane

butan-2-amine



Exemples d’amines secondaires et tertiaires

CH3 – NH – CH3

N-méthylaminométhane N-méthylméthanamine

CH3 – N – CH3 | CH3

N,N-diméthylaminométhane

N,N-diméthylméthanamine

CH3-NH-CH2-CH3 N-méthylamino-1 éthane

Ou N-méthylaminoéthane

N-méthyléthanamine

G.2. Quelques propriétés chimiques

Propriétés acido-basiques surtout basiques Exemple pour une amine primaire

R - NH2 + AH R – NH3+ + A

-

Alkylation Les amines ayant un doublet libre sur l’atome d’azote peuvent constituer des réactifs

nucléophiles (donneurs d’électrons), ils donnent des réactions de substitution nucléophile

(S.N.), par exemple avec les dérivés halogénés

Acylations

Réactions avec les chlorures d’acides R – COCl

On obtient des amides substitués.

Réaction avec les aldéhydes et cétones

Addition des amines I et II sur la double liaison C = O pour donner des α aminoalcool

Diazotation

Réaction propre aux amines primaires

Réaction avec l’acide nitreux (HNO2), libéré « in situ » par action de l’acide chlorhydrique

avec le nitrite de sodium NaNO2.

Avec les amines primaires aromatiques on passe au cation diazonium Ar – N = N +, il

Constitue le réactif électrophile dans des réactions de substitution sur le cycle benzénique

activé (substituant « activants » orienteurs ortho/ para), réaction appelée de « copulation » à la

base de la synthèse de matières colorantes.



H. Les Organomagnésiens (réactifs de Grignard)

Les composés organomagnésiens mixtes ont pour formule générale

R – MgX où R peut être un groupe alkyle ou un groupe aryle.

X peut être Cl, Br ou I

Ils n’existent pas à l’état naturel

H.1. Préparation

Une seule méthode RX + Mg → R – MgX en présence d’un éther (R – O – R)

Milieu réactionnel anhydre.

H.2. Exemples

H.3. Réactivité

On a une polarisation permanente de la liaison C – Mg

forme mésomère limite

Ce sont donc des fournisseurs de carbanions

H.4. Quelques propriétés chimiques

Propriétés basiques

Sustitutions nucléophiles R – MgX + R’ – X → R – R’ + MgX2

Additions nucléophiles



I. Acides carboxyliques et fonctions dérivées

I.1. Présentation et quelques exemples

Groupe fonctionnel très présent en chimie organique - COOH avec les dérivés qui ont

tous le groupement acyle



Acides carboxyliques :

Acide méthanoique ou formique

Chlorures d’acyle :

Chlorure d’éthanoyle ou acétyle

Chlorure de benzoyle

Les esters :

Propanoate d’éthyle

Benzoate de benzyle

Anhydrides :

Anhydride éthanoique

Les amides :

éthanamide

N-éthylétnanamide

N-éthyl-N-méthylbenzamide



Les nitriles :

acétonitrile

propanonitrile

I.2. Quelques réactions importantes

Estérification

Acide + alcool ester + eau

L’acide pouvant être remplacé par le chlorure ou l’anhydride

Saponification

Ester + OH - → alcool + ion carboxylate

J. Conclusion

Cette présentation de quelques fonctions importantes essentielles de la chimie organique est

cependant incomplète.

Il manque par exemple les éthers-oxydes, toute la chimie des hétérocycles, les alcynes et

évidemment les polymères, ainsi que d’autres fonctions moins fréquemment rencontrées.

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