PEMBUATAN ASPIRIN

A. TUJUAN PERCOBAAN

Membuat aspirin dari bahan dasar asam salisilat

Memahami prinsip kerja pembuatan aspirin

Membuktikan metoda pembuatan aspirin melalui teori

Melakukan perhitungan stoikiometri dari aspirin

B. TEORI DASAR

Aspirin atau asam asetil salisilat adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang

sering digunakan sebagai senyawa organic (penahan rasa sakit atau nyeri), anti

piretik (terhadap demam) dan anti inflamasi (peradangan). Aspirin yang memiliki

efek anti koagulasi dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama

untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran pengguna aspirin sebagai obat

diprakarsai oleh Hipocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk

menyembuhkan berbagai penyakit kemudian senyawa ini dikembangkan oleh

perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetil asetat yang dikenal saat ini.

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk puyer. Aspirin dibuat dengan

mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis

asam sulfat pekat sebagai penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional

yang mengandung gugus OH dan COOH.Karenanya asam salisilat ini dapat

mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi

dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

Strukturaspirin :

H

C CH2

C C

C OH

O

PEMBUATAN ASPIRIN

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi

merupakan reaksi antara karboksilat dengan suatu alcohol membentuk suatu ester.

Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan

asam asetat (memiliki gugus COOH. Dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

Dalam praktikum digunakan anhidrida asam karena asam asetat lebih

reaktif dibandingkan asam asetat. Kelebih reaktifan anhidrida asam asetat ini

disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan satu atom

hydrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektro

positiv.Dalam sintesis ini juga ditambahkan H2SO4 hal ini agar reaksi esterifikasi

berjalan dengan baik dan cepat karena H2SO4 bertindak sebagai katalis dan

pemberi suasana asam.

Reaksi umum yang terjadi :

Asam salisilat + anhidrida Aspirin + asamasetat

Dalam percobaan labu Erlenmeyer yang berisi campuran antara sam

salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam sulfat sebagai katalis atau pemberi

suasana asam dimasukkan dalam penangas air yang mempercepat proses pelarutan

asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin lebih

cepat. Setelah itu lalu Erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan

aquades yang bertujuan melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku

pembentukan aspirin Karen aadanya ikatan hydrogen yang terbentuk antara gugus

–OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis

anhidrida asam asetat menjadi dua molekul asam asetat.

Pemberian esbatu bertujuan yang mempercepat pembentukan Kristal

karena kelarutan, aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Selanjutnya dilakukan

proses kristalisasi dengan corong Buchner. Setelah didapatkan Kristal lalu

dilakukan rekristalisasi untuk memperoleh Kristal yang lebih murni dengan

menambahkan etanol Kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan

Kristal akan terpisah dengan air, diperoleh Kristal yang lebih murni dengan

sejumlah pengatur yang diminimalkan.

Uji reaksi pengkomplekan dengan FeCl3

Uji ini dilakukan untuk menguji apakah Kristal yang didapat murni Kristal aspirin

atau tidak. Sebelum ditambahkan FeCl3 ditambahkan dahulu aquades yang

bertujuan untuk melarutkan sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam aquades,

hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang

kecil.

Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji. Asam

salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini.

Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena

dalam molekul asam salisilat atom O (nukleofil) dalam gugus ON akan

menyerang atom Fe dengan melepaskan atom Hanya untuk membentukikan O-

FeCl3. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena

struktur aspirin tidak memiliki gugus OH.

C. PROSEDUR KERJA

A. ALAT

- Erlenmeyer

- Pendinginliebig

- Corongpisah

- Gelaspiala

- Gelasukur

- Batangpengaduk

- Penangas air

- Klemdanstandar

- Thermometer

- Labusemprot

- Pipettakar

- Pump pipet

B. BAHAN

- Asamsalisilat

- Asamasetatanhidrat

- Alcohol

- Larutan FeCl3

- Aquades

- Vaselin

C. CARA KERJA

- Masukkan 5 gram asamsalisilatdan 20 ml asetatkedalamerlenmeyer

- Tambahkan dengan hati-hati sambil diaduk 5 ml H2SO4

- Refluks pada penangas air (suhu kira-kira 50-600C) sambil diaduk selama lebih

kurang 45 menit

- Dinginkan sambil tetap diaduk dan ditambahkan 40 ml air kemudian saring

dengan saringan

- Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi

- Pelarut yang digunakan adalah campuran 40 ml alcohol 56% dan aquades

- Kristal dimasukkan kedalam pelarut dan dipanaskan sehingga semua kristal

dapat larut

- Kemudian dinginkan perlahan-lahan akan diperoleh Kristal seperti jarum

- Hasilnya dites dengan larutan FeCl3

D. SKEMA KERJA

REAKSI :

OH O O

+ H3C- C – O – C – CH3 H2SO4

C OH

O

H O

O C CH2 O

+ H3C C OH

C OH

O

Perhitungan :

E. Asamsalisilat

Massa = 5,0004

gram

Mr = 138,12 gr/mol

N = massa/Mr

=5,0004/138,12

=0,0362 mol

F. Aspirin

Mr = 180 gram

Gr = n * Mr

= 0,0362 *180

= 6,5217 gram

G. Asetatanhidrat

Mr = 102 gr/mol

Gr = n * Mr

= 0,0362 * 102

= 3,9624 gram

H. Asamasetat

Mr =60,02 gr/mol

Gr = 0,0362 * Mr

= 0,0362 * 60,02

= 2,1727 gram

Mol as.Salisilat = mol asetat

anhidrat = mol aspirin = mol asam

asetat

Rendemen= g . praktikg .teori

x100 %

=2 ,8505 g6 ,5217 g

x 100 %

=43 ,7 %

D. PENGAMATAN

Asam salisilat : serbuk putih

Asam asetat : larutan bening

Asam salisilat + as.asetat an hidrat + H2SO4 sedikit larut refluk

larut (bening) + air es terdapat endapan putih saring

keringkan hitung rendemen.

E. PEMBAHASAN

Pada percobaan ini jika ditinjau dari stoikiometri ini dari

perbandingan kesetimbangan, semau penambahan zat tidak

setimbang.Namun yang terjadi pada percobaan ini selain alasan

perbandingan zat pada pemanasan yang seharusnya air dibiarkan

mencapai suhu 45-600C dahulu lalu dilakukan refluks.Namun pada

percobaan yang kami lakukan refluks dilakukan sambil memanaskan

zat. Sehingga pengembunan terjadi membuat air menetes pada

campuran zat yang akan direfluks.

Mekanisme yang terjadi :

Anhidrida asetat menyerang H+, anhidrida asam asetat mengalami

resonansi dan menyerang gugus fenol dari asam salisilat. H+ terlepas

dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat,

anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan aspirin.H+ akan

lepas dari aspirin.

F. KESIMPULAN

Pada praktikum yang dilakukan didapatkan aspirin

Rendemen = 43,7 %

G. DAFTAR PUSTAKA

Armin, M.Ikhlas.2009.Modul Praktikum Kimia Organik II.ATIP :

Padang

Http://www.wikipedia.org

Http://formali07ITB.wordpress.com/2008/12/17-esterifikasi-fenol-

sintesis-aspirin/

H. JAWABAN PERTANYAAN

1. Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil kedalam molekul

senyawa organic yang mengandung gugus OH

2. Mekanis mereaksi telah ada dihalaman sebelumnya

3. Asam asetat yang digunakan tidak bisa memakai asetat glacial karena

sulit bereaksi

4. Fungsi asam sulfat pekat yaitu sebagai katalis pemberi suasana asam

dan sebagai penghidrasi

5. Kotoran yang mengotori hasil Kristal asam salisilat yang belum

terbentuk yang belum larut dapat dihilangkan dengan pemurnian secara

kristalisasi

6. Kotoran yang mengotori hasil Kristal asam salisilat yang belum

terbentuk yang larut dapatdihilangkan dengan pemurnian secara

kristalisasi

7. Rekristalisasi aspirin tidak boleh menggunkan pelarut yang mempunyai

titik didih tinggi karena pada prinsip panas pemurnian ini dengan

mencampurkan pelarut. Jika pelarut lebih tinggi titik didihnya

dibanding aspirin maka aspirin akan menguap terlebih dahulu

8. Karena FeCl3 merupakan pereaksi yang spesifikasi dalam identifikasi

aspirin