คม 452 เคมอนทรยของสารธรรมชาต(Organic Chemistry of Natural Product)

สอน Online แบบ MS Team!!!โดย รองศาสตราจารย ดร.ธวลรตน รตนเดชานาคนทร

หองท างาน : ตกวทย (เกา) หอง 1212

หลกสตรวทยาศาสตรบณฑต สาขาวชาเคม

คณะวทยาศาสตร มหาวทยาลยแมโจ

ภาคเรยนท 2 ปการศกษา 2563

Link : เอกสารประกอบการสอนวชาตางๆ ขางลางนคะ

คม 250 เคมอนทรย https://www.facebook.com/คม250-เคมอนทรย-2563-เทอม2-รศดรธวลรตน-รตนเดชานาคนทร-

102851225012568

คม 250 เคมอนทรย (ส าหรบ นศ สสวก)https://www.facebook.com/คม250-เคมอนทรย-Smart-Farmer-2563-เทอม2-รศดรธวลรตน-รตน

เดชานาคนทร-102175255239367

คม 253 เคมอนทรย 2https://www.facebook.com/คม253-เคมอนทรย2-2563เทอม2-รศดรธวลรตน-รตนเดชานาคนทร-

105386071419129

คม 452 เคมอนทรยของสารธรรมชาตhttps://www.facebook.com/คม452-เคมอนทรยของสารธรรมชาต-2563เทอม2-รศดรธวลรตน-รตนเด

ชานาคนทร-105678671458287

2

6

ชนดของกลยโคไซด

คารดแอก กลยโคไซด แอนทราควโนน กลยโคไซด ซาโปนน กลยโคไซด ไซยาโนเจนนตก กลยโคไซด ไอโซไทโอไซยาเนท กลยโคไซด

ฟลาโวนอล กลยโคไซด แอลกอฮอลค กลยโคไซด ฟนอลค กลยโคไซด แอลดไฮด กลยโคไซด แลคโทน กลยโคไซด และ

กลมแทนนน

ขอให นกศกษามาสอบ ในวนศกรท 5 ก.พ. 2564

เวลา 15.00-16.30 น.

สถานทสอบ (ใหม) : หองศนยสอบอเลกทรอนกส (E-Testing) ชน 2 อาคารเรยนรวม 70 ป

ประกาศสอบ !!! (เปลยนแปลงหองสอบใหมคะ)

วชา คม 452 เคมอนทรยของสารธรรมชาตเนอหาสวนของ อ.ธวลรตน เปนผสอน

คม452 เคมอนทรยของสารธรรมชาต 2563เทอม2 รศ.ดร.ธวลรตน รตนเดชานาคนทร

QR Code ของ Facebook : วชา คม452 เคมอนทรยของสารธรรมชาต

ปการศกษา 2563 เทอม 2

คม452 เคมอนทรยของสารธรรมชาต 2563เทอม2 รศ.ดร.ธวลรตน รตนเดชานาคนทร

เพอบ ารงจตใจ / เปนอาหารใจ (เปนการเตมพลงจต / ใจ)

การท าสมาธ

บ ารงรางกาย

การรบประทานอาหาร

หลวงพอวรยงค สรนธโร สถาบนพลงจตตานภาพ

ท าสมาธ เพออะไร ???

กนขาว เพออะไร ???

มนษยทกวนน มอารมณตลอดเวลา...

อารมณด : ถกใจ

อารมณไมด : ไมถกใจ

“ใจไมมสมาธ กเหมอนรถไมตดเบรค”

• ถารถไมตดเบรค จะเกดอะไรขน ???

พระอาจารยหลวงพอ วรยงค สรนธโร

“มาตดเบรคกนเถอะ”

“ดวยการท าสมาธ”

พระอาจารยหลวงพอ วรยงค สรนธโร

ลกษณะการท าสมาธ ม 2 แบบ คอ

สมาธธรรมชาต สมาธสรางขน

สมาธธรรมชาต - เกดขนเอง - ใชแลวหมดไป

สมาธสรางขน- เกดขนจากการ...ท าสมาธ- เกดแลว...สะสมพลงได (พลงหลก:พลงเฉลย 60:40)

วดปาดาราภรมย

สมครเรยน สมาธ ออนไลน

• สมครเรยน ออนไลน

https://forms.gle/mDecJ1pkPdQ1LJbg6

ประโยชนสมาธ

กลาวค าอธษฐาน กอน เดนจงกรม

“ เมตตา กรณา มทตา อเบกขา พทโธ พทโธ พทโธ ”

กลาวค าอธษฐาน หลง เดนจงกรม“ สวดแผเมตตาพเศษ ”

“ สพเพ สตตา สขตา โหนต

ขอใหสตวทงหลายจงเปนสข ๆ เถด”

กลาวค าอธษฐานกอน นงสมาธ

• "ขาพเจาระลกถง คณพระพทธเจา คณพระธรรม คณพระสงฆ คณบดามารดา คณครบาอาจารย

จงมาดลบนดาล ใหใจของขาพเจา จงรวมลงเปนสมาธ

พท โธ ธมโม สงโฆ ( 3 จบ )

พทโธ พทโธ พทโธ"

กลาวค าอธษฐาน หลง นงสมาธ“ สวดแผเมตตาพเศษ ”

• “ สพเพ สตตา สะทา โหนต, อะเวรา สขะชวโนขอใหสตวทงหลาย จงเปนผไมมเวรตอกนและกน

จงเปนผด ารงชพอยเปนสขทกเมอเถด

• กะตง ปญญง ผะลง มยหง, สพเพ ภาค ภะวนต เตขอใหสตวทงสนนน จงเปนผมสวนไดเสวยผลบญ อนทขาพเจาไดบ าเพญแลวนนเทอญ ”

คม452 เคมอนทรยของสารธรรมชาต 2563เทอม2 รศ.ดร.ธวลรตน รตนเดชานาคนทร

31

ชนดของกลยโคไซด

คารดแอก กลยโคไซด แอนทราควโนน กลยโคไซด ซาโปนน กลยโคไซด ไซยาโนเจนนตก กลยโคไซด ไอโซไทโอไซยาเนท กลยโคไซด

ฟลาโวนอล กลยโคไซด แอลกอฮอลค กลยโคไซด ฟนอลค กลยโคไซด แอลดไฮด กลยโคไซด แลคโทน กลยโคไซด และ

กลมแทนนน

สารพฤกษเคมในพช

เปนสารเคมทพชสราง หรอสงเคราะหขนมา สตวและพชตองพงพาซงกนและกน ท าใหเกดความสมดลใน

ธรรมชาต พชตองการ CO2 แตสตวปลดปลอย CO2

สารทพชสรางสวนมากเปนสารปฐมภม (Primary metabolites) ไดแก แปง และน าตาล

นอกจากนนพชยงสรางสารทตยภม (Secondary metabolites) หรอทรยกวาสารออกฤทธ (Active principle) ไดแก Alkaloids Glycosides และ Flavonoids เปนตน

32

33

กลยโคไซด (Glycoside)

องคประกอบของกลยโคไซด

34

35

Glycoside

glycone + aglycone

(สวนน าตาล) (ไมใชน าตาล)

ผลตอการออกฤทธ

36

กลยโคไซด

กลยโคไซดเปนโมเลกลทเกดจากสวนของน าตาล (sugar

part) จบกบอกสวนหนงทไมใชน าตาล โดยผานพนธะทเรยกวา “O-, N-, หรอ S-glycosidic bond”

สวนของน าตาลหรอเรยกวา “glycone”

สวนทไมใชน าตาลเรยกวา “aglycone หรอ genin”

Glycone อาจเปน a single sugar group

(monosaccharide) หรอ several sugar

groups (oligosaccharide)

http://en.wikipedia.org/wiki/Glycoside

37

O-glycosidic bond

O

H

H O

O H

HO HH

O

O H

O H

O -glycosidic bond

38

กลยโคไซด

กลยโคไซดทพบในพชเปน เบตา-กลยโคไซด (-glycoside) เทานน (เนองจากน าตาลอยใน -forms)

O

H

H O

O H

HO HH

O

O H

O H

O -glycosidic bond

น าตาลอยใน -forms

39

40

กลยโคไซด

กลยโคไซดทมน าตาล 1 หนวย เรยกวา monoglycoside

กลยโคไซดทมน าตาล 2 หนวย เรยกวา diglycoside

กลยโคไซดทมน าตาล 3 หนวย เรยกวา triglycoside

กลยโคไซดทมน าตาลหลายๆ หนวย เรยกวา polyglycoside

http://en.wikipedia.org/wiki/Glycoside

41

ชนดของกลยโคไซด

จ าแนกตามสตรโครงสรางของสวนทไมใชน าตาลเรยกวา “aglycone หรอ genin” ไดเปน 11 กลม

42

ชนดของกลยโคไซด

คารดแอก กลยโคไซด แอนทราควโนน กลยโคไซด ซาโปนน กลยโคไซด ไซยาโนเจนนตก กลยโคไซด ไอโซไทโอไซยาเนท กลยโคไซด

ฟลาโวนอล กลยโคไซด แอลกอฮอลค กลยโคไซด ฟนอลค กลยโคไซด แอลดไฮด กลยโคไซด แลคโทน กลยโคไซด และ

กลมแทนนน

43http://www.elfit.ssru.ac.th/kittisak_ja/pluginfile.php/98/block_html/content/3-พฤกษเคมเบองตน-kitthisak.pdf

44

คารดแอก กลยโคไซด

เพมแรงบบตวทกลามเนอหวใจ ใชรกษาโรคหวใจวาย สวนน าตาลในกลยโคไซด จะชวยใหกลยโคไซดละลายไดดขน

กลยโคไซดกลมนเปน O-glycosides

สวน aglycone เปน steroid nucleus

45

เปนกลยโคไซดจากพช

http://en.wikipedia.org/wiki/Ouabain

46

ยโถ (ยโถจน)

พบในใบม cardiac glycosides ชอ neriin,

narianthin และ oleandrin

ผทกนเนอยางทใชกงยโถเสยบเกดการเปนพษถงแกหมดสต น าผงทไดจากตวผงทดดน าหวานจากดอกยโถกเปนพษ

ใบยโถใชเปนยาเบอหนและฆาแมลงได

http://www.odi.stou.ac.th/ODI/FlowerFood/ToxicFlw-YiiThoe.htm

47

ยโถ (ยโถจน)

ยโถ

48

Toxic cardiac glycosides : Oleandrin

พบในยโถ

http://en.wikipedia.org/wiki/Oleandrin

49

แอนทราควโนน กลยโคไซด

50

แอนทราควโนน กลยโคไซด

ออกฤทธคอ กระตนผนงล าไสใหญใหบบตว ใชเปนสยอมผา

ใชเปนยารกษาเชอราทผวหนง กลยโคไซดกลมนสวนใหญเปน O-glycosides

ม aglycone เปน แอนทราควโนนส (Anthraquinones)

หรอ เปน reduced form ของ Anthraquinones เชน anthranol, dianthranol, anthrones ฯลฯ

แอนทราควโนนส เปนสารประกอบจ าพวก Quinones

51

แอนทราควโนน กลยโคไซดทไดจากพช

Sennoside A

Aloin

Aloe-emodin

52

มะขามแขก

53

ชมเหดเทศ

http://www.medplant.mahidol.ac.th/pubhealth/cassiaal.html

54

ซาโปนน กลยโคไซด

55

ชนดของซาโปนนส

แบงออกเปน 2 ชนดคอ

Steroidal saponins

ม sapogenin เปน steroids

Triterpenoid saponins

ม sapogenin เปนTriterpenoids

56

Steroidal saponins

สวนใหญพบอยในรป spiroketal steroid nucleus

ไดแก Diosgenin พบในใบ ไวลดแยม (Wild yam), เอองหมายนา, โคกกระสน

Steroidal saponins เปนทสนใจมากกวา Triterpenoid saponins

57

Steroidal saponins : Diosgenin

http://en.wikipedia.org/wiki/Diosgenin

พบใน Wild yam

5858

Wild yam (ไวลดแยม): North America

http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Wild_yam_in_woods_-_young_plants.jpg

Dioscorea villosa

รากมนเทศปา

59

ไซยาโนเจนนตก กลยโคไซด

60

Linamarin, รากมนส าปะหลง

61

ประโยชนของไซยาโนเจนนตก กลยโคไซด

ถากนปรมาณนอยๆ มสรรพคณคอ ท าใหสงบ ผอนคลายกลามเนอหวใจและกลามเนอทวไปของรางกาย

พบในเปลอกมนส าปะหลง มมากในยอดออนสแดงของตนมนส าปะหลง (กนไมได) กนไดเฉพาะยอดเขยว

62

ไอโซไทโอไซยาเนท กลยโคไซด

63

ไอโซไทโอไซยาเนท กลยโคไซด: Sinigrin

พบในเมลดมสตารดด า

เมอกลยโคไซดสลายตวแลวใหสารทปนพษ ระคายเคองตอผวหนง

64

ฟลาโวนอล กลยโคไซด หรอ ฟลาโวนอยด

65

ฟลาโวนอล กลยโคไซด หรอ ฟลาโวนอยด

มโครงสรางพนฐานคอ C6-C3-C6

C3 นนพบสวนใหญในวงของ Pyran

ดงนนโครงสรางหลกของ ฟลาโวนอยด คอ

O

C C CO

1

2

3

45

6

7

8 1'

2'

3'

4'

5'

6'A

B

Chromane

66

แอลกอฮอลค กลยโคไซด

67

แอลกอฮอลค กลยโคไซด

Aglycone เปน alcohol

น าตาลทพบสวนใหญ คอ beta-D-glucose

เปนกลยโคไซดแบบ o-glycoside

Salicin

Glucose

68

ฟนอลค กลยโคไซด

69

ฟนอลค กลยโคไซด

Aglycone เปนสาร phenolic

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Arbutin_structure.png

O H

O Sugar

70

Pear Wheat

71

แอลดไฮด กลยโคไซด

72

แอลดไฮด กลยโคไซด

Aglycone เปนสาร Aldehyde

C H O

O Sugar

73

แลคโทน กลยโคไซด

74

75

คมารนกลยโคไซด พบใน เมลดคนไช (Celery seed, Apiumgraveolens L.) มรายงานวาชวยปองกนการแพแสงแดด

76

77

กลมแทนนน

78http://www.elfit.ssru.ac.th/kittisak_ja/pluginfile.php/98/block_html/content/3-พฤกษเคมเบองตน-kitthisak.pdf

79http://www.elfit.ssru.ac.th/kittisak_ja/pluginfile.php/98/block_html/content/3-พฤกษเคมเบองตน-kitthisak.pdf

เอกสารอางอง

80http://www.elfit.ssru.ac.th/kittisak_ja/pluginfile.php/98/block_html/content/3-พฤกษเคมเบองตน-kitthisak.pdf

81

The END