OLÁ!

TUDO BEM!

O que pode ser construído

com dez mil tijolos?

Um aluno respondeu: “Uma Escola”

Um nadador responderá: “Uma piscina”;

Um atleta: “Uma academia”;

Um corretor de imóveis: ”Uma casa”.

ISOMERIA

Isomeria ocorre quando os compostos orgânicos apresentam:

• a mesma fórmula molecular;

• diferentes fórmulas estruturais;

• diferentes propriedades químicas

e/ou físicas.

Exemplos:

1. ISOMERIA PLANA

• Dois ou mais compostos são isômeros planos ou constitucionais quando apresentam a mesma fórmula molecular, portanto diferem quanto à formula estrutural plana.

Ex. : C3H6O

1.1. Isomeria Plana de Função ou Funcional

• Ocorre quando os isômeros planos são de diferentes funções químicas.

Exemplo 1.: Aldeído e cetona

O O II II

CH3 – CH2 – C – H e CH3 – C – CH3

Propanal propanona

C3H6O

1.1. Isomeria Plana de Função ou Funcional

Exemplo 2.: Álcool e éter.

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

etanol metóxi-metano

C2H6O

1.1. Isomeria Plana de Função ou Funcional

Exemplo 3.: Ácido carboxílico e éster

o o

II IICH3 – CH2 – CH2 – C – OH e CH3 – C – O – CH2 – CH3

ácido butanóico etanoato de etila

C4H8O2

1.2. Isomeria Plana de Cadeia

Ocorre quando os isômeros são da mesma função química, porém diferem em pelo menos um critério na classificação da cadeia carbônica.

Exemplo 1.: C2H7N homogênea heterogênea

CH3 - CH2 - NH2     CH3 - NH - CH3  

1.2. Isomeria Plana de Cadeia

Exemplo 2.: C3H6

aberta e fechada e

insaturada saturada

CH2

CH3 – CH = CH2

H2C CH2

PROPENO

CICLOPROPANO

1.3. Isomeria Plana de Posição  

Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente:da ramificação, grupo funcional ou insaturação.

Exemplo 1.: C4H8

CH2 = CH - CH2 - CH3  CH3 - CH = CH - CH3      

but-1-eno but-2-eno

1.4. Isomeria de Compensaçãoou Metameria 

É um caso especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição de um heteroátomo.Ex.: C4H10O

CH3 - O -CH2-CH2-CH3  CH3-CH2- O -CH2-CH3       

metóxi-propano etóxi-etano

1.5. Isomeria Dinâmicaou Tautomeria

Caso especial de isomeria plana de função.

1° - Tautomeria aldo-enólica

Ocorre entre aldeído e enol.

H H O H HO I I II I IH – C – C — C – H H – C – C = C – H I I I I H H H H propanal propen-1-ol

1.5. Isomeria Dinâmicaou Tautomeria

2°- Tautomeria ceto-enólica

Ocorre entre cetona e enol.

H O H HO H I II I I I H – C – C – C – H H – C = C – C – H I I I I H H H H propanona propen-2-ol

Exercícios

Identifique a isomeria presente nas moléculas:

PARABÉNS!!

E OBRIGADA PELA ATENÇÃO!

FUI!