ORGANİK SENTEZ SUNUMUHaloform Tepkimeleri

HALOFORM HALOFORM TEPKİMELERİTEPKİMELERİ

HALOFORM TEPKİMESİHALOFORM TEPKİMESİMetil ketonlar, halojenlerle bazik ortamda Metil ketonlar, halojenlerle bazik ortamda

tepkimeye girdiklerinde metil grubunun karbon tepkimeye girdiklerinde metil grubunun karbon atomunda daima çoklu halojenlenme meydana gelir. atomunda daima çoklu halojenlenme meydana gelir.

Çoklu halojenlenme, (elektronegatif olan) ilk Çoklu halojenlenme, (elektronegatif olan) ilk halojen girmesiyle metil karbonundaki kalan tüm halojen girmesiyle metil karbonundaki kalan tüm hidrojenlerin daha asidik olması nedeniyle hidrojenlerin daha asidik olması nedeniyle gerçekleşir.gerçekleşir.

Haloform için temel tepkimeHaloform için temel tepkime

Mekanizma:

Bazik hidroksil grubu hidrojene saldırarak hidrojeni yapıdan koparır. Bu sırada karbonil grubundaki çiftli bağ oksijen üzerine açılır. Çiftli bağ kapanırken iyoda saldırarak üzerine bağlar.

Hidroksit grubu yine hidrojene saldırarak oksijen üzerine çift bağ elektronlarını açar. Çift bağ kapanırken iyoda tekrar saldırarak iyodu alır.

2.Basamaktaki olaylar tekrarlanarak iyot 3. hidrojen yerine bağlanır.

Tepkimenin son basamağında ise hidroksit grubu karbonil grubuna nükleofil olarak saldırır. Çift bağlar oksijen üzerine katlanır. Oksijen üzerindeki elektronları tekrar açar ve :CI ₃⁻yapısı ayrılır ve ortamdaki sudan hidrojen kopartarak HCI ₃⁻yani haloform oluşmuş olur.

X +2NaOH NaOX + NaX + H O₂ ₂

Sulu sodyum hidroksit içerisinde halojenin çözülmesi aşağıdaki dengeden dolayı sodyum hipohalit (NaOX) içeren bir çözelti oluşturur.

BİLGİBİLGİ

Başlangıç basamağı, hidroksit iyonunun karbonil karbonuna nükleofilik atağıdır.

Sonraki basamakta, karbon-karbon bağı kopar ve trihalometil anyonu (:CX ) ayrılır. Bu, karbonun ayrılan ₃⁻grup olarak davrandığı ender durumlardan biridir.

Bu basamak, trihalometil anyonun alışık olmadık kararlılığından dolayı meydana gelebilir. Trihalometil anyonunun negatif yükü üç elektronegatif halojen atomunun tarafından dağıtılır. ( X=Cl olduğunda konjuge asidin, CHCl , pKa’sı 13,6’dır). Son basamakta ise karboksilik ₃asit ile trihalometil anyonu arasında bir proton değişimi meydana gelir.

I oksidan bir madde olduğu için alkollerle pozitif iyodoform testi₂gözlenir. Çünkü önce alkol metil ketona oksitlenir ve sonra haloformreaksiyonu gerçekleşir.

Alkol oluştuktan sonra yukarıda verilen reaksiyon aynen devam ederek bir C eksiği asit türevi ile iyodoform teşekkül edecektir. O halde metil keton verebilen tüm alkollerle de pozitif iyodoform reaksiyonu gözlenebilir.

‽ Haloform tepkimesi, metil ketonları Haloform tepkimesi, metil ketonları karboksilik asitler dönüştürme karboksilik asitler dönüştürme yöntemi olarak sentetik yarara yöntemi olarak sentetik yarara sahiptirsahiptir.

•Haloform tepkimesi sentezlerde kullanıldığında, Haloform tepkimesi sentezlerde kullanıldığında, halojen bileşeni olarak en çok klor ve brom halojen bileşeni olarak en çok klor ve brom kullanılır . kullanılır . •Kloroform ( CHCI ) ve bromoformun ( CHBr ) her ₃ ₃Kloroform ( CHCI ) ve bromoformun ( CHBr ) her ₃ ₃ikisi de su ile karışmayan sıvıdır ve karboksilat ikisi de su ile karışmayan sıvıdır ve karboksilat halini içeren sulu çözeltiden kolayca ayrılırlar. halini içeren sulu çözeltiden kolayca ayrılırlar.

devamıdevamı…

İyot halojen bileşeni olarak kullanıldığında parlak sarı İyot halojen bileşeni olarak kullanıldığında parlak sarı renkli bir katı olan iyodoform oluşur. renkli bir katı olan iyodoform oluşur.

KULLANIM ALANLARIKULLANIM ALANLARISu halkın kullanımı için klorlanarak Su halkın kullanımı için klorlanarak

saflaştırıldığında sudaki organik saflaştırıldığında sudaki organik safsızlardan haloform tepkimesi safsızlardan haloform tepkimesi

üzerinden kloroform üretilir. ( Bu üzerinden kloroform üretilir. ( Bu organik safsızlıkların çoğu , humik organik safsızlıkların çoğu , humik

bileşikleri gibi doğal olarak oluşurlar.)bileşikleri gibi doğal olarak oluşurlar.)

Çeşme suyunda kloroformun bulunması Çeşme suyunda kloroformun bulunması , kloroformun kansorejen olması nedeni , kloroformun kansorejen olması nedeni ile, su işletme tesisleri ve çevre yetkilileri ile, su işletme tesisleri ve çevre yetkilileri

için kaygı verecidir . Böylece bir için kaygı verecidir . Böylece bir problemi çözen teknoloji diğerini problemi çözen teknoloji diğerini

yaratmaktadır.yaratmaktadır.

Suyun klorlanması uygulanmadan Suyun klorlanması uygulanmadan önce kolera ve dizanteri gibi salgın önce kolera ve dizanteri gibi salgın

hastalıklardan binlerce insanın hastalıklardan binlerce insanın öldüğünü hatırlatmaktan yarar var.öldüğünü hatırlatmaktan yarar var.

•SOLOMONS•KİMYASAL.NET•ÇEŞİTLİ İNTERNET SİTELERİ

KATKILARINDAN DOLAYI ERSİN BULUT’A TEŞEKKÜR EDERİM…

Beni kırmayıp dinlemeye geldiğiniz için ve beni yalnız bırakmadığınız için teşekkür ederim…