Heterociklična jedinjenja

• prstenasta organska jedinjenja koja pored ugljenika mogu imati atome drugih elementa kao što su O, N ili S (heteroatomi)

• značaj: dvije trećine svih organskih jedinjenja su aromatična heterociklična jedinjenja, kao i većina lijekova

NomenklaturaTrivijalna imena• oko 60 trivijalnih imena prihvaćeno od strane IUPAC

O NH S N

furan pirol tiofen piridin

NH

indol

N

hinolin

Petočlani sistemi• Furan, pirol, tiofen: lako se sintetizuju, stabilni su• imaju aromatični karakter jer zadovoljavaju Hikelovo

pravilo da imaju (4n +2) π-elektrona

REAKTIVNOST

reaktivnosti prema el.aromat.supst.

• manje aromatični od benzena nestabilniji (reaktivniji od benzena)

ONH S

furanpirol tiofen benzen

• Dobijanje furana, pirola i tiofena

REAKCIJE PETOČLANIH HETEROCIKLIČNIH JEDINJENJA

1)Elektrofilne aromatične supstitucije• supstituent se uvodi u položaj 2

O

NH

S

+ Br2

+ HNO3

CO

H3C Cl+

dioksan0oC

acet-anhidrid

benzenSnCl4

O

NH

S

Br

NO2

CH3CO

2-bromfuran

2-nitropirol

2-acetiltiofen

Šestočlana heterociklična jedinjenja• aromatičniji je od benzena teže stupa u reakcije EAS: u drastičnim uslovima, temp. 200-300°C i sa slabim prinosom

N

Br2

300oC

H2SO4

220oC

HNO3

370oC

N

N

N

Br

SO3H

NO2

3-brompiridin

3-nitropiridin

3-piridin sulfonska kiselina

Šestočlana heterociklična jedinjenja• Piridin stupa u reakcije nukleofilne supstitucije:

• Biološki aktivni piridini

• Niacin (nikotinska kiselina) ili vitamin B3

• može se dobiti iz nikotina

Kondenzovana heterociklična jedinjenja

HINOLIN I INDOL • u katranu kamenog uglja.

• Biološki aktivni indoli i hinolin

• Biološki aktivni indoli i hinolin

Elektrofilne aromatične supstitucije indola i hinolina

NH

NH

E

NH

E

E+

1

2

345

67

indol

E+ N

N

E

N

E12

345

6

78

hinolin

E+

E+