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OCF-Vortrag
Suzuki-Kupplung
Sigle Nadzeya
11.01.2010
Inhalt:
1.Einleitung
2.Suzuki-Kupplung:
- Mechanismus
- Variationen
- Beispiel
- Vergleich gegen anderen Kupplungsreaktionen
3.Literatur
1.Einleitung:
Kupplungsreaktionen:
bezeichnet man eine Reaktion, bei der 2 org. Gruppen
(Alkyl-, Aryl-, Vinylgruppe) mit einander verknüpft werden. Man verwendet metallorg. Verbindungen, deren Metallatom ein Übergangsmetall ist.
2.Suzuki-Kupplung:
Allgemein:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
CH3 Pd CH3
L
L
CH3 Pd CH3
L
CH3PdL
CH3
LL Pd CH3
CH3Me-Me + Pd(0)L2
-L
-L
PEt3 < PEt2Ph < PMePh2 < PEtPh2 < PPh3
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
Katalysator [M]
m = B (Suzuki)
Sn (Stille)
Si (Hiyama)
Li (Murahashi)
Mg (Kumada)
Cu (Normant)
Al, Zn, Zr (Negishi)
[M] = Fe, Ni, Cu, Pd, Rh,...
X = I, Br, Cl, OTf,...
m X
+
3.Literatur:
Paula Y. Bruice,Organische Chemie, 5.Auflage Eischenbroich C., Organometallchemie, 4.Auflage James C. Anderson, Hilmi Namli, C.A. Roberts, Tetrahedron, 1997,53(44), 15123-15134 David M. Knapp, Eric P. Gillis, and Martin D. Burke J. AM. CHEM. SOC. 2009, 131, 6961–
6963 A. Suzuki, N. Miyaura, Chemical Reviews, 1995,95, 2457-2483