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NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. Justificativa
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
União de Química Pura e Aplicada IUPAC
Identificação de espécie química → COMUNICAÇÂO
Relação explicita/implícita com a estrutura do composto
NOME ESTRUTURA
NH2 NH2
OAntigamente: Compostos recebiam nome dado por seu descobridor
Substancia cristalina isolada da urina
Uréia
Morfina
AnalgésicoMorfeu: deus grego dos sonhos
2. Nomenclatura de compostos orgânicos
PREFIXO – INFIXO – SULFIXO
Nº de átomosde carbono
Tipo de ligaçãoentre os carbonos
Função química
Prefixo:
Número de Carbonos
(n)
Prefixo
1 Met2 Et3 Prop4 But5 Pent6 Hex7 Pent8 Oct
Infixo:
Tipo ligação Infixo
-C-C- an-C=C- en
-C=C-C=C- dien-C-C≡C- in
-C≡C-C≡C- diin
Função Sufixo
o
ol
ona
Sufixo:
OH
O
2. Nomenclatura de compostos orgânicos
Regras:
1. Identificar a cadeia principal
Um hexano substituído
2. Numerar os átomos da cadeia principal
6 5 4 4
261
5
3
32
1
3-metil
3. Identificar e numerar os substituintes
Escolha da cadeia principal:- Conter grupo funcional;- Englobar o maior número de insaturações;- Possuir maior seqüência de átomos de carbono
Ramificação: sufixo il
Ordem de importância: Grupo funcional > Insaturações
OH2-butanol
Posição do grupo funcional
2,5-Heptadieno
Posição do grupo funcional
OH 4-metil-1-pentanol4-metilpentan-1-ol
butan-2-ol
Hepta-2,5-dieno
O carbono que contem o grupo funcional deve possuir menor número possível
OH Pent-4-en-1-ol
OH
Ciclopent-2-en-1-ol
Ramificações:
... ...
... ...
1 átomo de carbonometil
2 átomos de carbono etil
3 átomos de carbono
... ...... ...
n-propil iso-propil
4 átomos de carbono
... ...
n-butil
... ...
isobutil
... ...
sec-butil
... ...
tert-butil
Ramificações:
5 átomos de carbono
n pentil IsopentilIsoamil
... ... ... ... ... ...
neopentil... ...
tert pentiltert amil
A) Cicloalcanos:
1- Identificar a cadeia principal;
2 – Numerar os substituintes e escrever o nome;
Numeração ordem alfabética para quando da presença de dois ou mais grupos alquila diferentes;
Halogênios são tratados como grupos alquila
Exemplos:
1,2-dimetilcicloexano1-etil-2-metil-ciclopentano
2-etil-1,4-dimetil-cicloheptano
Br
1-bromo-2-metilciclobutano
Cl
1-cloro-3-etil-2-metil-ciclopentano
B) Haletos de Alquila:
Br
Cl
Cl
5-bromo-2,4-dimetil-heptano 2,3-dicloro-4-metil-hexano
ClCH3IBr
IodometanoIodeto de metila 2-cloropropano
Cloreto de isopropila BromocicloexanoBrometo de cicloexila
Exercícios:Dê a estrutura:a) 2-cloro-3,3-dimetil-hexanob) 3,3-dicloro2-metil-hexanoc) 4-sec-butil-2-clorononano
C) Álcoois:
OH OHOH
Álcool Fenol
Enol
OHOH
OH2,4-dimetil-1-pentanol
2,4-dimetil-petan-1-ol
4-penten-2-ol
pent-4-en-2-ol4-fenil-2-pentanol
4-fenilpentan-2-ol
Álcoois comerciais comuns:
CH3OH OH
OH OH
MetanolÁlcool metílico
EtanolÁlcool etílico
2-propanolPropan-2-olÁlcool isopropílico
2-metil-2-propanol2-metilpropan-2-olÁlcool tert-butílico
Classifcação: Primários Secundários Terciários
C) Álcoois:
Álcoois comerciais comuns:
2-propenolProp-2-en-1-olÁlcool alílico
2-propinolPro-2-in-1-olÁlcool propargílico
OH OH
Exercícios:1) Dê a nomenclatura IUPAC:
a) b) c)OH OHOH
2) Represente 2-Etil-2-buten-1-ol:
D) Éteres:
Dois sistemas de nomenclatura são comuns: IUPAC: Alcoxi-alcanos → A cadeia alquila menor faz parte do grupo alcóxi, a maior define o alcano.Usual: Nome dos dois grupos alquila seguido da palavra éter → O nome dos dois grupos alquila são dados em ordem alfabética.
OEtóxietanoDietil-éter
O
Metóxietano Etil-metil-éter
O
2-etóxi-2-metilpropanoEtil-tert-butil-éter
3-cloro-2-etoxipropano 3-cloropropil etil éter
O Cl
Exercícios
O
O
Dê a nomenclatura IUPAC:
a) b)
OO 1,2-dimetóxi-etano dimetilglicol éter
E) Epóxidos:
O
O
OOxaciclopentanoTetra-hidro-furano (THF)
1,4-dioxacicloexano1,4-dioxano
F) Tióis:
S Etiltioetano
Grupos alcoxi → grupos tioalquil
S Metiltiociclopentano
G) Compostos Aromáticos:
Benzeno
Radicais:
Fenil Benzil
Br NO2
Benzenos monossubstituídos
(Prefixo) + Benzeno
Substituinte
Bromo-benzeno 2-metil-etilbenzenoIsopropil-benzeno
Nitro-benzeno
Benzenos dissubstituídos
3 arranjos possíveis1,2 – orto, -o1,3 – meta, -m1,4 – para, -p
ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl1,2-dicloro-benzenoo-dicloro-benzeno
1,3-dicloro-benzenom-dicloro-benzeno
1,4-dicloro-benzenop-dicloro-benzeno
Br
NO2
1-bromo-3-nitrobenzenom-bromo-nitrobenzeno 1-etil-4-isopropil-benzeno
p-etil-isopropil-benzeno
Substituintes diferentes: listagem em ordem alfabética
Benzenos trissubstituídos
Br
NO2
NO2
NO2
1-bromo-2,3-dimetil-benzeno1,2,4-trinitro-benzeno 1-etenil-3-etil-5-etinil-benzeno
Estrutura Nomenclatura sistemática
Nome comum
Metil-benzeno Tolueno
1,2-dimetilbenzeno o-xileno
Nomes comuns:
G) Compostos Aromáticos:
Estrutura Nomenclatura sistemática
Nome comum
Etenil-benzenoVinil-benzeno
Estireno
Benzeno carbaldeído Benzaldeído
Acido benzeno carboxílico
Ácido benzóico
Metil fenil cetona Acetofenona
COH
COOH
COCH3
Nomes comuns:
G) Compostos Aromáticos:
Estrutura Nomenclatura sistemática
Nome comum
Benzenol Fenol
Metoxibenzeno Anisol
Benzenamina Anilina
OH
OMe
NH2
Nomes comuns:
H) Compostos Heterociclos:
Heterociclicos: Tratados como carboxiclicos – Prefixos indicam a presença e a naturezado hetroátomo:
Oxa – oxigênioAza – nitrogênioTia – enxofreFosfa – fósforo
ON
S
F
O
Oxa-ciclo-propanooxirana N-metil-aza-ciclo-propano
N-metilaziridina
2-fluor-tia-ciclo-propano2-fluortiirana
Oxa-ciclo-butanooxetana
N
Aza-cicloexanopiperidina
N
1-azaciclopenta-2,4-dienoPirazol
H) Compostos Heterociclos:
N
N1,3-diazaciclopenta-2,4-dienoImidazol
N
azabenzenoPiridina
N N
Quinolina Isoquinolina
N
N
N
N
Purina
I) Aldeídos e Cetonas:
H H
O
H
O
H
O
H
OCl
MetanalFormaldeído
Etanalacetaldeído
Propanalpropionaldeído
5-cloropentanalpropionaldeído
H
O
FeniletanalFenilacetaldeído
Exercícios:Dê a nomenclatura IUPAC:
a) b)H
O
H
O
I) Aldeídos e Cetonas:
2-ButanonaButan-2-onaMetil-etil-cetona
OO
Cl
4-cloro-6-metil-3-heptanona4-cloro-6-metil-heptan-2-ona
O
Pent-4-en-2-ona
COCH3
1-feniletan-2-onaAcetofenonaMetil fenil cetona
ODifenilmetanonaBenzofenonaDifenil cetona
I) Aldeídos e Cetonas:
OH
O
Ordem de prioridade: cetonas > álcool > alceno
7-hidroxi-7-metil-oct-4-en-2-ona
O
HPropinal
O
Br
Exercício:Dê a nomenclatura IUPAC:
J) Ácidos carboxílicos e derivados:
Identificação:
R OH
O
R
O
O
O
R R
O
ClR
O
OR
Ácido carboxílico Ester Anidrido Halogeneto de alcanoíla (acila)
R
O
NR2
Amida
Ordem de Prioridade:
R OH
O
R
O
O
O
R R
O
OR R
O
Cl R
O
NR2
RCNR
O
H R
O
RROH RSH RNH2
J) Ácidos carboxílicos e derivados:
OH
O
Ácido 5-butil-hept-6-en-óico
OH
OO
Ácido 5-oxo-4-propil-hexanóico
OHCOOH
OHOH
O
O
Ácido 2-hidróxi-benzóicoÁcido o-hidróxi-benzóicoÁcido salicílico
OH OH
OOOH
OH
O
O
Ácido etanodióicoÁcido oxálico
Ácido propanodióicoÁcido malônico
Ácido butanodióicoÁcido succínico
Ácido pentanodióico – Ácido glutáricoÁcido hexanodióico – Ácido adípico
Para ácidos:
J) Ácidos carboxílicos e derivados:
Para ésteres: nome derivado de ácido – ato álcool – ila
O
OO
OO
O
Relação com síntese desses compostos
O O
O O
O
O
O
O
Etanoato de etilaAcetato de etila Propanoato de t-butila
Etanoato de etenilaAcetato de vinila
O
O
Cl
p-clorobenzoato de metila
Malonato de dietila
Acetato de isopentila – (utilizado no sabor sintético de banana)
Pentanoato de isopentila – (utilizado no sabor sintético de maçã)
J) Ácidos carboxílicos e derivados:
Para anidridos: Trocar palavra ácido por anidrido
O
O O
Anidrido acético
O
O
O
Anidrido succínico
O
O
O
O
O
O
Anidrido maléico Anidrido ftálico
Para halogenetos de acila: Haletos de ácido – trocar a palavra ácido por halogeneto + “de” + óico
Cl
O
Cl
OCl
O
Cloreto de acetila Cloreto de propanoíla Cloreto de benzoíla
J) Ácidos carboxílicos e derivados:
Para amidas: Terminação amida
EtanamidaAcetamida
NH2
O
NH
O
N-fenil-acetamida
N
O
Classificação: Amidas 1ª Amidas 2ª - N- substituídas Amidas 3ª - N, N-dissubstituídas
N,N-dimetil-acetamida
NH2
O
N
O
BenzamidaN-fenil-N-propil-acetamida
J) Ácidos carboxílicos e derivados:
Para nitrilas: Terminação nitrila
N
N
Etanonitrila
PropenonitrilaAcrilonitrila
Dê a nomenclatura IUPAC dos seguintes compostos:
a) b) c)
Cl
O
NH2
OO
O
d) e) O
O ONH
O
Grupo Funcional Prioritário
Grupos Funcionais:
Ácidos carboxílicosAnidridos de ácidosÉsteresHaletos de AcilaAmidas
Nitrilas
AldeídosCetonas
Álcoois FenóisTióis
AminasIminas
AlcenosAlcinosAlcanos
Grupos subordinados:
AzidasDiazoÉteresHaletosNitroSulfetos
1
2
3
4
5
6
2) Represente as estruturas correspondentes das seguintes nomenclaturas:
a) Benzoato de fenila
b) N-etil-N-metilbutanamida
c) Cloreto de 2,4-dimetilpentanoíla
d) 1-metilciclo-hexanocarboxilato de metila
e) 3-oxo-pentanoato de etila
f) Anidrido bis(p-bromobenzóico)
O
CN
CH2CN
O
O
OH
O
Compostos Orgânicos Polifuncionais:
Nomeado como benzonitrila substituída2-acetil-4-metil-benzonitrila
Nomeado como ácido carboxílicoÁcido 3(2-oxo-cicloexil)-propanóico
Nomeado como acetonitrila substituída(2-acetil-4-metilfenil)-acetonitrila
H
OCOOH
Nomeado como ácido carboxílicoÁcido-2-(3-oxopropil)-cicloexano carboxílico
OH
O
CHO
Nomeado como ácido propanóico substituídoÁcido-3-oxo-2-pentil-propanóico