Indarto, Universitas Gadjah Mada 2012
MOA INSEKTISIDA Inhibitor Biointesis Chitin untuk
Insektisida
Chitin adalah homopolimer dari N-asetilglucosamine (gambar 1)
yang ditemukan pada invertebrata khususnya pada serangga dan
crustaseae, yang berfungsi untuk memberikan rigiditas (kekakuan)
dan melindungi barrier (sawar). Struktur kimia kitin mirip dengan
sellulosa tetapi struktur kristalnya sangat keras karena adanya
gugus asetamida pada posisi C2 menggantikan gugus OH pada
sellulosa, sehingga hanya sedikit solven yang dapat
melarutkannya.
Gambar 1. Struktur chitin
Kitin adalah komponen utama penyusun dinding eksoskeleton
crustaceae, kurtikula serangga, nematoda, dan mikofauna. Beberapa
senyawa alami yang mampu menghambat biosintesis kitin yaitu
Trehazolin (21) yaitu turunan aminocyclitol N-substituted cyclic
isourea, penghambat (in vitro) pada trehalase.
Indarto, Universitas Gadjah Mada 2012
Trehalase adalah enzim yang dibutuhkan untuk hidrolisis
trehalose (22) yaitu prekusor karbohidrat pada kitin. Allosamidin
(23) merupakan turunan karbohidrat isourea, mempunyai aktifitas
menghambat yang tinggi pada kitinase (enzim untuk hidrolisis
kitin). Baik trehazolin dan allosamidin mempunyai banyak gugus
hidroksi, sehingga dapat menembus kulit luar serangga dan
mencapai spesifik targetnya. Nikkomycin dihasilkan dari kultur
Streptomyces tendae, sebagai inhibitor sintesis kitin paling kuat.
Difluorobenzuron adalah inhibitor dengan efisiensi tinggi dan
selektif terhadap tingkat larva lepidopteran, tidak bersifat akut
dan kronis, aman bagi ikan dan invertebtara akuatik. Heksaflumuron
menunjukkan aktivitas kuat terhadap larva anai-anai. Terganggunya
proses pembentukan kitin larva tidak dapat melanjutkan
pertumbuhannya secara normal dan akhirnya mati.
Senyawa dengan aktifitas antifeedant (Fig.14) yaitu mempunyai
aktifitas insektisida, mengandung senyawa oxadiazole dan turunan
pyridazinone. Senyawa ini mampu menghambat pembentukan
N-asetilglukoaminase sampai biosintesis kitin dan aktifitas
antifeedant pada larva serangga.
Indarto, Universitas Gadjah Mada 2012
Berikut ini jenis insektisida penghambat biosintesis kitin yang
ada di pasaran dan cara kerjanya. a. Flufenoksuran; diperkenalkan
pertama kali pada tahun 1988. Inseksida dan akarisida dari
sub-kelompok benzoylurea ini bertindak sebagai racun kontak dan
racun perut serta bekerja sebagai penghambat sintesis kitin.
Serangga dewasa yang terpapar oleh insekstisida ini akan
menghasilkan telur yang tidak subur. Flufeneksuron digunakan untuk
mengendalikan stadia nimfa dari berbagai jenis tungau (Aculus,
Brevipalpus, Panonichus, Phyllocoptruta, dan Tetranichus) serta
berbagai serangga hama. LC50 inhalasi (4 jam, tikus) 5 mg/liter
udara ; dan NOEL (1 tahun, anjing 100 mg/kg diet. b. Heksaflumuron;
diperkenalkan pada tahun 1983. Keluarga sub-kelas
bensoylurea ini merupakan insektisida penghambat sintesis kitin
yang bersifat sistemik dan bekerja terutama sebagai racun perut.
Dalam bidang pertanian, heksaflumuron digunakan untuk mengendalikan
serangga hama dari ordo Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, dan
dipteral pada buahbuahan, kapas, dan kentang. LD50 (tikus) sekitar
> 5.000 mg/kg tidak menyebabkan iritasi kulit dan mata
(kelinci); LC50 inhalasi 2,5 mg/liter udara; NOEL (2 tahun,tikus)
75 mg/kg hari; dan ADI 0,02mg/kg berat badan. c. Lufenuron;
dipublikasikan pertama kali pada tahun 1989 dan dipasarkan pada
tahun1990. Insektisida dan akarisida benzoylurea ini bekerja
sebagai racun perut dengan mode of action penghambat sintesis kitin
sehingga serangga yang memakannya tidak bisa bermetamorfosa dan
berhenti makan. Lufenuran diaplikasikan untuk mengendalikan
Lepidoptera,
Coleoptera, kutu kebul, serta beberapa tungau pada sayuran,
buah-buahan, dan tanaman lainnya. Lufenuron juga digunakan dalam
kesehatan hewan. LD50 (tikus) sekitar >2.000 mg/kg; LD50 (dermal
tikus) sekitar > 2.000 mg/kg tidak menyebabkan iritasi kulit dan
mata; LC50 inhalasi (4 jam, tikus) > 2,35 mg/liter udara; NOEL
(1 tahun, anjing) 2 mg/Kg bb/hari; dan ADI 0,01 mg/kg bb.
Indarto, Universitas Gadjah Mada 2012
d. Novaluron; merupakan insektisida racun kontak dan racun perut
yang bekerja dengan menghambat senyawa kitin. Anggota
sub-kelompok
benzoylurea ini dikembangkan untuk mengendalikan larva
Lepidoptera, kutu kebul (Bemisia tabaci), penggorok daun pada
beberapa tanaman buah dan sayuran, serta jagung dan kapas. LD50
(tikus) sekitar > 5.000 mg/kg; LD50 dermal (tikus) > 2.000
mg/kg tidak menyebabkan iritasi kulit dan mata; LC50 Inhalasi (4
Jam,Tikus) > 5,15 mg/liter udara; NOEL (2 tahun, tikus) 1,1
mg/kg berat badan/hari. e. Triflumuron; diumumkan pertama kali pada
tahun 1979. Inseksida dari sub-kelompok benzoylurea ini bekerja
sebagai penghambat sintesis kitin dan bertindak sebagai racun
perut. Triflumuron digunakan untuk
mengendalikan larva Lepidoptera, Diptera, dan Coleoptera. LD50
(tikus) sekitar > 5.000 mg/kg ; LD50
dermal (tikus) > 5.000 mg/kg tidak
menyebabkan iritasi kulit dan mata; LC50 inhalasi (4 jam, tikus
0,12 mg/liter udara; NOEL (1 tahun, tikus) 20 mg/kgdiet; dan ADI
0,0072 mg/kg berat badan. f. Teflubenzuron; diumumkan pada tahun
1983 dan dipasarkan pada tahun 1984. Teflubenzuron termasuk dalam
sub kelompok organofluorurea dan merupakan penghambatsintesis
kitin. sebagai racun perut. Non-sistemik, bekerja terutama
Teflubenzuron berpengaruh terhadap kesuburan
serangga betina yang terkena teflubenzuron baik secara kontak
maupun termakan dan digunakan untuk mengendalikan Lepidoptera,
Coleoptera, Diptera, Aleyrodidae, Hymenoptera, Psyllidae, dan
Hemiptera pada berbagai tanaman sayuran serta buah-buahan. LD50
(tikus) sekitar > 5.000 mg/kg ; LD50 dermal (tikus) > 2.000
mg/kg tidak menyebabkan iritasi kulit dan mata; LC50 Inhalasi >
5.000 mg dust/liter udara; NOEL (2 tahun, tikus) 8 mg/kg bb/hari;
dan ADI 0,01 mg/kg bb.
