Upload
ungureanu-irina-maria
View
306
Download
4
Embed Size (px)
DESCRIPTION
a
Citation preview
"
Tabra Naional de Chimie BUDEASA, ARGE-2014 Miniolimpiada clasa a XI-a
Chemistry for Life,
Chemistry for Better Life"
TABRA NAIONAL DE CHIMIE
BUDEASA, ARGE
MINIOLIMPIAD
Clasa a XI - a
6.09.2014
Subiectul I .......................................................................30 puncte
Alege rspunsul corect:
Pentru itemii 1-6 selectai dac urmtoarele combinaii de reactani vor reaciona prin substituie (mecanism
1
SN
,
2
SN
,SE), eliminarea (mecanism
1
E
sau
2
E
) sau nu vor reaciona n condiiile date.
1. Clorur de benzendiazoniu
0
Anilin
/acid/05
C
-
a.
1
SN
; b.
2
SN
; c.
1
E
; d.
2
E
; e. SE.
2. Clorur de benzil
0
3
/metanol/50
NaOCHC
a.
1
SN
; b.
2
SN
; c.
1
E
; d.
2
E
; e. Nu reacioneaz.
3. Bromur de ciclohexil
0
3
/metanol/50
NaOCHC
a.
1
SN
; b.
2
SN
; c.
1
E
; d.
2
E
; e. SE.
4. Alcool terbutilic
0
48%//25
HBrap
C
a.
1
SN
; b.
2
SN
; c.
1
E
; d.
2
E
; e. Nu reacioneaz.
5. Acid propionic
/
NaOHtemperatur
a.
1
SN
; b.
2
SN
; c.
1
E
; d.
2
E
; e. SE.
6. 2,2,5,5 tetrametil-1-bromciclopentan
0
/tan/25
NaCNeolC
a.
1
SN
; b.
2
SN
; c.
1
E
; d.
2
E
; e. Nu reacioneaz.
7. Prin oxidarea a 0,03 moli substan organic X cu soluie apoas de de permanganat de potasiu s-au format 7,26 g de benzen 1,2-dicarboxilat de potasiu, 4,14 g de K2CO3, 13,92 g de MnO2, 2,24 g KOH i ap. Compusul X este:
a. metil o-xilil eter; b.1-etiltoluen ; c. alcoolul o-etilbenzilic; d. alcoolul m-etilbenzilic ; e.rspunsurile a i c sunt corecte;
8. Piridina reacioneaz cu acid sulfuric concentrate. Este corect afirmaia:
a. piridin reacioneaz mai rapid dect benzenul i este sulfonat la C-3;
b. piridin reacioneaz mai rapid dect benzenul i este sulfonat la C-2 i C-4;
c. piridin reacioneaz mai ncet dect benzenul i este sulfonat la C-3;
d. piridin reacioneaz mai ncet dect benzenul i este sulfonat la C-2 i C-4;
e. niciun rspuns corect.
9. Produsul de deshidratare al diolului (1) n mediu acid este:
a. ciclopentancarbaldehida;
b. 3-metilenciclopenten;
c. 2-metilen-1-ciclopentanol;
d. 1-ciclopentenilmetanol;
e. 3-ciclopentenilmetanol.
O
H
O
H
1
10. Examineaz dienele A-G i selecteaz pe cele care nu pot fi o component dienic ntr-o reacie Diels-Alder.
a.A,B,C,D,E,F,G; b. B,D,E,G; c. C,D,E; d. A ,C ; e. B,D,E,F,G
.
Subiectul II ..................................................................................................22,5 puncte
A. .....................................................................................................................12,5 puncte
1.Scrie formulele de structur ale substanelor izomere: ciclobutanol, butanon, etil vinil eter, 2-metil-2-propen-1-ol, 2-metilpropanal.
Denumirea compusului
ciclobutanol
Butanon
Etil vinil eter
2-metil-2-propen-1-ol
2-metilpropanal
Formula de structur
2.n Fig.: A1; A2; A3; A4; A5 sunt prezentate spectrele IR ale celor 5 substane izomere de la subpunctul 1. Asociaz fiecrei substane cte un spectru IR din fig. A1-A5 completnd urmtorul tabel:
Spectrul IR prezentat n figura
A1
A2
A3
A3
A5
Ciclobutanol
Butanon
Etil vinil eter
2-metil-2-propen-1-ol
2-metilpropanal
B ...............................................................................................................................10 puncte
Se dau urmtorii compui organici:
1. Indic substanele care pot reaciona cu 2 moli NaOH/substan.
2. Denumete substana care prezint urmtorul spectru 1 H-RMN:
Subiectul III ........................................................................................................17,5 puncte
A .........................................................................................................................8 puncte
Completeaz urmtorul tabel, indicnd pentru fiecare substan numrul de perechi de enantiomeri, numrul de forme mezo, numrul total de stereoizomeri precum i numrul de centre/axe de chiralitate:
Substana
Numr
perechi
enantiomeri
Numr
forme
mezo
Numr
total de
stereoizomeri
Numr centre/axe de chiralitate
B.........................................................................................................................9,5 puncte
Propune cte un mecanism de reacie pentru urmtoarele transformri:
1.
2.
Subiectul IV .......................................................................................................30 puncte
E onorant s miroi frumos! Dac nu pentru tine mcar pentru ceilali. Astzi parfumul reprezint incontestabil un must-have pentru oricine se dorete a fi chic. Da, l pori, dai bani destui pe el atunci cnd vrei s lai n urma ta aroma pe care o las i vedetele de la Hollywood, dar cel mai important este s tii s l alegi, evident n concordan cu stilul de via i tipul tu de personalitate.
Dac pn n prezent nu ai ales parfumul perfect care s te defineasc ai putea s studiezi i substanele A i B din schema de mai jos.Substana A, numit i alcoolul din frunze este puin solubil n ap i are un miros intens de frunze proaspete i iarb, iar substana B, alcoolul din frunze de violete are miros puternic, foarte radiand, puin dulce. Ambele au aplicaii n parfumeria fin.
n schema de mai jos sunt prezentate 3 metode de preparare a substanei A precum i o cale de a sintetiza alcoolul B, 916, pornind de la alcoolul din frunze.
1. Noteaz formulele de structur ale compuilor A-J.
2. Scrie ecuaiile care redau transformrile indicate n schema de reacii.
3. Compusul K, izomer al substanei A, are un miros puternic de fructe, cu un indiciu de culoare verde i este folosit n parfumerie n compoziii de lavand. Acesta poate fi preparat, de exemplu, prin urmtoarea schem:
Noteaz formulele de structur ale compuilor L, M, K i scrie ecuaiile care redau sinteza odorantului K.(Indicaie: Butanalul va reaciona ntr-o prim etap cu BF3 i apoi cu etil-vinileter)
4. Miros intens de iarb i plante proaspete are, de asemenea, un compus N, izomer al substanelor H i I. Substana N prezint 6 semnale n spectrul 1H-RMN la 1,0 :1,6;1,65; 2,1;5,3;9,4 ppm cu o intensitate de 6:3:3:2:1:1. Odorantul N se poate obine din reacia dimetil-vinilcarbinolului cu izobutiraldehid n prezena p- acidului toluensulfonic. Determin substana N i scrie mecanismul reaciei care red sinteza substanei N.
Se dau:
Mase atomice: H-1, C-12, O-16, K-39, Mn-55.
Anexa 1: Fig. A1; A2; A3; A4; A5.
S U C C E S !
Subiecte selectate i prelucrate de :
prof. ANIA LUNCAN - Colegiul Naional Emanuil Gojdu- Oradea
prof. COSTEL GHEORGHE - Colegiul Naional Vlaicu Vod - Curtea de Arge
Chemistry for Life,
Chemistry for Better Life"
TABARA NATIONALA DE CHIMIE
ARGE
MINIOLIMPIAD
Clasa a XI - a
6.09.2014
BAREM
Subiectul I .......................................................................30 puncte
1.e ; 2.b ; 3.d; 4. a ; 5.e; 6.e ; 7.e; 8.c ; 9.b; 10.e.
Subiectul II .....................................................................22,5 puncte
A....................................................................................................................12,5 puncte
1.
Denumirea compusului
ciclobutanol
Butanon
Etil vinil eter
2-metil-2-propen-1-ol
2-metilpropanal
Formula
destructur
5 x 0,5p = 2,5 puncte
2.
Spectrul IR prezentat n figura
A1
A2
A3
A3
A5
Ciclobutanol
X
Butanon
X
Etil vinil eter
X
2-metil-2-propen-1-ol
X
2-metilpropanal
X
5 x 2p = 10 puncte
B .....................................................................................10 puncte
1. F,G
2 x 2p = 4 puncte
2. E, Etil p-metoxifenilceton, 6 puncte
Subiectul III ............................................................17,5 puncte
A....................................................................................................................8 puncte
Substana
Numr
perechi
enantiomeri
Numr
forme
mezo
Numrul
total de
stereoizomeri
Numr centre/axe de chiralitate
4
2
10
4 centre de chiralitate
0
5
5
4 centre de chiralitate
2
0
4
centru chiral
o ax chiral.
1
0
2
o ax chiral.
2
1
5
4 centre chirale.
1
2
4
dou centre chirale
un centru pseudoasimetric.
1
2
4
2 centre chirale
un centru pseudoasimetric.
2
0
4
2 centri chirali
o ax stereogenic
32 x 0,25 p = 8 puncte
B .................................................................................................9,5 puncte
1....................................................................................................................................4 p
2....................................................................................................................................4,5 p
Subiectul IV .......................................................................30 puncte
1.Determinarea substanelor A-L
10 substane x1=10 puncte
2.Scrierea ecuaiilor chimice
22 ecuaii x 0,5 p=11 puncte
3. Determinarea substanelor L, M, K
3 substane x1=3 puncte
Scrierea ecuaiilor chimice
4 ecuaii x 0,5 p=2 puncte
4. Determinarea substanei M ..............................2 puncte
Mecanismul reaciei......................................... .........................................................2 puncte
PAGE
8