Mescalina

La mescalina o mezcalina3 4 es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con

propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero

también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide

del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los

efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones

médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la

investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.5

Índice

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1 Estructura químicao 1.1 Clasificación química

2 Biosíntesis 3 Efectos bioquímicos 4 Usos 5 Otros cactus 6 Referencias 7 Véase también 8 Enlaces externos

Estructura química[editar]

La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un

anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un

grupo amino.

Clasificación química[editar]

Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos

clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el

representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se

encuentra la psilocibina.6

Biosíntesis[editar]

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión

de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de

dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones

para obtener mescalina.7

Efectos bioquímicos[editar]

La mescalina inhibe la oxidación del actato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro

del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. Sobre la base

de esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina

en humanos.5

Usos[editar]

Véanse también: Huichol, Enteógeno y Drogas enteogénicas y registro arqueológico.

La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente

americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.8

Otros cactus[editar]

Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen

otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T.

terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Éste último el más importante

etnográficamente.9

La molécula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con

la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de

estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero

es relativamente costosa.[cita  requerida]

Referencias[editar]

1. Volver arriba↑ IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains2. Volver arriba↑ Número CAS3. Volver arriba↑ Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de

1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas.»

4. Volver arriba↑ Mescalina o mezcalina5. ↑ Saltar a:a b Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135:

319-327.6. Volver arriba↑ Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research:

guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.7. Volver arriba↑ Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of

Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.8. Volver arriba↑ Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700

years. The Lancet 359: 1866-1866.9. Volver arriba↑ la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.