Chimie organique 1

I – La chimie organique !"Définition Les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments carbone C et hydrogène H. !"L’atome de carbone Les molécules organiques sont constituées d’une chaîne carbonée et éventuellement d’un ou plusieurs groupes caractéristiques.

• Schéma de Lewis de l’atome de carbone : Pour vérifier la règle de l’octet, l’atome de carbone forme toujours quatre liaisons.

II. Le squelette carboné !"Les chaînes carbonées • Chaîne ouverte et cyclique A partir de cinq carbones dans sa chaîne carbonée, un hydrocarbure peut présenter une chaîne cyclique :

Exemple du cyclopentane Lorsque la chaîne d’un hydrocarbure n’est pas cyclique, on parle de chaîne ouverte. • Chaîne saturées et insaturées Une chaîne carbonée est insaturée lorsqu’elle comporte au moins une liaison multiple (double ou triple) entre deux atomes de carbone : • Chaîne linéaire et ramifiée Une chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Lorsqu’elle est linéaire, elle est formée d’un enchaînement de groupe – CH2 – en commençant et en se terminant par un groupe méthyl – CH3 .

!"Représentation des molécules • Une molécule peut être représentée par sa formule brute type

C5H12 ce qui renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes présents dans la molécule mais pas sur la structure de la molécule.

• Afin d’avoir le détail de l’enchaînement des atomes et du type de liaison qui les unissent, il faut utiliser la formule développée plane :

• La formule semi-développée se veut plus concise que la formule développée tout en conservant les données sur la structure du squelette. Pour cela toutes les liaisons avec les atomes d’hydrogène sont supprimées :

• Certaines molécules organiques étant très grosses, les scientifiques ont inventé une écriture encore plus schématique : la représentation topologique. Les liaisons simples C-C sont représentées par des lignes simples brisées. Les atomes d’hydrogène ne sont plus représentés :

!"Nomenclature des alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures saturés à chaîne ouverte, de formule brute CnH2n+2. Nom des six premiers alcanes CH4 : méthane CH3 – CH3 : éthane CH3 – CH2 - CH3 : propane CH3 – CH2 - CH2 - CH3 : butane CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3 : pentane CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3 : hexane • Les groupes alkyle En remplaçant la terminaison – ane par la terminaison – yle, on obtient le nom de tous les groupes alkyle. Exemple : - CH3 : méthyl

• Les alcanes ramifiés Pour nommer les alcanes ramifiés, il faut numéroter la chaîne linéaire la plus longue en faisant en sorte que l’indice de position du groupe alkyl soit le plus petit possible. Les noms des ramifications sont placés devant le nom de la chaîne principale précédés de leur numéro de position en respectant l’ordre alphabétique.

!"Isomérie • Deux corps ayant même formule brute mais une formule développée

différente sont des corps isomères. Des isomères de constitution diffèrent par l’enchaînement de leurs atomes : leurs formules semi-développées sont différentes. Dans l’exemple donné ci-dessous, les deux molécules ont pour formule brute C5H12 :

• L’isomérie Z-E n’est pas une isomérie de constitution puisque les

molécules présentent le même enchaînement d’atomes. Elle se présente dans le cas de molécules insaturées du type XCH = CHY.

MemoPage.com SA © / mai 2003 / ISSN : 1762 – 5920 / Auteur : Anne Parras