Upload
reika-tri-hana
View
158
Download
4
Embed Size (px)
Citation preview
PROSES INDUSTRI KIMIA
INDUSTRI ACRYLONITRILE
Oleh :
Nama : Nur Fitriani
NIM : 060830400330
Kelas : IV KB
Dosen Pembimbing :
Ir. Erlinawati, M.T
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
2010
5. INDUSTRI ACRYLONITRILE
5.1 PENDAHULUAN
Acrylonitrile adalah senyawa kimia dengan rumus CH2CHCN. Acrylonitrile merupakan
cairan yang beracun,berwarna, berbau tajam, dapat larut dalam air, mudah terbakar dan cepat
menguap. Acrylonitril menghasilkan nitril pada skala besar.Acrylonitrile digunakan untuk membuat
bahan kimia lain seperti plastik, karet sintetis, dan serat akrilik. Acrylonitrile prinsipnya digunakan
sebagai monomer dalam pembuatan sintetis dari Polimer, terutama polyacrylonitrile yang terdiri
dari serat akrilik.Acrylic serat tersebut, antara lain menggunakan, pelopor untuk dikenal-serat
karbon. Hal ini juga merupakan komponen dari karet sintetis. Acrylonitrile juga merupakan pelopor
dalam industri manufaktur dari acrylamide dan asam akrilik.Didunia, produksi acrylonitril pada
tahun 2001 adalah 4 juta ton dan pada tahun 2005 adalah 6 juta ton, dimana separuhnya berasal
dari amerika serikat.
Efek dari Acrylonitril dapat dilihat dari sifat Acrylonitrile yang sangat mudah terbakar dan
beracun.. Pembakaran bahan yang rilis uap dari hidrogen sianida dan oxides of nitrogen.
International Agency for Research on Cancer (IARC) menyimpulkan bahwa ada bukti pada
manusia tidak memadai untuk carcinogenicity dari acrylonitrile. Acrylonitile meningkatkan kanker
dalam dosis tinggi dimana hal ini sudah diuji pada tikus jantan maupun betina.
5.2 KLASIFIKASI PROSES
Reaksi oksidasi propylene – ammonia – udara
Reaksi Acetylen - - Hydrogensianida
Reaksi pyrolisis ethylen sianohidrin
Reaksi acetaldehid – hidrogen sianida
4 Proses Pembuatan Acrylonitrile :
5.2.1 Amoksidasi Propylene
Proses Amoksidasi Propylene adalah proses yang Proses yang Proses yang melibatkan
reaktan propyle dan amonia dengan udara yang lebih dikenal dengan proses sohio ini merupakan
proses yang cukup luas digunakan diberbagai unit pabrik acrylonitrle terpasang. Proses yang
melibatkan reaktan propyle dan amonia dengan udara ini, memilki konversi reaksi yang cukup
tinggi sekitar 63 % dan reaksi ini terjadi pada suhu berkisar antara 400- 500 C dengan tekanan
sekitar 2 atm. Persamaan reaksi dari proses ini adalah:
CH2=CH-CH3 + NH3 + O2 CH2=CH-CN + 3 H2O
Proses ini menggunakan katalis phosphomolybdate. Pada proses ini menggunakan
reaktor fluidized bed, produk samping yang dihasilkan dari proses ini antara lain acetonitrile,
hidrogen cyanide, karbondioksida, karbonmonoksida, acrylic acid dan air.
5.2.2 Dari acetylene dan Hidrogencyanide
Proses ini cukup luas digunakan pada permulaan penemuannya sampai sekitar tahun
1960-an, proses ini proses yang melibatkan reaksi antara acetylene dan hidrogen cyanide.
Persaman reaksinya:
C2H4 + HCN CH2=CHCN
Proses ini memberikan jumlah hasil yang cukup baik terlihat dari yield yang dihasilkan
namun dalam perkembangannya ternyata teknologi ini mulai di tinggalkan karena selain harga
bahan baku yang cukup mahal apabila dibandingkan dengan produk, juga proses pengaktifan
katalis relative harus cepat karena mudah kehilangan aktifitasnya.
5.2.3 Dari Ethylene Cyanohydrin
Proses pembuatan Acrylonitrile dengan menggunakan bahan baku
ethylenecyanohydrin .Produksi acrylonitrile secara komersial awalnya bahan baku
ethylenecyanohydrin ini, tercatat dua perusahaan yang menggunakan proses ini antara lain
American cyanamid dan Union carbide, namun seiriing ditemukan teknologi yang lebih canggih
dan menguntungkan teknologi ini mulai ditinggalkan. Proses ini berlangsung pada suhu 200 oC
dengan fase operasi adalah cair. Persamaan reaksinya :
HOCH2CH2CN CH2=CHCN + H2O
5.2.4 Dari acetaldehid – hidrogen sianida
Persamaan reaksinya
C2H2 + HCN CHCN + H2
Proses pembuatan Acrylonitrile pada skala laboratorium dapat dibuat dari beberapa
reaktan antara lain dari acetaldehyd dan asam sianida menggunakan phosphorus pentoxide.
Kemudian proses yang bernilai komersial didasarkan kepada bahan baku apa yang digunakan dan
perbandingannya dengan jumlah yang akan dihasilkan.
5.3 DATA KUANTITATIF
Basis 1 ton produk Acrylonitril ( 99%) purity, 80% yield
Propylene 0.996 ton
Ammonia 0.45 ton
Air/Udara 5.2 ton
Produk:
Acetonitrile (CH3CN) 0.09 ton
Hydrogen Acid (HCN) 0.08 ton
Kapasitas Penggunaan pada instalasi pabrik 50-125 tons/hari
5.4 SIFAT FISIK DAN KIMIA
Bahan Baku
5.4.1 Propylene (C3H6)
Berat Molekul : 42,08 gr/mol
Titik Leleh : -185,2 oC
Titik didih : -47,6 oC
Titik nyala : -108 oC
Density : 0,61 gr/m3
Viskositas : 8,34 µPa pada 16,7 oC
Sifat : Mudah tebakar
Bahan tambahan
5.4.2 Amonia (NH3)
Berat molekul : 17,0306 gr/mol
Titik Leleh : -77,73 oC
Titik didih : -33,34 oC
Density : 0,61 gr/m3
Sifat : korosif
5.4.3 Oksigen (O2)
Berat molekul : 32 gr/mol
Titik Leleh : -218,8 oC
Titik didih : -183 oC
Density : 1,14 gr/m3
Struktur Kristal : Kubus
Panas penguapan :6.82 kj/mol
Spesifikasi kapasitas panas : 29.37 J/mol K
Titik Kritis : 159.59 K
Komponen utama pada proses pembakaran
5.4.4 Asam Oksalat (C2H2O4)
Berat Molekul : 90,03 gr/mol
Titik didih : 101-102 oC
Bentuk : Kristal Putih
Kelarutan dalam air : 9,5 gr/100ml(15oc),14,3 gr/100ml (25oC), 120 gr/100ml
(100oc)
Density : 1.653 gr/cm3
Titik Leleh : 101-102 oC
Titik Nyala : 166 oC
Solubility : 9.5 gr/100 ml (15 oC)
Produk Utama
5.4.5 Acrylonitrile (CH2CHCN)
Berat molekul : 53,06 gr/mol
Titik Leleh : -82 oC
Titik didih : 78,5 oC
Density : 0,807 gr/ml pada 20 oC
Titik nyala : 0 oC
Batas ledakan : Rendah 3,1 % V di udara , tinggi 17 % di udara
Suhu pembakaran : 480 oC
Batas keracunan : 15 ppm
Dapat bercamur dengan air dan pelarut organic
Produk samping
5.4.6 Acetonitril (CH3CN)
Berat molekul : 41,05 gr/mol
Titik Leleh : -45 oC
Titik didih : 82 oC
Density : 0,786 gr/ml pada 20 oC
Solubility : Dapat bercampur dengan air dan pelarut organic
Sifat : Berbahaya,Beracun dan Mudah Terbakar.
5.4.7 Hidrogen sianida (HCN)
Berat molekul : 27,03 gr/mol
Titik Leleh : -13,4oC
Titik didih : 26 oC
Ttik nyala : -17,78 oC
Density : 0,687 gr/ml pada 20 oC
Sifat : Mudah terbakar dan beracun
5.4.8 Air (H2O)
Berat molekul : 18 gr/mol
Titik didih : 100oC
Titik Beku : 0 oC
Density : 0,998 gr/ml
Ttik Leleh : 0 oC
Viskositas : 0.001 µPa pada 20 oC
Bentuk Kristal : Hexagonal
Digunakan sebagai pelarut dan Pendingin pada saat kondisi operasi tertentu.
5.5 REAKSI YANG TERJADI
Proses reaksi oksidasi propylen-amonia-udara
Reaksi utama
CH2 = CHCH3 + NH3 + 3/2O2 CH2 = CHCN + 3H2O H : -136.2 Kcal
Acrylonitril
Reaksi samping
C3H6 + 2NH3 + 2O2 CH3CN + HCN + 4H2O
Acetonitrile
5.6 URAIAN PROSES
Bahan baku propylene, ammonia, dan udara dikompres dengan menggunakan steam dan
direaksikan dalam Fluid Bed Catalitic reactor. Suhu pada reaktor ini antara 400-500oC dengan
tekanan antara 1,5-3 atm. Katalis phosphomolybdate ditambahkan ke dalam reaktor sehingga
terjadi reaksi antara bahan baku dan katalis. Karena reaksi yang terjadi pada reaktor merupakan
reaksi eksoterm maka pada reaktor digunakan jacket untuk menjaga suhu proses.
Produk yang keluar dari reaktor berupa acrylonitrile, acetonitrile, H2O, HCN, propane, dan N2
akan diserap didalam water scrubber dengan media penyerapnya adalah air. Di dalam water
scrubber ini, bahan yang tidak terserap yaitu propane dan N2 akan keluar sebagai top product
sedangkan yang terserap yaitu acrylonitrile, acetonitrile, HCN, dan H2O akan dipisahkan lagi dalam
Product Spliter. Pada product splitter ini, pemisahan dilakukan dengan proses pemanasan
sehingga dari proses pemisahan ini dihasilkan acrylonitrile dan HCN sebagai fraksi ringannya
sedangkan fraksi beratnya adalah acetonitrile dan H2O.
Acetonitrile dan H2O yang dihasilkan dari bottom product Product Spliter dipisahkan lagi
dalam kolom azeotrop untuk mendapatkan acetonitrile. Fraksi berat adalah H2O dan fraksi
ringannya adalah acetonitrile. H2O yang ikut terbawa bersama fraksi ringan dikembalikan lagi ke
dalam kolom azeotrop. Acetonitrile dimurnikan dalam Purifying Column dan didapat acetonitrile
yang murni..
Sedangkan acrylonitrile dan HCN yang keluar dari bagian atas Product Spliter juga dilakukan
pemisahan di dalam kolom azeotrop. Top product dari kolom ini berupa HCN sedangkan bottom
productnya berupa acrylonitrile dimurnikan lagi dalam purifying column dengan menambahkan
asam oksalat ke dalam kolom. Sehingga akan diperoleh acrylonitrile yang murni dan heavy ends.
5.7 KEGUNAAN
Kegunaan Acrylonitril
Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi
kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers
selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadiene-styrene
(ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya,
perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan
perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari
acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers
digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan
terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak
digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya.
Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan
antara industri nilon dan acrylamide.
Selain itu kegunaan Acrylonitril d america pada tahun 1971 adalah untuk:
- Pembuatan Acrylic Fibers 55%
- Stene co polimer 17%
- Karet Nitril 4%
- Export 10%
- Dan lain-lain 14%
5.8 FUNGSI ALAT
Fluid Bed Catalytic Reaktor
Fluid Bed Catalytic Reaktor berfungsi tempat terjadinya reaksi (REAKTOR) dengan
menggunakan teknik fluidisasi dengan berkatalis yang biasanya terjadi pada tekanan 1,5- 3 atm
pada suhu 400-500oC.
Water Scrubber
Water Scrubber berfungsi sebagai tempat untuk memisahkan produk yang terdapat pada
campuran cairan dengan cara penyerapan dengan bantuan air (H2O)
Product Splitter
Alat yang digunakan untuk memisahkan produk yang akan dihasilkan yaitu acrylonitril dan
acetonitril dengan cara destilasi yaitu dengan menggunakan perbedaan titik didih.
Azeotrope Column
Kolom atau tempat yang digunakan untuk memisahkan acrylonitril dan acetonitril setelah
melewati product Splitter. Dimana Azeotrope Column untuk memecah titik azeotrop adalah dengan
penambahan komponen lain untuk menghasilkan azeotrop heterogen yang dapat mendidih pada
suhu lebih rendah. Hal ini terjadi karena konsentrasi yang lebih tinggi harus melewati terlebih
dahulu titik azeotrop, dimana komposisi kesetimbangan cair-gas ethanol-air saling bersilangan.
Beberapa metode yang populer digunakan adalah :
1. Pressure Swing Distillation,
2. Extractive Distillation
Purifying Column
Kolom tempat pemurnian produk acrylonitrile maupun produk sampingan yaitu acetonitrile
5.10 KESIMPULAN
Acrylonitrile adalah senyawa kimia dengan rumus CH2CHCN. Acrylonitrile merupakan
cairan yang beracun,berwarna, berbau tajam, dapat larut dalam air mudah terbakar dan
evaporates cepat.
Acrylonitrile digunakan untuk membuat bahan kimia lain seperti plastik, karet sintetis, dan
serat akrilik.
5.11 DAFTAR PUSTAKA
Gopala, Rao. Outline Chemical of Technology. 1968.Princeton-New
Jersey. USA
www.wikipedia.org
Session Tanya Jawab
1. Rizka Septia Dewi
Katalis apa yang digunakan dalam reaktor selain yang anda sebutkan ? Dan mengapa asam
oksalat yang digunakan dalam penambahan di Purifying Column juga ditambahkan dalam
Azeotrope Column ?
Jawab :
Katalis yang digunakan selain posphomolybdate adalah molybdenum-bysmuth.
Pada Purifying Column ditambahkan asam oksalat sebagai bahan untuk proses pemurnian.
Sedangkan asam oksalat yang ditambahkan pada Azeotrope Column merupakan asam
oksalat berlebih dari Purifying Column.
2. Anindia Wibowo
Apa yang dihasilkan dari Product Spliter ? Dan apa fungsi dari penambahan asam oksalat
pada Purifying Column ?
Jawab :
Pada Product Spliter dihasilkan acrylonitrile dan HCN sebagai fraksi ringannya sedangkan
sebagai fraksi beratnya adalah acetonitrile dan H2O yang merupakan produk samping dari
proses pembuatan acrylonitrile.
LAMPIRAN
Ammonia
Other names
AmmoniaHydrogen nitrideSpirit of HartshornNitro-SilVaporole[1]
Identifiers
CAS number 7664-41-7
PubChem 222
EC number 231-635-3
UN number 1005 (anhydrous)
2672, 2073, 3318 (solutions)
RTECS number
BO0875000 (anhydrous)BQ9625000 (solutions)
ChemSpider ID 217
Properties
Molecular formula NH3
Molar mass 17.03 g/mol
Appearance Colorless gas with strong pungent odor
Density 0.61 gr/m3
Melting point −77.73 °C (195.42 K)
Boiling point −33.34 °C (239.81 K)
Solubility in water 89.9 g/100 ml (0 °C)Acidity (pKa) about 38Basicity (pKb) 4.75Structure
Molecular shape Trigonal pyramidDipole moment 1.42 DHazards
EU classification
Toxic (T)Corrosive (C)Dangerous for the environment (N)
EU Index 007-001-00-5 (anhydrous)
007-001-01-2 (solutions)
NFPA 704130
Flash point flammable gas (see text)
Autoignitiontemperature 651 °C
Explosive limits 15–28%U.S. Permissibleexposure limit (PEL) 50 ppm
Propene
IUPAC name
Identifiers
CAS number 115-07-1
Properties
Molecular formula C3H6
Molar mass 42.08 g/mol
Appearance colorless gas
Melting point− 185.2 °C
Boiling point − 47.6 °C (225.5 K)Solubility in water 0.61 g/m3 (? °C)Viscosity 8.34 µPa·s at 16.7 °CStructure
Dipole moment 0.366 D (gas)Hazards
MSDS External MSDS
Main hazards Highly flammable,Asphyxiant
NFPA 704411
R-phrases 12S-phrases 9-16-33Flash point −108 °CRelated compounds
Related groups Allyl, Propenyl
Related compoundsPropane, PropyneAllene, 1-Propanol2-Propanol
Water (H2O)
IUPAC name
Other names Dihydrogen monoxideOxidane
Identifiers
CAS number 7732-18-5
Properties
Molecular formula H2O
Molar mass 18.01528(33) g/mol
Appearance
white solid or almost colourless, transparent, with a slight hint of blue, crystalline solid or liquid [1]
Density1000 kg·m−3, liquid (4 °C)917 kg·m−3, solid
Melting point 0 °C, 32 °F (273.15 K)[2]
Boiling point 100 °C, 212 °F (373.15 K)[2]
Acidity (pKa)15.74~35-36
Basicity (pKb) 15.74Viscosity 0.001 Pa s at 20 °CStructure
Crystal structure HexagonalSee ice
Molecular shape bentDipole moment 1.85 DHazards
Main hazards None (see also
Dihydrogen monoxide hoax)
Related compounds
Other cationsHydrogen sulfideHydrogen selenideHydrogen telluride
Related solvents acetonemethanol
Related compoundswater vaporiceheavy water
Except where noted otherwise, data are given formaterials in their standard state(at 25 °C, 100 kPa) Infobox references
Acrylonitrile
Nama IUPAC
Nama sistematis 2-propenenitrile
Nama lain Cyanoethen, vinyl
sianida
Properti
formula C 3 H 3 N
Molar mass 53,06 g mol -1
Tampilan Tdk cair
Density Kepadatan 0,807 g/cm3
Titik cair -82 ° C (191 K)
Titik didih 78.5 ° C (351.5 K)
Kelarutan dalam air 7 g / 100 mL pada 20
° C
Bahaya
Utama bahaya
mudah terbakar,
reaktif,
beracun
Terkait
Terkait Asam akrilik,
acrolein
Acetonitrile
IUPAC name
Other names Methyl cyanide; cyanomethane
Identifiers
CAS number 75-05-8
Properties
Molecular formula C2H3N
Molar mass 41.05 g mol−1
Appearance colorless liquid
Density 0.786 g/mL liquid
Melting point−45 °C
Boiling point 82 °CSolubility in water miscible
Solubility organic solventsAcidity (pKa) 25Hazards
MSDS External MSDSEU classification Flammable, harmful
NFPA 704320
Related compounds
Related nitriles propionitrile, butyronitrileRelated compounds
acetic acid, acetamide, ethylamine
Except where noted otherwise, data are given formaterials in their standard state(at 25 °C, 100 kPa) Infobox references
nitrogen ← oxygen → fluorine
-↑O↓S
Periodic table
General
Name, symbol, number oxygen, O, 8
Element category nonmetal, chalcogens
Group, period, block 16, 2, p
Appearance
Liquid Oxygen
Standard atomic weight 15.9994 (3) g·mol −1
Electron configuration 1s2 2s2 2p4
Electrons per shell 2, 6 (Image)
Physical properties
Phase gas
Density (0 °C, 101.325 kPa)1.1429 g/m3
Melting point 54.36 K(-218.79 °C, -361.82 °F)
Boiling point 90.20 K(-182.95 °C, -297.31 °F)
Critical point 154.59 K, 5.043 MPa
Heat of fusion (O2) 0.444 kJ·mol −1
Heat of vaporization (O2) 6.82 kJ·mol −1
Specific heat capacity (25 °C) (O2)
29.378 J·mol−1·K−1
Vapor pressure
P/Pa 1 10 100 1 k 10 k 100 k
at T/K 61 73 90
Atomic properties
Crystal structure cubic
Oxidation states 2, 1, −1, −2(neutral oxide)
Electronegativity 3.44 (Pauling scale)
Ionization energies(more)
1st: 1313.9 kJ·mol −1
2nd: 3388.3 kJ·mol−1
3rd: 5300.5 kJ·mol−1
Atomic radius 60 pm
Atomic radius (calc.) 48 pm
Covalent radius 73 pm
Van der Waals radius 152 pm
Miscellaneous
Magnetic ordering paramagnetic
Thermal conductivity (300 K) 26.58x10-3 W·m−1·K−1
Speed of sound (gas, 27 °C) 330 m/s
CAS registry number 7782-44-7
References
This box: view • talk • edit
Periodic table
carbon ←
nitrogen → oxygen
-↑N↓P
General
Name, symbol, number nitrogen, N, 7
Element category nonmetal
Group, period, block 15, 2, p
Appearance colorless gas
Standard atomic weight 14.0067 (2) g·mol −1
Electron configuration 1s2 2s2 2p3
Electrons per shell 2, 5 (Image)
Physical properties
Phase gas
Density (0 °C, 101.325 kPa)1.251 g/L
Melting point 63.15 K(-210.00 °C, -346.00 °F)
Boiling point 77.36 K(-195.79 °C, -320.3342 °F)
Critical point 126.19 K, 3.3978 MPa
Heat of fusion (N2) 0.72 kJ·mol −1
Heat of vaporization (N2) 5.56 kJ·mol −1
Specific heat capacity (25 °C) (N2)29.124 J·mol−1·K−1
Vapor pressure
P/Pa 1 10 100 1 k 10 k 100 k
at T/K 37 41 46 53 62 77
Atomic properties
Crystal structure hexagonal
Oxidation states 5, 4, 3, 2, 1,[1], -1, -3(strongly acidic oxide)
Electronegativity 3.04 (Pauling scale)
Ionization energies(more)
1st: 1402.3 kJ·mol −1
2nd: 2856 kJ·mol−1
3rd: 4578.1 kJ·mol−1
Atomic radius 65 pm
Atomic radius (calc.) 56 pm
Covalent radius 75 pm
Van der Waals radius 155 pm
Miscellaneous
Magnetic ordering diamagnetic
Thermal conductivity (300 K) 25.83 × 10−3 W·m−1·K−1
Speed of sound (gas, 27 °C) 353 m/s
CAS registry number 7727-37-9
References
This box: view • talk • edit
Oxalic acid
IUPAC name [show]
Identifiers
CAS number 144-62-7
SMILES [show]
Properties
Molecular formulaH2C2O4 (anhydrous)H2C2O4·2H2O (dihydrate)
Molar mass
90.03 g/mol (anhydrous)126.07 g/mol (dihydrate)
Appearance white crystals
Density 1.90 g/cm³ (anhydrous)1.653 g/cm³ (dihydrate)
Melting point101-102°C (dihydrate)
Solubility in water
9.5 g/100 mL (15 °C)14.3 g /100 mL (25 °C?)120 g/100 mL (100 °C)
Hazards
MSDS External MSDSNFPA 704
130
Flash point 166 °CRelated compounds
Related compounds
oxalyl chloridedisodium oxalatecalcium oxalatephenyl oxalate ester
Except where noted otherwise, data are given formaterials in their standard state(at 25 °C, 100 kPa) Infobox references
cyanide acid
IUPAC name [show]
Identifiers
CAS number 75-19-4
Properties
Molecular formula HCN
Molar mass 27.03 gr/mol
Density 0.687 gr/ml(20 °C)
Melting point -13.4°C
Boiling point 26 °CExcept where noted otherwise, data are given formaterials in their standard state(at 25 °C, 100 kPa) Infobox references
Sumber: www.wikipedia.com