Lettering for Designers: One Drop Cap Letterform at a Time Resource Guide Jessica Hische 

 Assignment: Create a drop cap letterform for your favorite book.  Your assignment is to create a drop cap letterform for your favorite book. Starting with one letter will let you really focus on the smallest element at the core of lettering, and from there you’ll be able to letter anything!  Introduction 

1. Select your book 2. Choose a book you're reading, or one of your favorites. Your project will be more successful if you're excited 

about the content! 3. Read the book and take notes 

○ Take the time to get a sense for the characters, setting and plot. ○ Take notes as you go along. This helps in remembering that random, cool side idea that popped 

up while reading. Write out all your "terrible ideas" because they can lead to good ideas. The more options to expand upon later, the better! Your Sketchbook is for you and you alone. Don't censor yourself. 

4. Consider the differences between lettering, typography, and calligraphy ○ Typography is the art of setting type. It's when you are working with fonts, typesetting them and 

creating beautiful graphic design. Type Design is making typefaces when you are creating systems of letters at a minimum 52 characters, but usually 200. They make letters that work in endless combinations no matter who is using them. 

○ Calligraphy is writing, and a subset within the typography world. It is working with the same styles repetitively. Calligraphers develop muscle memory with their hands through this repetition and becoming efficient and skilled in this process takes years!  

○ Lettering is drawing, and is also a subset of typography. Rather than creating a full alphabet, or being concerned with how your letters will interact in future combinations, letterers create custom artwork for a specific piece or word. While lettering is experimental, it is important to know your lettering history and to not break the rules. Have fun with lettering, but make sure to keep in mind historical models! 

    

1 

Ideation 1. Brainstorm!  Write everything down that comes to mind, even if it seems irrelevant to the book. Write down 

images from the book in your mind, reference the notes you took while reading, even reference Wikipedia for some rabbitholing. 

2. Identify main concepts to flush out. (Tip: Give yourself a day between brainstorming and sketching. It helps to sketch with a fresh brain!) 

3. Sketch your ideas. 4. Take your main concepts and roughly sketch them out. 

  Sketching 

1. Finalize sketches in sketchbook 

 2. I prefer a larger sketchbook so I don't limit myself on space, and I don't consider it too precious. Some people 

prefer an even larger roll of trace paper. Start with loose under sketches, then expand your favorites. 3. Choose your drawing and identify its main concepts. 

 ○ Ensure the choice makes sense for the project. 

2 

○ Your favorite option is not always the best for the client. The easiest to love is always going to win! I find that usually the one I am least happy with is usually the easiest to love. (They always say don't show your least favorite option because they will always pick that one!) 

4. Create the skeletons of your letter options 

 5. Loosely sketch the structure of your letters. The skeleton is the backbone of the letter, which is the basis 

before weight and decoration is added. 6. Add bodies to your letters. 

 ○ The body of the letter is the meat, or the weight of the letter structure. Typefaces come in 

various weights, but have the same skeleton. It is important to build the letter from the ground up, starting with the skeleton. Remember, legibility is key! You should always be able to recognize your piece as a letter. 

7. Define your edges and fill in drawings. 

 8. Define your thicks and thins, and fill in sketch to have final drawings. 

   

3 

Designing Your Drop Cap 1. Get your sketch onto the computer 2. Either scan your sketches, or take photos of your work and send to yourself. iPhone photos work just fine 

(without a flash!) for taking photos of rough sketches to digitize.  ○ Tip: Photoshop express app is a quick way to edit photos on your phone and get them straight 

into illustrator! 3. Open your images in Photoshop 

 

  

○ Grayscale your image. (Image 

○ Set up your art board as the size of the book cover you are designing. ○ Drag your image into Illustrator and size it according to the art board. It helps to keep the opacity 

low and to lock the image for ease of working on top of it. ○ Include book title and set it up as the cover design would look. ○ Set up your layers. I like to have separate layers for my sketch, my guides and my art. 

8. Create shapes 

 ○ Delete swatches. Use Global Swatches they behave like spot colors, but are actually process 

colors. When they go to press, they will be spot colors, but rather than thumbing through your pantone book now, you can keep them as global colors and replace them later. 

○ Create your shapes. I am using the shape tool by copying, dragging, and dropping to make the shapes occur a bit more sporadically, rather than using the brush tool.  

○ Once you have the general shape, turn your sketch off and finish vector art on your own. Remember to frequently zoom out to check your letterform. 

○ Tip: To repeat a shape in Illustrator, hold the object you want to repeat, then command d, and it will repeat action you made. This is handy for making patterns! 

○ "Watching a type designer work is like watching a refrigerator make ice" Matthew Carter, type designer 

9. Choose your colors ○ Choose your primary color and secondary colors. Your color choice should reflect the content 

you are working with. If you stick with using global swatches, you can make a global change to a complicated drawing. 

○ Global swatches also allow you to change the hue of your color. ○ Keep some asymmetry between primary and secondary colors. 

    

5 

Finalizing Your Drop Cap 1. Plot points minimally 

 

  

2. It is easier to edit, add and subtract points to smooth curves. ○ Never cross streams of handlebars (not literally, but also visually via invisible lines). ○ For tight curves, move your points closer to the curve rather than extending the handle. ○ Make sure your handlebars are sharing the workload and have even lengths. ○ For italicized letters, draw a box around your letterform and it's counter letterform. Wherever the 

letter hits the drawn box, plot anchor points. Also plot anchor points on your extrema. 3. Use the extrema of the letter when plotting points 

 

  

○ The extrema of a letter are the North, South, East and West points of the shape. This helps with lettering on screen. 

○ Live trace is the enemy of perfect curves! You will save significant time, and create a cleaner product by drawing from scratch. It is essential to learn to draw from scratch. 

○ When tracing your letter with the pen tool, it is important to just get your points down and correct them later. 

4. Manipulate and edit your curves 

6 

 5. To ensure that your handlebars come out perfectly horizontal, hold down the shift key. This makes it easier to 

manipulate curves. 6. Serifs should be close to or touching baseline and cap height of the letter. 7. Curvature of the letter should dip below the baseline and go beyond cap height. The surface area of the 

curvature touching the baseline should equal the width of the base of other letters.  8. Serifs don't need to be perfect. 9. Think through different structural elements of your letterform 

 

  

10. Letters can be asymmetrical. Not all letters are created equal. ○ Letterforms are not all copypasted, systematic individual parts. Type designers make significant 

changes between letterforms. ○ Structural parts of the letters are always in place to manage negative space of the letter. For 

example, the cross bar on the "e" sits in a different place than the "f" crossbar to equal out the negative space in the letterforms 

○ Rounded corners emulate the softness of the printed letterforms. Rounded corners exist on all edges of the letterform. Rounded corners do not exist on structural joiners of the letter (where the cross bar meets the letter). 

○ Serifs don't always have to be the same length. They are meant to eat up a bit of the white space. Length of serif depends on relationship to white space. 

11. Tip: Look at typefaces you like and observe any idiosyncrasies. As practice, take a typeface you're familiar with. Take the "H" and "O", then try to build out the rest of the alphabet. 

12. Make your final touches 

7 

 ○ Unlock your book title type and adjust color and design according to your letter. ○ Create another layer for the background color. This color will not be printed. ○ Make sure you work entirely in strokes and shapes until the very end. 

SelfCritique 1. Print your piece on a laser printer 

○ Inkjet printers will smooth out many of your mistakes, while laser printers will help you see tiny errors. 

2. Spend time with your piece and away from it 

 3. Pass it off to other people and give yourself time away from the piece. This will help you find any glaring 

mistakes that you won't find by staying on the computer staring at your work. 4. Tip: The thinnest part of your serif should not vary in size from the thinnest point of your letterform. 5. Retrace your letterform as a shape if you have merge errors 6. Avoid outlining strokes and merging them with shapes, because Illustrator will place points wherever it wants. 

Retracing the shape will ensure smoothness. 7. Take the time to critique your own work 8. Consider your final medium, client needs, personal needs to influence the level of perfection of your work. It is 

always worth it in the end!  

 For additional information and to stay uptodate on the type world, check out the font feed, I Love Typography and Typographica. Also, a good selection of books on type. These links and more can be found on my Resources page. 

8 

http://www.google.com/url?q=http%3A%2F%2Ffontfeed.com%2F&sa=D&sntz=1&usg=AFQjCNGJ1tFzadWlXBqXa0nmOKaR51v1HAhttp://www.google.com/url?q=http%3A%2F%2Filovetypography.com%2F&sa=D&sntz=1&usg=AFQjCNHI2gxPFKVMmcdyspllglOl9vlXRQhttp://www.google.com/url?q=http%3A%2F%2Filovetypography.com%2F&sa=D&sntz=1&usg=AFQjCNHI2gxPFKVMmcdyspllglOl9vlXRQhttp://www.google.com/url?q=http%3A%2F%2Ftypographica.org%2F&sa=D&sntz=1&usg=AFQjCNGocC943rRl8Px2P1wFkL2pz9scjQhttp://www.google.com/url?q=http%3A%2F%2Fastore.amazon.com%2Ftypography-20&sa=D&sntz=1&usg=AFQjCNEdqR98yTRLBkrWctpUxhppZzHJTghttp://www.google.com/url?q=http%3A%2F%2Fjessicahische.is%2Fheretohelp&sa=D&sntz=1&usg=AFQjCNGJq6A75ApE_T0NPcNHJlMaJtAzFQ