1.Composicin centesimal. Frmula emprica y

frmula molecular. Determinacin de la frmula

molecular.

2. Concepto de isomera.

3. Grupos funcionales y series homlogas.

4. Formulacin orgnica.

Leccin 2: NOMENCLATURA Y FRMULAS ESTRUCTURALES

% de C =0,153

0,255x 100 = 60

% de H =0,0343

0,255x 100 = 13,45

% de O =0,068

0,255x 100 = 26,67

C: 60%; H: 13,45%

Frmula emprica y frmula molecular

1. Ismeros constitucionales. Se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural). Se clasifican en:

1a. Ismeros de cadena: Los compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la molcula de forma diferente.

1b. Ismeros de posicin. Los compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

1c. Ismeros de funcin.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica.

ISOMERAIsmeros: compuestos con igual frmula molecular y distintas propiedades

2. Estereoismeros. Tienen los tomos unidos en el mismo orden (misma conectividad), pero distinta disposicin espacial.Se clasifican en:

2a. Ismeros conformacionales(Leccin 4)

2b. Ismeros configuracionales(Leccin 5)

Los ismeros geomtricos cis y trans son slo un tipo de estereoismeros configuracionalesque se originan por la distinta orientacin de tomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

(CH3)3N

Trimetilaminaaminas terciarias

(CH3)2NH

Dimetilamina-NH-aminas secundarias

CH3-NH

2

Metilamina

-NH2aminas primarias

CH3-CH

2-O-CH

2-CH

3

Dietilter

-O-teres

CH3-CH

2-OH Etanol

Ph-OH Fenol-OHalcoholes

fenoles

CH3-CH

2-Br

Bromuro de etilo-halgenohaluros de alquilo

CH3-CC-CH

3

2-Butinoalquinos

Tolueno

(homo)

aromticos

CH3CH=CH2

Propenoalquenos

CH3-CH3

Etanoningunoalcanos

EjemploGrupo funcionalClase

Grupos funcionales ms importantes

1

CH3NO

2

Nitrometano

-NO2nitroderivados

CH3CN

Acetonitrilo-CNnitrilos

Cloruro de acetilo Anhdrido actico

haluros de acilo

anhdridos

Acetamida

amidas

Acetato de etilo

steres

cido acticocidos carboxlicos

Propanonacetonas

Etanalaldehdos

CH3LiMetillitio(CH3)2Mg Dimetilmagnesio

(CH3)3Al Trimetilalano

-metal

(Li, Mg, Al, etc.)organometlicos

CH3-CH2-SH

Etiltiol-SHtioles

2

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que determinar cul es la funcin principal, segn el siguiente orden:

Orden de preferencia

1.- cidos (carboxlicos > sulfnicos) 2.- Derivados de cidos (anhdridos > steres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehdos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles5.- Aminas 6.- teres > tioteres

7.- Alquenos > alquinos

La funcin principal determina:

el nombre del compuesto

la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posibleque contenga la funcin principal

los nmeros localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias.

Para formular un compuesto

Algunos sustituyentes comunes tienen nombres especiales:

Por ejemplo:

Existen sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:

propeniletilidenetenilmetilenIUPAC:

alilvinilComn:

Su uso se ilustra a continuacin:

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para-o simplemente o-, m- y p-

(P) dietil ter

(S) metoxibenceno

(S)oxaciclopropano

-oxi-, -oxa-terteres

(P) etanol

(S) 4-hidroxipiridina-hidroxi--olalcoholes, fenoles

(P)cloruro de etilo

(S) 2-cloropropano

fluor, cloro, bromo,

iodo

fluoruro de, cloruro

de, bromuro de,

ioduro de

haluros de

alquilo

(P) etino

(S) etinilbenceno-inil--inoalquinos

(P) benceno

(S) feniletano-il--eno

(homo)

aromticos

(P) eteno

(S) etenilbenceno-enil--enoalquenos

(P) metano

(S) 2-metilpropano-il--anoalcanos

EjemplosSecundaria (S)Principal (P)Clase

Nomenclatura de los grupos funcionales

ms importantes

1

(P) propanona

(P) dimetilcetona

(S) cido 2

etanoilbenzoico

(S) cido 3-oxobutanoico

-alcanoil-

-oxo-

-ona

cetonacetonas

(P) etanal

(P) aldehdo etlico

(P) ciclohexano carbaldehdo

(S) cido 4-formilbenzoico

-formil-

-al

aldehdo

-carbaldehdo

aldehdos

(P) metanotiol

(P) metilmercaptano

(S) 2-mercaptoetanol

-mercapto-tiol

-mercaptanotioles

(P) trietilamina

-alquilamino--aminaaminas terciarias

(P) dietilamina

(S) 2-dimetilaminoetanol-aminaaminas secundarias

(P) etilamina

(S) 2-aminoetanol-amino--aminaaminas primarias 2

(S) 2-nitroetanol-nitro-nitroderivados

(P) etanonitrilo

(P) acetonitrilo

(S) 2-cianociclohexanol

-ciano--nitrilonitrilo

(P) cloruro de benzolo

(S) cido 4-

haloformilciclohexanos

ulfnico

-haloformil-haluro de -olohaluros de acilo

(P) etanamida

(S) cido 3-

carbamoilben-

cenosulfnico

-carbamoil--amidaamidas

(P) acetato de etilo

(S) cido

etoxicarbonilactico

-alcoxicarbonil--ato de -ilosteres

(P) cido etanoico-carboxi-cido... -oicocidos carboxlicos

3

1. Se toma la cadena lineal ms larga posible y se numera de un extremo a otro, de manera que se asignen los nmeros ms bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

1.1. Los radicales sencillos se citan en orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos di, tri, etc.

1.2. Los radicales complejos se citan segn la primera letra del radical, tenindose en cuenta los prefijos di, tri, etc.

1.3. Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras, se cita en primer lugar el que tenga el nmero ms bajo en la primera diferencia que se establezca.

1.4. En los radicales complejos se comienza a numerar por el carbono directamente unido a la cadena principal.

REGLAS PRINCIPALES DE FORMULACION DE HIDROCARBUROS ACICLICOS

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

1

2. Si los localizadores son los mismos, independientemente de por donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el nmero ms bajo al tomo que porta el radical que se citeprimero.

3. En el caso de que existan dos o ms radicales complejos iguales,en lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se utilizan los prefijos: bis, tris, tetraquis, etc.

4. En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como cadena principal:a) La cadena que tenga mayor nmero de cadenas laterales.b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos.

c) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonoen las cadenas laterales ms pequeas.d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadasposible.

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 2

1. Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de insaturaciones.

2. A igual nmero de enlaces no sencillos, se escoge la cadena que tenga mayor nmero de tomos de carbono, y a igualdad de tomos de carbono, se escoge la que tenga mayor nmero de dobles enlaces.

3. Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los nmeros ms bajos en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces.

4. Cuando los localizadores coinciden tanto si se comienza a numerar por la derecha como por la izquierda, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.

5. Cuando estas reglas no resuelvan las diferencias, se aplican las reglas dadas en los hidrocarburos saturados.

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES: ALQUENOS Y ALQUINOS

3

Introduccin a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgnicos:http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Pgina de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

Tutorial de nomenclatura orgnica en internet: http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm

Generador de Nombres IUPAC: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Formulacin y Nomenclatura Orgnicas en la red: