Upload
dangnhan
View
297
Download
14
Embed Size (px)
Citation preview
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5. Antonio Galindo Brito 1ALCANOS Y CICLOALCANOS
Objetivos
Reconocer los diferentes tipos de estructura de los hidrocarburos saturados
fundamentalmente los lineales, ramificados y los cíclicos, aprendiendo a formularlos a partir de su
nombre y a decir su nombre sistemático a partir de su fórmula. Aprender a efectuar el análisis
conformacional de los alcanos sencillos haciendo predicciones acerca de la estabilidad relativa de los
diferentes confórmeros. Asignar las propiedades químicas que cabe esperar para los alcanos en base a su
estructura electrónica hasta llegar a la conclusión de que su reacción característica es la sustitución
homolítica (SH). Conocer las más importantes reacciones químicas de los alcanos (halogenación,
combustión y pirólisis) con especial énfasis en la halogenación. Dominar el mecanismo de las reacciones
de halogenación conociendo y formulando las diferentes etapas (iniciación, propagación y finalización)
por las que estas reacciones transcurren. Saber describir (formular y nombrar) con precisión la
estructura de los radicales libres que se forman como intermedios en estas reacciones. Conocer con
detalle los diversos factores que influyen sobre la selectividad de las diferentes halogenaciones, los más
importantes métodos de síntesis de los alcanos, las fuentes naturales de estos compuestos, así como su
importancia industrial y su impacto en el medio ambiente.
Formular y nombrar los diferentes clases de hidrocarburos saturados cíclicos y conocer los
diferentes tipos de estereoisomería que pueden presentar. Estudiar la estabilidad de los diferentes ciclos
en función de su tamaño y los factores que la determinan. Conocer y dibujar con precisión las
conformaciones del ciclohexano y de sus derivados mono- y disustituidos.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 2Alcanos o Parafinas. Sus clases
Se conocen como alcanos los compuestos constituidos por C híbrido sp3 e H y que sólo contienen enlaces
sigma C-C y C-H. Se clasifican en lineales que tienen por fórmula CnH2n+2, ramificados de idéntica composición, cíclicos de fórmula CnH2n, bicíclicos que contienen dos ciclos con una fórmula igual a CnH2n-2,
tricíciclicos CnH2n-4, tetracíclicos CnH2n-6, etc,.:
Cíclico (Ciclohexano)
Lineal (n-Heptano)
Ramificado (3-Etil-2,4,4-trimetil-hexano)
Biciclico (Biciclo-[4,4,0]-decano)
Tetracíclico (Ciclopentanopehidrofenantreno)
Biciclico (Biciclo-[4,3,0]-nonano)
Tricíciclico (Perhidrofenantreno)
Recordemos que se puede obtener una imagen del tipo de alcano calculando su grado de insaturación de un alcano CmHn que se define como sigue:
ciclos + insaturaciones = c + i = (2m + 2 – n) /2 ; ciclos = (2m + 2 – n) /2 ;
m = nº C; n = nº H;
Como para un alcano i = 0, c + i = grado insaturación. Como i = 0, c = grado insaturación. En los casos en que i = c = 0 se trata de un alcano lineal o ramificado. Cuando i=0 y c=1, se trata de un cicloalcano con un solo ciclo.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 3Propiedades físicas de los alcanos
- 100, 048, 7(CH3)3CCH2CH32,2-dimetil-butano
- 95, 368, 9CH3(CH2)4CH3Hexano
- 16, 59, 5(CH3)3CCH3Neopentano
- 159, 927, 8(CH3)2CHCH2CH3Isopentano
- 129, 836, 1CH3(CH2)3CH3Pentano
- 159, 4- 11, 7(CH3)2CHCH3Isobutano
- 138, 3- 0, 5CH3(CH2)2CH3Butano
- 187, 7- 42, 1CH3CH2CH3Propano
P. FusiónP. EbulliciónFórmulaCompuesto
Análisis conformacional de los alcanos
C C
R
AVA
RV
C
R
VA
C
R
VA C
R
VA
C
V
AR
60º 60º
R
R R
VV
V
VR A
AAV
RA
AV
R
A V
RA
A V
R
RRR
VV
V
AA
V
R A
A V
R
A
A V
R
(4) (5) (6) (1)
60º60º60º60º
Sentido del giro
(3)
60º
(2)(1)
60º 60º
(2), (4) y (6) son conformaciones eclipsadas; (1), (3) y (5) son conformaciones alternadas.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 4
Para el caso particular del etano, sólo existen dos tipos de confórmeros, uno de ellos es alternado y el otro eclipsado, siendo el primero el más estable:
HH
HH
H
H
H
H H
H
H
H 60º
(2) Eclipsada(1) Alternada
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 5
HH
CH3CH3
H
H
CH3
H H
CH3
H
H
HH
CH3H
H
CH3
HH
CH3H
CH3
H
CH3
H H
H
CH3
H CH3
H H
H
H
CH3
60º
Sentido del giro
(7) (8) (9)
60º60º60º60º
(12)(10)
(7)
(11)
60º60º
Para el butano se pueden escribir seis conformaciones principales de las que tres son alternadas (8), (10) y (12), mientras que las otras tres (7), (9) y (11) son eclipsadas. La conformación alternada (10) se conoce como anti y es la de menor contenido energético, pues los Me están lo más alejados posible. Las alternadas (8) y (12) son equivalentes en energía y además son enantiómeros conformacionales, es decir, enantiómeros que se interconvierten rápidamente. Finalmente, (7) es la conformación de mayor contenido energético, es decir, la menos estable, pues sitúa los grupos Me eclipsados, mientras que las otras dos eclipsadas (9) y (11) son también enantiómeros conformacionales:
El perfil energético del análisis conformacional del butano es más complejo que el del etano, porque aquíno todos los grupos son equivalentes ya que cada C posee en lugar de tres H, dos H y un grupo Me.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 6
Debe resaltarse que los isómeros conformacionales o confórmeros, no son entidades diferentes que puedan ser aisladas y caracterizadas, sino que son interconvertibles entre sí por giro (rotación) alrededor de un enlace sencillo, debido a la pequeña diferencia de energía existente entre una y otra conformación.
Reactividad química de los alcanos: reacciones de sustitución homolítica (SH)
Los alcanos carecen de grupo funcional y son muy poco reactivos a lo que alude su nombre de parafinas (poca afinidad, poca reactividad). Para hacer reaccionar un alcano debe romperse bien un enlace C-C que es fuerte (80-85 kcal/mol), bien un enlace C-H que es más fuerte (90-100 kcal/mol). Además, como el C tiene todas sus valencias saturadas, el único tipo de reacción posible es el reemplazo de un H por otro átomo o grupo de átomos, es decir, una reacción de sustitución (S). Dado que es más fácil romper un enlace de manera homolítica que heterolítica, se deduce que la reacción típica de los alcanos es la SH.
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 7
Los alcanos no reaccionan con los ácidos ni con las bases fuertes, ni con los oxidantes y reductores potentes, de modo que se requieren condiciones muy enérgicas para producir la reacción de un alcano. Sólo vamos a estudiar la combustión, la halogenación y la pirólisis.
Combustión de alcanos
CH4 O2CO2
C3H8 O2CO2
+ 2 + 2 H2O
+
+ energía
+ 4 H2O5 3 energía+
Halogenación de alcanos
CH4 Cl2
Br 2
CH3Cl
CH3CH3CH3CH2Br
+ ++ +
HCl
HBrluz
luz
Mecanismo de la halogenación: reacciones homolíticas en cadena
La halogenación de alcanos es un proceso no concertado que transcurre a través de los llamados radicales libres, que se forman a partir del alcano por ruptura homolítica de un enlace C-H. Las tres etapas de la halogenación son iniciación, propagación y terminación. En la primera se origina un radical libre, que en la segunda etapa reacciona con el alcano para generar un nuevo radical libre que finalmente, reacciona para dar el producto y generar el mismo radical libre formado en la etapa de propagación. Como la reacción no es eterna, termina cuando se combinan entre sí dos radicales libres que es lo que ocurre en la etapa de finalización. Este tipo de procesos es conocido como reacciones en cadena.
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 8
X2
h νννν2 X
. ( X = Cl, Br)
En la iniciación la molécula de halógeno se rompe por la acción de la luz formando átomos de halógenoque en su capa más externa sólo tienen 7 electrones, por lo que uno está desapareado (radicales libres) :
X. CH3
.CH3 - H HX
CH3
.X - CH3 X
.X X
+ +
+ +
En la propagación el átomo de halógeno, (un radical), reacciona con el alcano abstrayéndole un H y formando un radical alquilo. Con el metano se forma el radical metilo, que una vez formado reacciona con una nueva molécula de halógeno, formando haluro de metilo y un nuevo átomo de halógeno, que prosigue el proceso:
X X
R - H X.
HX R
R X - R X.
+
+ +.
. +
Para un alcano genérico R – H el proceso sería:
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 9
Estos procesos se conocen como reacciones en cadena, porque en la etapa de propagación se vuelve a generar el radical que inició la reacción continuando la cadena. Finalmente, en la propagación pueden ocurrir varios procesos alternativos en lo que se combinan dos radicales entre si, tales como:
R R R - R
RR - X
x - X
+. .
. + X.
X.
X.
+
Selectividad de la halogenación
X2
X
X HX+ + +luz
(X = Cl, Br) Haluro primario Haluro secundarioPropano
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 10
Cl
ClCl2
BrBrBr 2
ννννh
ννννh+ + +
1-Cloropropano (45%)2-Cloropropano (55%)
+ + +1-Bromopropano (3%) 2-Bromopropano (97%)
HBr
HCl
propano
propano
CH3 HCl
Cl CH3
Cl2h νννν
CH3 H BrCH3 Br
Br2
h νννν
+ + +2-Cloro-2-metilpropano (64%) 1-Cloro-2-metil-propano (36%)
+ + +2-Bromo-2-metilpropano (99%) 1-Bromo-2-metil-propano (1%)
HBr
HCl
2-metilpropano
2-metilpropano
En conclusión, la selectividad viene gobernada tanto por el tipo de H como por la naturaleza del halógeno. La selectividad varía en el sentido H terciario > H secundario > H primario y en cuanto al halógeno, Br >> Cl.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 11
¿Por qué las posiciones terciarias y secundarias son más reactivas que las primarias? ¿Por qué la bromación es mucho más selectiva que la cloración?. Para responder a estas preguntas estudiaremos primero el llamado Postulado de Hammond.
Postulado de Hammond
Dos especies que se parecen estructuralmente entre sí deben tener contenidos energéticos similares o dicho de otro modo, dos especies de similar contenido energético deben tener muchas semejanzas estructurales.
Energía de activación grande
Energía de activación pequeña
Reacción endotérmicamuy lenta. ET parecidoal producto o al intermedio
Reacción exotérmicamuy rápida. ET parecidoal sustrato
Reactivos
Productos
Estado de transición
Reactivos
Estado de transición
Producto (Intermedio)
Coordenada de reacción
Energía
H-RS-H R S......... .........H R * I
ET2ET
1 S H R * S H R *..........
+ +
;
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 12
Para la cloración se requieren 58 kcal/mol en la primera etapa y 3,8 kcal /mol la segunda, mientras que para la bromación son de 46 kcal/mol y 18,6 kcal/mol.
Cl2 Cl Cl
Cl
Cl
Br2
Br Br
Br
Br
(primarios; 0,51%) (secundario; 9,25%) (terciario; 90,24%)
(primarios; 41, 66%) (secundarios; 35, 18%) (terciarios; 23, 15 %)
2-metil-butano
+luz
luz + + +
+ + + +
Cuando existen H primarios, secundarios y terciarios, la cloración conduce a una mezcla compleja de haluros primarios, secundarios y terciarios, mientras que la bromación prácticamente sólo origina el bromuro terciario, tal como vemos para el 2-metilbutano, pues se forma un 90% del 2-bromo-2-metil-butano:
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 13
Cl2 2 Cl.
H - R H - ClCl + [ ]Cl .....H .....R R.
+
H - R H - Br
Br 2.Br + [ ]Br .....H .....R R
.+
2 Br
ET1
ET21∆∆∆∆G*
2∆∆∆∆G*
∆∆∆∆G
Coordenada reacción
∆G∆G
Coordenada ReacciónCoordenada Reacción
En la bromación (izquierda), los tres ataques tienen diferentes energías para sus ET (que se parecen a los respectivos radicales) y por ellos presentan diferentes velocidades, siendo la menor velocidad la del ataque sobre la posición terciaria. Para la cloración (derecha), los tres estados de transición son muy similares (se parecen al alcano), así como las velocidades y por ello, los ataques se producen sobre los tres tipos de H originando una mezcla compleja donde no domina claramente ningún producto, aunque existe una cierta preferencia para el ataque sobre el H terciario:
Cl - Clννννh
2 Br.
Br - Brννννh
.EA = 58 kcal / mol
2 Cl ;
;EA = 46 kcal / mol
CH3CHCH3
CH3CH2CH2 - H Cl.
CH3CH2CH2.
∆∆∆∆EA = 1 kcal / mol HCl +.+
HCl +radical propilo
radical isopropilo
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 14
(Estabilidad de Radicales) Terciario > Secundario > Primario > Metilo
CH3CH2CH2 - H
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
Br
∆∆∆∆EA = 3 kcal / mol
+
HBr + .
HBr +.
EA = 13 kcal / mol; EA = 10 kcal / mol;
.
Pirólisis de alcanos
La fuente natural más importante de hidrocarburos es el petróleo, que se somete a un proceso de refinado que permite obtener mezclas de alcanos de similar punto de ebullición (PE). Posteriormente, los alcanos de elevada masa molecular se someten al cracking catalítico, que transforma fracciones de PE alto en mezclas de alcanos capaces de ser mezclados con la gasolina. La pirólisis suele realizarse en presencia de hidrógeno, con lo que se obtienen alcanos libres de azufre y nitrógeno:
CH3 - (CH2)12 - CH3CH3 - (CH2)5 - CH3+ H2
calor, SiO 2 ó Al 2O3 2
Cuando el cracking se hace en ausencia de H2 se pueden obtener alquenos junto a alcanos:
CH3 - (CH2)24 - CH3
CH3 - (CH2)14 - CH3
calor, catalizador+
Mezcla de alquenos y alcanos de cadena corta
+
+
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 15
Métodos de preparación de alcanos
1.- Hidrogenación de alquenos y alquinos
+ H2
+ H22
catalizador
catalizadortrans-2-hexeno hexano
4-octino octano
2.- Reducción de haluros de alquilo
XCl, Br, I)(X = LiAlH 4
+
Zn / HCl
Haluro de 1-butiloButano
3.- Síntesis de Wurtz
XCl, Br, I)(X =
+Na
2 NaCl2 2+Haluro de 1-butilo Octano
4.- Hidrólisis de los reactivos de Grignard
R- Mg - X H -OH R - H HO - Mg - X+ +Haluro de alquilmagnesio Alcano
Haluro de hidroxi magnesio
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 16
5.- Síntesis de Corey-House
R - X R - Li Li - X R - Li CuI R2CuLi LiI+ +2 Li +2 +;R´ - XR2CuLi R - R´ LiX Sales de cobre+ 2 + +
Haluro de dialquillitio
Haluro de alquilo
Alcano
Ciclalcanos
Son hidrocarburos saturados que contienen un ciclo en su estructura. Cuando hay más de un sustituyente se presentan problemas de estereoisomería cis-trans y de quiralidad:
Me Me Me Me MeMe Me Me
Me Me Me MeMeMe Me
Mecis-1,2-dimetil-ciclopropano Forma meso
trans-1,2-dimetil-ciclopropano Pareja de enantiómeros
S RS R
cis-1,2-dimetil-ciclobutano Forma meso
trans-1,2-dimetil-ciclobutano Pareja de enantiómeros
S S R R
1 2 1 2
2
12
2
1 21 2
3
cis-1,3-dimetil-ciclobutano Forma meso
11
1
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 17
Estructura y tensión de los cicloalcanos
Hipótesis de Baeyer.- Ángulo ciclo = [180º . (n – 2)] / 2 ; (n = nº átomos de C del ciclo)
150º12128,5º7
147,2º11120º6
144º10108º5
140º990º4
135º860º3
Ángulo enlace
previsto
Tamaño
ciclo
Ángulo enlace
previsto
Tamaño
ciclo
Los ciclos pequeños y grandes presentan una gran desviación del ángulo de enlace tetraédrico por lo que si fuesen planos no podrían prepararse por tener una elevada tensión angular. La teoría de Baeyer es falsapues si bien los ciclos pequeños son inestables por la tensión angular, en cambio los de tamaño superior son mucho más estables que lo previsto por la teoría de Baeyer. Esto se comprueba por los datos de calores de combustión de los cicloalcanos y por eso vamos a exponer los valores de los calores de combustión de los diferentes cicloalcanos.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 18
Ángulos de Enlace en función del tamaño de ciclo plano
0157, 4Alcano de cadena larga
0157,4220414
5, 2157, 8205113
9,6158, 612698
6, 3158 , 311087
0157, 4944 , 56
(158,7- 157,4 ) . 5 = 6, 5158 , 7793, 55
(164- 157,4 ) . 4 = 26, 4164, 0655, 94
(166- 157,4 ) . 3 = 27,6166, 6499, 83
Tensión angular
(Q comb./ C – 157,4) . N
Calor combustión por CH2
Calor combustión
Tamaño
Ciclo
Calores de Combustión de Cicloalcanos
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 19
Clasificación cicloalcanos por tensión angular
Ciclos Pequeños (3, 4 y 5 carbonos), con elevada tensión angular, Ciclos Medios ( 5 a 11 carbonos), con valores de pequeños a medianos para la tensión angular y Ciclos Grandes (superiores a 12 carbonos), con valor nulo para la tensión angular. En resumen, la inestabilidad de ciertos cicloalcanos se debe a la suma de tres factores importantes: (a) la tensión torsional debida al eclipsamiento de enlaces C-H (b) la tensión estérica debida al acercamiento de átomos de gran tamaño (c) la tensión angular debida a la desviación entre el ángulo del ciclo y el valor normal del ángulo tetraédrico.
Estructura y conformaciones del ciclopropano
HH
CH
H HH
H
H H
H
H H
109,5º
60º
49,5º compresión de ángulo
ángulo tetraédrico
HXX+ H2
C-Pd
+(X = Cl, Br)
;La mayor reactividad química del ciclopropano (se hidrogena y adiciona haluros de hidrógeno con
ruptura del ciclo) comparada con la de otros cicloalcanos, se debe a la elevada energía que se libera al romperse el ciclo, unas 27, 6 kcal/mol.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 20
Estructura y conformación del ciclobutano
H
HH
H
H
HH
H Proyección de Newmande un ciclobutano plano
ángulo tetraédrico
109,5º
compresión de ángulo
19,5º
90º
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Hconformación ciclobutano ligeramentedoblada con ángulos de enlace de 88,5º
Proyección de Newmande un ciclobutano no plano
no completamente eclipsados
no completamente eclipsados
HX X+ H2
C-Pd +(X = Cl, Br)
;
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 21
Estructura y conformación del ciclopentano
Conformaciones sobre del ciclopentano Conformaciones semi-silla del ciclopentano
H
H
H
HProyección de Newmande un ciclopentano no plano
no completamente eclipsados
no completamente eclipsados
El ciclopentano muestra una baja tensión angular (6,5 kcal/mol) y no se hidrogena ni se abre por la acción de los hidrácidos ni los halógenos, tal como les ocurre al ciclopropano y ciclobutano.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 22
Estructura y conformación del ciclohexano
HH
H H
H
H
H
HH
HH
H
H
H CH2H
HCH2
H
H
H
H
Conformación silla
Conformación silla en Proyección de Newman
HH
H H
H
H
H
HH
HH
H
HH
HH
H
H
H
H
H
HH
H
inversión de la conformación silla
silla silla invertidaa
e a
a a
a
ae
e
e
e
e e
a
a
aa
a
a
e
e
e
ee
H
HH
H
H
H
HH
HH
HH
HH
H H
H
H
H
HH
HH
H
Enlaces axiales Enlaces ecuatoriales
1
23 4
56
1
2 3 4
56
Eje
1
2 3 4
5
6
ea
a
aa
a a
e
e
e
e
e
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 23
HHH
H
HH H
H
H
HH
H H
H
H
H
H
H
H
HH
H H
H1 2
34
561
2 3
4
56
a
e
a
ee
aa
e
eaa
e
ae
a
e e
a
a
e
e
a
a
e
axial ecuatorialaxial ecuatorial
inversión de silla
H
H
H
HH
H H
HCH2
CH2H
H
H
H H
HH
H
H
H
H
Hidrógenos en asta
Conformación Bote SimétricaConformación Bote Simétrica en proyección de Newman
H eclipsados H eclipsados
H eclipsadosH eclipsados
H
H
H
H H
HH
H
H
H
H
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
Conformación Bote Simétrica Conformación Bote Torcido
H en asta muy próximos H más lejanos
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 24
Conformaciones Semisilla
Semisilla Semisilla
Bote
Silla invertidaSilla Bote torcido
10 kcal/mol
5,5 kcal/mol 7 kcal/mol
1,5 kcal/mol
Conformaciones
Energía
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 25
Ciclohexanos monosustituidos
H
CH3
H
CH3
H
CH3
a
ea
e
sillabote silla invertida
CH3
H CH2H
HCH2
H
H
H
H
1 2
3
45
6
CH3
HCH2H
HCH2
H
H
H
H
123
4
5
6
CH3
H
CH3
H
12
3 4 5
6
Oblicuo
Oblicuo
12
3
45
6
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 26
Diferencias de energías entre las conformaciones axial y ecuatorial de varios ciclohexanos monosustituidos
23, 05, 4- C(CH3)3
8, 82, 1-CH(CH3)2
7, 51, 8- CH2CH3
7, 11, 7- CH3
5, 91, 4-COOH
4, 11, 0-OH
2, 50, 6-Br
2, 10, 5-Cl
0, 80, 2-CN
0, 80, 2-F
kJ/molKcal /molX
X
H
H
X
axial ecuatorial
a
e
a
e
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 27
Ciclohexanos disustituidos
Bu-t
H
Bu-t
H
Único confórmero
e
a
e
a
CH3
CH3
CH3
CH3
Bu-terc
CH3
Bu-terc
CH3
Confórmeros idénticos
;
a
ee
a
e
aa
e
CH3
H
CH3
HCH3
CH3
H
H
Confórmeros de idéntica energía
a
ee
a
El cis-1,2-dimetil-ciclohexano tiene dos confórmeros de idéntica energía:
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 28Ciclohexanos disustituidos
H
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
H
a
Confórmero diecuatoriale
a
eConfórmero diaxial
El trans-1,2-dimetil-ciclohexano existe en dos confórmeros de diferente energía, pues en uno de ellos los dos sustituyentes están axiales mientras que en el otro se disponen ecuatoriales:
CH3
H
CH3
H
CH3
HCH3
Hee
aa
Confórmero cis-1,3-diecuatorial Confórmero cis-1,3-diaxial
El cis-1,3-dimetil-ciclohexano existe en dos conformaciones de diferente energía completamente similares al caso anterior:
El trans-1,3-dimetilciclohexano existe en dos conformaciones de idéntica energía igual que ocurría con el cis-1,2-dimetil-ciclohexano:
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 29
CH3
H
H
CH3
CH3
HH
CH3
a
e
e
a
Finalmente, el cis-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confórmeros de igual energía mientras que el trans-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confórmeros de diferente energía, uno diaxial y otro diecuatorial:
CH3
H
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
H
;
a
e
e
a
aa
e e
Química Orgánica 2º LECCIÓN 5 Antonio Galindo Brito 30