1

SOAL LATIHAN KIMIA ORGANIK

Pokok Bahasan : Reaksi radikal, Adisi, Eliminasi===============================================================

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan reaksi radikal! Mengapa reaksi ini disebut pula sebagai reaksi berantai? Sebutkan tahap-tahap suatu reaksi radikal!

2. Pada proses pembuatan alkil halida, apa peran cahaya/ suhu tinggi dalam reaksi? Bagaimana cara agar diperoleh produk monohalida secara maksimal?

3. Tuliskan tahap-tahap reaksi antara klor dengan etana!

4. Jelaskan tentang kestabilan relatif suatu radikal! Radikal mana yang lebih stabil secara relatif, dan jelaskan penyebabnya!

5. Apa yang dimaksud dengan hidrogen alilik? Apa peran senyawa NBS dalam reaksi brominasi alilik?

6. Apa yang dimaksud dengan reaksi adisi? Apa yang dimaksud dengan nukleofil? Apa yang dimaksud dengan elektrofil? Apa perbedaan reaksi adisi elektrofilik dan reaksi adisi nukleofilik?

7. Adisi kelompok senyawa apa yang menghasilkan senyawa alkana? Perlukah katalis dalam reaksi tersebut? Apa katalis yang digunakan?

8. Pada adisi senyawa alkena/alkuna berlaku aturan Markovnikov. Jelaskan ! Apakah aturan markovnikov berlaku pada adisi alkena oleh HX, H2O dan R-OH? Pada adisi alkena dengan HX, H2O dan R-OH, apakah ketiga senyawa tersebut merupakan nukleofil ataukah elektrofil?

9. Pada adisi nukleofilik, apakah suatu nukleofil harus bermuatan negatif ? Kapan reaksi adisi nukleofilik diawali proses protonasi atom O karbonil? Kapan adisi nukleofilik tidak diawali proses protonasi atom O karbonil? 10. Pada reaksi adisi nukleofil dengan menggunakan reagen Grignard terhadap suatu senyawa karbonil, tuliskan pereaksi yang diperlukan agar diperoleh hasil akhir berupa a) alkohol primer, b) alkohol sekunder dan c) alkohol tersier !11. Tuliskan rumus struktur Phosphorus ylide ! Tuliskan mekanisme umum reaksi antara reagen ini dengan suatu keton!

12. Apa perbedaan reaksi adisi air terhadap senyawa karbonil dalam suasana asam dan suasana basa? Apakah kedua reaksi menghasilkan produk akhir yang sama?

13. Pada reaksi kondensasi aldol, apa kegunaan dari basa kuat seperti NaOH? Tuliskan mekanisme reaksi kondensasi aldol senyawa butanal! Apa nama produk yang diperoleh?

14. Apa yang dimaksud dengan reaksi E1? Apa yang dimaksud dengan reaksi E2?

15. Jelaskan reaksi dehidrasi alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier!

16. Jelaskan peredaan reaksi dehidrohalogenasi alkil halida primer, alkil halida sekunder dan alkil halida tersier!

17. Dalam suatu penelitian, senyawa 1,2-dikloro-1,1-difloropropana menjadi objek untuk menjalani reaksi radikal secara klorinasi fotokimia. Jika hasil akhir diperoleh 2 senyawa yang salah satunya adalah 1,2,3-trikloro-1,1-difloropropana, tuliskan rumus struktur dan nama senyawa yang lainnya!

18. Reaksi radikal secara klorinasi fotokimia terhadap senyawa 2,2,4-trimetilpentana menghasilkan 4 buah isomer senyawa monoklorida. Tuliskan keempat senyawa monoklorida tersebut!

19. Diantara isomer-isomer senyawa yang memiliki rumus molekul C5H12, tentukan senyawa yang pada reaksi radikal secara klorinasi fotokimia akan menghasilkan :

a. sebuah monoklorida

b. tiga isomer monoklorida

c. empat isomer monoklorida

d. dua isomer monoklorida

20. Tuliskan hasil reaksi antara suatu siklopropana dengan Cl2 disertai sinar ( reaksi radikal secara klorinasi fotokimia)! Tuliskan tahap-tahap reaksi/mekanisme reaksi! 21. Tuliskan struktur dan nama 3 senyawa alkena yang menghasilkan senyawa 2-metilbutana pada proses hidrogenasi katalitik (rekasi senyawa tersebut dengan H2 dan katalis logam)!22. Tuliskan struktur produk utama jika HCl direaksikan dengan senyawa :a. 2-metil-2-butena

b. 2-metil-1-butena

c. cis-2-butena

d. 23. Adisi HCl terhadap senyawa 3,3-dimetil-1-butena menghasilkan 2 isomer dalam jumlah yang setara. Prediksilah struktur 2 senyawa tersebut dan jelaskan melalui mekanisme reaksi pembentukan kedua senyawa tersebut!

24. Tuliskan mekanisme reaksi pada reaksi berikut :a. b. 25. Tuliskan senyawa alkena yang dihasilkan dari reaksi berikut :a. 26. Jelaskan rute pembuatan senyawa berikut melalui reaksi Wittig :

a. 27. Tuliskan hasil kondensasi aldol serta mekanisme reaksinya, untuk masing-masing senyawa berikut :

a. pentanal

b. 2-metilbutanal

c. 3-metilbutanal

28. Jelaskan bagaimana rute sintesis untuk memperoleh senyawa 3-metil-3-pentanol dan 1-fenil-1-butanol dengan menggunakan reagensia Grignard dan tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi !29. Tentukan senyawa alkena yang akan diperoleh dari reaksi dehidrasi senyawa alkohol berikut dan tuliskan mekanisme reaksinya!a. 3-etil-3-pentanol

b. 1-propanol

c. 2-propanol

d. 2,3,3-trimetil-2-butanol

30. Reaksi dehidrasi senyawa alkohol berikut menghasilkan 2 senyawa isomer. Tuliskan masing-masing senyawa isomer tersebut dan tentukann mana yang merupakan produk utama? a. a. b.

c. 31. Tentukan senyawa alkena yang akan diperoleh dari reaksi dehidrohalogenasi senyawa berikut dan tuliskan mekanisme reaksinya!

a. 2-bromo-2,3-dimetilbutana

b. t-butil klorida

c. 3-bromo-3-etilpentana

d. 2-bromo-3-metilbutana

e. 1-bromo-3-metilbutana

f. 1-iodo-1-metilsikloheksana

32. Tentukan senyawa alkena yang akan terbentuk dari reaksi E2 pada masing-masing senyawa berikut, dan tuliskan nama masing-masing senyawa tersebut!

a. 1-bromoheksana

b. 2-bromoheksana

c. 3-bromoheksana

d. 2-bromo-2-metilpentana

e. 2-bromo-3-metilpentana

f. 3-bromo-2-metilpentana

g. 3-bromo-3-metilpentana

h. 3-bromo-2,2-dimetilbutana

33. Tuliskan rumus struktur dan nama senyawa alkena yang akan terbentuk pada reaksi berikut, jika terdapat lebih dari satu senyawa tentukan senyawa yang menjadi produk utama!a. 1-bromo-3,3-dimetilbutana (kalium t-butoksida, t-butil alkohol, 100oC)

b. 1-metilsiklopentil klorida (natrium etoksida, etanol, 70oC)c. 3-metil-3-pentanol (asam sulfat, 80oC)

d. 2,3-dimetil-2-butanol (asam fosfat,120 oC)

e. 3-iodo-2,4dimetilpentana (natrium etoksida, etanol, 70 oC)

f. 2,4-dimetil-3-pentanol (asam sulfat, 120 oC)

PAGE 1============================================================

Kerjakan soal (pada kertas polio bergaris) untuk meningkatkan pemahaman Anda terhadap materi kuliah (Minimal 15 dari seluruh soal)Kumpulkan kepada masing-masing dosen Anda pada hari terakhir kuliah.