LAPORAN PRAKTIKUM Kelas C Minus Lampiran

8/13/2019 LAPORAN PRAKTIKUM Kelas C Minus Lampiran

1/19

LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACYLASI

PEMBUATAN ASETANILIDA

OLEH :KELOMPOK 3

AULIA RAHMAN (1107114212)

FADLI RISFIANDI (1107114266)

FAKHRI SAPUTRA (1107120651)

NISA MULYA (1107114297)

REZKY AGUNG. P (1107114275)

WASTY RUSJAYA (1107111936)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2012


2/19

ABSTRAK

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yangdigolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil.Asetanilida berbentuk butiran berwarna

putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral

anhidrat.Tujuan dari pratikum ini yaitu mempelajari pembuatan turunan amida

aromatik melalui reaksi amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu

anhidra asam dan membuat asetanilida dalam skala laboratorium. Pada pratikum

ini 5 ml asam asetat glacial direaksikan dengan 2,9 ml anilin, kemudian

ditambahkan asam asetat anhidrat sebanyak 4,8 ml. Selanjutnya larutan di

encerkan dengan 75 ml aquadest, sehingga terbentuk kristalin dari produk.

Kristal yang terbentuk lalu disaring dengan saringan vakum. Kemudian kristal

tak bewarna dikeringkan di udara bebas. Berat kristal yang didapat adalah 5,819

gram. Kristal yang didapat kemudian direkristalisasi dengan melarutkan kristal

kedalam 25 ml etanol dan 25 ml air. Kristal yang terbentuk pada proses

rekristalisasi disaring lagi dengan vakum dan berat yang didapat adalah

1,063gram .

Kata kunci : Anilin, asetanilida, asetat anhidrat, rekristalisasi

ABSTRACT

Acetanylidean aromatic amine compound acetyl derivative is classified as

primary amides, which of one hydrogen atom on the aniline was replaced with an

acetyl group. Acetanylideshaped white granules are not soluble in paraffin oil and

soluble in water with the aid of anhydrous chloral. The purpose of this experiment

is learn to make amida aromatic with reaction amina with carboxylate acid is

anhidryde acid and making acetanylidein laboratory scale. This experiment is

mixing5 ml of glacial acetic acid was reacted with 3 ml of aniline, acetic acid

anhydride is then added as much as 3 ml. Furthermore, in dilute solution with 75

ml of distilled water, so that the crystalline form of the product. The crystals are


3/19


4/19

BAB I

PENDAHULUAN

1.1Latar BelakangAsetanilida ditemukan oleh Friedel Kraft dengan mereaksikan asetofenon

dengan NH2OH dengan menggunakan katalis membentuk asetanilida. Backmad

pun menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan

katalis HCl. Asetanilida merupakan senyawa amida aromatis atau senyawa

turunan asam karboksilat yang dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat

atau turunannya dengan aniline.

Pada saat ini, asetanilida sudah banyak digunakan dalam pembuatan obat-

obatan, bahan pembantu dalam industry cat, karet, dan bahan intermidiet pada

sulfon dan asetanil klorida karena kebutuhan akan asetanilida yang cukup

diperlukan sekarang ini, maka diperlukan pembelajaran mengenai reaksi subsitusi

nukleofil pada gugus karbonil dan mempraktikan metode pemurnian senyawa

organik padat sebagai cara untuk melakukan sintesis asetanilida.

1.2Tujuan Praktikum1. Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina

aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu anhidra asam

2. Membuat asetanilida dalam skala laboratorium.


5/19

BAB II

LANDASAN TEORI2.1 Landasan teori

2.1.1 Mekanisme Sintesis Asetanilida

Asetanilida (C6H5NHCOCH3) merupakan senyawa turunan asetil amina

aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu aton hydrogen pada

aniline digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida memiliki berat molekul

135.16 g/mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun

1872 dengan cara mereaksikan asetofenon dengan NH2OH sehingga terbentukasetophenon oxime yang kemudian dengan menggunakan katalis dapat diubah

menjadi asetanilida. Pada tahun 1899, Bacmand menemukan asetanilida dari

reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl.

Asetanilida dapat disintesis secara konvensional dan secara green

chemistry.Secara konvensional, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan

aniline dengan asam asetat anhidrid.Sedangkan secara green chemistry,

asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan aniline dengan asam asetat

glacial. Kelebihan metode green chemistry dibandingkan dengan konvensioanl

adalah meminimalis limbah dari produk disebabkan tidak menggunakan asetat

anhidrid saat proses sintesis asetanilida.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1). Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat

anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket

sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2+ ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3+ H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya

dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam

asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.


6/19

2). Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih

ekonomis.Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam

sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2+ CH3COOH C6H5NHCOCH3+ H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk

dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3). Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2+ H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2+ CH3COSH C6H5NHCOCH3+ H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam

asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

1. Reaksinya sederhana2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan

untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Asetanilida adalah Kristal padat yang berwarna putih dan memiliki titik

leleh 1140C.aetanilida larut dalam air panas dan tidak larut dalam air dingin.

Ketika dihidrolisis denganasam atau alkali akan kembali kereaktannya, yaitu

aniline dan asam asetat.

Dari hasil penelitian Radasani, asetanilida yang dihasilkan dengan metode

konvesional sebesar 55.66% sedangkan dengan metode green chemistry

dihasilkan asetanilida sebesar 79.78%. asetanilida secara luas digunakan untuk

kemoterapi sebagai anti pirentik agar temperature badan turun.


7/19

2.1.2 Corong Buhcner

Corong Buchner adalah sebuah peralatan laboratorium yang digunakan

dalam penyaringan vakum. Corong Buhcner biasanya terbuat dari porselen,

namun ada juga yang terbuat dari kaca dan plastic.Corong Buhcner digunakan

pada umumnya untuk memisahkan senyawa yang berada dalam larutan yang

kental.Corong Buhcner digunakan bersamaan dengan kertas saring dan benjana

hisap.

Prinsip Corong Buhcner adalah menyedot udara di ruang corong agar air

dapat menetes sedangkan residu yang tidak terlarut tetap di corong.Bahan

penyaring (biasanya kertas saring) diletakkan di atas corong dan dibasahi dengan

pelarut untuk mencegah kebocoran pada awal penyaringan. Cairan yang akan

dipisahkan disaring ke dalam Corong Buhcner dan dihisap ke dalam benjana hisap

dengan pompa vakum.

2.1.3 Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi

Keberhasilan rekristalisasi sangat tergantung pada pelarut yang digunakan.

Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain :

1. Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperature

tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperature rendah

2. Pelarut tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organic yang

dimurnikan

3. Mudah dipisahkan dari Kristal dengan cara penguapan

4. Kelarutan pengotor ke dalam pelarut sangat kecil terutama pada

temperature tinggi

5. Murah dan tidak berbahaya.

2.1.4 Faktor-faktor yang mempengaruhi ukuran Kristal

Ukuran Kristal yang terbentuk selama proses rekristalisasi tergantung pada

dua factor penting, yaitu :

1. Laju pembentukan inti (nukleasi), dapat dinyatakan dengan jumlah inti

yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju inti tinggi, banyak sekali

Kristal yang terbentuk tetapi tidak satupun Kristal ini menjadi

besar.Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.


8/19

2. Laju pertumbuhan Kristal merupakan factor lainnya yang

mempengaruhi ukuran Kristal yang terbentuk selama pengendapan

berlangsung. Jika laju ini tinggi, Kristal yang terbentuk besar-

besar.Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.

2.2 Kegunaan Produk Asetanilida

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium.c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorid

2.3 Bahan- Bahan yang Digunakan

2.3.1 Asam Asetat

Asam asetat, asam etanoat, atau asam cuka adalah senyawa kimia

asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam

makanan.Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2.Rumus ini seringkali

ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H.Asam asetat

murni (disebut asam asetat glacial) adalah cairan higroskopis tak berwarna,

dan memiliki titik beku 16.70C.

Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, dan

seng, membentuk gas hydrogen dan garam-garam asetat (disebut logam

asetat).Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan

suatu basa yang cocok.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (natrium

bikarbonat) bereaksi dengan cuka.Hampir semua garam asetat larut denganbaik dalam air.

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya

menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam

etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan

karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi

organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol

melalui reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida


9/19

atau anhidrat asetat melalui substitusi nukleofilik.Anhidrida asetat dibentuk

melalui kondensasi dua molekul asam asetat.Ester dari asam asetat dapat

diperoleh melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga atom hidrogen pada

gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan

sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam.

2.3.2 Anilin

Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut:

1.

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encermenghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo aniline.

2. Pemanasan aniline hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebihpada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenylamin.

3. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-1700C dan tekanan50-500 atm menghasilkan 80% cyclohexamin (C6H11NH2). Sedangkan

hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel

menghasilkan 95% cyclohexamin.

C6H5NH2+ 3H2 C6H11NH2

4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu 200C menghasilkanmononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada

suhu 00C menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2.3.3 Asetat Anhidrat

Anhidrida asam asetat, (NamaIUPAC:etanoil etanoat) dan disingkat

sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus

kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakanreagenpenting dalam

sintesisorganik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbaucuka karena

reaksinya dengan kelembapan di udara membentukasam asetat.

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat,

sesuai persamaan
http://id.wikipedia.org/wiki/IUPAChttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Reagenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesishttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawahttp://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttp://id.wikipedia.org/wiki/Bauhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Bauhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bauhttp://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawahttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesishttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesishttp://id.wikipedia.org/wiki/Reagenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/IUPAC


10/19

Gambar 2.1reaksi kondensasi asam asetat dari anhidrida asetat

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis pada suhu kamar,

membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi

pembentukan anhidrida asetat

(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk

sebuahester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk

etil asetat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah

terbakar.Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan

menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon

dioksida adalah pemadam yang disarankan.
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Acetic_acid_condensation.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Acetic_acid_condensation.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrolisishttp://id.wikipedia.org/wiki/Esterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Korosihttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Iritasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Acetic_acid_condensation.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Iritasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Korosihttp://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Esterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrolisis


11/19

BAB III

METODOLOGI3.1Alatalat yang digunakan

1. Labu didih dasar datar2. Gelas ukur 5 ml dan 50 ml3. Gelas piala 250 ml 2 buah4. Erlenmeyer 250 ml5. Corong6.

Pompa vakum

7. Pipet tetes 3 buah

3.2Bahan-bahan yang digunakan1. Anilin2. Anhidrida asetat3. Asam asetat glasial4. Aquadest5. Etanol

3.3Prosedur percobaan1. 5 ml asam asetat glasial masukkan ke dalam labu didih dasar datar.2. Tambahkan 2,9 ml anilin ke dalam labu kemudian diikuti dengan asetat

anhidrat sebanyak 4,8 ml. Hati-hati, reaksi eksoterm, dilakukan dalam

lemari asam.

3. Kemudian diaduk campuran dengan sempurna, biarkan larutan pada suhukamar selama 5 menit.

4. Setelah itu diencerkan larutan dengan 75 ml aquadest, sehingga terbentukkristalin dari produk

5. Jika pembentukan kristal telah sempurna, disaring kristal dengan saringanvacum.

6. Dikeringkan kristal tak berwarna dari N-phenyletanamida, di udara bebas.7. Ditimbang hasil yang didapat.


12/19

8. Dilakukan rekristalisasi dengan etanol 25 ml dan air 25 ml panas9. Di biarkan di dalam es selama 2 jam.10.Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vacum, lalu dikeringkan dalam

oven selama lebih kurang 10 menit.

11.Ditimbang hasil yang didapat


13/19

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1Hasil dan PerhitunganData percobaan

1. 5 ml asam asetat glasial + 2,9 ml aniline + 5 ml asetat anhidratmenghasilkan reaksi eksoterm.

2. Dibiarkan selam 5 menit diencerkan dengan 75 ml aquadest terbentukkristral putih keruh lalu dilakukan penyaringan dengan saringan vakum dan

dikeringkan di udara bebas.

3. Kristal ditimbang dengan hasilberat asetanilida = 5,687 gram4. Dilakukan rekristalisasi dengan etanol-air 1:1, terbentuk kristal berwarna

putih dan dikeringkan, kemudian ditimbang dengan hasilberat asetanilida =

1,063 gram

Perhitungan VolumeMol yang digunakan : 0,05 mol

Vasetat anhidrat =

= 4,8 ml

Vanilin =

= 2,9 ml

Vasam asetat glasial =

= 2,89 ml

Asetanilida sebelum rekristalisasi

Asetat anhidrat + Anilina + As. asetat glacial Asetanilida (coklat)

Berat kertas saring : 1,068 gram

Kertas saring +kristal : 6,755gram

Berat Kristal Asetanilida : 6,755 - 1,068 gram

3,687 gram


14/19

Berat Asetanilida setelah rekristalisasi

Asetanilida + etanol + Aquades Panas

Sebelum di oven

Berat kertas saring : 1,069 gram

Kertas saring + Kristal : 3,574 gram

Berat Kristal Asetanilida : 3,574 - 1,069 gram

2,505 gram

Setelah di oven

Berat kertas saring + sampel setelah di oven

10 menit I : 2,201 gram

10 menit II : 2,132 gram

Perhitungan Rendemen :

=

x 100%

=

x 100%

= 18,69 %

Perhitungan Kadar Air :

=

x 100%

=

x 100%

= 57,56 %

4.2 Pembahasan

Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk membuat asetanilida dari

reaksi antaraanilin dengan asetat anhidrida yang juga dihasilkan garam garam

aniliumasetat, memurnikan asetanilida hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi.

Mula-mula 4,8 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida dan2,9 mL anilin.

Anilin dan asetat anhidrida berfungsi sebagai reaktan (pereaksi), sedangkan asam

asetat glasial berfungsi sebagai pelarutyang bersifat asam (melepas ion H+/H3O+)


15/19

yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam amina, selain itu

asam asetat berfungsi sebagai katalis serta untuk menetralkan muatan oksida dari

asetat anhidrida sehingga asetanilida asetanilida yang terbentuk tidak terhidrolisis

kembali, karena pengaruh air. Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida

merupakan reaksi eksotermis, karena reaksiini menghasilkan panas, dan dilepas ke

lingkungan. Campuran antar reaktan diatas berwarnakuning kecoklatan dan

menghasilkan panas. kemudian labu didih di letakkan ke atas air es dan diaduk

hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatankristal. Tujuan pendinginan

dengan air es adalahagar diperoleh kristal asetanilida, sedangkan pengguanaan air

disini dimaksudkan sebagai pelarut yang akan menhidrolisis diasetat

(asetatanhidrida) menjadi monoasetat (asam asetat)yang masih tersisa dalam

larutan.

Hasil darikristalisasi ini berupa kristal yang berwarnakekuning-kuningan,

yang berarti masih ada pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupunhasil

samping reaksi. Oleh karena itu perludilakukan pemurnian kembali.

Kemudianlarutan tersebut disaring dengan penyaringBuchner. Proses penyaringan

ini mengguanakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakanvakum pump,

yaitu alat untuk menyedot udara,sehingga proses penyaringan dan pengeringancepat

selesai. Vakum pump disini dapat menggunakan alat tersendiri ataupun

denganmengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus

sehingga terjadi perbedaantekanan udara yang akan menimbulkan sedotan.

Mekanisme reaksi pada saat pencampuran antar reaktan adalah sebagai berikut :

Gambar4.1reaksi yang acetanilida


16/19

Gambar4.2mekanisme reaksi acetanilida

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi

Substitusi Nukleofilik (SN) Asil (addition / elimination) diantara anilin.Amina

bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asildari asetat anhidrida bersifat sebagai

elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi / resonansimembentuk struktur

2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O-) dan atom C memiliki

muatan positif (C+) akibat dari ion H+dari pelarutnya (asam asetat glasial ). C+

(karbokation) sekunder ini lebih stabil daripada karbokation primer, karena

terdapat halangan sterik yang lebih kecil, sehingga pada stuktur ini tidak

mengalami penataan ulang (rearrangement).Pasangan elektron bebas dari atom

nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansi

disekitar cincin aromatis.Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang

menyertakan pasangan elektron non-bonding dari atom Nitrogen dan yang kuat

menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya guguskarbonil.Elektron dari

oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan

parsialnegatif.Protonisasi dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding


17/19

Nitrogen, amida ini tersubstitusi pada orto-para. Sehingga elektron bebas Nitrogen

dari anilin (sebagai nukleofil = pecinta nukleus) lebih memilih menyerang

karbokation sekunder dari asetat anhidrida yang bersifat sebagai elektrofil (pecinta

elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang

kemudian Nmemiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari O

membentuk ikatan rngkap dua denganC bersamaan ketika atom C melepas

sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang paling stabil yaitu

dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang

olehanilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk

garam anilium asetat.Tahap selanjutnya adalah rekristalisasi kristal asetanilida

kotor/ pemurnian kristal denganmetoderekristalisasi. Rekristalisasi memiliki 4

prinsip pokok, yaitu:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuaipada atau dekattitik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal- Memisahkan kristal dari larutan berair.

Mula mula asetanilida yang diperoleh di larutkan dengan larutan etanolair

hangat, dilakukan dengan air hangat berguna untuk mempercepat pelarutan

asetanilida tersebut. etanol akan mengikat pengotor pengotor yang masih terdapat

pada asetanilida pada hasil kristalisasi. setelah asetanilida mulai mengkristal

kembali akibat suhu larutan menurun, saring larutan kembali dengan penyaring

Buchner. Hasil penyaringan ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari

sebelumnya, karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak

cukup hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan berkali-kali. Kemudian

kristal tersebut yang tercampur dengan larutan berair tersebut disaring dengan

penyaring Buchner dan dicuci dengan akuades dingin agar kristal yang tertinggal di

gelas beker ikut tersaring. Kristal yang di dapat selanjutnya dikeringkan dengan

oven untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal.Hasil akhir

didapat kristal asetanilida, berwarna putih sebanyak 1,063 gram, sehingga diperoleh

Rendemen atau efisiensi percobaan sebesar 18,69 %


18/19

BAB VKESIMPULAN DAN SARAN

5.1Kesimpulan1 Asetanilida dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida.2 Asetalida hasil reaksi dapat dimurnikan dengan taknik rekristalisasi

berulang-ulang.

3 Dari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa kristalasetanilida sebanyak 1,063 gram sehingga rendemen percobaan yangdidapatkan adalah 18,69 %

4 Kadar air yang diperoleh berkisar pada 57,56%5.2Saran

1. Dalam melakukan pratikum, diharapkan kepada semua praktikan harusberhati-hati dalam mereaksikan zat zat kimia yang bisa membahayakan

bagian tubuh.

2. Praktikan harus mengetahui semua zat-zat kimia dan reaksikimia yangdipakai pada saat pratikum.

3. Diharapkan kepada semua praktikan, supaya memakai alat pelindung diriberupa masker dan sarung tangan.


19/19

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 1.Edisi 3.

Erlangga:Jakarta.

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik. Jilid 2.Edisi 3.

Erlangga:Jakarta.

Damtith, John, BSc, Phd. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Erlangga : Jakarta.

www.usm.maine.edu.3 October 2012

Chem 234 Organic ChemistryII Professor Duncan J.Wardrop.University of Illinois

at Chicago.ppt

www.uic.edu.3 October 2012

HS,Irdoni dan Nirwana,HZ., 2012, Modul Kimia Organik, Pekanbaru, Fakultas

Teknik Universitas Riau.

Inuyashaku, 2007, Anilin.http://chemistry.com,3October2012.
http://www.usm.maine.edu/http://www.uic.edu/http://chemistry.com/http://chemistry.com/http://chemistry.com/http://chemistry.com/http://www.uic.edu/http://www.usm.maine.edu/

Documents

LAPORAN PRAKTIKUM Kelas C Minus Lampiran