LAPORAN Pembuatan Tertier Butil klorida Reaksi Subtitusi Nukleofilik

I.       JUDUL PERCOBAAN

“Pembuatan Tertier Butil klorida Reaksi Subtitusi Nukleofilik”

II.    TUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir percobaan mahasiwa diharapkan mahir mengenai hal-hal berikut :

1.      cara penyusunan dan penggunaan alat yang diperlukan dalam pembuatan senyawa organik yang

berwujud cair seperti merefluks, ekstraksi pelarut, menggunakan corong pisah, pengeringan, dan

destilasi.

2.      Asas-asas reaksi subtitusi nukleofilik alifatik.

3.      Perbedaan yang khas antara subttusi jenis SN1 dengan SN2.

III.    LANDASAN TEORI

Gugus hidroksi dalam tertier butil alkohol gugus yang paling mudah disubtitusi dan hal

ini menyebabkan alkohol tersebut dapat bereaksi dengan hal pekat pada suhu kamar. Reaksi

tersebut adalah reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN1 yang melibatkan pembuatan senyawa antara

iopn karbonion yang relatif stabil.

CH3 ― OH + H+ ↔ CR3 ― OH2 ↔ 3RC+ + H2O

R3C+ + Cl- ↔ CR3 ―Cl

( Tim Dosen kimia organik, 2011 : 14)

alkohol sekunder apalagi yang primer memerlkukan kondisi yang sangat kuat untuk

melakukan reaksi sbutitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan campuran alkohol – asam

dengan sel klorida anhidrat. Bila olkoholnya berupa alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan

CaCl2 anhidrat sebagai pengganti ZnCl2. Reaksi yang menggunakan HCl – ZnCl2 merepakan

reaksi tipe SN2. Terutama untuk alkohol primer

Mekanisme SN1 juga memungkinkan terjadi:

Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi penyusunan ulang gugus alkil. (Tim Dosen

Kimkia Organik, 2011 : 15)

Penyusunan ulang dapat dilakukan dengan menggunakansenyawa klorida yang digunakan

dengan tionil klorida atau campuran tionil klorida dengan dengan piridin yang digunakan dapat

dalam jumlah katalik atau ekimolar. Bila hanya menggunakan tionil klorida saja, yang pertama

kali terbentuk adalah ester klorosilfit yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan

mekenisme siklik (SN1)

(Tim Dosen Kimia Organik, 2011 : 15)

Kosep yang digunakan untuk membahas reaksi nukloefilik adalah konsep

putus/pembentuka ikatan heterolitik. Jelas konsep ini tidak bisa menjelaskan mengapa pada

reaksi subtitusi nukloefilik adakalanya alkil halida primer dan sekunder yang membuat hasil

yang lebih banyak dari pada alkil halidaprimer dan sekunder. Untuk itu, teori kimia organik

harus memperluas tersebut di atas dapat di jelaskan.

Mekanisme SN2

Apabila 2-bromobutana dengan hidroksida (OH) direaksikan:

C│H3 C│H3

OH- + H ― C│ ― Br → HO ― C│

― H + Br

CH3CH2CH2 CH2CH3

Maka akan diperoleh faktor-faktor sebagai berikut:

1.      kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi alkil bromida dan konsentrasi OH-.

2.      Apabila R ―2 bromobutana digunakan sebagai reaktan maka produk yang dihasilkan adalah S

―2 butanol.

3.      Apabila digunakan nukleofil dan gugus sisa/lepas yang sama, kecepatan reaksinya lebih besar

untuk subtrat berupa halida primer dan sekunder dibandingkan dengan substrat berupa halida

tertier.

Mekanisme SN1

persamaan kecepatan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:

(s)3-bromo-3-metil-heksana 50% S 50% R

Ternyata dari percobaan tersebut, diperoleh data data sebagai berikut :

1.      kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi air.

2.      produk yang di hasilkan tidak punya sifat aktiv.

3.      apabila dari reaksi di atas reaktan halida tertier di ganti dengan halida halida primer maka,

maka reaksi berjalan lancar.

(Rasyid, Muhaidah, 2009 : 115-116)

Jika nukloefil bersifat bersifat netral dan begitupunh dengan substrat yang bersifat netral,

produk akan bemuatan positif, jika nukleofil bersifat berupa ion negatif dan substratnya netral

maka produk yang di hasilkan akan netral. Dalam kedua kasus ini pasangan elektron bebas dari

nukleofil memasok elektron untul ikatan kovalen baru. Terdapat dua mekanisme utama substitusi

nukleofil. Keduanya diberi simbol SN1 dan SN2. Ada beberapa petiunjuk yang dapat digunakan

untuk mengenali apakah nukleofil bereaksi dengan substratnya bereaksi melalui mekanisme SN2

diantaranya laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofilnya maupun substratnya. Tipa

penggantianm melalui SN2 selalu mengakibatkan reaksi inversi. Reaksi akan paling cepat bila

pada alkil halida pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat jika tertier halidanya.

Dan halida sekunder berreaksi pada rteaksi pertemngahan.sedangkan SN1 kebalikannya (Hurd,

Harold, 2003 : 195-204)

Pengantian suatu SN2 pada karbon tak jenuh sukar berlansung, bila reaksi SN1 tidak dapat

berjalan secara lansung, karena tidak stabil dari ion karbonium yang dihasilkan yaitu suatu kation

fenil. Sekalipun substutisi nukjleofil pada senyawa aromatik tidak begitu bisa terjadi, tapi kita

dapat melihat hanya sediokit kasus pada kondisi tertentu. ( Zean, Drs.

Warry, 1984 : 43)

Pembentukan ikatan dan pemutusan ikatan terjadi pada waktu yang sama dalam reaksi

menurut reaksi SN2. Ada suatu tahapan peralihan tetapi tidak ada hasil antara. Reaksi yang

berjalan menurut reaksi SN1 mencakup karbokation yang sama yaitu, karbokation memilimki

suatu bidang simetri. (Pine, Stanley H, 1980 : 417-420)

Substitusi nukleofil merupakan suati kelompok dasar substitusi . dimana sebuah nukleofil

yang kerja elektronnya sacara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari

sebuah gugus kimia atom-atom yang disebut gugus lepas. (Anonim, 2011)

IV. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

1.         corong pisah 250 ml

2.         corong biasa

3.         gelas ukur 10 dan 25 ml

4.         pipet tetes

5.         gelas kimia 250 ml

6.         labu semprot

7.         statif danm klem

8.         batang pengaduk

9.         Spatula

10.     stopwacth

B. Bahan

1.      tertier butil alkohol

2.      kertas saring

3.      larutan NahCO3 5%

4.      CaCl2 anhidrat

5.      Aquades

6.      Tissue

7.      HCl pekat

V.          PROSEDUR KERJA

1.      mengisi corong pisah 250 ml dengan 12,5 tertier butil alkohol dan HCl pekat sebanyak 42,5 ml

2.      mengocok campuran dari waktu ke waktu selama 20 menit, dan sesekali melonggarkan

penutupnya agar tidak terjadi tekanan atau mengurangi tekanan.

3.      Membiarkan campuran selama beberapa menit sampai lapisannya terpisah dengan sempurna.

4.      Mengambil halida lapisan atas dan membuang asam lapisan bawah.

5.      Mencuci halida dengan 10 ml larutan NaHCO3 5%. Terbentuk dua lapisan, lapisan bawah di

buang dan lapisan atas di cuci dengan 10 ml air dan lapisan bawah di buang.

6.      Mengeringkan larutan dengan CaCl2 anhidrat.

7.      Mendekantasi cairan yang kering melalui corong yang di lengkapi dengan kertas saring berlipat.

8.      Menampung ke dalam wadah kecil dengan menutupnya menggunakan kertas aluminium supaya

tidak menguap.

VI.             HASIL PENGAMATAN

12,5 ml tertier butil alkohol (bening) + 42,5ml HCl pekat (bening)→di kocok 20 menit ,terbentuk

dua lapisan(halida lapisan atas dan asam lapisan bawah)→buang asam, halida lapisan atas + 10 ml

NaHCO3 →kocok 5 menit, halida lapisan atas + 10 ml air→kocok 5 menit, halida lapisan atas + CaCl2 →

larutan bening→di saring, larutan bening→di tampung, dalam wadah kecil sebanyak 5,8 ml tertier butil

klorida dengan ciri bening, dingin dan berbau.

VII.          ANALISIS DATA

Diketahui :

1.      Massa tertier butil alkohol =12,5 ml

2.      Volume HCl pekat= 42,5000 ml

3.      Massa jenis tertier butil alkohol= 0,7900 g/ml

4.      Massa jenis HCl= 1,1800 g/ml

5.      Mm tertier butil alkohol= 74,0000 g/ml

6.      Mm HCl pekat= 36,5000 g/ml

7.      Mm (CH3)3 CCl= 92,5800 g/ml

Ditanyakan, % randemen dan berat praktek...?

Penyelesaian=

    Massa jenis TBC = massa praktek

Volume

= 9,8836 gram

5,8 ml

= 0,8420 g/ml

    Massa HCl = volume x massa jenis

= 42,5000 ml x 1,1800 g/ml

= 50,1500 gram

    n HCl = gram

Mm

= 50,575 gram

36, 5000 g/m

(CH3)COH + HCl → (CH3)CCl + H2O

M : 0,1689 mol 1,3700mol - -

B : 0,1689 mol 0,1689mol 0,1689mol 0,1689mol

S : - 1,2050mol 0,1689mol 0,1689mol

  massa teori (CH3)CCl = n x Mm

=o,1689mol x 92,500 g/mol

=15,7250 gram

  massa praktek (CH3)CCl = 4,8836 gram

jadi % rendemen = massa praktek x 100%

massa teori

= 31,06 %

VIII.       PEMBAHASAN

Pada percobaan pembuatan tertier butil klorida 12,5 gram tertier butil alkohol di tambah

dengan 42,5 gram HCl pekat menghasilkan larutan yang berwarna keruh dan berasap. Larutan ini

berasap karena terjadi reaksi eksoterm. Pada umumnya , pada pembuatan senyawa-senyawa

pekat sebagai reaktan. HCl pekat disini sebagai reaktan. Lalu digunakan HCl pekat karena

memiliki jumlah mol yang banyak sehingga hasil yang akan diperoleh akan lebih maksimal.

Campuran kemudian di kocok, dan selama pengocokan sesekali penutup di longgarkan untuk

mengurangi tekanan. Tekanan ini muncul karena tertier butil alkohol bereaksi secara eksoterm

sehingga suhunya meningkat dan menimbulkan tekanan. Sebagai mana yang di jelaskan pada

teori bahwa suhu berbanding lurus dengan dengan tekanan. Ketika di kocok larutan berwarna

putih dan berbuih. Larutan berbuih akibat dari pengocokan. Setelah itu larutran itu di diamkan

beberapa menit sampai lapisannya memisah sempurna. Hasilnya terbentuk dua lapisan, dimana

lapisan atas adalah lapisan halida dan lapisan bawah adalah asam. Terpisahnya lapisan ini

karena adanya perbedaan kerapatan jenis dari maupun dari asam dengan asam yang kerapatannya

adalah 1,1800 gram dan halida adalah g/ml. Adapun reaksi yang terjadi :

(CH3)COH + HCl → (CH3)CCl + H2O

Dimana reaksinya dengan mekanisme sebagai berikut :

Tahap pertama : pembentukan sebuah karbokation dengan pemisahan gugus pergi.

C│H3 C│H3

CH3― C│ ― OH →lambat CH3 ― C│

+ + HO

CH3 CH3

Tahap kedua : serangan nuikleofil

HCl → H+ + Cl-

C│H3 C│H3

CH3― C│+ + Cl- →cepat CH3 ― C│

―Cl + H+OH-

CH3 CH3

Bentuk umum dari rteaksi di atas adalah

N: + R―X → R ―Nu + x:

Dengan Nu menandakan nukleofil menanmdakan pasangan elektron serta R―X

menanadakan subtrat dengan gugus pergi x. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari

nukleofil menyerang subtrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri

bersama dengan sepasangan elektron. Produk utamanya R―Nu. Nukleofil dapat mememiliki

dapat memiliki muatan listrik negativ ataupun netral, sehingga produk yang di hasilkan biasanya

netral atau bermuatan positiv. Dan pada yang terjadi pada rteaksi diatas adalah produk yang

netral. Setelah itu lapisan bawah di buang dan lapisan atas yakni halida di cuci dengan NaHCO 3

pencucian dengan senyawa rersebut bertujuan untuk mengikat sisa sisa asam yang terdapat pada

klorida. Pada proses pencucian ini, masih terbentuk dua lapisan, lapisan atas (halida) dan lapisan

bawah (garam yang larut dalam air).

Reaksi yang terjadi adalah

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2 O + CO2

Setelah itu lapisan wbawah di buang dan lapisan atas di cuci lagi dengan air yang

bertujuan memisahkan garam yang terdapat pada halida setra melarutkannya. Kumudian alipsan

bawah di buang (air + garam), lalu menambahkan CaCl2 anhidrat dfalam larutan halida tersebut

yang bertujuan untuk mengikat air yang masih tersisah dalah halida tersebut. Masih adannya

dalam halida di tanmdai dengan larutnya CaCl2 tapi setelah Air terikat CaCl2 tadi terdapat

endapan putih .

CaCl2 + H2O → CaCl2 *®H2O

Kemudian larutan tersebut didekantasi melalui corong pisah yang di lengkapi dengan

kertas saring berlipat, yang bertujuan agar larutan yang bercampur dengan CaCl2 tadi betul betuil

terikat dengan H20 atau sisa sisa asamnya dan juga mendapatkan larutan tertier butil klorida

murni. Dari dekantasi tersebut diperoleh tertier butil klorida sebanyak 5,8 ml.

Tertier butil klkorida yang didapat tidak di destilasi karena hasil yang diperoleh

sangat sedikit sehingga tidak memungkinkan melakukan destilasi. Dan seharusnya diperoleh

berdasarkan teori adalah 15,7250 gram tapi yang di dapatkan hanya 4,8836 gram. Hal ini sudah

menunjukkan selisih yang cukup jauh dari teori yang seharusnya, sehingga rendemen yang di

peroleh juga sedikit yaitu hanya 31,06 % dan berat prakteknya 0,778 gram.

Hasil yang diperoleh pada saat praktikum agak jauh berbeda dari yang seharusnya , hal

ini disebabkan karena kesalahan pada saat praktikum di mana pada saat pengocokan larutan pada

corong pisah. Larutan yang di kocok tampatb sehingga mengurangi massa tertier butil klorida

yang seharusnya di peroleh.

IX.          KESIMPULAN DAN SARAN

A.    Kesimpulan

1.      Dalam pembuatan tertier butil klorida dilakukan dilakukan dengan dua teknik pemisahan

yakni pengeringan dan penyaringan

a.       pengeringan adalah pemisahan atas komponen penyusun suatu senyawa organik dengan

menggunakan senyawa anhidrat.

b.      penyaringan adalah proses pemisahan dari komponen penyusunnya berdasarkan perbedaan

wujudnya sehingga biasa menggunakan kertas saring.

2.      Dalam reaksi subtitusi nukleofil terdapat dua jenis subtitusi yakni SN1 SN2 dan pada

percobaan dilakuakan reaksi berlansung dengan mekanisme SN1 yaitu dengan asas

pembentukan karbokation tyerlebih dahulu lalu serangan nukleofil.

B.     Saran

1.      dalam melakukan percobaan supaya asisten lebih memperhatikan asistennya dan membimbing

dengan baik.

2.      sebaiknya dalam membimbing praktikannya diarahkan dan di instruksikan apa yang harus

dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2011. Subtitusi nukleofil. http:// id.wikipedia.org/wiki/subtitusi nukleofil. Di akses pada tanggal 13 april 2011

Hurd, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga

Dine H. Stanley,dkk. 1980. Kimia Organik.Bandung: ITB

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik 1.Makassar: UNM

Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM

LAMPIRAN

Jawaban Pertanyaan

1.      Dapatkah n-butil alkohol dan sec-butil alkohol di ubah menjadi kloridanya dengan cara hanya

mengocoknya dengan HCl pekat? Jelaskan

Jawab:

n-butil alkohol dengan sec-butil alkohol dapat di ubah menjadi kloridanya dengan hanya

mengocok dengan HCl pekat sebab keduanya termasuk reaksi tipe SN2 yang membutuhkan 2

reaktan yang bersifat polar.

2.      Asam klorida yang mudah bereaksi dengan alkohol membentuk halidanya?

Jawab:

Asam halida yang lebih mudah bereaksi dengan alkohol membentuk halidanya adalah adalah HI

sebab unsur I merupakan nukleofil yang paling kuat di antara unsur halogen lainnya.

3.      Apakah yang akan terjadi bila tertier butil alkohol di panaskan dengan larutan NaOH?

Jawab:

Tertier butil alkohol dapat bereaksi dengan larutan NaOH membentuk garam tetapi dalam waktu

yang lama.