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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA QUIMICA ORGANICA PREINFORME LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRESENTADO POR: CRISTIAN DAVID ARIAS MEDINA CODIGO: 1075258310 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA “UNAD”

Lab Oratorio

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 Como finalidad, Los fenoles hierven más altos que los alcoholes, debido a que la resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo - OH más polar dejando, mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el agua, Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua, Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes.  Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de ebullición más alto que compuestos orgánicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrógeno intermolecular. El punto de ebullición de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrógeno intermolecular, pero no por los intramolecular. La turbidez es la falta de transparencia de un líquido, debido a la presencia de partículas en suspensión. Cuantos más sólidos en suspensión haya en el líquido, generalmente se hace referencia al agua, más sucia parecerá ésta y más alta será la turbidez. La oxidación se pudo observar mediante la perdida de color purpura pasa a color café.

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAINSTRUCTIVO COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA

QUIMICA ORGANICA

PREINFORME

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRESENTADO POR:

CRISTIAN DAVID ARIAS MEDINACODIGO: 1075258310

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

NEIVA, HUILA2015

Estudiantes, a continuation se darn instrucciones a seguir para la realizacin del componente prctico del curso de Qumica Orgnica, por favor lean detenidamente y cumplan los criterios solicitado:

FECHAS DE INGRESO

El laboratorio de Qumica Orgnica se presenta en forma presencial para todos los estudiantes inscritos en el CCAV Neiva y el Ceres de La Plata, cada estudiante debe realizar la inscripcin aun horario determinado, las fechas disponibles son:

Cod CursoNombre CursoGrupoDaIniciaTerminaMayo

100416QUIMICA ORGANICA1Domingo7:00 am12:00 m3, 10

100416QUIMICA ORGANICA2Domingo1:00 pm6:00 pm3, 10

Nota: en caso de no alcanzar a terminar las practicas se abrir horario adicional.

Para inscribirse a un grupo el estudiante debe enviar un correo a [email protected] indicando el grupo al cual va a asistir, el tutor responder al estudiante la disposicin y aceptacin del mismo.

ACTIVIDADES A DESARROLLAR Y CALIFICACIN

El desarrollo del componente prctico se divide en tres actividades independientes y obligatorias.

ActividadCalificacin

Pre-informe (individual)30 puntos

Quiz de laboratorio (Individual)30 puntos

Informe (Grupo de trabajo)45 puntos

Total105 puntos

A. Pre-informes

Resuelva los siguientes puntos que corresponden a cada una de las prcticas que desarrollar.

PRACTICA N 1: DETERMINACION DE CONSTANTES FISICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS

NO SE DESARROLLAR ESTA PRCTICAPRACTICA N 2: ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS

Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes. Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones qumicas. Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de reacciones qumicas. Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.

1. En qu se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la estructura?RTA/ Se deben a que el OH est unido a un carbn hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH est ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al oxgeno; el hidrgeno en el fenol es de carcter cido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al carbono de los alcoholes. Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas especficas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.

2. Escriba las frmulas estructurales para los cuatro alcoholes ismeros de la formula general C4H9OH. D el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifquelos en primarios, secundarios, y terciarios.

RTA/ Butanol o Alcohol butlico, producto orgnico, de frmula C4H9OH. Se presenta en cuatro formas diferentes dependiendo de la distribucin de los tomos de carbono y de la situacin del grupo OH. Dichas formas tienen importantes aplicaciones industriales y se utilizan en la elaboracin de disolventes, plsticos, detergentes, y como base para perfumes y fijadores. Y son:El alcohol butlico terciario (metil-2-propanol), se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico (etanol).El alcohol butlico terciario (2- metil-1-propanol)El alcohol etanol secundario (3-metil-2-butanol) El alcohol Isopropilico secundario (2-propanol )Alcohol primario (metilpropan-1-ol)El alcohol terbutilico terciario (2-metil-2-propanol)

3. Qu mtodo o mtodos se utilizan para producir etanol a escala industrial?RTA/ El etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratacin cataltica del etileno con cido sulfrico como catalizador. El etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un derivado del petrleo). Tras la sntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar mediante alguno de los procesos descritos ms arriba.

Explica la diferencia que existe entre alcohol etlico absoluto, alcohol etlico al 96% y alcohol etlico desnaturalizado.RTA/ El alcohol etlico absoluto es el que tiene una pureza del 99.5%, casi siempre se le conoce como etanol grado reactivo; el alcohol etlico al 96% es el que solo tiene 96% de pureza y se puede usar solo como combustible (biocombustible) sustituyendo a la gasolina; y el alcohol etlico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeas cantidades de substancias nocivas para evitar su mal uso como bebida alcohlica.

CONCLUSIONES

Como finalidad, Los fenoles hierven ms altos que los alcoholes, debido a que la resonancia del ncleo aromtico de los fenoles hace al grupo - OH ms polar dejando, mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua, Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua, Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes. Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de ebullicin ms alto que compuestos orgnicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrgeno intermolecular. El punto de ebullicin de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrgeno intermolecular, pero no por los intramolecular. La turbidez es la falta de transparencia de un lquido, debido a la presencia de partculas en suspensin. Cuantos ms slidos en suspensin haya en el lquido, generalmente se hace referencia al agua, ms sucia parecer sta y ms alta ser la turbidez. La oxidacin se pudo observar mediante la perdida de color purpura pasa a color caf. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la su insolubilidad del alcohol. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin y al aumentar el tamao de la molculas disminuye su solubilidad en agua. el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes, tienen poder de solvatacin, lo que permite su utilizacin como disolventes. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.Consulte:

1. Como varan las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles, (sea conciso y si puede de ejemplos)

ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical aliftico (R-OH)Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones.

Los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes son ms altos que los de alcanos, aldehdos, cetonas y teres de similar cantidad de tomos de carbono.Los alcoholes de bajo peso molecular -como el metanol, el etanol y el propanol- son compuestos lquidos a temperatura ambiente por la presencia del grupo -OH. Debido a sus enlaces, estos alcoholes de bajo peso molecular tienen molculas polares y, por lo tanto, son solubles en agua.A medida que aumenta la longitud de la cadena principal, la influencia del grupo polar -OH disminuye y las propiedades de los alcoholes son determinadas por el radical alquilo no polar. Estos alcoholes son slidos no voltiles.

FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromtico (Ar-OH)Son compuestos orgnicos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo bencnico. Son tpicamente compuestos aromticos, el ms sencillo es el fenol. Muchas de sus propiedades qumicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH- est unido a un C sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el oxhidrilo est ligado a un C sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al oxgeno; el H en un fenol es de carcter cido (Ka ~ 10-10), mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka ~ 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH- est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al C de los alcoholes.Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas (reactividad) especficas y que se los agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo oxhidrilo. Sin embargo, conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades son diferentes.

Estado de agregacin: Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos a 25C (temperatura ambiente) e incoloros (propiedades semejantes a la de los alcoholes).

Solubilidad: La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas (pH > 7) es muy grande. En agua pura, es menor y, en algunos casos, llega a ser insoluble. Punto de ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno. Punto de fusin: Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms difciles de vencer.

2. Cul es el pH caracterstico de los alcoholes y fenoles?

PH de los alcoholes. los alcoholes son bases, y de una fuerza similar a la del agua. Como el agua, tambin contiene oxgeno, y este oxgeno, con sus pares no compartidos, los hace bsicos. Hemos visto muchas veces que su basicidad tiene un papel central en la determinacin de su comportamiento qumico, como sustratos y como reactivos. Aceptan protones de cidos para generar alcoholes protonados, protonacin que les permite actuar como sustratos en la sustitucin nucleoflica y en la eliminacin algo que no pueden hacer en la forma no protonada-. Aceptan protones de carbocationes, con lo que actan como reactivos bsicos para provocar una eliminacin. Su basicidad tambin los hace nucleoflicos y capaces de causar sustitucin en reacciones SN2 netas, prestando ayuda nucleoflica a la formacin de carbocationes o combinndose con carbocationes, una vez que stos se han formado. Tambin hemos dicho que los alcoholes son cidos, y de fuerza similar al agua. El hidrgeno est ligado al muy electronegativo elemento oxgeno. La polaridad del enlace O-H facilita la separacin de un protn relativamente positivo; desde otro punto de vista, el oxgeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los electrones abandonados. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos.

PH Fenol: La propiedad caracterstica que distingue a los fenoles de los alcoholes es la acidez. Los fenoles son dbilmente cidos y se pueden neutralizar con hidrxido de sodio. Los alcoholes son de un milln a mil millones de veces menos cidos que el fenol y no se neutralizan con hidrxido de sodio.

3. Investigue las siguientes reacciones, indique los posibles resultados que pueden presentar los alcoholes (primario, secundario y terciario) y los fenoles, si hay algn color caracterstico.

A. Reaccin de Lucas Prdida del grupo OH: ensayo con el reactivo de Lucas. La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario; se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrgeno. Los alcoholes (de no ms de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que es una mezcla de cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparicin de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona en forma apreciable. Las reacciones se muestran a continuacin:

B. Reaccin con Bicromato de Potasio Oxidacin de alcoholes: ensayo con permanganato de potasio y bicromato de potasio: la oxidacin de un alcohol implica una prdida de uno o ms hidrgenos (hidrgenos : primer tomo de hidrgeno unido al grupo funcional) Del carbono que tiene el grupo OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos que contiene el alcohol: o sea, puede tratarse de uno primario, secundario o terciario.

O ambos, para formar un cido carboxlico:

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno para transformarse en una cetona:

Un alcohol terciario no tiene hidrgenos , de modo que no es oxidado. No obstante, un agente oxidante cido puede deshidratarlo a un alqueno, y oxidar luego a ste.

La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra por uso de Cr(VI), en este caso bicromato de potasio

C. Reaccin con Permanganate de Potasio

La oxidacin de alcoholes primario a cidos carboxlicos por lo general se efecta empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se junta el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catlisis de transferencia de fase. Cuando se completa la reaccin, se filtra una solucin acuosa de la sal potsica, soluble, del cido carboxlico para separarla del MnO2, y el cido se libera por adicin de un cido mineral ms fuerte:

D. Reaccin con Cloruro Frrico Reaccin con cloruro frrico. La mayor parte de los fenoles dan disoluciones coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo dbil, el mismo que el del cloruro frrico, la reaccin se considera negativa. El color depende de la naturaleza del fenol y de la concentracin de la solucin. A continuacin se muestra un esquema de reaccin:

El resultado obtenido es una variacin de color de azul a negro debido a la alta concentracin de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenoxido al hierro (formacin de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas. La ecuacin representativa es la siguiente:

C6H5-OH + FeCl3 = (C6H4-OCL)3(-) + Fe(+).E. Reaccin con Agua de BromoEl tratamiento de fenoles con soluciones acuosas de bromo produce el reemplazo de todo los hidrgenos ubicados en posiciones orto y para con respecto al grupo OH y an puede provocar el desplazamiento de ciertos grupos.

Si se procede a la halogenacin en un disolvente de polaridad baja, como el cloroformo, tetracloruro de carbono o sulfuro de carbono, puede limitarse la reaccin a la monohalogenacin.

Esta reaccin, el ensayo con agua de bromo, corresponde a una sustitucin aromtica electrofilica que posee un fuerte activante (OH-) orto-para, es una halogenacin, en donde el fenol reacciona con bromo en solucin acuosa para producir el compuesto 2,4,6 tribromofenol, el cual posee un precipitado blanco lechoso.

A continuacin se presenta el mecanismo de reaccin de la halogenacin del fenol correspondiente al ensayo con agua de bromo:

F. Reaccin con cido Pcrico (mezcla de cido sulfrico y cido ntrico)

-Formacin de cido pcrico.

HNO3 + H2SO4 --> H2O + NO2+ + HSO4-

El cido ntrico junto con el cido sulfrico forman el grupo que nitrar al fenol

C6H5OH + NO2+ ---> C6H4OHNO2 (p-nitrofenol)

C6H4OHNO2 + NO2+ ---> C6H3OH(NO2)2 (2,4-dinitrofenol)

C6H3OH(NO2)2 + NO2+ ---> C6H2OH(NO2)3 (cido pcrico = trinitrofenol)

Si bien no es un cido orgnico sino un fenol, los grupos nitro son atractores de electrones haciendo que la molcula se desprotone dando un carcter cido muy elevado (es ms cido que el cido benzoico)

PRACTICA N 3: ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOSOBJETIVOS. Trabajar a partir de patrones la identificacin de grupos carbonilo y de carbohidratos. Distinguir el comportamiento de un aldehdo y una cetona frente a reactivos Como el de Tollens, Fehling y Benedict. Comparar el comportamiento de las muestras patron con muestras de alimentos (pan, panela, miel, embutidos, manzana, yogurt) que contienen estos grupos funcionales

1. Como se definen los hidratos de carbono? Son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrgeno y oxigeno. En la actualidad los carbohidratos se definen Como aldehdos y cetonas.

2. Qu relacin existe entre el nombre hidratos de carbono y la formula emprica de dichas molculas? Cn (H2O)n es la frmula emprica de los carbohidratos el trmino carbohidrato significa Agua carbonatada o Carbonada posee la misma proporcin de tomos de H y de O que en la molcula de agua de ah la denominacin de carbohidratos.Consulte:Como varan las propiedades fsicas de los aldehdos, cetonas y carbohidratos, (sea conciso y si puede de ejemplos)Propiedades Fsicas Aldehidos A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volvindose menos fuertes hasta volverse agradables en los trminos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumera (especialmente los aromticos).El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto poseen puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular comparable.Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrgeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrgeno enlazado al carbono. Comparndose las cetonas con los aldehdos ismeros, las cetonas tienen punto de ebullicin ms elevado y son ms solubles en agua, pues sus molculas son ms polares que las de los aldehdos.

Propiedades Fisicas De La Cetonas

Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos son slidos. Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras. Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etc.

Propiedades fisicas De Los Carbohidratos Reaccionan fcilmente a los halgenos Forman un nmero alto de sustancias, +- 2 millones El Carbono se puede unir consigo mismo El enlace fundamental es el covalente Son sensibles al calor En general son insolubles en agua Solubles en solventes orgnicos (no polares) No son buenos conductores de la electricidad Sus reacciones son lentas Su combustin produce CO2+H2O Presentan isomera El carbono presenta los tres tipos de hibridacin

1. Cul es el pH caracterstico de los aldehdos, cetonas y carbohidratos?

Ph Aldehidos: cidos Carboxlicos.

R-COOH

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

O

-COOH -C

OH

llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Ph. Cetona: la cetona el ph. por lo general es acido como por ejemplo el etilmetilcetona que es de un ph. 5.5.

Ph Carbohidratos:

Hay ciertos conceptos que son realmente importantes dentro de la dieta paleoltica. Probablemente esto se deba a que difieren bastante con la dieta occidental en cualquier variante. Vamos a ver 3 de ellos.

-pH. Es algo a lo que no se le hace caso, no se tiene en cuenta en las dietas. Cada vez que consumimos algn alimento, los riones dan la respuesta de si ese alimento es cido o alcalino (lo contrario). Es como el pH en qumica. El pH es una escala de acidez que indica la concentracin de ciertos iones. Va del 0 al 14, donde 7 es el pH neutro. Valores menores son cidos y, mayores, alcalinos. Para no entrar en ms detalles cientficos, lo que ocurre es que ciertos alimentos potencian un estado alcalino en el cuerpo mientras que otros hacen lo contrario. Que la sangre tenga un pH bajo (cido) no es especialmente malo, pero hay infinidad de estudios que apuntan a que las enfermedades no se pueden desarrollar en un entorno alcalino. En general, las frutas y verduras ofrecen una respuesta alcalina y la carne y pescado, cida.2. Investigue las siguientes reacciones, indique los posibles resultados que pueden presentar los aldehdos, cetonas y carbohidratos, si hay algn color caracterstico.

Aldehdos y Cetonas:

A. Reaccin con difenilhidrazina Los aldehdos y cetonas reaccionan con fenilhidrazinas para formar fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. Esta reaccin se emplea como ensayo analtico para identificar aldehdos y cetonas.

B. Reaccin de Fehling El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).

Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso (Cu2O).

La reaccin, en forma simplificada, puede representarse as:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O

H O-

+2 +1

SE REDUCE Las cetonas no dan esta reaccin.Los aldehdos pueden reconocerse tambin por medio de la reaccin de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dixido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehdo, reaparece el color rojo- violceo. Las cetonas no dan esta reaccin, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.C. Reaccin de Benedict

Otra prueba qumica que puede distinguir entre un aldehdo y una cetona es la prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solucin bsica de Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitacin del Cu+2 en la solucin bsica. El ion Cu+2 da a la solucin de Benedict su color azul caracterstico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehdo, gana un electrn y se reduce a Cu+, el cual se precipita como xido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo. Debido a su color rojo ladrillo el xido de cobre (I) es fcilmente detectable.

D. Reaccin de Tolllens El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehdo. La reaccin esquematizada puede representarse:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O

H +1 O 0

SE REDUCE

El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reaccin provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo.E. Prueba de Haloformo CarbohidratosA. Reaccin de Molisch Reaccin de Molisch La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por lareaccin de Molisch, que a cierto punto es la reaccin universal paracualquier carbohidrato.Se basa en la accin hidrolizante y deshidratante del cido sulfrico sobrelos hidratos de carbono. En dicha reaccin el cido sulfrico cataliza lahidrlisis de los enlaces glucosdicos de la muestra y la deshidratacin afurfural (en las pentosas) o hidroximetilfurfural (en las hexosas).Estos furfurales se condensan con el alfa naftol del reactivo de Molisch(reaccin de Molisch) dando un producto coloreado

B. Reaccin de Benedict Una de las reacciones ms comunes en la identificacin de carbohidratoses la reaccin de Benedict. Esta reaccin es especfica para azcares congrupo reductores libres (C=O).Todos los monosacridos poseen un grupo reductor libre. Los disacridosmaltosa y lactosa tienen grupos reductores libres, pero la sacarosa no los posee, ya que se pierden los grupos reductores de sus componentes cuandosta es formada.Se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el + 2Cuen un medioalcalino. Este + 1 Cu se oxida y precipita en forma de OCu 2 , lo que proporciona la coloracin positiva de la reaccin. La coloracin dependerde la concentracin de xido de cobre y sta a su vez de la reduccin delcobre; va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de lacoloracin.

C. Reaccin de Barfoed El reactivo de Barfoed es una prueba para distinguir entre monosacridos y disacridos, en nuestro ensayo el resultado no fue representativo ya que la sacarosa que trabajamos no era la indicada, para esta prueba. Tericamente la velocidad de reaccin al reducir el ion , por parte del monmero debe ser ms rpida que la del disacrido, Esta reaccin est limitada al tamao de la molcula, siendo la reaccin de los monmeros mucho ms rpida que los disacridos.

D. Reaccin de Bial Esta prueba se basa en la formacin de furfural, al hacer reaccionar pentosas con HCl y posteriormente con orcinol. El furfural es un aldehdo electrofilico, en presencia de cido, adiciona fenoles (con prdida de agua) produciendo sustancias altamente coloreadas, las pentosas originan una coloracin azul-verde. En la prueba de Bial no se cont con la ribosa, procedimos a realizar la prueba con fructosa y sacarosa. Tanto la fructosa como la sacarosa al no ser pentosas no dan una coloracin positiva, sin embargo las hexosas al reaccionar con el reactivo de Bial originan una coloracin verde, caf o caf-rojiza, razn por lo cual en la fructosa se observ una coloracin caf rojiza oscura y en la sacarosa una coloracin similar pero clara. :E. Reaccin de Lugol El yodo se introduce en las espiras de la molcula del almidona, por lo cual este toma una coloracin oscura. El almidn es coloreado de azul en presencia de Lugol, debido a una adsorcin o fijacin del I-3 sobre las unidades de glucosa de la amilosaF. Reaccin de Seliwanoff Reaccin de Seliwanoff Los carbohidratos se clasifican como cetosas o aldosas. Vale decir, que lascetosas en el carbono 2 tienen una funcin cetona, que en presencia de uncido fuerte producen rpidamente derivados furfricos que reaccionancon un difenol llamado resorcina que est contenido en el reactivo deSeliwanoff. La sacarosa (un disacrido formado por glucosa y fructosa) yla inulina (un polisacrido de la fructosa) dan positiva la reaccin, ya queel HCl del reactivo provoca en caliente la hidrlisis del compuestoliberando fructosa (responsable de la reaccin positiva).

PRACTICA N 4: SINTESIS Y PURIFICACIN DE ACETATO DE ETILO

NO SE DESARROLLAR ESTA PRCTICA

PRACTICA N 5: EXTRACCION DE UN ACEITE ESCENCIAL MEDIANTE DESTILACION DE ARRASTRE CON VAPOR

NO SE DESARROLLAR ESTA PRCTICA

PRACTICA N 6: AMINOACIDOS Y PROTEINAS

OBJETIVOS1. Reconocer la presencia de algunos aminocidos en las protenas.2. Adquirir informacin sobre algunas propiedades fsicas y qumicas de aminocidos.3. Conocer algunas propiedades de las protenas.

CONCLUSIONES Las protenas constituyen una de las molculas ms importantes en el organismo, ya que cumple muchas funciones. Las reacciones se utiliza en trabajos analticos, as como en la visualizacin de las bandas de los aminocidos despus de su separacin por electroforesis o por cromatografa. Las protenas estn constituidos por aminocidos, por los cuales los mtodos se basan en el reconocimiento de los amincidos.

A. Investigue que aminocidos identifican las siguientes reacciones.

Reaccin de BiuretLa producen los pptidos y las protenas, pero no los aminocidos, ya que se debe a la presencia del enlace peptdico (- CO- NH -) que se destruye al liberarse los aminocidos.Cuando una protena se pone en contacto con un lcali concentrado, se forma una sustancia compleja denominada Biuret.Debido a dicha reaccin fue que observamos que al agregar el reactivo de sulfato de cobre mas solucin de protena precipito una coloracin violeta. Quedando en el fondo del tubo una tonalidad azul cielo reaccin positiva.Precipitando a una coloracin amarilla la reaccin nos torna negativa al no haber presencia de protenas. Reaccin Xantoproteica

ALBMINA: Al agregarle 1ml de cido ntrico concentrado TIROSINA: La tirosina es uno de los 20 aminocidos que forman las protenas. Se clasifica como un aminocido no esencial en los mamferos ya que su sntesis se produce a partir de la hidroxilacin de otro aminocido: la fenilalanina. Formula: C9H11NO3 GLICINA: La glicina o glicocola es uno de los aminocidos que forman las protenas de los seres vivos. En el cdigo gentico est codificada como GGT, GGC, GGA o GGG. Formula: C2H5NO2

Reaccin de Millon ALBMINA:

Al agregarle 5 gotas de reactivo de milln la solucin obtuvo un precipitado con una coloracin de amarillo claro.

Al calentar la solucin no se obtuvo un cambio a simple vista, solo se observo que el reactivo de milln no actu sobre la albmina esto demuestra que es prueba negativa

La Albmina, es un tipo de protena simple, compuesta de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y un pequeo porcentaje de azufre.

La albmina es coagulable por el calor, los cidos minerales, el alcohol y el ter, y es soluble en agua y en disoluciones diluidas de sal. Es parte importante de la alimentacin, y est presente en la clara de huevo, la leche, el msculo y el plasma sanguneo; tambin se produce en las plantas, especialmente en las semillas. Puesto que la albmina se coagula cuando se calienta a 71 C, es til para separar precipitados que enturbian disoluciones; as se aclaran disoluciones en el refinado del azcar y otros procesos. La albmina forma compuestos insolubles con muchas sales metlicas, como el cloruro de mercurio, el sulfato de cobre y el nitrato de plata.

TIROSINA:

Al agregarle 5 gotas de reactivo de milln la solucin obtuvo un precipitado con una coloracin de rojo ladrillo.

Al calentar la solucin se no obtuvo un cambio en la coloracin rojo ladrillo ya que las 2 sustancias se disolvieron dejando como resultado prueba positiva para reaccin de aminocidos.

La tirosina pertenece al grupo de aminocidos con grupos polares sin carga. Participa como promedio en un 3,5% (en relacin con todos los aminocidos) de la composicin de las protenas. Los mamferos pueden sintetizar la tirosina, un aminocido no esencial, a partir de la fenilalanina, un aminocido esencial que debe obtenerse a travs de la alimentacin.

FENILANINA:

Al agregarle 5 gotas de reactivo de milln la solucin no presento un cambio notable en la coloracin.

Al calentar la solucin no se obtuvo un cambio a simple vista, solo se observo que el reactivo de milln no actu sobre la fenilanina esto demuestra que es prueba negativa para reaccin de aminocidos.

La fenilanina forma parte del grupo de aminocidos con grupos no polares (hidrfobos). Este aminocido participa como promedio en un 3,5% (en relacin con todos los aminocidos) de la composicin de las protenas. El precursor para su biosntesis es el corismato, una molcula en forma de anillo que se obtiene, entre otros, a partir de productos intermedios de la gliclisis. No puede ser sintetizado por los mamferos, por lo que constituye uno de los aminocidos esenciales. La ausencia de una enzima, la fenilalanina hidroxilasa, que cataliza la degradacin de fenilalanina a tirosina, provoca una enfermedad denominada fenilcetonuria. Ensayo de Hopkins ColeRotule 5 tubos de ensayo como: blanco, triptfano, problema, albmina de huevo y harina de trigo.Adicione a cada uno 2 mL. de la solucin correspondiente y 2 mL. del reactivo de Hopkins Cole.Mezcle bien el contenido y adicione a cada tubo por las paredes lenta y cuidadosamente, sinmezclar 1 mL. de cido sulfrico concentrado, la formacin de un anillo violeta en la interfase esprueba positiva para el triptfano. Ensayo de SakaguchiALBMINA:Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin obtuvo un color blanco.

Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin roja en la parte superior y en la parte inferior un color blanco.

GLICINA:

Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin obtuvo un color blanco.

Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin verde en la parte superior y en la parte inferior un color blanco.

ARGININA:

Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin obtuvo un color blanco.

Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin roja en la parte superior y en la parte inferior un color blanco.

CREATINA:

Al agregarle 1ml de NaOH y de 2 a 5 gotas de alfa-naftol la solucin obtuvo un color blanco.

Al agregarle 4 a 5 gotas de agua de bromo, tomo una coloracin roja en la parte superior y en la parte inferior un color Blanco.

Ensayo para detectar azufreSe pone de manifiesto por la formacin de un precipitado negruzco de sulfuro de plomo. Se basa esta reaccin en la separacin mediante un lcali, del azufre de los aminocidos, el cual al reaccionar con una solucin de acetato de plomo, forma el sulfuro de plomo.

Tecnica Poner en el tubo de ensayo de 2 a 3 cc. de albmina de huevo (clara de huevo).Aadir 2 cc. de solucin de hidrxido sdico al 20%.Aadir 10 gotas de solucin de acetato de plomo al 5%.Calentar el tubo hasta ebullicin.Si se forma un precipitado de color negruzco nos indica que se ha formado sulfuro de plomo, utilizndose el azufre de los aminocidos, lo que nos sirve para identificar proteinas que tienen en su composicin aminocidos con azufre. Titulacin de Sorensen

B. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la leche de vaca La leche es una mezcla de protenas, lpidos y glcidos en un medio acuoso. Adems contiene vitaminas y sales minerales.

Las protenas estn formadas por aminocidos, que son como los eslabones que componen una cadena que sera la protena.

Segn la combinacin y proporcin de estos aminocidos existen varios tipos de protenas (Caseina, Beta-lactoglobulina Alfa-lactoalbmina Lactoferrina, Lactoperoxidasa, Inmunoglobulinas, Lisozima) que tienen funciones especializadas, pero todas:

Protegen el recin nacido y a la glndula mamaria de las infecciones.

Intervienen en la formacin de otros componentes de la leche como la lactosa y la grasa.

La cantidad de protenas que contiene la leche es diferente segn la especie de que se trate. En la leche de vaca aparecen 3,50 gr de protenas por cada 100 ml. En la leche humana aparecen 1,10 gr por cada 100 ml.

C. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la clara de Huevo Componentes de las protenas. Una protena puede contener varios cientos o miles de AA y su disposicin o secuencia determina la estructura y la funcin de dicha protena. Entre los 20 AA que componen las protenas del cuerpo humano hay 9 que son esenciales (es decir, que no pueden sintetizarse en el cuerpo en cantidades suficientes para cubrir las necesidades y deben ser aportados por los alimentos). En Protenas de la clara de huevo podrs encontrr informacin sobre protenas clara de huevo cruda. A continuacin puedes ver un extracto en el que se muestra informacin sobre protenas Clara de huevo cruda.

decir, tambin en la clara. La clara del huevo Aproximadamente, el huevo contiene unos ... la clara del huevo. Adems de las protenas, encontramos otros nutrientes en la Clara. La grasa contenida en la yema del huevo, puedes sustituir las claras de huevo.D. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la Gelatina sin saborLa gelatina de mejor calidad podra venir de la que se hace en casa, al utilizar la piel, los cartlagos y huesos de ganado bovino, caprino, porcino, pollos o peces orgnicos.

La gelatina (la forma cocinada de colgeno) constituye cerca del 50% de la protena de un animal, pero en un porcentaje menor en los tejidos ms activos tales como el cerebro, msculo e hgado. Cerca del 38 % del peso de una persona es colgeno..

La glicina constituye el 35% de los aminocidos en la gelatina, el 11% es alanina, y el 21% prolina e hidroxiprolina. La glicina y la prolina son las responsables de las caractersticas fibrosas del colgeno.

En los pases industrializados, el consumo de la gelatina ha disminuido, relativo a las comidas que contienen una alta e inadecuada proporcin de los aminocidos anti metablicos, especialmente triptfano y cistena.

Ambos, triptfano y cistena inhiben la funcin tiroidea y la produccin energtica en la mitocondria, y tienen adems otros efectos que disminuyen la capacidad de contrarrestar el estrs. El triptfano es el precursor de la serotonina, la cual causa inflamacin, inmunodepresin y generalmente los mismos cambios que se observan en el envejecimiento. Histidina es otro aminocido precursor de un mediador de la inflamacin, la histamina.

Sucede que la gelatina es una protena que no contiene triptfano, y solo pequeas cantidades de cistena, metionina, e histidina. Al utilizar la gelatina como la principal protena dietaria es una forma fcil de restringir los aminocidos que estn asociados con muchos de los problemas del envejecimiento. E. Investigue que aminocidos y protenas se encuentran en la leche de soya. La leche de soya es una fuente muy buena de aminocidos esenciales, muy necesarios para el crecimiento y desarrollo. Y adems la leche de soya es UN complemento diettico adecuado tanto para nios Como para ancianos, grupos de poblacin que consumen con cierta frecuencia alimentos de alto valor calrico pero que aportan pequeas proporciones de aminocidos.

La soya es una planta leguminosa que produce por hectrea, ms protena utilizable que ningn otro tipo de cosecha. Las semillas contienen una proporcin muy alta de protenas, que representan el 35% de su contenido calrico total. Y lo mejor es que la calidad de sus protenas es muy alta, equivalente a las de las protenas de origen animal. Las protenas de la soya tambin reducen la velocidad de la oxidacin con oxgeno del colesterol, factor muy importante en la gnesis de las aterosclerosis. Adems, la isoflavona genistena disminuye la agregacin plaquetaria.

PRACTICA N 7: ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOSOBJETIVOS Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio. II. REACCION Para la realizacin de esta prctica se llevaron a cabo diversas reacciones que se anotaran a continuacin: Reaccin de identificacin de grupo carbonilo con 2,4 - dinitrofenilhidrazonas.

Consulte:

1. Como varan las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos y sus derivados, (sea conciso y si puede de ejemplos) Propiedades Fsicas: Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

2. Cul es el pH caracterstico de los cidos carboxlicos y sus derivados?

3. Que es el equivalente de neutralizacin?Las reacciones de neutralizacin, son las reacciones entre un cido y una base, con el fin de determinar la concentracin de las distintas sustancias en la disolucin. Tienen lugar cuando un cido reacciona totalmente con una base, produciendo sal y agua. Slo hay un nico caso donde no se forma agua en la reaccin, se trata de la combinacin de xido de un no metal, con un xido de un metal.

4. Investigue las siguientes reacciones, indique los posibles resultados que pueden presentar los aldehdos, cetonas y carbohidratos, si hay algn color caracterstico.

A. Formacin de SalesB. C. Hidrolisis de grasas y aceitesD. ndice de saponificacinLa saponificacin es el proceso por el cual, un aceite o una grasa se transforma en jabn, a partir de una reaccin qumica con una solucin alcalina, habitualmente, de hidrxido de sodio. Pero qu es el ndice de saponificacin? cul es el ndice de saponificacin de cada grasa o aceite en particular? Encuentra la respuesta a estos interrogantes en la tabla de saponificacin de los aceites y grasas para fabricar jabones.

PRACTICA N 8: SEPARACIN DE PIGMETOS VEJETALES MEDIANTE CROMATOGRAFIA DE PAPEL

Consulte en que consiste la cromatografa de papel. La cromatografa es un tcnica de separacin basada en el principio de retencin selectiva, que permite separar los distintos componentes de una mezcla facilitando su identificacin y cuantificacin. El nombre de la tcnica se debe al botnico ruso Mikhail Semenovich Tswett, quien us columnas de vidrio rellenas de carbonato de calico para separar pigmentos vegetales. Las tcnicas cromatogrficas son muy variadas, sin embargo, en todas el fenmeno de separacin ocurre al hacer pasar una fase mvil fluida (gas, lquido o fluido supercrtico), que arrastra a la mezcla, a travs de una fase estacionaria constituida por un slido finamente dividido o un lquido fijado en un slido. En este proceso los componentes de la mezcla interaccionan de diversa manera con la fase estacionaria y debido a esto atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades, por lo cual se van separando.

En este semestre el pre-informe se basar en la solucin del taller anexo en forma individual. El pre-informe debe contener (para cada prctica):

Ttulo de la PrcticaObjetivos (Generales y Especficos)Investigacin o preguntas resueltas (Investigacin o preguntas resueltas) Bibliografa

REALIZACIN DE PRCTICAS

Las practicas se desarrollaran en tres grupos como se indica en el numeral 1 de este instructivo, por favor llegar al menos 15 minutos antes de la hora de la prctica y llevar un documento de identificacin (cedula o carnet de la UNAD), las prcticas se realizarn en La Universidad CORHUILA sede Prado Alto, las personas que lleven vehculo (carro o moto) deben garantizar la seguridad del mismo pues la universidad no cuenta con parqueadero.Para el da de laboratorio se debe traer: Bata Blanca con cierre frontalZapato cerrado con Medias Pantaln largoGafas de seguridad Guantes (en gran cantidad) Jabn en polvo o lquido Churrusco pequeo EsponjaLquido y alimento para consumo personal

B. Quiz de Laboratorio

Al terminar la jornada prctica, el tutor realizar un quiz individual, el cual se basara en preguntas de las actividades realizadas en el da.

C. Informe de Laboratorio

El da de realizacin de las prcticas el tutor entregar a cada grupo de laboratorio una gua que se deber diligenciar y entregar al final de la jornada, para esto los estudiantes deben llevar hojas examen, reglas y material de trabajo adecuado para garantizar la presentacin del informe final.