Upload
vanphuc
View
285
Download
10
Embed Size (px)
Citation preview
KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
(2 SKS)
Kimia Organik Bahan Alam ?
Makhluk Hidup/ Organisme
(Hewan; Tumbuhan, Mikrorganisme yang hidup di
darat, laut, dan udara )
Proses metabolisme
Metabolit Primer
(Karbohidrat; lemak, protein, asam
nukleat), merupakan molekul
dengan BM tinggi, struktur sama
utk setiap organisme, dan
digunakan sbg penghasil energi/
kelangsungan hidup organisme
Metabolit Sekunder
(golongan senyawa dengan struktur
bervariasi dan khas untuk setiap
organisme, BM relatif kecil, ditemukan
dalam jumlah minor, berfungsi untuk
pertahanan diri organisme, melawan
penyakit, pertumbuhan, atau hormon
Banyak dipelajari di
bidang BiokimiaBidang Kimia organik
bahan alam
Peran Ekologis bahan alam:
Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora
dan infeksi mikroba
Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan
penebar biji
Agen alelopati yg berperan dlm kompetisi antar
spesies tumbuhan.
PELUANG PENELITIAN KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
Bahan tumbuhan
(daun; bunga, akar,
kulit batang, dll)Proses isolasi Senyawa murni
Tumbuhan transgenik
Bioteknologi
Kultur jaringan
Modifikasi
struktur
Penentuan
strukturSpektroskopi
Bioassay
(antioksidan; antikanker;
antimalaria; antihepatotoksik;
anti-HIV, dllModifikasi Prekursor
Senyawa Baru
Tahapan proses pemanfaatan tumbuhan obat
Tumbuhan ObatKering Segar
Serbuk Kapsul,
tablet,
pil, pastaKantong,
bungkus
Ekstrak
alkohol
Pelarut
lain
Ekstrak air
Tincture
Sajian cair
Anggur
obat
Ekstrak
padat Tablet,
kapsul,
salepFraksi-fraksi
Senyawa kimia
murniObat
sintetik
Obat baru, dalam bentuk tablet, kapsul,
sirup, injeksi, dll
Beberapa penemuan obat dari senyawa alam
NHO
OH
O
O
O
O
O
O
CH3O
O
H
O
H3C
O
H
OH
NHO
OH
O
O
O
O
O
O
CH3O
O
H
O
H3C
O
H
OHO
H3C
CH3
CH3
Taxol (Taxus brevifolia) Obat kanker Taxotere (derivat taxol) obat kanker
O
OH
HH
HO
OH
HO
OH
OH
H
H
Balanokarpol (Hopea) anti-HIV
O
HN
NO
S CH3
CH3
COOH
H
Penicillin G (Penicillium notatum) sbg antibiotik
ditemukan th 1928 oleh Alexander fleming
Taxol is an extensively decorated terpenoid, while Phorbol is
less so (hydroxylations).
(Core terpenoid of Taxol is in yellow/bold).
Alkaloids• Contain a Nitrogen, usually derived from an amino acid (e.g., Tyrosin)
• Long history of usage by people – at least 3000 years
Socrates death in 400 BC from the alkaloid of hemlock – Coniine.
The most used and abused alkaloids,
morphine/heroin and cocaine.
Morphine – is converted to heroin by
acetylation of the hydroxyls.
Uji aktivitas
CARA PENELITIAN
Uji kemurnian, elusidasi
struktur, data spektroskopi
(UV, FT-IR, NMR, MS)
STRUKTUR
MOLEKUL
Pemisahan & pemurnian
EKSTRAK
Ekstraksi dengan pelarut
organik pada suhu kamar
KULIT BATANG
SENYAWA
AKTIF
SENYAWA MURNI
S-1, S-2, … dst
Fraksinasi (KVC)
Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D
UJI AKTIVITAS
FRAKSI AKTIF
CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM I
CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM 2
1
2
3
4
5
Kromatogram Hasil Pemisahan Senyawa Alam Secara Kromatografi
IDENTIFIKASI STRUKTUR SECARA SPEKTROSKOPI
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
HO
HO
H
H
H HH
H
Spektrum
UV dan IR
FAB-MS [M+] 680 (C42H32O9)
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
HO
HO
H
H
H HH
H
Spektrum 13C
C-alifatik (6)
C-aromatik (27)
C-oksiaril (9)
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
HO
HO
H
H
H HH
H
R
OH OH
R
R
R
OHHO
OH
HO
R
R
HO OH
R
R
R
Proton pada C-alifatik
Spektrum 1H NMR
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
HO
HO
H
H
H HH
H
Spektrum (1H-1H) COSY NMR
8b
7c
8b
7c
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
HH
H
A2
A1
B1
B2
C1
C21a
3a
7a
8a9a
10a
12a
7b8b
10b
12b
14b
7c
9c
10c
12c
14c
1c
4c
2b
5b
6b
8c
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H HH
H
A2
A1
B1
B2
C1
C21a
3a
7a
8a9a
10a
12a
7b 8b
10b
12b
14b
7c
9c
10c
12c
14c
1c
4c
2b
5b
6b
8c
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
HH
H
H
A2
A1
B1
B2
C1
C2
1a
3a
7a
8a9a
10a
12a
7b8b
10b
12b
14b
7c
9c
10c
12c
14c
1c
4c
2b
5b
6b
8c
HMBC COSY
NOESY
Beberapa hasil korelasi dari spektrum NMR dua dimensi