kuliah antibiotika

Embed Size (px)

Citation preview

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    1/58

    ANTIBIOTIKA

    Oleh :

    Dra. Wiwied Ekasari, Apt, MSi

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    2/58

    Ucapan-ucapan Dalam Bahasa latin:

    Ca , Ce/Cae , Ci , Co , Cu

    Ka , Se , Si , Ko , Ku

    Contoh :

    -Cassia siamea - Cocos nucifera

    -Caesalpinia sappan -Cephalosporium acremonium

    -Cinnamomum burmani

    -Curcuma xanthorriza

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    3/58

    DEFINISI :

    Produk organisme (bakteri, jamur, alga, tan.tinggi,binatang) yg dpt hambat pertumbuhan atau proseskehidupan dari obyek (virus, uni & multicellule org.).

    SEJARAH PERKEMBANGAN :

    1. Skrining m.o

    2. Seleksi mutant mikroba, tentukan lingk. & kondisinutrisi optimal Prosedur pengembangan

    3. Langsung / menginduksi bentuk spesifik metabolit yangdiinginkan

    4. Modifikasi fermentasi metabolit antibiotikayg dibutuhkan

    5. Mengembangkan prosedur u. semisintesa/sintesa total6. Bahan tambahan u. modifikasi kemampuan antibiotika

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    4/58

    Skrining utk penemuan antibiotika

    * Sampel tanah + bhn penghambat bakteri & jamur selainactinomycetes gores pada plate agar, diinkubasi

    * Seleksi koloni ke medium segar koloni besar* Ditempatkan pada plate agar , ditambah bahan uji,

    diinkubasi zona

    * Dilakukan bioautografi antibiotika baru ?* Antibiotika baru Uji kuanti : - KHM

    - % kadar* Isolasi & Perolehan kembali:

    Diisolasi dr media kultur (presipitasi, adsorpsi, ekstraksiselektif dll) Dikromatografi, rekristalisasiKemurnian ttt

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    5/58

    Bioautografi-TLC

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    6/58

    Produksi komersial:1. Biosintesa- Cara permukaan (Surface culture Method)

    m.o. ditumbuhkan pd permukaan suatu wadah yg berisi

    media padat yang lembab/cair- Cara dibawah permukaan (Submerged agitated Method)m.o ditumbuhkan dg media cair yg selalu digoyang

    2. Semisintesa3. Sintesa kimia total

    Sumber Antibiotika :m.o prokaryote (cyanobakteri, bakteri) , eukaryote,jamur, organisme tingkat tinggi

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    7/58

    Skema pembuatan m.o penghasil AntibiotikaStock culture

    Liquid Medium

    Bazooka

    Seed tank

    Production tank

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    8/58

    KLASIFIKASI ANTIBIOTIKAI. Mekanisme Kerja

    1. Hambat pembentukan dinding sel m.o

    2. Hambat biosintesa protein essensial (a.amino)3. Perusakan thd metabolisme DNA dan RNA4. Perubahan fungsi normal membran sel5. Hambat metabolisme sel mikro organisme

    II. Luas (skope) Pengaruh Daya Kerjanya1. Gol. Spektrum Luas

    2. Gol. Spektrum sempitex : Gram pos., Gram neg., TBC, Protozoa, Fungi,

    Kanker

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    9/58

    III. Susunan Kimia1. Metabolisme asam amino2. Metabolisme asam asetat3. Metabolisme karbohidrat

    III.1. Metabolisme asam amino1.1. Penisilin dan turunannya

    1.2. Cephalosporin dan turunannya1.3. Kloramphenikol1.4. Lincomycin1.5. Cyclocerine

    1.6. Dactinomycin1.7. Gol. Polipeptida

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    10/58

    III.2. Metabolisme asam asetat2.1. Tetrasiklin dan turunannya2.2. Antineoplastik anthracycline2.3. Antibiotika makrolide

    2.4. Antibiotika polien

    III.3. Metabolisme karbohidrat

    3.1. Streptomycin3.2. Paramomycin3.3. Kanamycin3.4. Gentamycin

    3.5. Tobramycin3.6. Amicacin3.7. Spectinomycin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    11/58

    RESISTENSISebab : - dosis tidak tepat

    - dosis tinggi & lama bakteri adaptasi imunbutuh antibiotika baru

    Macam Mekanisme :- mikroba mensintesis enzim inaktivator antibiotika- mikroba meningkatkan sintesis metab. antagonis kompetitif

    - mikroba membentuk jalan metabolisme baru- perub. permeabilitas ddg/membran sel mikroba thd antibiotika- perubahan struktur/komposisi ribosom sel mikroba

    Kerugian lain :Spektrum luas ----- bakteri non patogen ikut mati

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    12/58

    GOLONGAN METABOLISME ASAM AMINO

    I. PENISILIN DAN TURUNANNYA

    Asal :JamurPenicillium notatumWestling & P. chrysogenumThom(Fam. Aspergilaceae)

    Sejarah :- Penemu : Dr.Alexander Fleming ( London, 1929)- 1938, Diisolasi oleh Florey & Chain (Oxford Univ.)

    Potensi :Ditentukan dg metode Oxford Cup Assay

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    13/58

    Produksi : Konidia P. notatum/chrysogenum tangkifermentasi (media cair) diisolasi & dimurnikan

    Hasil: Penisilin tdr 1 inti siklik ( cincin tiazolidin &betalaktam) dg 1 rantai samping (ggs amino bebas, ikat

    berbagai jenis radikal berbagai jenis penisilin :Penisilin G (benzil penisilin), Penisilin V (Fenoksimetilpenisilin)

    Biosintesa Penisilin :-Ik. Tripeptida : -(alpha amino adipyl) cysteinylvalineperkusor isopenisilin N sumber turunan penisilin lain.

    - Semisintetik/sintesis : ubah strukstur kimia t.u. dr 6 APA

    Aktivitas & Mekanisme kerja :Hambat pembentukan mukopeptida dibutuhkan untuk

    sintesis ddg sel mikroba

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    14/58

    Penicillium notatum

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    15/58

    Strutur Dasar Penicillin

    6 Amino Penicillanic acid ( 6 APA )

    R = Gugus radikal

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    16/58

    Turunan Penisilin krn:- Enzim penisilinase rusak cincin betalaktamhilangkan aktivitas penisilin

    - Suasana asam kurangi aktivitas harus

    parenteral- Spektrum sempit

    Contoh :

    Oxacillin, Cloxacillin , Dicloxacillin , Flucloxacillin , Nafcillin,Methicillin , Ampicillin , Hetacillinum , Amoxicillin ,Carbenicillin, Ticarcillin Disodium, Cyclacillin

    * turunan terbaru : makin tahan penisilinase & asam lambung

    Penggunaan Klinik : Gram Pos, Gram Neg

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    17/58

    II. SEFALOSPORIN & SEFAMISIN

    Mekanisme kerja: Hambat reaksi transpeptidase tahap ke 3untuk pembentukan dinding sel.

    SEFALOSPORIN

    Asal & Sejarah:- Brotzu (1954): jmr Cephalosporium acremonium (Moniliaceae)

    - 1955 1966, Abraham dkk sefalosporin P (tdkaktif), sefalosporin N & C ( diproduksi komersial)

    Struktur Dasar:

    Asam 7-amino-sefalosporanat (7-ACA: 7-amino cephalosporanicacid) komplek cincin dihidrotiazin 7 cincin betalaktam

    Turunan:- Resisten penisilinase, dirusak oleh sefalosprinase

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    18/58

    Cephalosporium acremonium

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    19/58

    SEFAMISIN

    - bakteriStreptomyces lactamdurans- rumus : punya ggs metoksi pada posisi 7 cincin

    betalaktam (7 Alpha Methoxy Cephalosporinum)

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    20/58

    III. KLORAMFENIKOL

    Asal & Sejarah:- Bulkhoder dkk. (Caracas, Venezuela) , th. 1974bakteriStreptomyces venezuela

    Biosintesa :Dari asam shikimat lewat reaksi phenyl propanoidshikimic acid phenyl propanoid

    Mekanisme kerja : Hambat biosintesa protein essential

    Penggunaan Klinik:

    - spektrum luas- inf.gram pos., gram neg., beberapa riketttial, sedikit virusex : tifoid (obat pilihan ) meningitis purulenta dll.

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    21/58

    Struktur kloramfenikol

    Contains nitrobenzene ring

    pontential for carcinogenesisHigh lipid solubilityLow water solubility

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    22/58

    IV. LINKOMISIN

    Asal & Sejarah :- dariStreptomyces lincolnensis- tdr 1 asam amino yg terikat pd suatu derivat oktosa &

    mengandung 1 atom S- kombinasi asam amino & karbohidrat- spektrum sempit, untuk gram positip ex : Pneumococcus,

    Staphylokokus, Streptokokus- derivatnya : klindamisin ( 1 ggs hidroksil pd linkomisin

    diganti atom Cl)

    Mekanisme kerja :Hambat sintesa protein essensial

    * Clindamycin : kapsul dari garam HClnya atau Ester palmitat(Cleocin)

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    23/58

    V. SIKLOSERIN

    Asal: Streptomyces orchidaceusatauS. garyphalusAktivitas / Mekanisme kerja :- Diduga menghambat sintesis dinding sel

    - Tmsk spektrum luas, untuk infeksi gram pos., gram neg.- (TBC yang sudah resisten thd Streptomisin

    Nama Dagang : Seromycin, Oxamycin

    VI. DAKTINOMISIN (AKTINOMISIN D)

    Asal : Streptomyces antibioticus, S. chrysomalus , S.pervulus.

    Mekanisme kerja : perusakan metabolisme DNAPenggunaan klinik : Antineoplastik pada koriokarsinoma,

    rhabdomyosarcoma, toksisitas sgt tinggiNama Dagang : Lyovac, Cosmegen, Meractinomycin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    24/58

    VII. VIDARABINE-Asal : Streptomyces antibioticus-Struktur kimia : mempunyai inti purin-Mekanisme kerja : menghambat sintesa DNA dari virus-Penggunaan klinik : infeksi virus herpes simplex tipe 1 dan

    2 yg menyebabkan encephalitis

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    25/58

    VIII. GOLONGAN POLIPEPTIDA

    1. Polimiksin 4. Tirotrisina 7. Kapreomisin2. Kolistin 5. Gramisidin 8. Vankomisin

    3. Basitrasin 6. Viomisin 9. Bleomisin

    Sifat-sifat Umum :

    - tdr dari ikatan d & l asam amino- biasanya merupakan polipeptida siklis- umum pemakaian oral sukar diserap saluran pencernaan- toksisitas thd ginjal cukup tinggi- sebagian besar untuk gram positip.

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    26/58

    1. POLIMIKSIN

    -Asal : fermentasiBacillus polymyxa( B. aerosporus)familia Bacillaceae

    - Hasil Isolasi : camp. polimiksin A, B (digunakan krntoksisitasnya rendah t.u. ginjal ) , C dan E.

    -Susunan Kimia : polipeptida siklis , BM ; hampir 10.000,cepat membentuk garam dg asam organik (ex :H2SO4)

    -Mekanisme kerja : mengganggu fungsi pengaturanosmosis oleh membran sitoplasma kuman

    -Penggunaan klinik :* gram neg. t.u olehP. aeruginosa, Haemophylluspertusis & Brucella sp.

    * umum scr i.m. ; topikal ( infeksi mata & telinga) ; oral( lokal intestinal )

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    27/58

    2. KOLISTIN (= Polimiksin E sulfate)

    -Asal : fermentasiBacillus polymyxa var colistinus-Mekanisme kerja : mengganggu fungsi pengaturan osmosis

    oleh membran sitoplasma kuman-Penggunaan klinik : Gram negatip. ( diare)-Nama dagang : Colistimethate

    3. BASITRASIN

    -Asal : Bacillus subtilis( B. licheniformis)-Penggunaan klinik : topikal / subkutan untuk infeksi kulit,

    mata, hidung & luka terbakar-Mekanisme kerja : hambat sintesis dinding sel mikroba-Daya Kerja : untuk inf. gram negatip

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    28/58

    4. TIROTRISINA

    -Asal : Bacillus brevis, tdr camp. Gramisidin 25 % dantirosidin 60 %

    -Daya kerja : Gram positip kokus : Streptokokus,Stafilokokus, dll gram positip-Penggunaan klinik : topikal (lokal) sbg lar. 0,05%, tablethisap, vagitab

    -Nama dagang : Neovagisol, Soluthricin, Biothin dll.

    5. GRAMISIDIN

    -Asal : Bacillus brevis, pemisahan tirotrisin dg aseton eter-Penggunaan klinik : topikal sbg lar. 0,05%-Nama dagang : gramoderm, gramisidin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    29/58

    Bacillus sp.

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    30/58

    6. VIOMISIN

    -Asal : Streptomyces floridae, S. puniceusatauActinomyces vinaceus

    -Penggunaan klinik : TBC yg resisten thd streptomisin-Susunan kimia : merup. basa lemah yg membentuk garamdg as. organik maupun ester dr as. orgaanik

    -Nama dagang : viocin, vinactane

    7. KAPREOMISIN

    -Asal ; fermentasiStreptomyces capreolus-Penggunaan klinik : TBC (i.m), tapi nefrotoksisitasnyatingggi tidak beredar di Indonesia

    -Nama dagang : Capastat

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    31/58

    8. VANKOMISIN

    -Asal : Streptomyces orientalis-Mekanisme kerja : hambat sintesis dinding sel mikroba

    -Penggunaan klinik : gram positip, al. Stafilokokus ygsudah resisten dg antibiotika lain, parenteral krn oraltidak diserap.

    -Nama dagang : Vancosin

    9. BLEOMISIN

    -Asal : Streptomyces verticillus(kel. glikopeptida)

    -Daya kerja : antineoplastik, paliatif pada limpfomas,testikulair & beberapa sarkoma pd jar. yg lunak

    -Mekanisme kerja : hambat sintesis DNA-Nama dagang : Blenoxane

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    32/58

    TURUNAN METABOLISME ASAM ASETAT

    I. TETRASIKLIN & TURUNANNYA

    Biosintesa : (reaksi malonat-asetat )8 unit asam malonat melakukan ik. & mengadisi C2 , alamidekarboksilasi bentuk seny. poliketida dg C19

    alami karbonil metilen kondensasi bentuk 6 metilpretetramide alami metilasi & hidroksilasi bentukseny. intermediate alami halogenasi bentukseny. klortetrasiklin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    33/58

    Struktur Dasar Golongan Tetrasiklin

    Sifat Umum :-Mekanisme kerja : bakteriostatik dg cara hambat

    sintesis protein kuman-Spektrum antibakteri : gram positip, gram negatip,

    aerobik, & anaerob, spiroket, mikoplasma, riketsia,klamidia, legionela dan protozoa ttt. (spektrum luas)

    - Efek non terapi : reaksi kepekaan, toksik & iritasi sertareaksi akibat perubahan biologi

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    34/58

    1. KLORTETRASIKLIN ( 7-klortetrasiklin)-Asal : fermentasi bakteriStreptomyces aurofaciens- Merupakan antibiotika pertama gol. tetrasiklin-Nama dagang : Aureomycin

    2. OKSITETRASILIN ( 5 - hidroksitetrasiklin )-Asal : Streptomyces rimosus-Nama dagang : Terramycin- Scr oral, kadang efek sampingnya : diare, nause dan

    vomiting

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    35/58

    3. TETRASIKLIN

    Asal : - fermentasiStreptomyces viridifaciens- ganti ggs halogen dg H dari klortetrasiklin- sintesa kimia total

    Nama dagang : Achromycin, Panmycin, Steclin, Tetrasin dll.Penggunaan klinik : sama, hanya tidak untuk jamur, kec. infeksisekunder kombinasi dg nistatin & amphotericin B

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    36/58

    II. ANTINEOPLASTIC ANTHRACYCLINE DERIVATES

    1. MITRAMISIN

    -Asal : Streptomyces agrillaceus& S. plicatus-Guna : testiculais carcinoma-Penyimpanan : suhu rendah (2 - 8 0 C ), tidak stabil-Nama dagang : Mithracin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    37/58

    2. DOKSORUBISINA

    -Asal : Streptomyces pencetiusvar. caesius-Guna : tumor padat, t.u. tumor dada & paru-paru anak

    dipakai garam HCl nya, scr i.v.

    -Nama dagang : Adriamycin

    3. MITOMISIN

    -Asal : Streptomyces caespitosus-Guna : antikanker (adenokarsinoma lambung/pankreas)

    -Mekanisme kerja : Menekan sintesa DNA

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    38/58

    III. ANTIBIOTIKA MAKROLID

    Ciri Umum :- Glikosida dg 1 - 2 gula yg ikat aglikon cincin makrolakton- Biosintesa : kondensasi a. asetat &/a. propionat membtk cincin

    makrolakton lewat Rx malonil Co A & 2 - metil malonil Co A- Gula : gula amino & gula deoksi

    1. ERITROMISIN- Asal : Streptomyces erythreus- Daya kerja : spektrum luas (virus, rickettsial, amuba, t.u gram

    pos. yg resisten penisilin/ lainnya)

    - Mudah diserap, tidak ubah flora normal, Rx alergi jarang- Susunan kimia : aglikon : eritronolida

    gula : kladinosa & desosamine

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    39/58

    2. OLEANDOMISIN

    -Asal : Streptomyces antibioticus-Daya kerja : gram pos. (u/ Staphy.yg resisten penisilin)-Susunan kimia : aglikon : 1-oleandrose & desosamine

    gula : oleandelide-Nama dagang : Cyclamycin

    * Triacethyl Oleandomycin :Daya serap lebih sempurna, kadar dlm darah lebih tinggi,

    spektrum mirip penisilin (utk m.o resisten penisilin) & eritromisin

    3. SPIRAMISIN

    - Asal : Streptomyces ambofaciens- Daya kerja : mirip eritromisin, utk coccus- Nama dagang : Rovamycin, Selectomycin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    40/58

    4. CARBOMYCINUM

    -Asal : Streptomyces halstedii- Susunan kimia : aglikon : lakton ring yg luas

    gula : Mycaminose & Mycarose

    - Daya kerja : spt eritromisin, yi utk coccus, virus & protz- Penggunaan : oral- Nama dagang : Magnamycin

    IV. POLYENES

    - Ciri Umum :

    - makrolide tidak jenuh dg cincin makrolakton yang luas- Daya kerja : umum thd jamur, antibakteria sdkt

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    41/58

    1. AMPHOTHERICIN B

    - Asal : Streptomyces nodosus- Lebih stabil & kuat dp. Amphotericin A- Penggunaan plg baik scr intravena, utk infeksi mycotic- Nama dagang : Fungizone

    2. CANDICIDINUM

    - Asal : Streptomyces griceus

    - Guna : kontrol candidiasis di vaginal, btk salep & supp.- Nama dagang : Candeptin, Vanobit

    3. NISTATIN

    - Asal : Streptomyces noursei- Guna : infeksi kulit, intestinal & vaginal (C.albicans)- Nama dagang : Mycoctatin, Nilstat, O-V statin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    42/58

    4. GRISEOFULVIN

    - Asal : biosintesa jamurPenicillium griseofulvum, P. nigrum, P.janczuski& P. patulum

    - Biosintesa :

    kondensasi 7 unit A.asetat seny. poliketidaGriseophenone C dehydrogriseofulvin griseofulvin- Kelebihan : dpt tembus lap. keratin kuku & rambut- Guna : oral, utk infeksi jamur pada kulit, kuku & rambut

    - Nama dagang : Fulvicin, Grifulvin, Fulcin F & Grisactin

    5. PIMARISIN

    - Asal : Streptomyces natalensis- Guna : infeksi C. albicans, T. vaginalis & infeksi mata oleh

    Fusarium solani(obat pilihan)

    - Pemakaian : scr. topikal

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    43/58

    Penicillium griseofulvum

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    44/58

    6. RIFAMISIN

    - Asal : semisintetik rifamycin B dariStreptomyces mediterranei- Guna : Gram pos. & neg. ( t.u. TBC)- Efek samp. : faeces, urine, saliva, keringat mjd merah

    7. NOVOBIOSIN

    - AsaL : Streptomyces niveus& S. spheroides

    - Daya kerja : Gram pos. ( tu. Staphylococcus resisten penisilin),gram neg. (hanyaProteus vulgaris)- Nama dagang : Albamycin, Carhomycin

    8.FUMAGILIN

    - Asal : JamurAspergillus fumigatus(Aspergillaceae)- Daya kerja : inf. protozoa tu. Entamuba histolitika

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    45/58

    Aspergillus fumigatus

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    46/58

    TURUNAN METABOLISME KARBOHIDRAT

    Sifat Umum :- Basa kuat larut air & stabil- Tdr : 2-3 gula dengan aglikon sikloheksanil

    - Berupa aminoglikosida kec. Spectinomycin- Umum dibuat scr fermentasi/biosintesa kec. Amicacin- Mek. Kerja : hambat biosintesa protein essential (umum)

    1.STREPTOMISIN- Asal : Streptomyces griceus- Daya kerja : Gram neg. tu. TBC- kombinasinya : streptomisin & dihidrostreptomisin (1 :1)

    - Susunan kimia :*Streptobiosamine: Disakarida N-metil glucosamin & streptose*Aglikon : Streptidin

    - Pemakaian: kombinasi dg INH, PAS, Ethionamide, Pyrazinamide

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    47/58

    Streptomyces griseus

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    48/58

    2. NEOMISIN

    - Asal : Streptomyces fradiae- Daya kerja : Gram pos & gram neg.- Susunan kimia :, Neosamine C, Neosamine B & D-ribose

    * Aglikon : 2 deoxystreptamine- Sangat toksis thd syaraf sistemik, hanya utk local intestinal- Nama dagang : Mycifradine, Neobiotin

    3. PAROM0MISIN- Asal : Streptomyces rimosusvar.paromomycinus- Susunan kimia :

    * H pada neosamin C diganti OH* Aglikon : 2 deoxy-streptamine

    - Daya kerja : dysentri amuba (protozoa) & bacillair- Nama dagang : Humatin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    49/58

    Streptomyces fradiae

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    50/58

    4. KANAMISIN

    - Asal : Streptomyces kanamyceticus- Susunan kimia :

    * Gula : 3-deoxy-3-amino-D-glucose dan6-deoxy-6-amino-D-glucose

    * Aglikon : 2-deoxystreptamine- Daya kerja : tu. Staphylococcusyg resisten dg Ab. lain

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    51/58

    Streptomyces kanamyceticus

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    52/58

    6. TOBRAMISIN

    - Asal : Streptomyces tenebrarius- Nebramisin kompleks : nebramycin factor 6(tobramycin)- Susunan kimia :

    * Gula : 2-deoxy-3-amino-D-glucose & nebrosamine(3-deoxy kanosamine)* Aglikon : 2-deoxy streptamine

    - Nama dagang : Nebcin

    5. GENTAMISIN

    - Asal : Micromonas purpurea- Susunan kimia :

    * Gula : purpurosamine A & garosamine* Aglikon : 2 deoxystreptamine

    - Nama dagang : Garamycin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    53/58

    7. SPECTINOMYCINUM

    - Asal : Streptomyces spectabilis atauS. flavopercicus- Susunan kimia :

    * tidak tmsk aminoglikosida* gula deoxy

    - Daya kerja : gram pos. & gram neg.- Nama Dagang : Tobricin

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    54/58

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    55/58

    Sistematika m.o penghasil antibiotika (terbanyak)

    Divisi : SchizophytaKelas : Schizomycetes

    Bangsa: EubacterialesSuku : BaccilaceaeMarga : -Baccilus

    -Micromonospora

    Bangsa: ActinomycetalesSuku : Streptomycetaceae

    Marga : -Streptomyces-Micromonospora

    Divisi : ThallophytaKelas : Ascomycetes

    Bangsa: AspergillalesSuku : AspergillaceaeMarga : -Penicillium

    -Aspergillus

    Kelas : DeteuromycetesBangsa: Monilliales

    Suku : MoniliaceaeMarga : Cephalosporium

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    56/58

    3. TETRASIKLIN

    Asal : - fermentasiStreptomyces viridifaciens- ganti ggs halogen dg H dari klortetrasiklin- sintesa kimia total

    Nama dagang : Achromycin, Panmycin, Steclin, Tetrasin dll.Penggunaan klinik : sama, hanya tidak untuk jamur, kec. infeksisekunder kombinasi dg nistatin & amphotericin B

    4. DEMEKLOSIKLIN

    - Klortetrasiklin yg kehilangan metil pd C6 ( 7-kloro-6-metiltetrasiklin)

    -Keunggulan : lebih stabil dalam asam, absorbsi baik,ekskresinya lebih pelan

    - Digunakan dlm bentuk base atau gram HCl-Nama dagang : Deklomisin

    5 DOKSISIKLIN (6 d k i 5 hid t t ikli )

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    57/58

    5.DOKSISIKLIN (6-deoksi-5-hidrotetrasiklin)

    - Tetrasiklin yg alami dehidrasi & reduksi ( OH pada C6oksitetrasiklin hilang)

    - Mudah diabsorbsi, lambat diekskresikan (prolonged action)-Nama dagang : Vibramycin

    6. METASIKLIN

    - H2O pada C6 oksitetrasiklin hilang, memp. ggs metilen

    pd C6 absorbsi mudah & ekskresi lambat-Nama dagang : Rondomycin

    7. ROLITETRASIKLIN (N- pirolidin metil tetrasiklin)

    - Dari tetrasiklin, punya ggs N- pirolidin-metil pd gugus amida- Sifat : mudah larut dlm pH fisiologis, dipakai parenteral (i.m.

    atau i.v)- Nama dagang : syntetrine

  • 7/25/2019 kuliah antibiotika

    58/58

    8. MINOSIKLIN

    - Metilasi reduksi dari 7-nitro-6-dimetil-6-deoksitetrasiklin- Kelebihan : mudah diabsorbsi, lama dalam darah- Penggunaan klinik : infeksi olehN. gonorhoe& N. meningitis

    - Nama dagang : Minocin, Vectrin

    II. ANTINEOPLASTIC ANTHRACYCLINE DERIVATES

    1. MITRAMISIN

    -Asal : Streptomyces agrillaceus& S. plicatus-Guna : testiculais carcinoma

    -Penyimpanan : suhu rendah (2 - 8 0 C ), tidak stabil-Nama dagang : Mithracin