STEREOKIMIAIlmu kimia adalah disiplin ilmu yang mempelajari
tentang materi dan perubahannya. Obyek utama disiplin ilmu ini
adalah struktur yang tepat suatu senyawa dan bagaimana berubah ke
bentuk yang lain. Ada 4 aspek umum penetapan struktur molekul
organik, yaitu : 1. Komposisi menyatakan jenis dan jumlah atom yang
membentuk molekul tersebut. Contoh : ada 2 atom karbon, 6 atom
hidrogen, dan 1 atom oksigen dalam molekul etanol. 2. Konektivitas
menggambarkan cara bagaimana atom-atom saling berikatan antara satu
dengan yang lain. Meskipun molekul metil eter mengandung atom dan
jumlah yang sama dengan yang ada dalam etanol, tapi cara
berhubungannya yang berbeda.
Eter dan etanol adalah isomer
3. Konfigurasi Berkembang pada pertengahan abad ke delapan
belas. Asam laktat (asam -hidroksipropionat) yang diisolasi dari
asam susu pada tahun 1780 tidak sama dengan asam -hidroksipropionat
yang diisolasi dari dari jaringan otot pada tahun 1807. Asam yang
dari susu bersifat levorotatory (-) sedangkan yang dari jaringan
otot bersifat dextrorotatory (+).
Vant Hoff dan Le Bel (1874) mengusulkan bahwa sifat seperti
merupakan efek dari adanya atom karbon tetrahedron yang tidak
simetrik (mengikta 4 gugus yang berbeda, Cabcd). Molekul yang
mempunyai karbon asimetris dapat hadir sebagai dua
nonsuperimposable, dan oleh karena mereka itu adalah isomer.
Stereoisomer (pasangan enantiomer-enatiomer, bayangan cermin
nonsuperimposable).
Di dalam batasan yang lebih umum, konfigurasi suatu molekul
dengan faktafakta fisiknya berkaitan dengan penyng berasal dari
susunanannya dalam ruang atom-atomnya, tidak termasuk susunanan
dari hasil pemutaran di sekitar ikatan tunggal. Contoh
isomer-isomer konfigurasi yang berbeda dengan enantiomer adalah
salah satu yang berasal dari olefin di- atau poli substitusi.
Isomer-isomer konfigurasi yang bukan enantiomer disebut
diastereomerdiastereomer. Dengan kata lain, (Z)- dan (E)-1,2
dibromoetilen adalah dua molekul-molekul diastereomer-diastereomer.
Contoh :
4. Konformasi menyangkut orientasi dalam ruang atom-atom dalam
suatu molekul sebagai hasil pemutaran di sekitar ikatan tunggal.
Contoh: 1,2-dikloroetan ada dalam campuran gauche (atau syn-clinal)
dan anti (atau anti-periplanar)
Energi rintangan perputaran pada suhu kamar sekitar 3-5
kkal/mol.Energi aktivasi perubahan diastereomer-disatereomer olefin
hampir 40 kkal/mol, oleh karenanya tidak terjadi pada suhu
kamar.
Analisis konformasi telah menjadi suatu alat yang sangat penting
dalam mengembangkan hubungan antara struktur dengan energi molekul
organik.
ASAL KIRALITAS DALAM SENYAWA-SENYAWA ORGANIKKiralitas adalah
suatu sifat geometri secara murni. Suatu obyek kiral jika bukan
superposable dengan bayangan cerminnya, dan akiral jika obyek dan
bayangan cerminnya adalah superposable. Metode alternatif dan
praktis untuk menetukan apakah suatu obyek adalah kiral atau tidak:
1. Sumbu simetri jika operasi pada suatu sumbu Cn, di mana n =
360o/rotasi, mengarah pada suatu struktur yang tidak terbedakan
dengan struktur awalnya.
2. Bidang pencerminan () berhubungan dengan suatu bidang simetri
yang membagi molekul menjadi dua bagian yang identik.
3. Pusat simetri (i) suatu titik formal dalam pusat molekul,
4. Sumbu rotasi-pencerminan (Sn) ada dalam molekul yang dapat
diputar seperti dalam sumbu simetri dengan suatu sudut 360o/n dan
kemudian dicerminkan melalui bidang yang tegak lurus pada sumbu
untuk mendapatkan struktur yang identik dengan asalnya.
Perlu diperjelas batasan hubungan antara istilah kiral dengan
asimetris, yang mana tidak sinonim. Semua molekul kiral adalah
dissimetris karena ketiadaan elemen-elemen simetri Sn, I, dan ;
akan tetapi, molekul dissimetri dapat mempunyai satu atau lebih
sumbu simetri (sumbu Cn). Pada lain pihak, molekul asimetris adalah
molekulmolekul yang kiral tanpa element-element simetri. Sebagai
contoh molekul asimetri adalah enantiomer-enantiomer senyawa 4 dan
5 berikut.
Suatu molekul asimetris tidak terhindar dari sifat dissimetris,
tetapi suatu molekul dissimetris tidak harus asimetris.
