KIMIA FENIL PROPANOIDA

Oleh

Mohammad Arfi Setiawan 309332407315

UNIVERSITAS NEGERI MALANGFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIAFebruari 2013

FENIL PROPANOIDA

A. Pengantar

Senyawa fenil propanoida pada umumnya berasal dari tumbuhan dan jarang

sekali ditemukan pada mikroorganisme. Fenil propanoida mewakili kelompok besar

produk alamiah yang diturunkan dari asam aminofenilalanin dan tirosin atau dalam

beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat.

Struktur sederhana dari fenil propanoida mulai ditetapkan pada akhir abad 19

melalui beberapa hasil temuan senyawa bahan alam seperti asam sinamat, asam

hidroksi sinamat, asam 3,4-dihidroksi sinamat, dan metoksi yang ditemukan dalam

keadaan bebas maupun sebagai esternya.

Fenil propanoida ditemukan di seluruh tanaman, yang menjadi komponen

penting dari sejumlah struktur polimer, melindungi dari sinar ultraviolet, memberi

pertahanan terhadap herbivora dan patogen, dan memediasi interaksi tanaman

penyerbuk sebagai pigmen bunga dan senyawa aroma. Konsentrasi fenil

propanoida dalam tanaman berubah sesuai dengan ketersediaan sumber daya.

B. Struktur dan Tata Nama

Fenil propanoida merupakan turunan dari fenil propana yang mempunyai

kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung

rantai karbon propana (C3). Berdasarkan definisi senyawa fenil propanoida tersebut,

maka diperoleh gambaran kerangka dasar fenil propanoida yang ditunjukkan pada

Gambar 1.

Gambar 1. Kerangka dasar fenil propana

Tata nama fenil propanoida tidak spesifik untuk senyawa turunannya karena

penomoran dari stuktur ini tidak selalu dari rantai alifatiknya yakni propana, tetapi

dapat juga berdasarkan kerangka karboaromatiknya. Penomorannya dimulai

berdasarkan sesuai gugus fungsi yang mengikuti.

Berdasarkan strukturnya, fenil propanoida dibagi menjadi:

1. Turunan Sinamat

Contoh:

Nama IUPAC : asam-3-fenilpropenoat

Nama trivial : asam sinamat

Nama IUPAC : asam 3-(4-hidroksifenil)propenoat

Nama trivial : asam p-kumarat

Nama IUPAC : asam 3-(3,4-dihidroksifenil)propenoat

Nama trivial : asam kafeat

Nama IUPAC : asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

Nama trivial : asam ferulat

Nama IUPAC : asam 3-(4-hidroksi-3,5-dimetoksifenil)propenoat

Nama trivial : asam sinapat

Nama IUPAC : etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

Nama trivial : etil ferulat

2. Turunan Kumarin

Contoh :

Nama IUPAC : 2-kromenon

Nama trivial : kumarin

Nama IUPAC : 7-hidroksikromen-2-on

Nama trivial : umbeliferon

Nama IUPAC : 6,7-dhidroksi-2-kromenon

Nama trivial : eskuletin

3. Turunan alilfenol

Contoh :

Nama IUPAC : 4-alilfenol

Nama trivial : kavikol

Nama IUPAC : 4-alil-2-metoksifenol

Nama trivial : eugenol

Nama IUPAC : 5-alil-1,3-benzodioksol

Nama trivial : safrol

Nama IUPAC : 6-alil-4-metoksi-1,3-benzodioksol

Nama trivial : miristisin

4. Turunan propenilfenol

Contoh :

Nama IUPAC : 2-metoksi-4-(1-propenil)fenol

Nama trivial : isoeugenol

Nama IUPAC : 1-metoksi-4-(1-propenil)benzena

Nama trivial : anetol

Nama IUPAC : 4-metoksi-6-(1-propenil)-1,3-benzodioksol

Nama trivial : isomiristisin

Nama IUPAC : 1,2,3-trimetoksi-5-(1-propenil)benzena

Nama trivial : isoelemesin

5. Lignan

Lignan berasal dari dua unit fenilpropana yang disatukan oleh ikatan C – C

antara dua posisi sentral (β dan β’) dari kedua rantai propana.

C. Sumber-Sumber di Alam

Asam sinamat

Berasal dari tanaman kayu manis.

Kumarin

Berasal dari tumbuhan alfalfa dan semanggi manis di mana kumarin

menyebabkan timbulnya aroma yang khas sesaat setelah kedua tumbuhan itu

dibabat.

Eugenol

Berasal dari tumbuhan cengkeh dan mempunyai aroma yang menyegarkan

dan pedas. Serta dapat diperoleh pada tanaman pala dan salam.

Isoeugenol

Berasal dari tumbuhan kenanga.

Kavikol

Kavikol adalah cairan tak berwarna yang ditemukan bersama-sama dengan

terpen dalam minyak sirih.

Asam ferulat

Berasal dari tumbuhan beras, gandum, oat, kopi, buah apel, nanas, jeruk, dan

kacang tanah. Asam ferulat memiliki kelimpahan dalam dinding sel tanaman.

Anetol

Terdapat pada tanaman adas.

Umbeliferon

Umbeliferon terdapat pada tanaman famili Apiaceae seperti wortel, dan

ketumbar.

Asam kafeat

Asam kafeat dapat ditemukan pada kulit Eucalyptus globules, pakis air tawar

Salvinia molesta, dan jamur Phellinus linteus.

Asam p-kumarat

Asam p-kumarat dapat ditemukan dalam berbagai tanaman pangan seperti

kacang tanah, tomat, wortel, bawang putih. Selain itu ditemukan juga dalam

wine dan cuka.

Miristisin

Miristisin ditemukan dalam minyak atsiri pala.

Safrol

Safrol ditemukan dalam minyak sasafras yang diperoleh dari ekstraksi kulit

akar atau buah Sasafras albidum.

D. Reaksi-Reaksi

Reaksi yang terjadi pada fenil propanoida yaitu:

1. Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam

karboksilat/turunan karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester.

2. Reduksi pada ikatan rangkap alifatik asam karboksilatnya.

Asam karboksilat yang mengandung gugus karbonil atau ikatan rangkap

karbon-karbon jika direaksikan dengan hidrogen disertai pemberian katalis

akan mengalami reduksi selektif, yaitu yang mengalami reduksi hanyalah

gugus karbonil dan/atau ikatan rangkap karbon-karbon saja.

3. Reduksi pada posisi gugus karboksil dengan reduktor LiAlH4.

LiAlH4 dapat mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer.

4. Pembentukan halida asam dengan tionil klorida (SOCl2).

Pembentukan klorida asam adalah dengan mereaksikan asam karboksilat

dan tionil klorida (SOCl2).

5. Reaksi-reaksi pada kumarin

Keterangan:

(1). Reaksi reduksi kumarin dengan menggunakan LiAlH4 menghasilkan

suatu alkohol primer.

(2). Reaksi adisi bromin menggunakan pelarut karbon tetraklorida

(3). Reaksi Diels-Alder yaitu reaksi antara senyawa karbonil tidak jenuh α, β

dengan senyawa diena terkonjugasi. Pada reaksi di atas, reaksi Diels-Alder

terjadi antara kumarin yang merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α, β

dengan 2,3-dimetil-1,3-butadiena yang merupakan diena terkonjugasi.

6. Reaksi hidrolisis

- Bila eter didihkan dalam air yang mengandung asam terjadi hidrolisis

yang menghasilkan alkohol.

- Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat

dan alkohol sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam

karboksilat dan alkohol

E. Manfaat dan Potensi

Asam sinamat

Senyawa ini bermanfaat untuk melindungi kulit dari sinar matahari. Senyawa

ini berpotensi sebagai bahan kosmetik.

Kumarin

Senyawa ini bermanfaat sebagai antioksidan alami, prekursor antikoagulan

warfarin, peningkat aroma pipa tembakau dan minuman beralkohol.

Senyawa ini berpotensi untuk pembuatan obat-obatan seperti anti-HIV,

antitumor, antihipertensi, antiimflamasi, antiseptik, analgesik dan rodentisida.

Eugenol

Senyawa ini bermanfaat untuk obat sakit gigi, obat cacing, dan penolak

nyamuk. Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri

serta menjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol

dapat dipakai untuk membuat vanilin

Senyawa ini berpotensi untuk antiseptik dan anestetik (bius).

Isoeugenol

Senyawa ini bermanfaat untuk bahan pemberi aroma pada makanan (vanili).

Asam Ferulat

Senyawa ini bermanfaat sebagai antioksidan alami.

Kavikol

Kavikol digunakan sebagai bahan dalam pembuatan parfum.

Anetol

Anetol dapat digunakan perasa makanan, prekursor senyawa lain, dan bisa

juga digunakan sebagai anti mikroba, anti jamur, anti serangga.

Umbeliferon

Digunakan sebagai penyerap ultraviolet (sunscreen).

Asam p-kumarat

Asam p-kumarat memiliki sifat antioksidan dan diyakini dapat mengurangi

risiko kanker perut dengan mengurangi pembentukan karsinogenik

nitrosamina.

F. Kesimpulan

1. Fenil propanoida merupakan turunan dari fenil propana yang mempunyai

kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat

pada ujung rantai karbon propana (C3).

2. Berdasarkan strukturnya, fenil propanoida dibagi menjadi turunan asam

turunan sinamat, turunan kumarin, turunan alilfenol, dan turunan

propenilfenol.

3. Tidak ada tata nama yang spesifik untuk senyawa turunan fenil propanoida

karena penomorannya tidak selalu dari rantai alifatiknya, yakni propana

tetapi dapat juga berdasarkan kerangka karboaromatiknya. Penomorannya

dimulai berdasarkan sesuai gugus fungsi yang mengikuti.

4. Fenil propanoida ditemukan di seluruh tanaman yang menjadi komponen

penting dari sejumlah struktur polimer, melindungi dari sinar ultraviolet,

memberi pertahanan terhadap herbivora dan patogen, dan memediasi

interaksi tanaman penyerbuk sebagai pigmen bunga dan senyawa aroma.

5. Sumber senyawa fenil propanoida di alam cukup beragam, seperti cengkeh,

pala, daun salam, kencur, padi, gandum, kopi, apel, nanas, jeruk, dll.

6. Banyak kemungkinan reaksi yang terjadi pada fenilpropanoida, seperti

reaksi esterifikasi, reaksi reduksi, reaksi Diels Alder, reaksi hidrolisis dan

lain-lain. Hal ini karena gugus fungsi yang terikat pada fenilpropanoida

bermacam-macam.

Daftar Pustaka

1. Anonim. 2008. Senyawa Aromatik, (Online), http://kyoshiro67.files.wordpress.com/2010/04/seny_aromatik.ppt, diakses 24 Januari 2013

2. Anonim. 2013. Anethole, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Anethole, diakses 24 Januari 2013.

3. Anonim. 2013. Caffeic acid, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Caffeic_acid, diakses 24 Januari 2013.

4. Anonim. 2013. Chavicol, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Chavicol, diakses 24 Januari 2013.

5. Anonim. 2013. Coumarin, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Coumarin, diakses 24 Januari 2013.

6. Anonim. 2013. Eugenol, (Online), http://id.wikipedia.org/wiki/Eugenol, diakses 24 Januari 2013.

7. Anonim. 2013. Isoeugenol, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Isoeugenol, diakses 24 Januari 2013.

8. Anonim. 2013. Myristicin, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Myristicin, diakses 24 Januari 2013.

9. Anonim. 2013. p-Coumaric acid, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/p-Coumaric_acid, diakses 24 Januari 2013.

10. Anonim. 2013. Phenylpropanoid, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Phenylpropanoid, diakses 24 Januari 2013.

11. Anonim. 2013. Safrole, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Safrole, diakses 24 Januari 2013.

12. Anonim. 2013. Umbelliferone, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Umbelliferone, diakses 24 Januari 2013.

13. Dewick, P. M. 2009. Medicinal Natural Products. United Kingdom: John Willey & Sons, Ltd.

14. Lenny, S. 2006. Senyawa Falvonoida, Fenil propanoida, dan Alkaloida. Medan: USU, (Online), (repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1842/1/06003489.pdf), diakses 24 Januari 2013