4
ALDEHIDI I KETONI imaju karbonilnu funkc. skupinu koja je reaktivna i određuje kem.svojstva >C=Ö: ona je polarna zbog razlike elektroneg. ugljika i kisika; (za nju karakt. nuleofilna adicija) Kem. Svojstva : oksidacija i redukcija ( reakcijom hidrogeniranja karbonilne skupine aldehida i ketona nastaju primarni, odnosno sekundarni alkoholi, uz kataliz.(Pt, Ni ili Pd) i p, kao i za hidrog. alkena) Fiz.svojstva : dipol-dipol privlačenja(Van der Waalsove sile) uzrokuju viša vrelišta u odnosu na alkane sličnih masa; imaju niža vrelišta od alkohola; stvaraju vodikove veze s vodom što pogoduje njihovoj topljivosti (metanal, etanal i propanon se dobro otapaju u vodi) Razlika u strukturi: u aldehidima na ugljikov atom karbonilne skupine veže jedna ugljikovodična skupina i vodikov atom, a u ketonima dvije ugljikovodične skupine. ALDEHIDI (–al)- dobivanje oksidacijom primarnih alkoh . koji u reakciji s kromovim(VI)oksidom ili kalijevim dikromatom u kis. sredini prelaze u aldehide, a ovi dalje u karb.kis. -jača redukcijska sredstva pa mogu oksidirati u karb.kis. i s blagim oksid. sredstvima -Tollensov reagens(Ag(NH3)2OH): sadrži otopljene srebrove iona koji oksidiraju aldehid do karb.kis., a samo se reduciraju do elementarnog srebra(pri proizvodnji zrcala i pozrcaljenog nakita) -Fehlingov reagens: sadrži bakrove(II) ione (Cu2+) koji se reduciraju do bakrovih(I) iona (Cu+), a aldehid se oksidira KETONI (–on)- dobivaju se oksidacijom sekundarnih alkohola (oksid. je pogodnija za dobivanje ketona jer navedena oksid. sredstva dalje ne oksidiraju) -mogu se oksidirati vrućom koncentriranom dušićnom kis(HNO3) pri čemu se molek. ketona raspada 1. FORMALDEHID ili metanal (HCHO)-plin bockava mirisa, dobro topljiv u vodi. 40%-tna vodena otopina naziva se FORMALIN; 2. Etanal ili acetaldehid(CH3CHO); Benzaldehid ili fenilmetanal ACETON ili propanon ili dimetil-keton (CH3COCH3)- bezbojna, hlapljiva tek., karakt. mirisa, topljiva u vodi, otapalo za org. spojeve

Kemija Aldehidi Ketoni Karboksilne Skupine Masti Ulja Kiralnost

  • Upload
    dea

  • View
    238

  • Download
    4

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Kemija Aldehidi Ketoni Karboksilne Skupine Masti Ulja Kiralnost

ALDEHIDI I KETONI imaju karbonilnu funkc. skupinu koja je reaktivna i određuje kem.svojstva >C=Ö: ona je polarna zbog razlike elektroneg. ugljika i kisika; (za nju karakt. nuleofilna adicija)Kem. Svojstva: oksidacija i redukcija ( reakcijom hidrogeniranja karbonilne skupine aldehida i ketona nastaju primarni, odnosno sekundarni alkoholi, uz kataliz.(Pt, Ni ili Pd) i p, kao i za hidrog. alkena)

Fiz.svojstva: dipol-dipol privlačenja(Van der Waalsove sile) uzrokuju viša vrelišta u odnosu na alkane sličnih masa; imaju niža vrelišta od alkohola; stvaraju vodikove veze s vodom što pogoduje njihovoj topljivosti (metanal, etanal i propanon se dobro otapaju u vodi)

Razlika u strukturi: u aldehidima na ugljikov atom karbonilne skupine veže jedna ugljikovodična skupina i vodikov atom, a u ketonima dvije ugljikovodične skupine.

ALDEHIDI(–al)- dobivanje oksidacijom primarnih alkoh. koji u reakciji s kromovim(VI)oksidom ili kalijevim dikromatom u kis. sredini prelaze u aldehide, a ovi dalje u karb.kis. -jača redukcijska sredstva pa mogu oksidirati u karb.kis. i s blagim oksid. sredstvima -Tollensov reagens(Ag(NH3)2OH): sadrži otopljene srebrove iona koji oksidiraju aldehid do karb.kis., a samo se reduciraju do elementarnog srebra(pri proizvodnji zrcala i pozrcaljenog nakita)-Fehlingov reagens: sadrži bakrove(II) ione (Cu2+) koji se reduciraju do bakrovih(I) iona (Cu+), a aldehid se oksidira

KETONI (–on)- dobivaju se oksidacijom sekundarnih alkohola (oksid. je pogodnija za dobivanje ketona jer navedena oksid. sredstva dalje ne oksidiraju)-mogu se oksidirati vrućom koncentriranom dušićnom kis(HNO3) pri čemu se molek. ketona raspada1. FORMALDEHID ili metanal(HCHO)-plin bockava mirisa, dobro topljiv u vodi. 40%-tna vodena otopina naziva se FORMALIN; 2. Etanal ili acetaldehid(CH3CHO); Benzaldehid ili fenilmetanalACETON ili propanon ili dimetil-keton(CH3COCH3)- bezbojna, hlapljiva tek., karakt. mirisa, topljiva u vodi, otapalo za org. spojeve

KARBOKSILNE KIS. (-ska) -org.spojevi koji sadrže jednu ili više karboksilnih skupina (–COOH ili -CO2H) -kis. s jednom karb. skup. su monokarboksilne kis., a s dvije su dikarboksilne itd. monokarboksilne: alifatske(mravlja, octena, oksalna, mliječna ili 2-hidroksipropanska) i aromatske (benzojeva, salicilna ili 2-hidroksibenzen-1-karboksilna kis.)-u vodenoj ot. disociraju dajući H+, odnosno H3O+ ione, pa je otopina kisela (slabije kiseline od anorganskih kiselina, jače od alkohola i fenola)- fizikalna svojstva: - viša vrelišta od alkohola slične Mr; 2 molek. kis. udružuje se u dimerne molekule pa je potrebna viša temp. kako bi se tako udružene molek. rastavile - karb kis. s manjim brojem C atoma: tekućina oštra i neugodna mirisa, topljive su u vodi jer je djelovanje polarne karb. skupine jako izraženo; s molek. vode vežu se vodik. vezama-karb. kis. s duljim lancem: čvrste tvari slabijeg mirisa, netopljive u vodi jer se utjecaj polarne karb. skupine smanjuje zbog povećanja nepolarnog ugljikov.lanca

Page 2: Kemija Aldehidi Ketoni Karboksilne Skupine Masti Ulja Kiralnost

- METANSKA ili MRAVLJA kis. – soli su metanoati ili formiati; ion: (HCOO-); nastaje oksid. metanala; jača od ostalih karb.kis.; jako redukcijsko sredstvo pa reducira Tollensov i Fehlingov reagens kao ald. - ETANSKA ili OCTENA kis.- soli su etanoati ili acetati; ion: (CH3COO-)- PROPANSKA ili PROPIONSKA kis.(CH3CH2COOH)-pečenje kruha, proizvodnja sira - BUTANSKA ili MASLAČNA kis. (C3H7COOH)-maslac, znoj- MLIJEČNA ili 2-hidroksipropanska - soli: laktati; nalazi se u kiselom mlijeku, mišićima pri naporu- BENZOJEVA ili benzenkarboksilna kis. –soli: benzoati- OKSALNA (dikarb. kis.) ili etanska dikiselina – soli: hidrogenoksalati i oksalati

DERIVATI KARB. KIS.: spojevi koji nastaju supstitucijom karb. kiselina tj. rezanjem nukleofilnih čestica (:Nu ili :Nu-) na karb. skup.1.ESTERI: daju aromu voću, cvijeću i rumu; nalazišta: masti (živi organizmi) i ulja (plodovi, cvjetovi i lišće biljaka)ESTERIFIKACIJA: alkohol + kiselina -> ester +voda (spora i povratna reakcija, provodi se pod povišenom temp. i uz prisustvo H2SO4)-nitroglicerin- ester trovalentnog alkohola glicerola i dušićne kis. , nalazi se i u dinamitufizikalna svojstva: alifatski esteri su neutralne tekućine slabo topljive u vodi, dobro se otapaju u org.otapalima, niža vrelišta od odgovarajućih karb.kis., iako su polarne molek., međusobno tvore vodikove veze-acetilsalicilna kis. (Aspirin) je kiselina i ester, ona je ljekovita tvar u lijeku (snižava temp. ..)2.AMIDI:derivati karb.kis.3.ANHIDRIDI: derivati karb.kis. u kojima se atom kisika neposredno veže s 2 acilne skupine; nastaju izlučivanjem molekule vode iz 2 molek. karboksilne kis. -UREA(mokraćevina): 1.sintetizirani organski spoj; nastaje u prirodi u životinjskim organizmima, gdje nastaje kao konačni produkt razgradnje proteina; iz organizma se izlučuje urinom; u poljop. se rabi kao skupo umjetno gnojivo jer sadrži dušik i u ind. lijekova

MASTI I ULJA- esteri trovalentnog alkohola glicerola i masnih kiselina (monokarboksilne kiseline koje imaju od 12-20 C atoma, a u prirodnim mastima imaju paran broj C atoma)-GLICEROL (PROPAN-1,2,3-TRIOL)- s jednom molekulom glicerola reagiraju 3 molekule masnih kis. -KISELOM HIDROLIZOM MASTI nastaju ponovno glicerol i smjesa masnih kiselina-MASTI- čvrste pri sobnoj temperaturi, životinjskog su podrijetla i sadrže pretežno zasićene masne kiseline: miristinska (CH3-(CH2)12-COOH), palmitinska(CH3-(CH2)14-COOH), stearinska (CH3-(CH2)16-COOH)-ULJA-tekuća, najčešće biljnog podrijetla i sadrže pretežno nezasićne masne kiseline: oleinska (CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH) -nezasićene kis. podložne su oksidaciji na dvostrukim vezama pa se ulja lakše kvare zbog čega se često podvrgavaju djelomičnom hidrogeniranju pri čemu nastaju polučvrste tvari (margarin)-SAPONIFIKACIJA- bazična hidroliza masti ili ulja kojom nastaju sapuni

Page 3: Kemija Aldehidi Ketoni Karboksilne Skupine Masti Ulja Kiralnost

-SAPUNI- smjese natrijevih ili kalijevih soli više masnih kis. Djelovanje sapuna očituje se u sposobnosti smanjivanja površinske napetosti vode te uklanjanju masti i nečistoća. Dugi nepolarni ugljikovodnični lanac prodire u nepolarne kapljice masti, a karboksilatni anion (glava) okreće se prema polarnim molekulama vode te na taj način dispergiraju kapljice masti u sitnije kuglaste čestice (micele)

OPTIČKI AKTIVNE TVARI- kiralne su molekule koje zakreću ravninu polarizacije, najčešće imaju bar 1 asimetrično supstituirani C atomENANTIOMERI-vrsta izomera koji se ne razlikuju po redosljedu kovalentno vezanih atoma, već samo po prostornom usmjerenju tih atoma, imaju zrcalan odnos, ali se ne mogu međusobno prekriti.-za predmete i molekule, koji se odnose kao predmet i njegova slika u zrcalu, kaže se da su KIRALNIKIRALNOST- u organskim molekulama najčešće posljedica asimetrično supstituiranog C atoma koji na sve 4 veze ima različite atome ili atomske skupine (zove se kiralni centar)