jawaban elusidasi struktur

Jawaban UAS ELUSIDASI STRUKTUR

NAMA: NPM: Dosen: Tanggal:

Jawaban :

Penyelesaian untuk senyawa X yang memiliki rumus molekul C10H12O2 adalah sebagai berikut :

1.Analisis dari Spektrum Massa senyawa X yang memiliki Molecular ion peak BM = 164 didapat informasi sebagai berikut :

Molekular ion peak (=BM) adalah 164, terbentuk dari fragmen dengan m/z 105, 77, 59 dan 28.

Analisa sementara dari informasi fragmentasi tersebut :No.Mass (m/Z)Perkiraan Fragment

1164 -122 = 42C3H6

2105-0=105C6H5O

377-0=77 C6H4 ; gugus benzene ini terlihat di dalam ion fragmen yang sering muncul pada m/z 77. Hal tersebut dapat didukung dengan nilai m/z 105 yang memiliki gugus benzene. Untuk senyawa X hanya memiliki 1 gugus benzene karena nilai rumus molekul yang mendukung adalah C10H12O2 jumlah C = 10 apabila 2 gugus benzene memerlukan C > 10. Disimpulkan :

C10H12O2 dikurangi dengan data yang sudah didapatpada informasi tersebut maka jumlah molekul yang kurang yakni : C10H12O2 C6H5O = C4H7O

459-0=59

Senyawa X C10H12O2 dari data fragmentasi sebelumnya membutuhkan C4H7O yang kurang maka jumlah O yang dibutuhkan kurang 1 gugus O, disimpulkan :

-O-CH3 mendukung data fragmentasi untuk senyawa X. Kekurangan C4H7O CH3O = C3H4. Jadi kekurangan 3 C dan 4 H untuk senyawa X didapat dari fragmentasi yang terlihat pada m/z 164 C3H6 : kekurangan 3 C sudah terpenuhi oleh fragmentasi tersebut untuk kekerangan 4 H dari 6 H dikarenakan pada gugus benzene adanya ikatan rangkap maka jumlah H disesuaikan dengan ikatan rangkap yang ada di dalam gugus benzene.

TOTALC10H12O2 Jadi jumlah untuk senyawa X tersebut cocok, dilanjutkan dengan mencari data pendukung dari data sketsa yang lain, kemudian dugaan sementara struktur senyawa X dapat dicari dan disimpulkan.

2.Analisis dari IR Spectrum, didapat informasi sebagai berikut : Pada 3000 cm-1 terdapat ulur C-H. Konfirmasi CH : CH aromatik sebelah kiri 3000 cm-1 Pada 1700 cm-1 terdapat C=O Bukan COOH, CONH2, (CO)2O, HCOMungkin RCOR; atau COOR krn ada C-O pd 1000 cm-1

Pada 1500 cm-1 terdapat ulur C=C serapan aromatis Jadi dari IR spectrum yang didapat informasi :ulur CH dan C=C aromatic : RCOR atau COOR

3.Dari 1H NMR Spectrum didapat informasi sebagai berikut:

Perbandingan atom H ditinjau dari tingginya integral = 6:1:5 = 6H:1H:5H, secara total jumlah atom H adalah 12. Penjelasannya sebagai berikut:No1H (ppm from TMS)CoumpundKeterangan

11.40 (6H, d)2 x CH3Terdapat 2 komponen CH3 simetris, keduanya bertetangga dengan atom C yang tidak mempunyai atom H sehingga spectra yang muncul doublet tinggi dikarenakan ada dua gugus CH3.

Jadi deskripsi gambaran dari struktur tersebut adalah :

-CH-CH3*

-CH-CH3* : 1+1 = 2 (doublet)2x doublet tinggi : 2xCH3

25.40 (1H, multiplet, septet)1 x CHKomponen ini bertetangga dengan atom C yang mempunyai atom H lebih dari dari 4 terlihat dari gambaran spectra multiplet dan septet.Kemungkinan tersebut berkorelasi dengan informasi keterangan sebelumnya dan dapat digambarkan sebagai berikut :

CH3-CH*-CH3

CH3-CH*-CH3 : 3+3+1 = 7 (multiplet, septet)

37.5-8.1 (5H)5 x HGugus benzene

4.Dari 13C NMR Spectrum didapat informasi sebagai berikut :

Pada informasi 13C NMR Spektrum untuk senyawa X C10H12O2 terlihat jumlah C sebanyak 10 ( Cocok dengan data Senyawa X. Masing-masing dengan komponen sebagai berikut : Nomor 1 dan 2 pada 21 ppm : CH3 sebanyak 2x ( sesuai dengan gugus CH3 yang terdapat pada analisa 1H NMR (-CH-*CH3 Nomor 3 pada 68 ppm : CH ( sesuai dengan gugus CH yang terdapat pada analisa 1H NMR ( CH3-*CH-CH3 Nomor 4, 5, 6, 7 dan 9 pada 130 ppm menunjukkan nilai CH untuk ikatan pada benzene Nomor 8 pada 130 ppm menunjukkan nilai C yang terdapat pada ikatan benzene Nomor 10 pada 170 ppm merupakan C yang berikatan dengan OSetelah mendapatkan data informasi dari analisa no 1-4 untuk dugaan sementara senyawa X dengan komponen senyawa pendukung yang didapat :

1. O-CH3*Rangkaian struktur posisinya dilanjutkan analisanya dan dapat didukung dengan analisa 2D-NMR (HH-COSY, HMQC, HMBC) yang dapat membantu membantu dalam penempatan setiap unit kecil dalam suatu molekul sehingga dapat diketahui struktur molekul suatu senyawa secara pasti sebagai berikut :1. HH-COSY

1 = CH3 ; 2 = CH ; 3 = CH3 ; 4 = benzene

Pada HH COSY untuk korelasi benzene ini dapat terlihat korelasi antara H pada posisi 3 dengan 4, 4 dengan 5 (3-4-5); H pada posisi 5 dengan 1, H pada posisi 3 dengan 2 (1-5, 2-3); H pada posisi 1 dengan 2 (1-2). Gambaran dari hasil HH COSY :

Pada benzene C6H5 terdapat H yang lepas untuk mengikat gugus lain dari data yang mendukung sebelumnya kemungkinan C=O. Untuk CH3CHCH3 terdapat 1 tangan dari C yang tidak berikatan kemungkinan mengikat O.2. HMQC

Data dari 1H NMR ( 1 (2x CH3) ; 2 (CH) ; 3 (benzene)

Data dari 13C NMR ( a (2x CH3) ; 2 (CH) ; 3 (benzene)Dari data tersebut sudah dapat terlihat korelasi antar proton dan karbon yang ada, untuk lebih memastikan dengan penggambaran struktur :

Pada 1-a terlihat korelasi 2C dengan 6H dimana masing-masing membentuk CH3 sebanyak 2x. Untuk 2-b adanya korelasi C dengan H membentuk CH. Sedangkan untuk korelasi 3-c lebih jelasnya dengan gambar berikut :

3. HMBC

Data 1H NMR : 1( (2x CH3) ; 2 ( CH ; 3 ( 5H (benzene)

Data 13C NMR : a ( (2x CH3) ; b ( CH ; c ( 6C (benzene) ; d ( C (C yang berikatan dengan O)Dari analisa HMBC ini serta adanya data pendukung yang ada terdapat gugus isopropyl.

Analisa berikutnya, yakni :

Penjelasan untuk 3,c C (128,5) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift

C (129,7) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift

C (130,1) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift

C (133,0) berkorelasi jarak jauh dengan 1H dan 13C shift Setelah melakukan analisa 2D NMR dapat merangkai letak posisi dengan tepat. Sehingga struktur Senyawa X dapat disimpulkan.Dengan adanya kesesuaian dari data yang diperoleh :

EMBED ChemDraw.Document.6.0

m/z 105

m/z 77

Gugus yang sudah ditemukan di m/z 105

Gugus yang mendukung data kekurangan senyawa X



3

2

4

5

7

6

8

1

9

10




Senyawa X memiliki rumus molekul C10H12O2 dari informasi yang sudah didapat disamping disesuaikan jumlah yang ada dengan Senyawa X, sebagai berikut :

10 C : 6 C (gugus benzene) + 1 C (-COH) + 3 C (CH3CHCH3)

*C pada poin 2 kemungkinan merupakan C pada poin 3 dengan demikian jumlah C = 10

12 H : 5 H (gugus benzene) + 7 H (CH3CHCH3)

2 O : 2 O pada poin 1 + 2




1

3

2

4

1,3 1,3

2 1,3

1,3 - 2

2 - 2

3 - 3

1,3 1,3



1,3 merupakan CH3 2x ( ada korelasi antar protonnya. Terlihat seperti gambar disamping.

2 - 1,3


2 merupakan CH yang berkorelasi dengan masing-masing proton pada CH3 di nomor 1 dan 3 ( ada korelasi antar protonnya. Terlihat seperti gambar disamping.

1,3 - 2


1,3 merupakan CH3 yang masing-masing proton berkorelasi dengan CH di nomor 2 ( ada korelasi antar protonnya. Terlihat seperti gambar disamping.

3 - 3

1-2

1-5 , 2-3

3-4-5

5-1 , 3-2




1-a

2-b

3-c

1-a

2-b

3-c



Biru : Adanya korelasi C nomor 6 (128,5) dengan H.

Merah : Adanya korelasi C nomor 1 (129,7) dengan H. Letaknya berdekatan dengan C nomor 2 yang tidak memiliki H, kemungkinan dengan C=O.

Ungu : Adanya korelasi C nomor 4 (133,0) dengan H.

1,a

1,b

2,a

3,c

2,d

3,d

1,a

1,b

2,a

3,c

2,d

3,d




1,a

1,b

2,a

3,c

2,d

3,d

Analisa berikutnya



5

6

4

3

2

1

2,d

3,d

3,c




-O-


Page 1

_1436024917.cdx

_1436024925.cdx

_1436024930.cdx

_1436024936.cdx

_1436024938.cdx

_1436024941.cdx

_1436024943.cdx

_1436024944.cdx

_1436024942.cdx

_1436024939.cdx

_1436024937.cdx

_1436024933.cdx

_1436024935.cdx

_1436024932.cdx

_1436024928.cdx

_1436024929.cdx

_1436024926.cdx

_1436024921.cdx

_1436024923.cdx

_1436024924.cdx

_1436024922.cdx

_1436024919.cdx

_1436024920.cdx

_1436024918.cdx

_1436024909.cdx

_1436024915.cdx

_1436024916.cdx

_1436024913.cdx

_1436024914.cdx

_1436024911.cdx

_1436024907.cdx

_1436024908.cdx

_1436024906.cdx

_1436024905.cdx

Documents

jawaban elusidasi struktur