Isomerie

Dag van het Chemie-onderwijsDidactische verantwoorde chemie-experimenten

Zaterdag, 23 oktober 2010UHasselt - Diepenbeek

Leo Bergmans & Julien Van paemel

Isomerie Leo Bergmans & Julien Van paemel

Isomerie

Constitutie-isomerie

Configuratie-isomerie

Bouw van de moleculen verschilt

Bezetting op overeenkomstig C-atoom verschilt

• De vakinhoudelijke eindterm voor Chemie C9 schrijft voor:• Het begrip isomerie uitleggen aan de hand van representatieve

voorbeelden van structuurisomerie (constitutie-isomerie) en stereo-isomerie (configuratie-isomerie).

Isomerie Leo Bergmans & Julien Van paemel

Constitutie-isomerieKetenisomeri

eDe vorm van de koolstofketen

verschilt

n-hexaan 2-methylpentaan 3-methylpentaan

2,2-dimethylbutaan 2,3-dimethylbutaan

Isomerie Leo Bergmans & Julien Van paemel

Constitutie-isomeriePlaatsisomerie

Verschillende posities van functionele groepen of meervoudige bindingen

propaan-1-ol propaan-2-ol

but-1-yn but-2-yn

Isomerie Leo Bergmans & Julien Van paemel

Constitutie-isomerieFunctie-isomerie

Verschillende functionele groepen

propaanzuur methylethanoaat

Isomerie Leo Bergmans & Julien Van paemel

Configuratie-isomerieCis-transisomerie

indien een dubbele binding aanwezig is met op elk koolstofatoom twee verschillende atomen of atoomgroepen OF bij ringstructuren

cis-but-2-een trans-but-2-een

cis-1,2-dimethylcyclopentaan trans-1,2-dimethylcyclopentaan

Isomerie Leo Bergmans & Julien Van paemel

Configuratie-isomerieOptische isomerie

indien minstens 1 asymmetrisch koolstofatoom aanwezig is: een koolstofatoom gebonden aan vier verschillende atomen of atoomgroepen

Propaanzuur• R34 : veroorzaakt brandwonden• S23 : gas/rook:damp/spuitnevel niet inademen(toepasselijke

term(en) aan te geven door de fabrikant)• S36 : draag geschikte beschermende kleding• S45 : in geval van ongeval of indien men zich onwel voelt

onmiddellijk een arts raadplegen(hem zo mogelijk het etiket van de fles tonen)

Methylethanoaat• R11 : licht ontvlambaar• R36 : irriterend voor de ogen• R66 : herhaalde blootstelling kan een droge of een gebarsten huid

veroorzaken• R67 : dampen kunnen slaperigheid en duizeligheid veroorzaken• S16 : verwijderd houden van ontstekingsbronnen-niet roken• S26 : bij aanraking met de ogen onmiddellijk overvloedig met water

spoelen en deskundig medisch advies inwinnen• S29 : afval niet in de gootsteen werpen• S33 : maatregelen treffen tegen ontladingen van statische

elektriciteit

Mg metaal• R11 : licht ontvlambaar• R15 : vormt zeer licht ontvlambaar gas in contact met water• S7/8 : droog houden en in een goed gesloten verpakking

bewaren• S43 : in geval van brand nooit water gebruiken

Isomerie Leo Bergmans & Julien Van paemel

Functie-isomerie

Breng in twee reageerbuizen twee mL water, gekleurd met een weinig inkt. Voeg aan de eerste reageerbuis ongeveer 2 mL propaanzuur toe, aan de tweede 2 mL methylethanoaat. Schud goed en observeer de oplosbaarheid van propaanzuur en methylethanoaat in water.

Bepaal de pH-waarde van beide stoffen door enkele druppels op een bevochtigd UI-papiertje te brengen.

Breng 2 mL propaanzuur in reageerbuis 1, 2 mL methylethanoaat in reageerbuis 2.Voeg aan elke reageerbuis een stukje Mg-metaal toe en observeer wat er gebeurt. Voeg vervolgens een paar mL water toe aan beide reageerbuisinhouden. Observeer opnieuw.

Vergelijk de viscositeit van beide vloeistoffen.