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ISOMERIA ESPACIAL
AULA 17QUÍMICA ORGÂNICA
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA OU CIS - TRANSÓPTICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS
Este caso de isomeria ocorre entre os isômeros que apresentam:
cadeia aberta com uma ligação dupla; cadeia cíclica.
A isomeria CIS-TRANS ocorre nas cadeias abertas que possuem uma dupla ligação na estrutura:
R1 R3
C = C
R2 R4
Onde: R1 R2 e R3 R4
ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS
Cadeia aberta com uma ligação dupla
ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS
Cadeia aberta com uma ligação dupla
ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS
Cadeia cíclica
R1
R2
R3
R4
Onde: R1 R2 e R3 R4
ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS
Cadeia cíclica
cis-1,2-dicloro-ciclopropano trans-1,2-dicloro-ciclopropano
ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS
ISOMERIA ÓPTICA
Trata-se de um caso de isomeria espacial onde os isômeros apresentam diferentes capacidades para desviar o plano da luz polarizada quando esta atravessa as moléculas da substância isômera.
ISOMERIA ÓPTICA
Luz de uma lâmpada incandescente corresponde ao movimento espiralado, isto é, tem muitos planos de propagação. Podemos “filtrar”apenas 1 plano de vibração; a luz que se propaga num único plano de vibração é denominada luz polarizada.
ISOMERIA ÓPTICA
Polarímetro
ISOMERIA ÓPTICA
As substâncias capazes de produzir desvios no plano da luz polarizada (plp), são denominadas opticamente ativas.
ISOMERIA ÓPTICA
Quando o desvio é para a direita dizemos que a substância é dextrógera e convencionamos por d ou (+).
Se o desvio é para a esquerda dizemos que a substância é levógera: l ou (-)
ISOMERIA ÓPTICA
A atividade óptica de uma substância está diretamente relacionada com a presença de uma molécula assimétrica.
ISOMERIA ÓPTICA
Molécula assimétrica é aquela que não possui nenhum plano de simetria devendo apresentar carbono assimétrico ou quiral, indicado por C*.
Carbono assimétrico ou quiral é aquele ligado a 4 diferentes radicais.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Número de isômeros opticamente ativos = 2n
onde n = C*
como n = 1, então:
21 = 2 isômeros ópticos.
ISOMERIA ÓPTICA
d ou (+) l ou (-)
Mistura racêmica
Cada isômero ativo tem o seu par enantiomorfo,então o número de racêmicos é de 2n-1.
O ||
H2C - C*H - C*H - C*H - C*H - C - H | | | | |
OH OH OH OH OH
2n = 16 isômeros opticamente ativos e2n-1 = 8 isômeros opticamente inativos (racêmicos).Total de 24 isômeros ópticos