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Introdu o Chapitre 5.1 : configuration Chapitre 5.2 : conf Chapitre 5.3 : Les dérivés m Chapitre 5.4 : Les organom Cours de chim uction à la chi organique n des molécules formation des molécules monohalogénés magnésiens mie de première période d 1 imie de PCSI

Introduction à la chimie organiquedlecorgnechimie.fr/wp-content/uploads/2014/06/chap52...COURBE D ’ANALYSE CONFORMATIONNELLE DU CYCLOHEXANE 16 4.3. CAS DU CYCLOHEXANE SUBSTITUE

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Text of Introduction à la chimie organiquedlecorgnechimie.fr/wp-content/uploads/2014/06/chap52...COURBE D...

  • Introduction la chimie

    organique

    Chapitre 5.1 : configuration des molcules

    Chapitre 5.2 : conformation des molcules

    Chapitre 5.3 : Les drivs monohalogns

    Chapitre 5.4 : Les organomagnsiens

    Cours de chimie de premire priode de PCSI

    Introduction la chimie

    organique

    configuration des molcules

    conformation des molcules

    Les drivs monohalogns

    Les organomagnsiens

    Cours de chimie de premire priode de PCSI

    1

    Introduction la chimie

    Cours de chimie de premire priode de PCSI

  • 2

    Chimie organique

    Chapitre 5.2

    Strochimie 2 :

    conformation des

    molcules

    I. CONFORMATION : DEFINITION 3

    II. CONFORMATIONS DE LA MOLECULE DETHANE 5

    2.1. CONFORMATIONS REMARQUABLES DE LA MOLECULE DETHANE 5 2.2. ASPECT ENERGETIQUE : ELEMENTS DANALYSE CONFORMATIONNELLE 6

    III. CONFORMATIONS DE LA MOLECULE DE BUTANE 9

    3.1. CONFORMATIONS REMARQUABLES DE LA MOLECULE DE BUTANE 10 3.2. ASPECT ENERGETIQUE : ELEMENTS DANALYSE CONFORMATIONNELLE 10

    IV. CONFORMATIONS DE LA MOLECULE DE CYCLOHEXANE 13

    4.1. LES CONFORMATIONS REMARQUABLES DE LA MOLECULE DE CYCLOHEXANE 13 4.2. COURBE DANALYSE CONFORMATIONNELLE DU CYCLOHEXANE 16 4.3. CAS DU CYCLOHEXANE SUBSTITUE 16 4.4. REPRESENTATION DES CYCLOHEXANES NOMENCLATURE CIS-TRANS 19

    lyce Jean Dautet

    PCSI

    Le Plan du cours

  • I. Conformation : dfinition

    Le mot conformation apparat pour la premire fois dans la littrature en 1929, introduit dans un ouvrage de W.N. Haworth.

    La conformation dune molcule est la forme quelle prend dans lespace, compte tenu des paramtres gomtriques suivants :

    les longueurs des liaisons

    les angles de flexion les angles didres de rotation a

    liaisons simples Ainsi, le passage dun isomre de conformation un autre consiste en un raccourcissement ou un allongement de certaines liaisons (sans toutefois trop scarter de leur distance dquilibre

    : dfinition

    Le mot conformation apparat pour la premire fois dans la introduit dans un ouvrage de W.N.

    dune molcule est la forme quelle prend dans lespace, compte tenu des paramtres

    les longueurs des liaisons l,

    les angles de flexion , les angles didres de rotation autour des

    .

    Ainsi, le passage dun isomre de conformation un autre consiste en un raccourcissement ou un allongement de certaines liaisons (sans toutefois trop scarter de leur distance dquilibre l0 ), la compression ou dilatation de certains

    3

    Ainsi, le passage dun isomre de conformation un autre consiste en un raccourcissement ou un allongement de certaines liaisons (sans toutefois trop

    tation de certains

  • 4

    angles de flexion (sans toutefois trop scarter de leur valeur dquilibre, soit 109 pour un atome ttradrique) et/ou une ou plusieurs rotations autour de liaisons simples. Les conformations dune molcule dsigneront lensemble des gomtries de cette molcule dans lespace qui se diffrencient par des rotations autour des liaisons simples (que lon appelle liaisons ). Deux molcules identiques dans des conformations diffrentes sont appeles stro-isomres de conformation.

    Diffrentes conformations dune personne. Certaines sont plus stables que dautres

    Diffrentes conformations dune molcule. Certaines sont plus stables que dautres

  • 5

    II. Conformations de la molcule dthane

    2.1. Conformations remarquables de la molcule dthane utilisation de la reprsentation de Newman.

    Pour ltude des conformations dune molcule, la reprsentation de Newman est trs adapte, car elle permet de reprer rapidement les conformations les plus stables, et celles qui le sont moins.

    Notons langle, appel angle de torsion entre les deux atomes dhydrogne reprsents encadrs dans la reprsentation de Newman de la molcule dthane ci-dessous :

    H

    H

    H

    H

    H H

    Dans la conformation ci-contre, lorsque l'on regarde la molcule suivant la direction C-C, toutes les liaisons C-H se superposent : cette conformation particulire est appele conformation clipse.

    H

    H HH

    H

    H

    vue de face vue de ct

    Faisons maintenant tourner le groupe mthyle situ derrire autour de la liaison C-C : nous passons continment par une infinit de conformations, jusqu obtenir une conformation remarquable, la conformation dcale gauche. Elle correspond = 60.

    H

    H H

    H

    HH

  • vue de face vue de ct

    En continuant faire tourner le groupe mthyle, nous retrouvons ces conformations remarquables : conformation clipse

    conformation dcale gauche 2.2. Aspect nergtique : lments danalyse conformationnelle

    Dfinition pralable :

    conformre, n. m.

    Un conformre dsigne un correspondant un minimolculaire. Pour une molcule donne, lnergie dune conformation dpend de tous les paramtres gomtriques : longueurs de liaison, angles de flexion et angles didres pour toutes les liaisons de la molcule. tant donn le trs grand nombre de paramtres qui interviennent ds que la molcule contient davantage datomes, loutil informatique peut tre une aide prcieuse pour estimer lnergie de conformation. Des logiciels de calculs ddis ltude des conformatialgorithme de calcul qui consiste additionner les diffrentes contributions nergtiques et modliser chacune dentre ellesAinsi, lnergie dune conformation peut tre dcompose en cinq termes :

    E

    Les trois premiers termes sont directement lis aux paramtres de chaque liaison :

    Lnergie dlongation tre modlise par un ressort, dont la raideur atomes mis en jeu.

    Lnergie de flexion molcule lorsque les angles

    Lnergie de rotation autour dune liaison simplediffrents angles didres favorables que les conformations dcales, et ceci ne peut sexpliquer qu laide de la thorie des orbitales molculaires.

    e face vue de ct

    En continuant faire tourner le groupe mthyle, nous retrouvons ces conformations

    clipse pour = 120, 240 puis 360 dcale gauche pour = 180 et 300.

    2.2. Aspect nergtique : lments danalyse conformationnelle

    dsigne un stro-isomre conformationnelespondant un minimum dnergie potentielle de lentit

    Pour une molcule donne, lnergie dune conformation dpend de tous les paramtres gomtriques : longueurs de liaison, angles de flexion et angles didres pour toutes les liaisons

    t donn le trs grand nombre de paramtres qui interviennent ds que la molcule contient davantage datomes, loutil informatique peut tre une aide prcieuse pour estimer lnergie de

    Des logiciels de calculs ddis ltude des conformations des molcules possdent un algorithme de calcul qui consiste additionner les diffrentes contributions nergtiques et modliser chacune dentre elles Ainsi, lnergie dune conformation peut tre dcompose en cinq termes :

    E = Elong + Eflex + E rot + ECb + EVdW

    Les trois premiers termes sont directement lis aux paramtres de chaque liaison :Lnergie dlongation Elong, ou nergie dtirement de liaison : tre modlise par un ressort, dont la raideur k dpend de la liaison considre et des

    Lnergie de flexion Eflex, ou dangle de liaison. Elle traduit la dformation de la

    molcule lorsque les angles varient. Lnergie de rotation autour dune liaison simple E rot. Ce terme dpend des

    ngles didres . Les conformations clipses sont nergtiquement moins favorables que les conformations dcales, et ceci ne peut sexpliquer qu laide de la thorie des orbitales molculaires.

    6

    e face vue de ct

    En continuant faire tourner le groupe mthyle, nous retrouvons ces conformations

    isomre conformationnel qui dnergie potentielle de lentit

    Pour une molcule donne, lnergie dune conformation dpend de tous les paramtres gomtriques : longueurs de liaison, angles de flexion et angles didres pour toutes les liaisons

    t donn le trs grand nombre de paramtres qui interviennent ds que la molcule contient davantage datomes, loutil informatique peut tre une aide prcieuse pour estimer lnergie de

    ons des molcules possdent un algorithme de calcul qui consiste additionner les diffrentes contributions nergtiques et

    Les trois premiers termes sont directement lis aux paramtres de chaque liaison : : chaque liaison peut

    aison considre et des

    Elle traduit la dformation de la

    Ce terme dpend des

    . Les conformations clipses sont nergtiquement moins favorables que les conformations dcales, et ceci ne peut sexpliquer qu laide de la

  • 7

    Les deux termes suivants considrent la molcule dans sa globalit ; ils ajoutent les contributions des attractions ou rpulsions que peuvent exercer des atomes entre eux en fonction de leur distance dans la molcule.

    Lnergie coulombienne. Elle traduit les interactions de nature lectrostatique entre les atomes dans une conformation donne, en fonction des charges partielles quils portent. Afin destimer correctement cette nergie, lordinateur calcule au pralable ces charges partielles en utilisant llectrongativit des atomes.

    Lnergie de Van der Waals (attraction de London et rpulsion strique). longue distance (>0,3 nm), deux atomes ou molcules sattirent toujours. Ceci est d une force appele force de London, qui est une force dorigine quantique, dont lanalogie classique serait une attraction diples instantans/diples induits. Cest cette force qui explique, entre autres, la cohsion des liquides et des solides. courte distance, quand les nuages lectroniques sinterpntrent, les atomes se repoussent. Plus on tente de rapprocher les atomes courte distance, plus cette force est importante. Cette force est appele rpulsion strique. Son origine principale est de nature quantique : si les atomes sapprochent des distances de lordre de 0,1 nm, cela implique que les nuages lectroniques vont chercher occuper la mme rgion de lespace. Or cela est interdit par le principe de Pauli. Il en rsulte une contraction locale du nuage lectronique. Le bilan global en est une interaction effective rpulsive entre les lectrons, et donc les atomes dans leur ensemble. Lnergie dinteraction strique a lallure suivante :

    Lallure de cette courbe, dite courbe de Morse, se retrouve galement lors de ltude dune liaison covalente, mais avec la diffrence fondamentale suivante : lnergie de linteraction de London (profondeur de la cuvette) est de lordre de quelques kJ.mol-1, contre plusieurs centaines de kJ.mol-1 pour les liaisons covalentes. Lnergie totale E ainsi dfinie est une nergie potentielle. Elle est dfinie par rapport une rfrence, o on choisit E = 0 . Dans la suite du cours, nous E = 0 quand E est minimale : lorigine des nergies est donc prise pour la conformation la plus stable de la molcule. Lnergie E des autres conformations est donc toujours positive et directement gale lcart nergtique par rapport cette gomtrie optimale.

    Lnergie de la molcule dthane est minimale dans les conformations dcales : les conformations dcales sont les conformres de lthane.

  • 8

    Lnergie de la molcule dthane est maximale dans les conformations clipses : ce sont les conformations les moins stables de lthane.

    On peut alors reprsenter les variations de lnergie potentielle Ep en fonction de , angle de torsion, en rapportant cette nergie une mole de molcules dthane ; on obtient la courbe danalyse conformationnelle :

    Pour la molcule dthane, la diffrence dnergie entre les deux conformations est du mme ordre de grandeur que lnergie moyenne dagitation thermique temprature ambiante ( 298K, le produit RT vaut 2,5 kJ.mol-1), ce qui signifie que la molcule dthane acquiert suffisamment dnergie cintique pour passer dune conformation lautre. Toutes les conformations sont donc possibles. A temprature ambiante, les calculs montrent que 99 % des molcules dthane sont en conformations dcales : il y a en fait un quilibre dynamique qui stablit :

    H

    H HH

    H

    H

    H

    H H

    H

    HH

    Dcale 99 % Eclipse 1 %

  • 9

    dcale clipse dcale Quelle est lorigine de la barrire de potentiel ? Il ne sagit pas de la gne strique entre les deux atomes dhydrogne. Il sagit dun phnomne purement quantique, qui prend galement contre-pied ce que lon avanait souvent comme argument, savoir la rpulsion entre les doublets liants des deux liaisons C-H. On retiendra que la conformation stable est la conformation dcale et que ceci ne peut sexpliquer qu laide de la thorie des orbitales molculaires.

    HH

    H

    H

    H

    H

    H

    H106,1

    112,9

    Les deux liaisons CC se repoussent plus que les deux liaisons CH

    Conclusions : Les conformations stables (conformres) de lthane sont les conformations dcales. Les conformations clipses sont situes aux tats de transition entre conformations dcales. Le terme nergtiquement responsable de linstabilit relative de la conformation clipse est le terme de rotation (ou torsion) ; il est de lordre de 10 kJ.mol1 ( retenir). Lorigine de ce terme ne peut pas tre explique simplement (il faudrait recourir la thorie des orbitales molculaires) ; on retiendra que cest une proprit essentielle des liaisons simples entre atomes ttradriques. Les barrires de rotation, de lordre de 10 kJ.mol1, sont trs facilement franchies temprature ambiantes lors des chocs incessants entre les molcules ; cest pourquoi on parle couramment de libre rotation autour dune liaison simple.

    III. Conformations de la molcule de butane

  • 10

    3 reprsentations de la conformation anti-priplanaire du butane

    3.1. Conformations remarquables de la molcule de butane

    Etudier, laide des modles molculaires, comme prcdemment, les diffrentes conformations de la molcule de butane. Il y a cette fois davantage de conformations remarquables. Cette fois, les deux groupes mthyles sont suffisamment gros pour se repousser . Il y a bien un problme de gne strique.

    Conformations remarquables repres :

    3.2. Aspect nergtique : lments danalyse conformationnelle

    Dans cette molcule, comme dans toutes les autres, les rpulsions entre les groupes mthyles,

  • 11

    riches en lectrons et volumineux, sont plus importantes que les rpulsions entre un groupe mthyle et un atome dhydrogne, elles-mmes plus fortes que les rpulsions entre deux atomes dhydrogne. Comme ces rpulsions augmentent lnergie de la molcule, nous pouvons donner ici aussi lallure de la courbe danalyse conformationnelle, donnant Ep=f(). A temprature ambiante, 66% des molcules de butane sont ainsi en conformation dcale anti et 34 % en conformation dcale gauche.

    Ene

    rgie

    pot

    entie

    lle E

    p / k

    J.m

    ol-1

    angle de torsion

    22 k

    J.m

    ol-1

    14 k

    J.m

    ol-1

    3 kJ.mol-1

    Nommons les conformations remarquables prcdentes :

  • 12

    Ces rsultats sont gnralisables tout thane-1,2-subsitu CH2X-CH2Y : Normalement, les formes clipses sont en proportions insignifiantes et la conformation dcale anti est plus stable que la conformation dcale gauche.

    Le butane possde trois conformres : La conformation dcale anti (anti-priplanaire) et les deux conformations dcales gauche (synclinales) Conclusions :

    Les conformations stables (conformres) sont les conformations dcales : On distingue la conformation anti (angle didre 180 entre les groupes

    mthyle), la plus stable, et les deux conformations gauches (angle didre 60 ou 300).

    Les conformres gauches sont moins stables que lanti en raison de la proximit des

    groupes mthyle, qui se retrouvent en situation de rpulsion strique. Les conformations clipses sont situes aux tats de transition : elles cumulent le

    dsavantage intrinsque dune conformation clipse (terme de rotation de 10 kJ.mol1 dj rencontr pour lthane) avec le dsavantage de la rpulsion strique ; cette dernire est maximale pour langle didre 0 (mthyles clipss), les groupes mthyle sont alors tellement proches que le terme strique est suprieur 30 kJ.mol1 .

    Bien que gne (barrire de prs de 50 kJ.mol1), la rotation autour de la liaison CC reste trs frquente temprature ambiante.

  • 13

    IV. Conformations de la molcule de cyclohexane

    4.1. Les conformations remarquables de la molcule de cyclohexane

    Construire le modle molculaire de la molcule de cyclohexane, alcane cyclique de formule C

    6H

    12.

    Les conformations se rpartissent en deux groupes : deux conformations particulires, appeles conformations chaises, rigides, et une infinit de conformations, toutes les autres, dites flexibles.

    Construire une des deux conformations chaises du cyclohexane : elle est dite rigide, parce quelles ne sont pas trs facilement dformables. Complter le schma de gauche ci-aprs, puis, en faisant tourner les pointes du cycle comme lindiquent les flches, reprsenter la seconde conformation chaise.

    Sir Derek H.R. BARTON

    Prix Nobel de chimie en

    1969

    Odd HASSEL

    Prix Nobel de chimie en

    1969

    "Pour leur contribution au dveloppement du concept de conformation et son application

    en chimie organique."

    Reprendre le modle, et rpondre ces questions :

  • 14

    Que se passe-t-il pour un atome H en position axiale quand on passe lautre conformation chaise ? Mme chose pour un atome H initialement en position quatoriale ?

    On distingue en fait deux positions diffrentes pour les 12 atomes dhydrogne de la molcule :

    6 atomes H sont engags dans des liaisons perpendiculaires au plan

    moyen du cycle , donc dans des liaisons verticales : on dit que ce sont des liaisons axiales.

    6 atomes H sont engags dans des liaisons presque coplanaires, le plan commun tant le plan moyen du cycle : on dit que ces liaisons sont des liaisons quatoriales.

    quatorial

    a

    aa

    a

    a

    a

    e e

    e

    ee

    eaxial

    Cette nomenclature axiale/quatoriale a t propose en 1953 par les grands spcialistes de lanalyse conformationnelle de lpoque : Barton, Hassel et Pitzer.

  • Reprendre votre modle et le regarder comme indiquer cireprsentation de Newman, quand votre oeil regarde dans la direction des liaisons C

    1

    3

    6

    2

    ad

    b

    c

    j

    k

    l

    Reprendre maintenant une conformation chaise du cyclohexane. En voulant passer lautre conformation chaise, on passe par une infinit dautres conformations, parmi lesquelles certaines sont remarquables, comme :

    La conformation bateaucoplanaires forment le fond du

    H

    H

    H

    H

    H

    HH

    HH

    H

    H

    H

    Les autres conformations moins stables que celle

    enveloppes dans lesquelles 5 atomes de carbone sont coplanaires :

    La conformation croisegalement : cest la plus stable des conformations flexibles ; vous devez voir ceci :

    Reprendre votre modle et le regarder comme indiquer ci-dessousreprsentation de Newman, quand votre oeil regarde dans la direction des liaisons C

    4

    5

    f

    e

    h

    g

    i

    Reprendre maintenant une conformation chaise du cyclohexane. En voulant passer lautre , on passe par une infinit dautres conformations, parmi lesquelles

    certaines sont remarquables, comme :

    conformation bateau : cest une des moins stables de toutes. 4 atomes de carbone coplanaires forment le fond du bateau ; vous devez voir ceci :

    mtm

    t

    beaupr

    quatoriale

    quatoriale

    axia

    leax

    iale

    axialeaxiale

    Les autres conformations moins stables que celle-ci sont les dans lesquelles 5 atomes de carbone sont coplanaires :

    conformation croise : il y a une conformation croise avant celle bateau et aprs galement : cest la plus stable des conformations flexibles ; vous devez voir ceci :

    15

    dessous ; dessiner une reprsentation de Newman, quand votre oeil regarde dans la direction des liaisons C1-C2 et C5-C4

    Reprendre maintenant une conformation chaise du cyclohexane. En voulant passer lautre , on passe par une infinit dautres conformations, parmi lesquelles

    : cest une des moins stables de toutes. 4 atomes de carbone

    beaupr

    axialeaxiale

    qua

    toria

    le

    quato

    riale

    ci sont les conformations

    : il y a une conformation croise avant celle bateau et aprs galement : cest la plus stable des conformations flexibles ; vous devez voir ceci :

  • 16

    4.2. Courbe danalyse conformationnelle du cyclohexane

    Elle est reprsente ci-aprs : on retiendra que les conformations chaises sont, de trs loin, les plus stables. La barrire dnergie potentielle franchir est relativement leve : 45 kJ.mol-1 (25 pour le butane). Ainsi, temprature ambiante, 1 seule molcule de cyclohexane sur 10 000 nest pas en conformation chaise. La frquence dinterconversion de conformation chaise = chaise est voisine de 105 s-1 300 K.

    45 kJ.mol-1

    23 kJ.mol-1

    0 kJ.mol-1

    enveloppe enveloppe

    bteau

    croise croise

    chaise chaise inverse

    Ep / kJ.mol-1

    en quilibre temprature ambiante

    Le cyclohexane possde deux conformres : Les deux conformations chaises sont les conformres du cyclohexane

    4.3. Cas du cyclohexane substitu

    Lorsque lon tudie la molcule de cyclohexane, les deux conformations chaises sont indistinguables. Il nen est plus de mme quand on sintresse au cyclohexane mono ou disubstitu.

    Pour sen convaincre, construire le modle molculaire de la molcule du mthylcyclohexane, puis complter les reprsentations ci-dessous (en particulier le groupe mthyle manquant dans la molcule de droite) :

  • H3Cqua

    torial

    Effectuer une reprsentation de Newman des deux conformations prcdentes, en plaant votre oeil comme celui de l'observateur avis

    De ce qui prcde, nous pouvons donc prvoir que Dans presque tous les cas, le conformre o le

    quatorial est majoritaire lquilibre. Autre formulation :

    CH3

    axial

    Effectuer une reprsentation de Newman des deux conformations prcdentes, en plaant votre oeil comme celui de l'observateur avis :

    De ce qui prcde, nous pouvons donc prvoir que : Dans presque tous les cas, le conformre o le substituant est

    majoritaire lquilibre.

    17

    Effectuer une reprsentation de Newman des deux conformations prcdentes, en plaant

    substituant est

  • Le conformre o le substituant est en position axinergie et il est par consquent minoritaire lquilibre.

    interaction diaxiale-1,3

    Ainsi, lquilibre, 25C, nous observons

    CH3 quatorial RAPPORT : 20 Exemples : prfrences de la position quatoriale

    Xqua

    torial

    X entre le conformre axial

    quatorial en kJ.molH

    Me Et

    i-Pr t-Bu Ome Ph

    Le conformre o le substituant est en position axial est celui de plus haute nergie et il est par consquent minoritaire lquilibre.

    Interaction dstabilisante

    Ainsi, lquilibre, 25C, nous observons :

    quatorial CH3 axial

    1

    : prfrences de la position quatoriale :

    X

    axial

    Diffrence dnergie entre le conformre axial

    et le conformre quatorial en kJ.mol-1

    % du conformrequatorial 25

    0 50 7,3 95 7,5 95 9,3 98

    > 20 > 99,9 2,5 73

    11,7 99

    18

    al est celui de plus haute

    Interaction dstabilisante

    axial

    % du conformre quatorial 25C

  • 19

    4.4. Reprsentation des cyclohexanes nomenclature cis-trans

    On utilise la reprsentation en perspective rencontre jusqu prsent, et deux autres reprsentations simplifies :

    La reprsentation de Haworth :

    Sir Walter

    Norman Haworth

    1883 - 1950

    Biochimiste anglais ; prix Nobel en 1937 pour ses travaux sur les hydrates de carbone et la vitamine C Il ralisa entrautres la synthse de la vitamine C et fut le

    premier dfinir le concept de conformation.

    On imagine que les 6 atomes de carbone sont coplanaires et on reprsente verticalement toutes les

    liaisons :

    Il faut bien sassurer que lon tourne dans le mme sens.

    La position relative des deux groupes (par exemple de deux groupes mthyle) sera prcise en utilisant les descripteurs cis ou trans :

    OH

    OH 1

    23 4

    56

    OH

    OH1

    2 3

    4

    56

    trans-1,4-cyclohexan-2-ol Tfus = 113-114C

  • OH

    OH 1

    23 4

    56

    cis-1,4-cyclohexan-2-ol Tfus = 143

    On peut aussi utiliser la reprsentation topologiqueen utilisant les notations de Cram : un triangle plein signifie que la liaison est au dessus du plan moyen, un triangle hachur quelle est en

    Me

    Me

    cis-1,4-dimthylcyclohexane Exemple dapplication :

    Le stroisomre du menthol qui possde le got de la menthe est le (ci-aprs ; le reprsenter dans sa conformation chaise stable.

    OH

    Sir Derek H.R.

    *************Prix Nobel de chimie

    *************N en 1918,

    dcd en 1998Prix Nobel de chimie : "Pour leur contribution au dveloppement du concept de conformation et son application en chimie organique."

    OH

    OH

    1

    2 3

    56

    = 143-144C

    la reprsentation topologique des molcules pour reprsenter un cycle, en utilisant les notations de Cram : un triangle plein signifie que la liaison est au dessus du plan moyen, un triangle hachur quelle est en dessous :

    Me

    trans-1,4-dimthylcyclohexane

    Le stroisomre du menthol qui possde le got de la menthe est le (-)-; le reprsenter dans sa conformation chaise stable.

    Sir Derek H.R. BARTON

    ************* Prix Nobel de chimie

    en 1969

    Anglais

    ************* N en 1918,

    dcd en 1998

    Prix Nobel de chimie

    "Pour leur contribution au dveloppement du concept de

    conformation et son application en chimie organique."

    20

    4

    des molcules pour reprsenter un cycle, en utilisant les notations de Cram : un triangle plein signifie que la liaison est au dessus du plan

    Me

    dimthylcyclohexane

    -menthol reprsent

    Odd HASSEL *************

    Prix Nobel de chimie

    en 1969

    Norvgien

    ************* N en 1897,

    dcd en 1991

    "Pour leur contribution au dveloppement du concept de

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