introdução bioquímica lipídios

8/10/2019 introduo bioqumica lipdios

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO CARLOS

Centro de Cincias Biolgicas e da Sade

Departamento de Gentica e Evoluo

Bioqumica 1

Experimento 05: CARACTERIZAO E PROPRIEDADES GERAIS

Gabriela Frutuozo Muller RA: 474452

Camila Pasqualoto RA: 507830

Estfanie Sampaio de Macedo RA : 570281

Jheyce Cristina Moraes RA: 426806

Las Pereira Silva RA: 427187

Nathalia de Oliveira Antnio RA: 507849

Oneide Chire Quispe RA: 426776

So Carlos, 02 de dezembro de 2014


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1. INTRODUO

1.1 Lipdeos (1)

Os lipdeos biolgicos so um grupo de compostos quimicamente

diferentes entre si, mas tem na insolubilidade em gua uma caracterstica

comum, e que os define. Os lipdeos possuem diversas funes biolgicas,

como a de reserva energtica de animais e sementes oleaginosas, na

composio estrutural das membranas, como metablicos e mensageiros

estruturais (ex. hormnios), cofatores enzimticos e molculas de pigmento.

1.1.1 Lipdeos de reserva (1)

As gorduras e os leos empregados como forma de reserva so os

derivados de cidos graxos, que so cidos carboxlicos derivados de

hidrocarbonetos.

Os cidos graxos podem ser classificados em: saturados (no contm

ligao dupla nem tripla, so os constituintes principais das gorduras,

geralmente slidas), monoinsaturados (apresentam uma ligao dupla, esto

presente nos leos, mas tambm so sintetizados pelo organismo),

poliinsaturados (apresentam duplas ligaes, so os leos essenciais,

presentes nos vegetais). Em quase todos os cidos graxos de ocorrncia

natural, as ligaes duplas esto na configurao cis.

cido palmtico (16:0)saturado

cido olico (18:1)monoinsaturado

cido linolico (18:2)poliinsaturado


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Figura 1:Exemplos de cidos graxos.

1.1.2 Propriedades (1)

As propriedades fsicas dos cidos graxos e dos compostos que os

contm so determinadas em grande parte pelo comprimento e grau de

insaturao da cadeia hidrocarbonada. Esta cadeia responsvel pela

pequena solubilidade dos cidos graxos em solventes polares, quanto maior a

cadeia carbnica de um cido graxo e menor o nmero de ligaes duplas,

menor sua solubilidade nesses solventes. O grupo carboxlico cido polar e

o responsvel pela discreta solubilidade exibida pelos cidos graxos de cadeia

curta.

O comprimento e o grau de insaturao da cadeia carbnica tambm

influenciam fortemente a temperatura de fuso de cada cido graxo. Em

temperatura ambiente (aproximadamente 25C) somente cidos graxos

insaturados com cadeia entre 12 e 24 carbonos so lquidos e oleosos. Essa

diferena entre os pontos de fuso devida aos diferentes graus de

justaposio entre as molculas dos cidos graxos.

1.1.3 Triacilgliceris (1)

Os lipdeos mais simples contendo cidos graxos so os triacilgliceris.

So compostos por trs molculas de cido graxos unidas por ligao ster auma nica molcula de glicerol. Geralmente os triacilgliceris encontrados na

natureza so mistos, isto , eles contm dois ou trs cidos graxos diferentes

entre si.

Uma vez que as hidroxilas polares do glicerol e os grupos carboxilato

polares dos cidos graxos esto unidos nas ligaes steres, os triacilgliceris

so molculas no polares, hidrofbicas e essencialmente insolveis em gua.


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Figura 2:Formao de Triacilglicerdeo esterificao.

1.1.4 Composio de leos vegetais(1)(2)(3)(4)

A maioria das gorduras naturais, como aquelas presentes nos leos

vegetais, so misturas complexas de triacilgliceris simples e mistos. Os leos

vegetais como os de milho e de oliva so compostos principalmente de

triacilgliceris com cidos graxos insaturados, como pode ser observado na

tabela abaixo, e, por isso, so lquidos em temperatura ambiente.

Tabela 1:Composio mdia dos cidos graxos (mol %) em leos vegetais.

Saturada Insaturada

leo

cido

mirstic

o

cido

palmtico

cido

esterico

cido

palmotolico

cido

olico

cido

linoleic

o

cido

linolnic

o

Milho 1-2 7-11 3-4 1-2 25-35 50-60 -

Canola 0,2 2,5-6,5 0,8-3,0 0,6 53-70 15-30 5-13

Girassol 0,5 3-10 1-10 1,0 14-35 55-75 0,3

Oliva 0-1 5-15 1-4 - 67-84 8-12 -

Soja 1-2 6-10 2-4 - 20-30 50-58 5-10

Linhaa - 4-7 2-4 - 14-30 14-25 45-60


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1.1.5 Emulses (5)

Quando dois lquidos imiscveis so colocados em contato, existe a

tendncia para um dos lquidos tornar-se disperso no outro, na forma de

glbulos finitos, desde que haja alguma fora mecnica atuando. Quando

retirada, no entanto, os dois lquidos puros iro se separar. Chama-se emulso

aos sistemas que assim persistem por um perodo de tempo razovel (poucos

segundos a vrios anos).

A fase dispersa chamada fase interna e a fase contnua chamada

fase externa.

So usualmente referidas como sistemas leo/gua (o/a) quando a fase

interna no a gua, sendo esta a fase contnua. O inverso o sistema

gua/leo (a/o), deixando claro que nesta linguagem considera-se leo

praticamente todos os lquidos hidrofbicos no polares e gua os lquidos

hidroflicos altamente polares.

A princpio, as fases leo e gua seriam compostas de apenas de uma

substncia, no entanto, a verdade que cada uma das fases costuma conter

vrios componentes.

O tamanho da partcula interna pode variar e o sistema

termodinamicamente instvel medida que a fase interna tenta

constantemente se aglomerar e se separar como uma segunda fase. Agentes

emulsificantes so usados para retardar essa separao inevitvel.

Figura 3:Emulses - gua/leo e leo/gua.


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1.1.6 Emulsificantes (5)

Agentes emulsificantes so grandes molculas anfiflicas (contm

grupos hidrofbicos e hidroflicos) e promovem a estabilidade da emulsoreduzindo a tenso interfacial, em funo de sua adsoro na interface. A

tenso interfacial pode ser entendida como a fora requerida para quebrar a

superfcie entre dois lquidos imiscveis. A emulso se forma prontamente

medida que a tenso reduzida.

Um agente emulsificante pode ser adsorvido na superfcie do leo ou da

gua, dependendo do agente utilizado e atravs da reao da tenso a tenso

interfacial, o emulsificante promove a estabilizao das gotas finamente

divididas e controla o tipo de emulso (se a/o ou o/a).

1.1.7 Grau de insaturao (6)

O ndice de iodo est relacionado s reaes de halogenao que parte

de um princpio de que cada dupla ligao presente em cidos graxos

insaturados pode facilmente reagir com dois tomos de halognio (cloro, bromo

ou iodo, por exemplo), produzindo derivados trans-saturados. Quando

utilizado o iodo como reagente halogenado, o nmero de gramas de iodo

absorvido por 100 gramas de lipdios chamado de nmero, ndice ou valor de

iodo. Este valor usado como uma estimativa do grau de insaturao dos

leos e gorduras.

A importncia de determinar o ndice de iodo que atravs dele

podemos determinar o teor de cidos graxos insaturados, medir a

susceptibilidade rancidez oxidativa, controlar o processo de hidrogenao e

verificar adulteraes em leos e gorduras.

1.1.8 Saponificao de triacilgliceris (2)

A hidrlise alcalina, isto , a saponificao, de triacilgliceris produz


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glicerol e um mistura de sais de cidos carboxlicos de cadeia longa. Esses

sais so sabes, e essa reao de saponificao a maneira pela qual muitos

sabes so fabricados.

Figura 5:Saponificao de triacilgliceris.

1.1.9 Micelas (2)

Os sais de cidos carboxlicos de cadeia longa so quase

completamente miscveis em gua. Entretanto, eles no se dissolvem como se

espera, isto , como ons individuais. Exceto em solues muito diludas, ossabes existem como micelas. As micelas de sabo geralmente so

aglomerados esfricos de nions carboxilatos que esto dispersos por toda a

fase aquosa. Os nions carboxilato so empacotados com os grupos

carboxilatos carregados negativamente (parte polar) na superfcie e com as

cadeias de hidrocarboneto (parte apolar) no interior. Os ons sdio esto

dispostos por toda fase aquosa como ons solvatados individuais.


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Figura 6:Formao de micelas.

A formao de micelas explica o fato de os sabes se dissolverem em

gua. As cadeias alquilas apolares (hidrofbicas) do sabo permanecem em

um ambiente apolar no interior das micelas. Os grupos carboxilato

(hidroflicos) esto expostos a um ambiente polar- fase aquosa. Uma vez queas superfcies das micelas so carregadas negativamente, as micelas

individuais repelem umas s outras e permanecem dispersas na fase aquosa.

Utiliza-se o termo interao hidrofbica para nos referir associao das

partes hidrofbicas das molculas anfipticas dentro de tais micelas.

Entretanto, a tendncia das molculas de gua circunvizinhas que fornece a

fora motriz para a formao e estabilizao das micelas.

1.1.10 ndice de acidez de leos e gorduras (7)

Os componentes mais expressivos dos leos e gorduras so os

triglicerdeos e suas propriedades fsicas dependem da estrutura e distribuio

dos cidos graxos presentes. Durante um processo de fritura, o leo exposto

a vrios agentes, como o ar, a alta temperatura e a gua que produzem

alteraes fsico-qumicas. Em processos descontnuos, podem ocorrer

oxidao, hidrlise e polimerizao.


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A decomposio dos glicerdeos acelerada por aquecimento e pela luz,

sendo a rancidez quase sempre acompanhada pela formao de cidos graxos

livres. Os mtodos de determinao da acidez podem ser os que avaliam a

acidez titulvel ou fornecem a concentrao de ons de hidrognio livres, por

meio do pH. Os mtodos que avaliam a acidez titulvel resumem-se em titular

com solues de lcali padro a acidez do produto ou de solues aquosas ou

alcolicas do produto e, em certos casos, os cidos graxos obtidos dos lipdios.

Pode ser expressa em mL de soluo molar por cento ou em gramas do

componente cido principal.

2. OBJETIVOS

Estudar qualitativamente as propriedades de leos vegetais, tal como o

grau de insaturao, solubilidade em diferentes solventes, formao de

emulses, a reao de saponificao e a separao de seus componentes, e

quantitativamente obter o ndice de acidez de leos e gorduras de fritura.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

O procedimento experimental encontra-se em anexo a este relatrio da

prtica 05: Lipdeos: Caracterizao e Propriedades Gerais.

4. RESULTADOS E DISCUSSO

Esto descritos a seguir, os resultados obtidos dos experimentos

realizados na prtica. Porm, os experimentos 01 (Grau de Insaturao em

leos Vegetais, afim de determinar o ndice de iodo) e 07 (Determinao do

ndice de Acidez de leos e Gorduras), no foram realizados devido falta de

reagentes no laboratrio.

4.1. Solubilidade dos cidos Graxos.


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cidos graxos so cidos presentes em quase todos os tipos de lipdios.

De um modo geral so monocaboxlicos e de nmero par de tomos de

carbono. Possuem uma cadeia hidrocarbonada (apolar, hidrofbica) e um

grupo carboxlico (polar hidroflico). A solubilidade destes cidos orgnicos em

solventes polares depende do tamanho da cadeia hidrocarbonada.

Diante disso o leo de soja foi distribudo em quatro tubos contendo

solventes diferentes. No tubo 7 que continha 1 ml de gua destilada o leo de

soja no dissolveu, pois este solvente polar; No tubo 8 que continha 1 ml de

etanol o leo de soja dissolveu completamente. No tubo 9 que continha 1ml de

ter o cido graxo solubilizou completamente, pois o ter apolar. E finalmente

no tubo 10 que continha clorofrmio(apolar) notou-se que o leo de sojasolubilizou-se completamente.

Pode-se concluir que o leo de soja possui a parte apolar maior que a

polar. Desta forma ele se dissolver melhor em solventes apolares. O

experimento esta portanto coerente com a literatura.

4.2. Formao de Emulso.

Os tubos 11 e 12 continham 200 L de leo de soja. Ao tubo 11adicionou-se 5 mL de gua e, ao 12, 5 mL de Na2CO3 2%. Agitou-se

vigorosamente e observou-se a formao de emulso nos dois tubos; porm,

mais estvel no tubo 12.

A emulso pode ser definida como uma disperso coloidal entre dois

lquidos imiscveis (embora tambm haja emulses slidas, como a prola por

exemplo). No teste realizado, o leo caracteriza-se como apolar, a gua como

polar e o Na2CO3, por possuir o on carboxilato, anfiflico.

A reao de emulso no favorvel termodinamicamente e, por isso,

foi necessrio agitao para fornecimento de energia.

O Na2CO3 funcionou como surfactante, diminuindo a tenso entre as

duas fases da suspenso do tubo 12 e, conseqentemente, aumentando sua

estabilidade.


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4.3. Saponificao.

Em um tubo de ensaio grande (tubo 13) colocou-se 1 mL de leo

vegetal (soja), em seguida adicionou-se 2 mL de soluo alcalina de KOH 10%.

A mistura foi aquecida em banho maria, at que todo lquido secasse. Em

seguida foram adicionados 10 mL de gua quente, agitou e voltou o tubo ao

aquecimento.

O nome saponificao se deve ao fato de que quando se utiliza um ster

derivado de um cido graxo em reaes desse tipo, produz-se o sabo, e j

que a principal fonte natural de cidos graxos so gorduras e leos, suas

hidrlises alcalinas so os principais processos aplicados produo de saisde cidos graxos, popularmente conhecidos como sabes.

As bases mais utilizadas nas reaes de saponificao so o hidrxido

de sdio (NaOH), que produz um sabo mais consistente, ou o hidrxido de

potssio (KOH), que d origem a um sabo mais mole, conhecidos como

sabes potssicos.

Devido sua ao detergente, os sabes auxiliam muito os processos

de limpeza, especialmente na eliminao de gorduras. Tal caracterstica

explicada pela estrutura do sabo: sua molcula possui um lado polar que

interage com a gua, e outro apolar que interage com a gordura, formando

assim partculas que se mantm dispersas na gua e so arrastadas durante a

lavagem.

Uma das caractersticas mais interessantes dos sabes a capacidade

de formao de espuma, como foi observada no experimento. A espuma umconjunto de bolhas gasosas envoltas em uma cpsula lquida, que necessita de

um material orgnico como sabes e um pouco de agitao.

A reao que ocorreu no experimento demonstrada abaixo, onde

ocorre a hidrlise alcalina, em que o triglicerol presente no leo vegetal foi

atacado pela base, resultado na formao de cadeias longas de sais de cidos

carboxlicos (sabes).


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camada superior uma colorao amarela, no qual pode se considerar como a

fase oleosa da mistura e, na camada inferior uma colorao esbranquiada

considerando-a como a fase de precipitao dos cidos graxos, uma vez sendo

pouco solvel em gua.

Com base na literatura , quando ocorre adio de HCl a determinada

soluo aquosa de sabo, o cido concentrado provoca a precipitao do

cido graxo que pouco solvel em gua. Por isso, conseguimos perceber ao

fundo do tubo a formao de um precipitado:

3 CH3-(CH2)14COONa(aq) + HCl (c) > 3 CH3-(CH2)14COOH (ppt)+NaCl (aq)

Na reao do sabo(saponificao) com o cido clordrico, o prton do

HCl liberado em meio aquoso assume o lugar do sdio que, em seguida,

capturado pelo on cloro.

4.5. Reao de Confirmao: Formao de Sabes por Redissoluo

dos cidos Graxos.

O cido graxo formado no experimento anterior pode reagir com o

glicerol contido no tubo de ensaio formando um pouco do triacilglicerdeo

novamente, porm pode-se dizer que houve uma menor formao de do

triacilglicerdeo em relao quantidade inicial (quantidade e leo de soja

adicionado no experimento 04) porque o glicerol solvel em gua devido aos

grupos hidroxilas e pequeno tamanho da cadeia carbnica, e isso dificulta a

ocorrncia da reao. Sendo assim, considerou-se que o contedo das trs

gotas coletadas da fase sobrenadante fosse composto em sua maioria por

cidos graxos.

Com a adio de gua quente no houve a solubilizao, isso porque

apesar de possuir um grupo polar (cido carboxlico no cido graxo e ster no

caso do triacilglicerdeo), devido ao grande tamanho da cadeia carbnicanessas molculas elas tornam-se insolveis em gua. Conforme foi


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adicionando-se base, comeou-se a observar uma turbines na soluo at eu

houve a solubilizao da mistura.

O que aconteceu dentro do tubo de ensaio foi novamente a ocorrncia

da reao de saponificao, conforme mostrado no mecanismo abaixo,seguida pela solubilizao dos cidos graxos presentes atravs das interaes

com as micelas formadas (sabo). Sendo assim, os produtos formados pela

adio de base ao cido graxo e triacilglicerdeo obtidos no experimento

anterior foram o glicerol e sal de cido carboxlico - decorrente da reao do

triglicerdeo com base. Com a agitao da soluo observou-se a formao de

espuma, comprovando-se experimentalmente, assim, a formao de sabo por

redissoluo dos cidos graxos.

Figura 9:Mecanismo da reao do triglicerdeo com base.

A reao entre o on hidroxila e o carbono ligado a carbonila ocorre mais

duas vezes at que se obtenha como produto o glicerol alm de trs

equivalentes de sais de cidos graxos. Abaixo apresentado o mecanismo da

reao da hidroxila molcula contendo apenas mais um cido graxo.


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Figu ra 10: Mecanismo da reao da hidroxila molcula contendo apenas

mais um cido graxo.

5. CONCLUSO

Com o experimento foi possvel verificar na prtica algumas

propriedades estudadas na sala de aula sobre os lipdios. Propriedades gerais

como a sua insolubilidade em solventes polares devido parte apolar de sua

cadeia, a formao de sabes e emulses caractersticas desse tipo de

molculas. Alm da verificao dos diferentes tipos de insaturaes presentes

nos cidos graxos, que pode ser verificada atravs do ndice de Iodo e da

estrutura dos mesmos.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1 Nelson,D.L, Cox, M.M. Lehninger Princpios de Bioqumica. Trad.Arnaldo

Antonio Simes e Wilson Roberto Navega Lodi. 4ed. So Paulo: Sarvier,

2006.Pg. 341-347

2

Solomons, T. W. Graham, Craig, B. Fryhle. Qumica Orgnica, vol. 2.Traduo de Robson Mendes Mattos. Rio de Janeiro: LTC, 2006. Pp. 403-410.


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3 Campestre Ind. e Comp. De leo Vegetais LTDA. Disponvel em

acesso em 22 de

novembro de 2014.

4 Disponvel em acesso

em 22 de novembro de 2014.

5 LYSSANT, Kenneth. Emulsions and Emulsions Technology; Surfactant

Science Series. Volume 6, New York, 1974, captulos 1, 2 e 13.

6 MAIA, E.L.Material Didtico TericoTecnologia do Pescado I, Universidade

Federal do Cear, Fortaleza, 2006.

7Acadmicos do Curso Tecnologia em Processos Qumicos, Universidade

Tecnolgica Federal do Paran.Acidez em leos e gorduras vegetais utilizados

na fritura.Disponvel em: Acesso em 22 de novembro de 2014.

http://bdtd.bczm.ufrn.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1304> Acesso em22 de novembro de 2014.

https://cienciasetecnologia.com/tensoativos/> Acesso em 22 de novembro de2014.

VOET, Donald; VOET, Judith G.: Bioqumica. 3 Ed. Artmed: Porto Alegre,2006.
http://www.campestre.com.br/especificacao_girassol.shtmlhttp://cac-php.unioeste.br/pos/media/File/eng_quimica/marcia_mantovani(1).pdfhttp://cac-php.unioeste.br/pos/media/File/eng_quimica/marcia_mantovani(1).pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://www.utfpr.edu.br/toledo/estrutura-universitaria/diretorias/dirppg/anais-do-endict-encontro-de-divulgacao-cientifica-e-tecnologica/anais-do-iii-endict/ACIDEZ%20EM%20OLEOS%20E%20GORDURAS%20VEGETAIS%20UTILIZADOS%20NA%20FRITURA.pdfhttp://cac-php.unioeste.br/pos/media/File/eng_quimica/marcia_mantovani(1).pdfhttp://cac-php.unioeste.br/pos/media/File/eng_quimica/marcia_mantovani(1).pdfhttp://www.campestre.com.br/especificacao_girassol.shtml

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