TEMA 5: Otras biomoléculas de importancia biológica.

BIOLOGÍA CELULAR Y MOLECULAR

UNIDAD NO. 1. INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA BIOLOGÍA CELULAR Y MOLECULAR. BASES MOLECULARES DE LA VIDA.

• Lípidos. - Concepto y clasificación.- Características estructurales y funciones

biológicas.

¿Qué son los lípidos?

Generalmente se les conoce como grasas.

Poseen un alto contenido de ácidos grasos o de cadenas hidrocarbonadas.

Son biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a veces P, N y S.

No se forman por polimerización lineal como otras macromoléculas; no obstante, pueden agruparse entre sí y con otras biomoléculas para formar lípidos complejos de elevado peso molecular.

CARACTERÍSTICAS

Grupo heterogéneo. Pueden encontrarse en

estado líquido o sólido generalmente.

Naturaleza hidrofóbica. Son untuosos al tacto. Escasa solubilidad en agua

y solubilidad en solventes orgánicos (apolares), como el benceno, el éter y la acetona, entre otros.

Son anfipáticos.

CLASIFICACIÓN(de acuerdo a su composición)

SIMPLES COMPLEJOS

En su composición encontramos C, H y O

(Ej: acilglicéridos, ceras)

En su composición encontramos C, H, O,

N, P y S(Ej: fosfoglicéridos,

esfingolípidos)

GRUPOS DE ACUERDO A SU ESTRUCTURA

Se consideran 7 grupos:

1- Ácidos grasos.2.Ceras.3. Acilgliceroles (también conocidos como acilglicéridos o glicéridos).4. Fosfátidos de glicerina (o fosfoglicéridos).5- Esfingolípidos.6. Terpenos.7-Esteroides.

ÁCIDOS GRASOS

Forman parte de la estructura de otros lípidos. Son ácidos monocarboxílicos. Poseen una cadena hidrocarbonada apolar de longitud variable y número de

carbonos pares, que casi siempre es no ramificada. Son ácidos débiles y sus valores de pK están alrededor de 5.

SATURADOS (generalmente de origen animal)

INSATURADOS (generalmente de origen vegetal)

MonoinsaturadosPoliinsaturados

PRINCIPALES ÁCIDOS GRASOS

PROPIEDADES FÍSICAS

- Son líquidos.- Los puntos de fusión y

ebullición disminuyen al aumentar el grado de insaturación en éstos.

- La presencia de insaturaciones incrementa su solubilidad en solventes polares, aunque también el tamaño de la cadena hidrocarbonada es determinante.

- La solubilidad en estos compuestos en solventes apolares disminuye con el grado de insaturación.

SATURADOS INSATURADOS

- Son líquidos los de cadena hidrocarbonada de menos de 10 C y sólidos el resto.- Los puntos de fusión y ebullición aumentan al aumentar la longitud de su cadena hidrocarbonada.- Los de cadena corta son más

solubles en agua por la influencia de su grupo carboxilo polar.

- Los de cadena larga aumentan su solubilidad en solventes apolares a medida que se incrementa la misma.

PROPIEDADES QUÍMICASEl pK de estos ácidos es de aproximadamente 5 para casi todos ellos.Por su grupo carboxilo los ácidos grasos pueden reaccionar con grupos hidroxilos(OH) y originar ésteres carboxílicos. * Esterificación. El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un éster (compuesto orgánico derivado de ácidos oxigenados) y liberando una molécula de agua.

Este tipo de enlace se encuentra en los Iípidos complejos y mediante él se unen los ácidos grasos al glicerol formando los acilgliceroles y en los fosfátidos de glicerina.

Con metales activos e hidróxidos los ácidos grasos originan sales. * Saponificación. Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formación de micelas de ácidos grasos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Mic e la : d is p o s ic ió n q ue a do p ta n lo s líp id o s e n un m e d io a c uo s o p o la r. Fo rm a n e m uls io ne s . La s m o lé c ula s fo rm a da s re c ibe n e l no m bre d e ja bó n o d e te rg e nte (e s fe ra s e n la s q ue la p o rc ió n hidro f6 bic a q ue da e n e l c e ntro y ro d e a da p o r la p o rc ió n p o la r, c o n c a rg a ne g a tiva , Io q ue im p id e la c o a le s c e nc ia d e la s g o tíc ula s d e g ra s a ).

PROPIEDADES QUÍMICAS

El grupo carboxilo puede también reaccionar con un grupo amino y formar un enlace amida; este enlace une el ácido graso al esfingol en los esfingolípidos.

* Nota: Los enlaces peptídicos son un tipo de enlace amida que ocurre entre dos a.a.

Enlace amida

Los ácidos grasos son compuestos anfipáticos, o sea, poseen una porción polar y una apolar en la molécula (extremos hidrofílicos e hidrofóbicos). Su porción polar (el grupo carboxilo ionizado, COO) interactúa con el agua y otros solventes polares.La cadena apolar hidrocarbonada interactuará con solventes orgánicos u otros compuestos apolares.

CARÁCTER ANFIPÁTICO

ESQUEMA DE UN ÁCIDO GRASO

ÁCIDOS GRASOS DERIVADOS

PROSTANOIDES: Prostaglandinas (PG), las prostaciclinas y los tromboxanos.Función:PG: agentes que inducen reacciones inflamatorias en los tejidos, participan en la intensidad y duración de las sensaciones dolorosas, dilatan las vías bronquiales, inhiben la secreción gástrica, entre otras funciones. Intervienen además en el trabajo de parto y pueden interrumpir el embarazo.La prostaciclina y el tromboxano A2 tienen funciones opuestas: mientras que el primero es antiagregante, el segundo es agregante plaquetario, vasoconstrictor, produce ADP y Ca++ intraplaquetario. Por eso las prostaciclinas son sintetizadas por el endotelio vascular mientras que el tromboxano A2 es sintetizado por las plaquetas. Aquí se observa un balance entre factores agregantes y antiagregantes que mantienen la hemostasia.

Fosfolípidos

Fosfolípidos

Inhibidores Ciclooxigenasa

Prostaciclina

Tromboxano A2

ESTADO PROTOMBÓTICO

TROMBOSIS

LEUCOTRIENOS: Se producen en los leucocitos. Son hormonas que se forman a partir de los HPETE ((ácidos hidroperoxieicosatetraenoicos)Función: participan en la regulación de la función de los neutrófilos y eosinófilos, estimulan la adenilato ciclasa (señalización en proteínas G) e inducen la degranulación de los polimorfonucleares y liberación de enzimas lisosomales. Otros provocan la contracción de la musculatura lisa, constricción de las vías aéreas, tráquea e intestino y modificaciones de la permeabilidad capilar.

ÁCIDOS GRASOS DERIVADOS

GRASAS TRANS (TFA)- Son un tipo de ácidos grasos no

saturado con un tipo particular de enlace doble.

- Son raras de forma natural, se encuentran principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación o al horneado (pasteles, entre otros).

- No sólo aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las lipoproteínas de alta densidad (HDL) responsables de transportar lo que llamamos el "colesterol bueno", provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.

OTROS ÁCIDOS GRASOS

Ácido graso cis

Ácido graso trans

CERASFormados por Ácidos Grasos de cadena larga + alcoholes grasos monohidroxílico o esteroides.Propiedades: Son sustancias muy insolubles. En general son sólidas. Consistencia dura en frío, blandas y moldeables al calor.

 

   

Función: Cubiertas protectoras impermeables: piel, pelo, plumas,

hojas, frutos, exoesqueletos. Elemento estructural en colonias de insectos: panales de

abejas. Función protectora (Ej: canal auditivo de mamíferos).

ACILGLICEROLESConocidos como glicéridos, son ésteres del glicerol con los ácidos grasos.

Glicerol

Ácido palmíticoÁcido oleicoÁcido linolénico

MONOACILGLICEROLES

DIACILGLICEROLES

TRIACILGLICEROLES

Metabolitos intermedios del metabolismo de los lípidos

Son fuente importante de energía en el organismo,

generalmente almacenada en el tejido adiposo

ACILGLICEROLES Son moléculas apolares. Cuando las cadenas de ácidos grasos son largas y saturadas se

presentan en estado sólido (manteca); si son saturados de cadena corta (menos de 10 C) o insaturados son líquidos (aceites).

Por hidrólisis en medio ácido dan glicerol y ácidos grasos. Por hidrólisis alcalina dan glicerol y sales de sus ácidos (saponificación).

Constituyen reserva energéticaActúan como fuente de energía

Intervienen en la regulación térmicaActúan como sostén de órganosProtegen contra traumas físicos

CONSECUENCIAS DE TENER TRIGLICÈRIDOS ALTOS

FOSFÁTIDOS DE GLICERINALípidos complejos formados por glicerol, 1 o 2 residuos de ácidos grasos y un grupo fosfato. Pueden contener otro tipo de compuestos (serina, etanolamina, colina, inositol) en consecuencia con los cuales se agrupan.

FUNCIONES:- Son componentes de membranas

celulares.- Precursores en la síntesis de otros

fosfátidos (ácidos fosfatídicos).- Intervienen en la coagulación

sanguínea (cefalecinas).- Intervienen en procesos digestivos

de lípidos.- Participan en la síntesis de

prostaglandinas, tromboxanos, etc (fosfatidil colina).

- Algunos actúan como segundos mensajeros en la acción hormonal (diacilglicerol y trofosfato de inositol).

ESFINGOLÍPIDOSLípidos complejos que contienen un alcohol nitrogenado e insaturado de cadena larga (18 átomos de Carbono) el esfingol o esfingosina. Son los lípidos estructurales de membrana menos abundantes, derivados de la esfingosina.

Ceramida

ÁCIDO GRASO POR ENLACE AMIDA

TIPOS DE ESFINGOLÍPIDOSESFINGOMIELINA GLICOESFINGOLÍP

IDO1 Ácido Graso + Esfingosina + Fosfato + (sust. polar). La sustancia polar es habitualmenter: Colina o etanolamina.Enlace amida: amino con ácido.

1 Ácido Graso + Esfingosina + uno o varios monosacáridos (hasta 15). Los más habituales son: D-Glucosa, D-Galactosa, N-acetilGalactosamina y A.N-acetilmurámico.

CLASIFICACIÓN DE GLICOESFINGOLÍPIDOS

CEREBRÓSIDOSSi el monosacárido unido a la ceramida es la galactosa (galactocerebrósido) o la

D-glucosa (glucocerebrósido).

SULFÁTIDOSCerebrósidos a los que se les añade un grupo

sulfato al C3 del monosacárido.

GANGLIÓSIDOSSon esfingolípidos que

contienen oligosacáridos

FUNCIONES DE ESFINGOLÍPIDOS1. Forman parte de las membranas biológicas (homeostasia del

colesterol, respuesta a invasión de patógenos, respuesta a señales, etc).

2. Las esfingomielinas son componentes de las vainas mielínicas de los nervios.

3. Algunos gliocoesfingolípidos le confieren acción antigénica a la superficie de las células, contribuyendo al reconocimiento molecular.

4. Los cerebrósidos y sulfátidos forman parte de tejidos en órganos y estructuras como el cerebro, los nervios, el bazo, los riñones, etc.

5. Los gangliósidos forman parte de las células ganglionares del cerebro y de tejido no nervioso.

6. Participan en la transmisión del impulso nervioso.

FUNCIONES DELÌPIDOS1. Almacenamiento de energía.2. Componentes de membrana.3. Constituyen un medio aislante térmico.4. Confieren sostén y protección ante traumatismos físicos a algunos órganos 5. Algunos de naturaleza esteroidea son hormonas, regulando la actividad metabólica y fisiológica del organismo. 6. Algunos derivados de ácidos grasos poliinsaturados presentan importante actividad fisiológica y farmacológica como: prostaglandinas, tromboxanos, entre otros.7. Otros son vitaminas (como la vitamina A o retinol, Ias naftoquinonas antihemorrágicas o vitaminas K, entre otras). 8. Otros, como las sales biliares, funcionan como poderosos detergentes biológicos.

AcilglicéridosCeras

FORMADOS POR C, H, O, N, P, S

EsfingolípidosFosfoglicéridos

TerpenosEsteroides

RESUMEN

Valor energéticoProtección contra

traumas físicosRegulan la temperatura

corporalActividad hormonal

Son vitaminasSon detergentes

biológicosY por que…

Una cabeza polar y una cola apolar que le confieren

carácter anfipático

EVALUACIÓN ESCRITA INDIVIDUAL

1. Explique la estructura de los terpenos y los esteroides. Mencione, como mínimo, 3 ejemplos en cada caso y refiera su función en el organismo humano.

2. ¿Porqué son dañinos en el organismo humano los niveles altos de colesterol, si el mismo se encuentra formando parte de las membranas celulares?

Mínimo: 1 cuartilla Fecha de entrega:

VIERNES 05/10/2010