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B a c h i l l e r a t o
B5Los lípidos saponi� cables
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Los lípidos saponi� cables son sustancias que forman parte de los tres principales grupos alimenticios.
Participan en un gran número de funciones:
• Formación de las membranas celulares de organismos y tejidos.• Los organismos los emplean para almacenar
gran cantidad de energía.• Regulan procesos metabólicos importantes para
los seres vivos.• Regulan la temperatura corporal porque
conducen la energía térmica de forma de� ciente. Algunos animales poseen capas importantes de grasa en sus tejidos para mantener su temperatura corporal como los osos polares.
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Clasi� cación de los lípidos
Los lípidos se clasi� can en dos grandes grupos: saponi� cables e insaponi� cables.
Los lípidos saponificables son los que poseen un grupo funcional éster en su estructura y que pueden reaccionar en presencia de una base.
Los lípidos saponi� cables se dividen para su estudio en distintos grupos en función de su estructura fundamental.
H
aldehído
HO
O
R
alcohol
HO
R H2O
éster
O
O
RR
enlace éster
éster
exceso
H2O
sal de sodiode un ácido carboxílico
HO
OO
O
O
R RR RNaOH
Na
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Lípidos saponi� cables: ceras
Se forman por la condensación de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) y alcoholes de cadenas largas, dando como producto un éster con masa molecular alta. La hidrólisis básica de las ceras produce, por lo regular, ácidos grasos y alcoholes con 16 a 30 átomos de carbono.
Las ceras tienen una amplia variedad de funciones en los organismos, pero, en general, se usan para crear capas de protección y recubrimiento de ciertos tejidos, como la cera de abeja y las ceras protectoras en las plumas de las aves.
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Lípidos saponi� cables: ceras
Debido a sus propiedades, las ceras se utilizan en la generación de un gran número de productos impermeabilizantes y de protección de super� cies de origen natural y sintético.
Por ejemplo, la lanolina es una cera que se encuentra en el pelaje (lana) de las ovejas y que le provee una función impermeabilizante. La lanolina se obtiene de la lana antes de ser procesada y se utiliza frecuentemente en la elaboración de cosméticos debido a sus propiedades para formar emulsiones.
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Lípidos saponi� cables: triglicéridos
Son lípidos de origen animal o vegetal que se forman por la condensación del glicerol (un triol) con ácidos carboxílicos dando origen a tres enlaces éster. Cuando éstos se forman al condensarse una molécula de glicerol con tres moléculas del mismo ácido graso, se obtiene un glicérido simple o triglicérido simple.
Los triglicéridos sólidos reciben el nombre común de grasas (ésteres de glicerilo saturados), mientras que los triglicéridos líquidos reciben el nombre común de aceites (ésteres de glicerilo insaturados).
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Lípidos saponi� cables: triglicéridos
La mayor parte de los triglicéridos que se encuentran en los vegetales y animales de sangre fría (peces, reptiles y aves) son triglicéridos (ésteres) con cadenas derivadas de ácidos grasos insaturados, mientras que los presentes en animales de sangre caliente (mamíferos) son triglicéridos (ésteres) derivados de ácidos grasos saturados.
Cuando se come, las grasas son digeridas por el organismo y transformadas en triglicéridos que van a la sangre para distribuirse por todo el cuerpo y ser usados como fuente de energía o para almacenarse en forma de grasa.
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Lípidos saponi� cables: fosfolípidos
Son lípidos que se forman por la condensación del glicerol con ácidos carboxílicos y al menos una unidad de ácido fosfórico (fosfato) para crear enlaces éster y fosfoéster.
Los fosfoglicéridos de estructura más sencilla son los ácidos fosfatídicos, cuya estructura química es el resultado de la esteri� cación de dos ácidos grasos y un ácido fosfórico con una molécula de glicerol, de tal forma que un ácido fosfatídico tiene dos enlaces éster comunes y un enlace fosfoéster. El extremo fosforado de un ácido fosfatídico se describe por lo regular como un “extremo o cabeza polar”, y se encuentra normalmente desprotonado en condiciones � siológicas de pH = 7.
A pH = 7, un ácido fosfatídicose encuentra desprotonado
O
OO
OO
O
O
O
RR
P
O
OO
O
O
O
RR
P OHOH
enlace fosfoéster
A pH = 7, un ácido fosfatídicose encuentra desprotonado
O
OO
OO
O
O
O
RR
P
O
OO
O
O
O
RR
P OHOH
enlace fosfoéster
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Lípidos saponi� cables: fosfolípidos
Etanolamina
Cefalinas
Colina
Lecitinas
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
RR
RR
RR
N
N
P
P
P
HO
HO
NH2
NH3
Entre los compuestos químicos que presentan este enlace fosfodiéster, se encuentran las lecitinas y las cefalinas.
En particular, las lecitinas se forman por la condensación del extremo fosfórico de un ácido fosfatídico con el grupo OH de un aminoalcohol llamado colina. Las lecitinas se emplean en la producción de alimentos.
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En general, los fosfolípidos son compuestos que forman parte integral de las membranas y paredes celulares de todos los organismos vivos. Las membranas celulares están constituidas por una bicapa lipídica que contiene fosfoglicéridos.
Cadena decarbohidratos
Molécula deproteína
Canalproteínico
Bicapa defosfolípidos
Exterior de la célula
Interior de la célula
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Lípidos saponi� cables: es� ngolípidos
Son un grupo de compuestos químicos relacionados estructuralmente con la es� ngosina, un alcohol de 18 átomos de carbono. Cuando se une la es� ngosina con un ácido graso se forma un enlace amida como resultado de la reacción de condensación entre el grupo amino (NH), unido al C–2 de la es� ngosina, y el grupo carbonilo de un ácido graso.
OH1
2 3
ácido graso
O
R
NH
HO
A los productos obtenidos de esta reacción de condensación se les considera lípidos, se les da el nombre común de ceramidas y constituyen la unidad estructural básica de los es� ngolípidos.
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Lípidos saponi� cables: es� ngolípidos
La gran importancia de los es� ngolípidos es que forman parte fundamental de las células del sistema nervioso de los animales.
Las es� ngomielinas se producen cuando un fosfoes� ngolípido forma un enlace fosfoéster con una molécula llamada colina o etanolamina. A su vez, los fosfoes� ngolípidos se forman mediante la unión de un grupo fosfato al OH del C–1 de una ceramida formando un enlace fosfoéster.En cambio, si el grupo OH unido al C–1 de una ceramida reacciona con un carbohidrato y forma un enlace glucosídico, se genera un glucoes� ngolípido (o glucolípido).
O O
OO
O
R
P
OH
NH
R3N
enlace fosfoéster
HO OO
O
R
OHOH
OH NHHO
enlace glucosídico
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![Asymmetric Total Synthesis of (—)-Plicatic Acid via a Highly ...€¦ · 02/11/2011 · 8 8' Retro-synthesis of ... OSi t-Bu Ph R n X Si t-Bu Ph [Pd] base R n X t-Bu Ph X= O, NPh](https://img.dokumen.tips/doc/110x75/6035b027eac5bd14441b62e9/asymmetric-total-synthesis-of-a-plicatic-acid-via-a-highly-02112011-.jpg)
