Hydroxyderiváty uhľovodíkov II

Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda

Predmet Organická chémia

Ročník, triedy: 3. ročník

Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov

Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová

Dátum: marec 2013

Obsah

1. Reakcie so zásadami2. Reakcie s kyselinami3. Nukleofilné substitúcie4. Eliminácie5. Oxidácia alkoholov6. Reakcie fenolov7. Použité zdroje

2

Chemické reakcie hydroxyderivátov

Reakcie so zásadami

• hydroxyderiváty voči silným zásadám sa správajú ako kyseliny→

3

alkoholáty - alkoxidyfenoláty - fenoxidyR-OH + NaOH → R-ONa

+ H2OPrečo sa na prípravu alkoholátov používa sodík ?

2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2

nátrium-etanolát(etoxid sodný)

1

Reakcie s kyselinami• hydroxyderiváty voči silným kyselinám sa správajú

ako zásady →

• reakcia pokračuje nukleofilnou substitúciou

4

alkoxóniové soli

metyloxónium-chlorid

Nukleofilná substitúcia• skupina –OH sa nahrádza ťažko

→ reakcia sa uskutočňujev prítomnosti katalyzátora H+

• pri SN sa zvyčajne nahrádza molekula vody

• reakcia alkoholov s kyselinami HX (HCl, HBr, HI)→ halogénderiváty

5

R-OH + HX → RX + H2O

3

Nukleofilná substitúcia

• reaktivita alkoholov: 3° > 2° > 1°

• reakcie alkoholátov sú reaktívnejšie ako alkoholy - silnejšie Nčpoužívajú sa na vnášanie alkoxidovej skupiny domolekúl organických zlúčenín → étery

6

CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-Br → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + NaBr

Prečo ?

5

Eliminácia

• prebieha pôsobením dehydratačných činidiel pri > t(konc. H2SO4 , H3PO4) →

• Zajcevovo pravidlo

7

alkén

7

9 8

Eliminácia

• reakcia etanolu s konc. H2SO4 pri rôznych teplotách

8

Oxidácia alkoholov

• primárne alkoholy →

• sekundárne alkoholy →• terciárne alkoholy →

9

aldehydy →

ketónysa

neoxidujú pôsobením

veľmi silného oxidovadla sa štiepi väzba C-Cterciárneho uhlíka

KK

Oxidácia alkoholov

10

CH3-CH2-OH → CH3-CHO → CH3-COOH

3CH3CH2OH + 2Cr2O7⁻ + 16H+ → 3CH3COOH + 4Cr3+ + 11H2O

12

11

15

Oxidácia alkoholov

11

Reakcie fenolov

• reakcia s NaOH prebieha bez problémov→ fenoláty

• neposkytujú SN reakcie• hlavné reakcie fenolov - SE

často prebiehajú aj do ďalšieho stupňa

12

Prečo ?

Reakcie fenolov

• farebné reakcie fenolovreakcia s FeCl3 → farebné komplexy

• oxidácia fenolov(hlavne viacsýtnych) → chinóny1,2- a 1,4-benzéndiol → o-, resp. p-chinón

13

Názov fenolu

Farba komplexu

fenol tmavofialovýpyrokatechol

modrý

rezorcinol fialovýhydrochinón

žltý

pyrogalol hnedočervený

floroglucinol

tmavofialový

premena hydrochinónu na chinón sa uskutočňuje aj v organizme vyšších živočíchov

Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava:

Vydavateľstvo SPN, 2006.• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava:

Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/

kor/organika/Org-12_Hydroxy.pdf• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:

XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 71. Reakcie alkoholov (s. 1, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15)

• http://www.fmed.uniba.sk/uploads/media/Organicka_chemia-BMF-13-10-10a.pdf

• Tomeček, O., Klein, M.: Školská experimentálna semimikrochémia. Banská Bystrica: Učebné pomôcky, N. P., 1980.

14