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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Phillips-Universität-MarburgFachbereich Chemie LA15 561 UE- Übungen im Experimentalvortrag für LAKLeitung: Butenuth, Gerstner, PerstReferent: Andreas Noll

Vortrag vom 24.01.1996

Protokollzum

organischen Experimentalvortragmit demThema:

"Kaffee"

WS 1995/96

Chemie in der Schule: www.chids.de

Inhaltsverzeichnis

• Definition 3

• Geschichte und Verbreitung 3

• Botanik 3

• Röstkaffee 4

• Aufbewahrung und Verpackung 5

• Inha.ltstoffe 5

- Coffein 5

- Säuren 6

- Proteine 7

- Kohlenhydrate 7

- Trigonellin 8

- Mineralstoffe 8

• Versuchsbeschreibungen 9

- V1: Röstprozess 9

- V2: Nachweis von Coffein 11

- V3: Nachweis von Chlorogensäure 12

- V4: Nachweis von Aminosäuren 13

- V5: Nachweis von Zucker 14

- V6: Nachweis von Trigonellin 15

- V7: Nachweis von Kalium '..15

• Ergänzungsversuche: (nicht im Vortrag durchgeführt) 16

- EV 1: Bestimmung der Gesamtsäure 16

- EV2: Leitfähigkeitsmessung zur Aufgußkontrolle 16

• Literatur 18

Seite 2


Kaffee

Definition

• Ganzer oder zerkleinerter Samen (roh oder geröstet) von Pflanzen der Gat

tung Coffea, der von der Fruchtschale vollständig und von der Samen

schale (Silberhäutchen) nach Möglichkeit befreit ist.

• Das daraus zubereitete Getränk.

• Name wahrscheinlich von der arabischen Bezeichnung "kahwa".

Geschichte und Verbreitung

• Heimat des Kaffeebaums: äthiopisches Hochland in Ostafrika

• Im 13. oder 14. Jhr. Anbau in Jemen

• Verbreitung durch Mekkapilger in der gesamten moslemischen Welt

• 1630 erste Schiffsladung in Venedig

• Starke Verbreitung von Kaffeehäusern in ganz Europa (1677 in Hamburg,

erstes in Deutschland)

• Verbreitung über die ganze Welt im Zuge der eruopäischen kolonialen

Ausdehnung

• Das wichtigste Kaffeeexportland heute ist Brasilien (1994: 25% WeItex

portanteil), wo schon seit 1750 intensiv Kaffee angebaut wird. (Kolumbien

17%, Indonesien 8%, Rest< 5%)

• Kaffee ist Welthandelsprodukt Nr. 2

Botanisches zur Kaffeepflanze (Kaffeebaum)

• Familie der Rubiaceae (Rötegewächse)

• mehr als 80 bekannte Arten; von wirtschaftlicher Bedeutung jedoch nur 2:

Coffea Arabica (70 %), C. canephora (Handel nur C. robusta) (30%)

Seite 3


• Höhe: 3 -15 m; Anbau: 2 - 3 m (strauchartig)

• lederartige, immergrüne, kurzstielige Blätter

• weiße, jasminähnliche duftende Blüten

• kirschenähnliche Streinfrüchte (0 ca. 1,5 cm) mit zwei Steinkernen (Samen,Kaffeebohne

Kaffeebohnen) Fruchtfleisch (Endosperm)(Mesokarp, ~-pulpa)

Fruchthülle(Epikarp)

Pergamenthaut(Endokarp)

Silberhäutchen( Tegument)

• Wachstumsbedingungen: mittlere tropische Höhenlagen, Durchschnitts-

temperaturen von 17 - 23°C, nicht zu feucht

• Allgemein ist Robusta schnellwüchsiger, ertragreicher und widerstandsfä

higer gegen Schädlinge als Arabica

• Arabica gilt als geschmacklich hochwertigere Sorte

Röstkaffee - Röstung

< 250°C; optimale Karamelbildung, Sinken des

Wassergehalts auf 1,5 - 3,5%

3. Zersetzung:

4. Vollrösfung:

• Genußmittel erst durch thermische Behandlung

• tiefgreifende Veränderungen; äußerlich erkennbar durch Volumenzu

nahme (50 - 100 %J, Gewichtsminderung oder Einbrand (13 - 25 %), Struktur

und Farbveränderung und Ausbildung eines typischen Aromas

• vier Hauptphasen während des Röstprozesses:

1. Trocknung: > 50°C; Eiweiß gerinnt, Wasser verdampft

2. Entwicklung: >100°C; beginnende Bräunung nach Art einer

Schwelung der org. Substanz

>150°C; Volumenvermehrung durch gasförmige

Produkte (H20, C02, CO)

180 - 200°C; "Krachen", Auftreten des Kaffeearomas

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• Kennzeichnend für den Röstprozeß ist die Abnahme alter und das Auftreten

neuer Inhaltsstoffe

• Wärmeübertrag durch Kontaktröstung (alt), Konvektion (Heiße Luft oder

Flammenabgase) und Mischformen

• Auftretende Dämpfe und Zellfragmente werden durch Exhaustoren abge

saugt

• gewünschter Röstgrad ist sehr unterschiedlich

• der geröstete Kaffee wird verlesen (Handarbeit oder fotoelektronisch) um

Fehlbohnen zu entfernen

Aufbewahrung und Verpackung

• Haltbarkeit Rohkaffee 1-3 Jahre; Röstkaffee nur 8-10 Wochen; gemahlener

Kaffee unter Sauerstoffabschluß 6-8 Monate, nach Öffnung nur noch 1-2

Wochen

• Wirkung: Rückgang des Röstaromas und Auftreten einer ranzigen Aroma

note; Abhilfe: Kühlung, sowie Ausschluß von Sauerstoff und Wasserdampf

Inhaltsstoffe des Kaffees

0CH3I

CH~ N

OlN JN

I

CH3

(1,3,7-Tri,methyl-2,6-purindion)

Coffein

• Hauptursache der physiologischen Wirkung

des Kaffees

• 1820 erstmals vom Chemiker Runge auf Anregung Goethes isoliert

• Coffein sublimiert ab ca. 178°C; (Smb: 234-240°C)

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• Löslichkeit in Wasser ist stark temperaturabhängig (50% / 100°C)

• Stimulierend Wirkung auf ZNS; beseitigt Müdigkeit, hebt die Stimmungslage,

verkürzt die Reaktionszeit und wirkt schwach harntreibend

• Zu etwa 30% für die Bitterkeit verantwortlich

• Entcoffeinierung heute mit überkritischem C02 (Kritischer Punkt bei 31 ,06°C

und 7,38 MPa)

Säuren

• Der pH-Wert des Kaffeegetränks wird durch die Säuren bestimmt und ist für

den Geschmack sehr wichtig (siehe auch Ergänzungsversuch 1)

• Geschmacksempfinden bei verschiedenen pH-Werten:wäßrig 5,&

Zigarrengeschmack - Indoncsia Rob.

5,6

nach

bitter------1;--Geschmack

optimal leichteSäure

-----g;ltl' ST!l~C

kraf'uge Saure

(Milch gerinnt)

5,4 - Karnerun Rob.- Uganda Roh. urig.

- Madagaskar Roh.5.~

- Uganda Roh. gcw

5.0 - Rrasil Ar.- Colurnbiu Ar.

- Kcnya Ar4,H

4.6

• Haupflüchtige Säuren: Ameisen- und Essigsäure (0,4%)

• Nichtflüchtige Säuren: Weinsäure, Brenztraubensäure und Zitronensäure

(0,4%) und die mengenmäßig wichtigste Säure(n), die Chlorogensäure(n)

(3,7%)

Zusammensetzungen der Chlorogensäure(n):

R 1

HO-1'~CH=CH -C02H\-,' IR 1

H H

RJO~H\R~6

Rlo C02HH

H OH

Chinasäuren-Chlorogensaure~etJchlorogensäure

Kryptochlorogensäure3.4-Dicaffeoylcrunasäure3 ..5-Dicaffeoylchinasäure4 ..5-Dicaffeoylchinasäure

H ~

H IHXXHX

Seite 6

x= Rest einer Hvdroxvzimtsaure


• Die noch etwas anregende Wirkung von entcoffeinierten Kaffee wird auf

die Chlorogensäure zurückgeführt.

• Beim Rösten wird die C. zu 30 - 70% in flüchtige Bestandteile abgebaut:

:t:ÖU ::t::

o---+ Aoy

::c 0:c

Proteine / Aminosäuren

• der Gehalt an Gesamtprotein im Kaffee nimmt beim Rösten ab (5 - 42%),

da besonders die reaktiven Aminosäuren (Arginin, Cystin, Lysin ...) stark ab

nehmen; stabilere Aminosäuren (z. B. Alanin) nehmen hingegen relativ zu

• Freie Aminosäuren sind im Röstkaffee nur in Spuren vorhanden

• Aminosäuren mit Kohlenhydraten wandeln sich im Zuge sog. MailJard-Re

aktionen zu vielen Geschmacks-, Aroma-, und Farbstoffen um, die für den

Röstkaffee charakteristisch sind

Kohlenhydrate

• während im Rohkaffee 6-7 % Saccharose vorliegen, so wird sie zum größten

Teil während des Röstens abgebaut (Maillard-R.)

• reduzierende Zuckerarten sind nur in geringen Mengen vorhanden

• Polysaccharide (aus Galaktose, Arabinose und Mannose) haben den größ

ten Massenanteil im Roh- und Röstkaffee

Seite 7


• Kohlenhydrate sind wichtige Ausgangsstoffe vor allem für die Farbenstoffe

durch MaiJlard-Reaktion, und teilweise durch Karamefisierung (MeJanoidine;

Molekulargewichte von 5000 - 10000 haben)

Trigonellin

(3-Carboxy-l-methyl

pyridiniumhydroxid)

~ coo "

• Trigonellin kommt im Rohkaffee zu 6 - 12 g /Kg vor

• Röstabbau ca. 75 %

• Entstehende flüchtige Stoffe u.a. Pyridin

• Als physiologisch wichtiges Produkt entsteht die als Vitamin wirkende Nico

tinsäure (Niacin), 1 Tasse Kaffee enthält etwa ein Zehntel des Tagesbedarfs

• ca. 0,02 % im Röstkaffee

• Zersetzung während des Röstens:

ON Rr,~

Mineralstoffe

COOHCOOCHJCH)C2H s

HeHO

• Kationen: Kalium(l,l %), gefolgt Calcium und Magnesium (je 0,2%), nur in

Spuren Natrium, wenn nicht durch Seewasser verunreinigt

• Anionen: Phosphat (0,2%) und Sulfat (0,1%)

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Versuchsbeschreibu ngen

Versuch 1

Während dieses Versuches sollen Rohbohnen geröstet werden. Dabei werden die Hauptröstgase (H20, C02, CO) nachgewiesen. Weiterhin könnenEinbrand und Volumenzunahme bestimmt werden . Der Versuch ist in der Vorbereitung viermal ohne Probleme gelungen, mißlang aber während des Vortrages: In der Apparatur enstand ein Überdruck, so daß nicht mehr die gesamten Gasprodukte durch die "Nachweisapparaturen" gelangten.

versuchsmatetial:Dreihalskolben (500 mL), 5 Gaswaschflaschen, Schmelzrohr, Spiegelbrenner(Bunsenbrenner) , Thermometer, Heizpilz (Ölbad und Magnetrührer), jedeMenge Stativmaterial (Doppelmuffen, Klammern, Stative etc), entsprechendeVerbindungsstücke (Glasrohre, Schläuche), zwei Hebebühnen, Sichierungsfedem und Schlauchschellen.

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Seite 9

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Versuchsskizze:

Chemikalien:Konz. Schwefelsäure, Filterpapier getränkt mit CoCb, (gesättigt), PdC12-Lsg(gesättigt)Anmerkung: vielleicht reicht eine verdünntere Ba(OH):c-Lsg., da sehr viel C02entsteht und damit auch BaC03, das im Vortrag wahrscheinlich zu Verstopfung führte und damit zu Überdruck.

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Theorie zu Versuch 1

Bestimmung von Einbrand und Volumenzunahme: [15]

Es werden 75g Rohkaffeebohnen abgewogen und mit einem Meßzylinderderen Volumen bestimmt. Nach dem Rösten werden das Gewicht und dasVolumen erneut bestimmt. Einbrand und Volumenzunahme berechnet sichnach folgenden Formeln:

Vo/umenzunahme VZ[%j:

Volumen gecöstet [mL]VZ = +-----------

Volumen ungeröstet [mL]

Einbrand E [%]:

- 1 * 100

Gewicht ungeröstet - Gewicht geröstetE=---------------

Gewicht ungeröstet

Nachweisreaktionsgleichungen für die Röstgase:

Nachweis von H20 mit Coba/t-(//}-ch/ond·

* 100

blau rosa

Nachweis von C02 mit Battumhydroxld:

Ba(OH)2 + C02

weiß

Nachweis von CO mit Palladiom-tltl-ctvond:

PdCI2 + H20 + CO Pd + 2 HCI + C02

Seite 10


Versuch 2 (2,3,5]

In diesem Versuch wird aus der Probe Röstkaffee (oder andere Proben), weIche zuerst entfettet und getrocknet wurde, Coffein sublimiert. Die Probe wirdauf einem Uhrengtas ausgebracht und mit einem zweiten abgedeckt, andem das Coffein sublimieren wird. Anschließend wird mit der "Murexidprobe"Coffein positiv nachgewiesen und negativ bestätigt.

Versuchsmateria/:Sublimation: Bunsenbrenner, Dreifuß und Drahtnetz (ohne springt ev. das Uhrenglas), 2 Uhrengläser.Nachweis: 4 PorzellanschaJen(Nr. 1 bis 4), Wasserbad.

Chemikalien:Konz. HCI, 30% H202, konz. HN03, Harnsäure oder besser Xanthin., Konz. NH3 •

Versuchsdurchführung zur Murexidprobe:Von der sublimierten Substanz wird jeweils ein .Spctelspitzchen" in die Porzellanschalen 1 und 2 gegeben. Auf die Probe in PS 1 werden jeweils 2 Tropfenkonz. HCI und H202 gegeben; auf die Probe in PS 2 werden 2 Tropfen konz.HN03 gegeben. Anschließend werden beide Porzellanschalen in ein Wasserbad gegeben und es wird bis zur Trockene eingedampft.In die Porzellanschaten 3 und 4 werden jeweils ein .Spctelspitzchen" derHarnsäure oder des nicht methylierten Xanthins (im ggs zu Coffein, Theobromin oder Theophyllin) gegeben. Auch diese PS werden wie oben mit denoben erwähnten Substanzen versetzt und eingedampft.Der Rückstand wird in den PS 1,3 u. 4 rotorange sein und in der PS 2 blaßgelb.Die Rückstände werden nun mit 1-2 Tropfen konz. NH3 versetzt. Die positivenNachweise (1 ,3,4) ergeben ein kirschrote Färbung, die negative Probe (2) ergibt keine Färbung.

Reaktionsateictn/nqen:

Ri\ ~ );f\ )\1~"~t~N ,~~

~

R:::: C~} : (0(,(e i ~~ ~ ~

R:::: ~ ~ KQilfh~V1

Seite 11

o o ()


Versuch 3 [1 4J

Durch Einführung einer Nitrosogroppe soll die Chlorogensäure nachgewiesenwerden, indem eine tiefdunkelrote Färbung auftritt.

v'ersuchsmoteriol:Reagenzglas, Reagenzglasklammer.

Chemikalien:Konz. HCI, NaN02-Lösung (10%) in Wasser, verdünnte Natronlauge.

Versuchsdurchführung:Ein wäßriger Auszug der Rohkaffeebohnen wird mit 2 Tropfen HCI angesäuertund mit 2 mL NaN02-Lösung versetzt. Es tritt eine gelborange Färbung ein undes entweichen Stickoxide. Mit Natronlauge wird nun alkalisch gemacht undes tritt die tiefdunkelrote Fäbung auf.

Reaktionsgleichung:(Der Mechanismus und das Produkt erschienen mir (mit Rücksprache einigerOrganiker) am Wahrscheinlichsten.)

N(f<JJ°). {~(Q -f> )JO(J) 17-(.1ft)

Seite 12


Versuch 4 [3.12]

Es handelt sich hier um den sog. Ninhydrin-Nachweis, wobei sich eine violetteFärbung als Nachweis der Aminosäuren ergibt.

Versuchsmaterial:Reagenzglas, Reagenzglasklammer, Wasserbad.

Chemikalien:Ninhydrin-Lösung in Wasser (Ninhydrin = 2,2-Dihydroxy-l ,3-inda ndio n)

Versuchsdurchführung:Als Reagenz wird eine Spatelspitze Ninhydrin in 10 mL Wasser gelöst. Die Reagenz wird in ein Gemisch aus Wasser und Rohkaffebohnen (grob zerkleinert)gegeben. Beim Erwärmen im Wasserbad tritt eine violette Färbung auf.

Reaktionsg/eichung:

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Seite 13


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Vers uc h 5 [Allg emeinbildung)

Die im Kaffee enthaltene Saccharose wird über das während der Vergärungentstehende Kohlenstoffdioxid nachgewiesen.

Versuchsmaterial:Zwei 250 mL-Erlenmeyerkolben, zwei 600 mL Bechergläser, zwei durchbohrteGummistopfen, zwei GährrÖhrchen.

Chemikalien:Bäckerhefe, KH2P04, ges. Ba(OH)~Lösung .

Versuchsdurchführung:In die Erlenmeyerkolben werden je 30g Rohkaffee und 30g gerösteter Kaffee(jeweils gemahlen) gegeben und mit Wasser aufgeschlämmt. Nachdem dieGährröhrchen mit dem Barytwasser bestückt sind, werden jeweils lOg Hefe,gelöst in etwas Wasser und mit einer Spatelspitze KH2P04 aktiviert, hinzugegeben. Sofort danach werden die Gummistopfen mit den GR aufgesetzt. ZurBeschleunigung der Reaktion werden die Erlenmeyer in die Bechergläser gesteilt und mit etwas warmen Wasser erwärmt.

Reaktionsgleichung:Hefe

C02 + Ba(OH)2

Seite 14


Versuch 6 (3)

In diesem Versuch wird Trigonellin (Tgn) nachgewiesen, indem es als Salz derWolframphosphorsäure gefällt wird. Leider muß zunächst diese Wolframphosphorsäure (Scheiblers Reagenz) hergestellt werden.

Versuchsmaterial:Scheiblers Reagenz: 250 mL Rundhalskolben, passenden Rückflußkühler, Heizpilz und Regler, ev. Magnetrührer.Nachweis: Reagenzglas.

Chermkalien:Na2W04, konz. H3P04.

Versuchsdurchführung:lOg Na2W04, 8 mL H3P04 und 75 mL Wasser werden 4 hunter Rückfluß gekocht. Es bildet sich zunächst die Isopolywolframsäure (HSW12040), die dannmit der Phosphorsäure zu H3PW12040 reagiert.Diese Reagenz wird zu dem Rohkaffee-Extrakt gegeben. Es bildet sich einflockiger weißer Niederschlag.

Reaktionsg/eichung:

------~ Tgn2H[P(W301O}4]aq .J,+ 2H+

weiß

Versuch 7 [8]

Durch diesen Versuch wird das im Kaffee enthaltene Kalium nachgewiesen;nebenbei sieht man, daß (fast) kein Natrium enthalten ist.

versuchsrnatetial:Bunsenbrenner, Magnesiarinne, Kobaltglas.

Versuchsdurchführung."Eine geröstete Kaffeebohne wird auf einer Magnesiarinne in die Flamme gehalten. Zunächst muß die Bohne natürlich noch verkohlen, was unter aufleuchten einer gelben Verbrennungsflamme geschieht. Ist dies geschehen,sieht man nur die violette Kaliumflamme. Auch durch ein Kobaltglas ist dieseFlamme deutlich zu sehen.

Seite 15


Ergänzungsversuche (wurden nicht im Vortrag vorgeführt).

Ergänzungsversuch 1 [6:58,131 (1962)]

Wie schon gesagt ist die Säure ein wichtigstes Geschmackskriterium bei derBeurteilung von Kaffee. Besser als die grobe Orientierung am pH-Wert, korreliert der saure Geschmack des Kaffees mit der bis pH 6 [10] bzw. laut älterengenaueren Vorschriften bis pH 6,7 [6: 58,131 (1962)] titrierten Gesamtsäure.Diese soll hier bestimmt werden. Um Vergleichsdaten zu erhalten, muß mansich bestimmte Kriterien aufstellen, z. B. Mahlgrad und eingesetzte MengeKafffee.

versochsmotetiat:Bürette, Magnetrührer, pH-Meter, Kaffeefilter, Kaffeefilterpapier, 250 mL Becherglas.

Versuchdurchführung:lOg gemahlener Kaffee werden über den Filter portionsweise mit heißemWasser ausgezogen, bis in dem 250 mL Becherglas die 200 mL Marke erreichtist (jetzt sind die gesamten löslichen Säuren, die für den Geschmackverantwortlich sind, ausgeschwemmt worden). Nach dem Abkühlen wird dasFiltrat bis zum pH-Wert 6,7 mit 0,1 molarer NaOH titriert. Der Verbrauch in mLan NaOH gibt die Gesamtsäurezaht an.

Ergänzungsversuch 2 [6: 66,127 (1970)]

Über die elektrische Leitfähigkeit kann auf die eingesetzte Menge Kaffee geschlossen werden [6: 66, 127 (1970)], ohne daß man den wäßrigen Auszug"Kaffeegetränk" zur Trockene eindampfen und wiegen muß. Wichtig ist, daßder Kaffeeaufguß immer nach dem gleichen Verfahren (z. B. Extraktionszeit,eingesetzte Menge Wasser) hergestellt wurde, da es sich um Vergleichsmeßungen handelt. Die Leitfähigkeit der zu bestimmenden Proben wird mit einerReferenzprobe bekannten Kaffeemengeneinsatzes verglichen. Für +/- 3g umdie Referenzprobe (bei mir 12g) habe ich gute Ergebnisse bei der Bestimmungder eingesetzten Menge erzielt.

versochsmatenot:Pro Probe 2 Bechergläser, (400mL und 600mL), 500 mL Meßkolben Leitfähigkeitsprüfer, Netzgerät, Voltmeter, Amperemeter, Strippen.

Versuchsdurchführung:Die Referenzprobe wird mit 12g Kaffeepulver genau wie gleich beschriebenhergestellt. Für die zu untersuchende(n) Probe(n)wird eine entsprechendeMenge eingewogen. Dazu werden 250mL heißes Trinkwasser (oder dest.Wasser) gegeben. Diese Mischung läßt man 4 min ziehen und filtriert mit

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normalen Haushaltsmitteln (oder entsprechenden Labormitteln) in ein Becherglas (oder gleich in den Meßkolben). Das Filtrat wird in den Meßkolben überführt und mit dest. Wasser das Becherglas in den Kolben ausgespült. Nun wirdauf die Meßmarke aufgefüllt. Nach dem Abkühlen wird die Leitfähigkeit gemessen. Nimmt man den Meßwert der Referenzprobe als 100%, kann man aufdie (unbekannten) eingesetzten Mengen an Kaffeepulver zurückschließen.Um direkt die gemessenen Stromstärke-Werte vergleichen zu können, mußman die Spannungen und die Temperaturen bei Referenz und Probe gleichhalten. Die Zellkonstante des Leitfähigkeitsprüfers fällt heraus (siehe Formel).Will man z. B. bei verschiedenen Probentemperaturen messen, müssen Korrekturwerte verwendet werden, die in der Literatur zu finden sind.Formel zur Bestimmung der Verhältniszahl bzw. des Prozentwertes:

C*~*_l l IK 1 *100= <I R1 *100=~ *100 (gleiche Spannung und Temperatur)K2 c*_*_l 12

/2 R2

(K: spezifische Leitfähigkeit, Index 2: Referenz, Index 1: Probe C: ZeIlenkonstante, f: Temperaturkorrekturwert, R: Widerstand der Lösung, I: Stromfluß)

Versuchsskizze:

.-----------------,.-----_..._-~

Seite 17


Literatur

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Springer Verlag Berlin 1985.

2. Beyer/Walter: "Lehrbuch der Organischen Chemie", 22. Auflage, s. fijrzel Verlag

Stuttgart 1991

3. Butenuth. J.: "Teil 11 - Versuchsanleitungen zurm Org.-Chem. Praktikum - Lehramt -,

19??

4. Ctmsten/voatte: "Organische Chemie", Band I u. 11, Otto Salle Verlag Frankfurt

1990

5. DAß 9-Kommentar. Bände 1-4,9. Ausgabe 1986, Govi-Verlag GmbHFrankfurt.

6. Deutsche Lebensmittelrundschau: 77,203 (1981), 69,404 (1973),66, 127(1970),

64,38 (1968),63,273, (1967), 60, 38 (1964), 58,131,(1962),53,49 (1957) et. al.

7. Franke, Wolfgang. "Nutzpflanzenkunde", 2. Auflage, Georg Thieme Verlag

(1984)

8. Janaer/stasios: "Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen

Chemie", 13. Auflage, S. hirzel Verlag stuttgart 1989

9. linder. Ernst: "Toxikologie der Nahrungsmittel", 2. Auflage 1979

10. Mater. H_ G: "Chemische Aspekte des Kaffees", Chemie in unserer Zeit, 18, 17

11. Morrison/ßoyd: "Lehrbuch der Organischen Chemie", 3. Auflage, VCH GmbH

Weinheim 1986

12. Pine. Hendrickson, Crom. Hammond: "Organische Chemie" u. Begleitbuch,

Friedr. Vieweg & Sohn Braunschweig/Wiesbaden 1987

13. Römp Chemielexikon, 9. Auflage Band 9, Thieme Verlag Stuttgart N.Y. 1993

14. Poppott. Werner. .Koftee-Iee-Kckoo". PRAXIS-Schriftenreihe, Biologie, Band 22,

Aulis Verlag Deubner & CO KG, Köln 1973.

15. Trautwein. Elke: "Untersuchungen über den Gehalt an freien und gebundenen

Aminosäuren .~", Dissertotion. Kiel 1987.

16. VI/manns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 9. Band, Urban-Schwarzenberg

Verlag München Berlin 1957

17. VI/manns Encyclopedia ofIndus trieal Chemistry, VCH GmbH, Weinheim 1986

, Seite 18


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