- 1. Mg. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
QUMICA ORGNICA I
2. ORBITALES ATMICOS Y MOLECULARES
- Los ORBIALES ATMICOS se puede pensar como una especie de nube
de electrones en torno al ncleo, nos hace pensar que cada electrn
est localizado dentro del tomo, en regiones cuya forma y
dimensiones estn determinadas por los nmeros cunticos.
- Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus
arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los
tomos de una molcula e incluso ayudan a determinar su
comportamiento qumico.
3. ORBITALES ATMICOS ORBITALS ORBITALP X Y Z
HEISENBERG:Principio de incertidumbreREEMPE 4. HIBRIDACIN DEL
CARBONO
- Al estudiar la qumica de los compuestos del CARBONO,
centraremos nuestra atencin en los orbitales esfricos 1s y 2s y en
los tres orbitales 2p con forma de pesa (p x , p y , p z ) (no
olvidemos que los orbitales del tercer nivel son bastante ms grande
que los del segundo nivel)
5. HIBRIDACIN DEL CARBONO
- El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12; en su
ncleo tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6
electrones, distribuidos de la siguiente manera:
- Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P
- Su configuracin electrnica en su estado natural es:
- 1s 2s 2px 2py 2pz(estado basal)
6. HIBRIDACIN DEL CARBONO
- Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es
tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.
- Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los
electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene
un estado excitado del tomo de carbono:
- 1s 2s 2px 2py 2pz(estado excitado)
7. HIBRIDACIN DEL CARBONO
- En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p
para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el
espacio formando entre ellos ngulos de 109,5. Esta nueva
configuracin del carbono hibridado se representa as:
- 1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp)
- A cada uno deestos nuevos orbitales se les denomina sp , porque
tienen un 25% de carcter s y 75% de carcter p. A esta nueva
configuracin se le denomina tomo de carbono hbrido, y al proceso de
transformacin se le llama hibridacin.
- De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del
carbono pueden enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la
tetravalencia del tomo de carbono.
8. sp 3 9. HIBRIDACIN Sp3 10. sp 3
- Un carbono unido a menos de cuatro tomos tambin puede tener
hibridacinsp 3 pero la estructura variar dependiendo del nmero de
sustituyentes:
- Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas
(intermedios de reaccin) y en general tienen un tiempo de vida muy
corto.
Estructura Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos Geometra
Piramidal Angular 11. HIBRIDACIN DEL CARBONO
- Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces
dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces
dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p,
y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le
representa como:
- A cada uno deestos nuevos orbitales se les denomina sp 2
12. HIBRIDACIN DEL CARBONO
- Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta
sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los
dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital
no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales
sp.
- A este doble enlace se le denomina (pi), y la separacin entre
los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace
(sigma), y por tanto, ms reactivo.
13. sp2 14. HIBRIDACIN Sp2 15. sp2
- Existen otras situaciones donde un tomo de carbono unido a tres
tomos tambin posee hibridacinsp 2:
- Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas
(intermedios de reaccin) y en general tienen un tiempo de vida muy
corto.
Estructura Tipo de compuesto Carbocatin(ion carbenio) Radical
Geometra Trigonal plana Trigonal plana 16. HIBRIDACIN DEL
CARBONO
- El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el carbono
hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p
restantes no se hibridan.
- A cada uno deestos nuevos orbitales se les denomina sp
- Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa sus
orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos
orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos
enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el ltimo
orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro
enlace.
17. HIBRIDACIN DEL CARBONO
- A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin
se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ngulos
de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de
carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.
- La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es
incluso ms reactivo que el doble enlace.
18. sp 19. sp
- Existen otras posibilidades:
- Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies
reactivas (intermedios de reaccin).
Estructura Tipo de compuesto Aleno Acetiluro Geometra Lineal
Lineal 20. 21. GRACIAS