FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD INTERREGIONAL

TEMA: ACETOGENINAS

CARRERA: LICENCIATURA EN FARMACIA

MODULO: FITOQUIMICA

DOCENTE: LIC.

ALUMNOS:

AO: 2013

ASUNCION- PARAGUAY

INTRODUCCION

Este trabajo fue realizado para dar a conocer ms sobre los metabolitos acetogeninas, tambin llamadospoliactidos, y sus efectos, funciones, orgenes, donde se los encuentra y su estructura.

Con este trabajo podemos interiorizarnos y profundizar ms sobre el tema de las acetogeninas.

Conoceremos definiciones del por que y para que sirve la acetogenina, que beneficios aporta a nuestroorganismo y como recurrir a ello.

A continuacin, realizaremos una apreciacin ms profunda de lo que son las Acetogeninas, tambinllamado Poliactidos, y su efecto en el organismo.

Esperando sea de su agrado y deleite.

Los alumnos.

DEFINICIN

Las acetogeninas son compuestos activos que afectan la produccin de trifosfato de adenosina (ATP) en lamitocondria. El ATP es la fuente principal de energa de las clulas. Las Acetogeninas modulanselectivamente la produccin de ATP en clulas especficas. La modulacin de la produccin de ATPafecta la viabilidad de clulas especficas y el crecimiento de vasos sanguneos que los nutren.

Las Acetogeninas o Poliactidos estn hechas de docenas de carbonos de longitud, formados por laextensin de la cadena de mltiples, propionatos y oxigenados para formar anillos de tetrahidrofurano ylactona en toda la longitud de la cadena. Se encuentran en las Annonaceae (familia de plantas arbustivas) yotras Plantas.

Son metabolitos secundarios de bacterias, hongos, plantas y animales. Los Poliactidos son biosintetizadospor la polimerizacin de subunidades acetilo y propionilo en un proceso similar a la biosntesis de cidosgrasos (una condensacin de Claisen). Son los bloques de construccin para un amplio rango de productosnaturales.

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Los Poliactidos son estructuralmente una familia muy diversa de productos naturales con actividadesbiolgicas y propiedades farmacolgicas diversas. En uso comercial hay antibiticos poliactidos,antifngicos, citostticos, anticolesterolmicos, promotores del crecimiento animal, e insecticidasnaturales.

La principal fuente de diversidad de acetogeninas deriva de los siguientes:

La posibilidad que tiene la cadena de estos compuestos, de ciclarse de formas distintas(usualmente,esta ciclizacion da origen a un anillo de benceno)

Del nmero variable de unidades malinil que intervienen en su formacin De la amplia variedad de transformaciones de los esqueletos bsicos.

Aparentemente el mecanismo de ciclizacion de las acetogeninas y el patrn de biosntesis del acidoshikmico, son los nicos mecanismos de formacin de los compuestos aromticos en la naturaleza. Underivado de la cicIizacion de acetogeninas es el acido snico, antibitico producido por lquenes.Algunas acetogeninas muestran sustituyentes diversos como el cloro, bromo, metilos o dimetilalilos.

Dependiendo del nmero de molculas de cidos poliactidos que intervienen en la formacin deuna acetogenina, esta ser diactido, tri, tetra, etc.

Las acetogeninas pueden ser sintetizadas por las plantas y los microorganismos. Muchos tetractidos sonproducidos por los hongos de vida libre y aquellos que se asocian en simbiosis con las algas verdes formandolquenes. Otras (coniina y plumbagina), son producidos por plantas superiores. Y unos cuantos (acido6-metilsalicilico) son sintetizados por ambos grupos. Si el grupo acetilo que inicia la cadena de acetogenina sesustituye con acido graso, se forman, por ejemplo, los urushioles, toxinas muy irritantes (alrgenos) de lahiedra venenosa. Si se sustituye por acido cinmico (fenilpropanoide), se origina el estilbeno, hidrocarburono saturado frecuente en las conferas y toxico para hongos, peces, insectos y pequeosmamferos.Entre las acetogeninas tambin se encuentran las quinonas.

ORIGEN

Las acetogeninas derivados de la larga cadena de cidos grasos.

La va de los poliactidos transcurre de un modo similar a la de los cidos grasos; sobre unamolcula de arranque, o cebador, que en la mayora de los casos es el acetil CoA se van adicionandosucesivamente unidades de malonil CoA, con prdida de un tomo de carbono, de modo que por cadamalonil utilizado se integran dos tomos de carbono. Las enzimas que participan se hallan asociadas,formando un complejo multienzimtico que cataliza todos los pasos de la biosntesis, y los compuestosque abandonan el complejo son los cidos poliactidos ntegramente formados. Pero estas estructuras,donde se da una alternancia de tomos con y sin oxgeno, son muy inestables, y en las plantas seestabilizan originando compuestos aromticos.

Los Poliactidos constituyen una familia de productos naturales, algunos de ellos estructuralmentecomplejos y que exhiben un amplio espectro de propiedades biolgicas. Dentro de este grupo se encuentrancompuestos con actividades antibitica, antitumoral, antifngica, antiparasitaria e inmunomoduladora entreotras. El inters que despierta esa variedad de propiedades biolgicas conjuntamente con el alto grado decomplejidad estructural que estos sistemas poseen, ha motivado el hecho de que los poliactidosmacrlidos hayan sido y continen siendo el centro de un constante inters sinttico desde hace msde dos dcadas.

Cuando en los aos 30 nuestro conocimiento de la Qumica de productos naturales tena ciertaextensin, algunos qumicos orgnicos empezaron a elaborar teoras de las rutas biogenticas de los

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productos naturales en los organismos vivos en base a su regularidad estructural. El ejemplo ms notable fuela regla del isopreno propuesta por L. Ruzicka en torno a 1960. Este cientfico seal que todos losterpenoides estn construidos a partir de unidades de isopreno de 5 carbonos. R. Robinson tambin poresa poca observ varias correlaciones estructurales presentes en grupos de productos naturales; una desus propuestas, la teora policetometilnica para compuestos fenlicos, constituy la primerasugerencia de la biosntesis de la acetogenina (un poliactido).

CLASIFICACION

Los poliactidos se clasifican primariamente, segn el nmero de unidades de acetato:

Tetracetidos: formados por cuatro unidades de acetato. Ej. cido 6-metilsaliclico.

Pentactidos: formados por cinco cadenas de acetato. Ej. eugenona.

Hexactidos: formados por seis unidades de acetato. Ej. Plumbagina.

Heptoctidos: formados por siete unidades de acetato, generalmente sintetizados por bacteria y hongos Ej.:griseofulvina.

Octactidos: formados por ocho unidades de acetato. Distribuidos en gran variedad de vegetales. Suestructura qumica corresponde en su mayora a la antraquinona, la ingestin de stas provoca efectoslaxantes.

Nonactidos: entre estos se encuentran las tetraciclinas (distribucin restringida, se asla comnmentedel gnero Streptomices), los nonactidos son componentes caractersticos de los hongos,

Decacetidos: formados por diez unidades de acetatos e incluyen compuestos hepatxicos como lasaflatoxinas como la aflatoxina B1 del Aspergillius flavus.

En la naturaleza son muy frecuentes los cidos grasos y los compuestos relacionados con ellos y constituyenun grupo de sustancias alifticas diferentes a los terpenoides. Se presentan en vegetales y animales y susestructuras son bastante ms sencillos que los dems metabolitos secundarios. Pueden agruparse en:

* cidos grasos* Derivados (poliacetileno y prostaglandinas)* Anlogos (ACETOGENINAS ALIFTICAS)

APLICACIONES MS REPRESENTATIVAS

Las acetogeninas derivados de la larga cadena de cidos grasos tienen accin directa sobre lasmitocondrias, el ATP, el Aparato Reticular de Goldi y las membranas y plasmas celular de las clulascancerosas destruyndolas selectivamente sin daar las clulas y tejidos sanos, adems contienenBullatacin, Betasitosterol, Sitosterol, Campesterol, cido Miristico, cido Esterico, Stigmasterol,Aminocidos, Vitaminas y Minerales que actan a nivel Enzimtico y Molecular.

Protegen y elevan el sistema inmunolgico. Los poliactidos constituyen una familia de productosnaturales, algunos de ellos estructuralmente complejos y que exhiben un amplio espectro de propiedadesbiolgicas. Dentro de este grupo se encuentran compuestos con actividades antibitica, antitumoral,antifngica, antiparasitaria e Inmunomoduladora entre otras. El inters que despierta esa variedad de

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propiedades biolgicas conjuntamente con el alto grado de complejidad estructural que estos sistemasposeen, ha motivado el hecho de que los Poliactidos macrlidos hayan sido y continen siendo el centrode un constante inters sinttico desde hace ms de dos dcadas.

Diversos estudios en EEUU y Japn dan cuenta de sus propiedades y beneficios contra el cncer depulmn, pncreas y prstata. Esto se fundamenta en el contenido de acetogeninas en las hojas del rbol.

Al compararse con la adriamicina utilizada en las quimioterapias, se demostr que las hojas de la Graviolautilizadas en infusin contienen hasta 10,000 veces ms potencia. La adriamicina es un tipo de antibiticoantitumoral que acta sobre el ADN de las clulas, daando tanto al ADN como al cncer. Suele serefectivo en diversos tipos de cncer, pero sus efectos colaterales son negativos.

En cambio las acetogeninas no han mostrado efectos colaterales dainos hasta el momento.La Graviola o Guanbana es un rbol de la familia Annonceas que tiene ms de 100 especies. Es de lamisma familia de la chirimoya. La Graviola se llama Annona Muricata y la Chirimoya Annona Cherimola.Ambas con propiedades antioxidantes y anticancergenas. La chirimoya proviene del norte del Per,habindose encontrado testimonios en cermicas de la cultura pre-incaica Mochica. Realmente tanto la chirimoya como la guanbana tienen a muchos frutos dentro de un solo receptculo oenvoltura. Dentro se encuentran cada pequeo fruto con su semilla y sin separacin con los frutos vecinos,que conjuntamente tienen una cscara comn. La chirimoya es ms dulce y la guanbana o graviola esligeramente cido lo que la hace especial para los climas tropicales ya que refresca.La fruta guanbana es ms grande que la chirimoya, hasta 6 veces su tamao y se viene difundiendo hacevarios aos de sus maravillosas cualidades antioxidantes y anticancergenas, principalmente de lagraviola. A la guanbana tambin se le conoce como chirimoya brasilens.

Un estudio realizado en la Universidad de Pardue en California, demostr que las acetogeninas puedeninhibir selectivamente el crecimiento de clulas cancergenas y tambin inhibir el crecimiento de lasclulas del tumor, resistentes al adriamycin (droga quimioteraputica). En otro estudio realizado por

cientficos de la misma Universidad, se demostr que la acetogeninas de guanbana (graviola) esextremadamente potente teniendo una ED50 (dosis letal 50) de hasta 10 - 9 microgramos por mililitro,resultando tener unas 10,000 veces la potencia del adriamycin.

Estudios realizados en los aos 1,998 al 2,000 por McLaughlin y por Chih Hw, Chui HF han revelado quelas acetogeninas son inhibores del complejo I de la cadena de fosforilacin oxidativa con lo cual bloquean laformacin de ATP; energa que necesita la clula cancerosa para poner en funcionamiento su bombamediada por P-glucoprotena, que le permite mantenerse activa.

La acetogeninas, tambin inhiben la ubiquinona-ubiquinona oxidasa, enzima dependiente del NADH que especuliar en la membrana plasmtica de la clula cancerosa. McLaughlin realiz sus investigaciones conlas acetogeninas Bullatacin y Bullatacinone.Actualmente la propiedad antitumoral de la guanbana (graviola) ha sido patentada por lo menos por 9Compaas extranjeras.

La guanbana (graviola) es una planta de la cual puede aprovecharse no slo el fruto que contieneabundantes nutrientes y vitaminas, sino tambin las propiedades medicinales de sus diferentes partes, sobretodo las hojas; Por sus propiedades anticancergenas.

La Graviola es una planta de la cual puede aprovecharse no slo el fruto que contiene abundantes nutrientesy vitaminas, sino tambin las propiedades medicinales de sus diferentes partes, sobre todo las hojas; Por suspropiedades anticancergenos.

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PRINCIPALES ESTRUCTURAS

Las Acetogeninas o Poliactidos, son formadas por protenas multifuncionales (enzimas), de unprecursor que comnmente es la acetil CoA, pero tambin interviene la malonil CoA entre otrosprecursores. Las acetogeninas comprenden ms de 1000 compuestos cuya biosntesis es similar ala de lasgrasas, aunque en las grasas, la cadena, a medida que se alarga, contiene mas grupos metlicos (CH2) quecarbonilos (CO), mientras que en las acetogeninas, alternan un metilo con un carbonilo (-CH2-CO)n, aunquepodemos encontrar derivados de cidos poliactidos con unidades (-CHCH3-CO-)n

Las acetogeninas de las anonceas son sustancias cerosas que resultan de la combinacin de cidos grasosde cadena larga (C32 C34) con una unidad de 2-propanol en el carbono 2 para formar una lactona terminal(dicha lactona queda al inicio de la cadena).

Un grupo de compuestos alifticos que son tpicos de la familia de las Anonnaceas, en los gnerosAnonna, Asimina, Disepallum, Goniothallamus, Ronnilia, Uvaria y XIlopia, son la Acetogeninas Alifticas,contienen de 35 a 39 tomos de carbono y en su estructura presentan dos cadenas largas de hidrocarburossobre un anillo tetrahidrofurano. Una de las cadenas est conectada a una lactona gamma terminal.

Se les puede agrupar en cuatro clases estructurales principales:* Con dos anillos furnicos adyacentes.* Con un solo anillo furnico.* Con anillos furnicos no adyacentes* Sin anillos furnicos.En el ltimo grupo se encuentran estructuras con enlaces alnicos o acetilnicos (gonniothalamusina).

ANEXO

GRAVIOLA

CONCLUSION

Este trabajo nos ha permitido adentrarnos mas al conocimiento referente a los metabolitos acetogenicos ycomo influye en el organismo.

Es importante el tema propuesto debido a que aun no se ha dado mucha importancia a lo que refiere el uso deestos tipos de metabolitos acetogenicos.

La realizacin de este trabajo nos ha enseado mas acerca de lo que representa el consumo de la gravioladebido a su alto contigo de metabolitos acetogenicos que son muy beneficiosos para el organismo y distintostipos de enfermedades.

Esperando haya sido de su agrado nos despedimos.

Atentamente.

Los alumnos.

BIBLIOGRAFIA

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