Upload
vancong
View
215
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Hesperidin – Das Citrus-FlavonoidVORKOMMEN IM ORANGENSAFT UND EFFEKTE AUF DEN STOFFWECHSEL
Mit gutem GeWISSEN geniessen.
2
In der Ernährungsberatung ist Orangensaft vor allem als Vitaminquelle etabliert. So deckt der Vitamin-C-Anteil
eines kleinen Glases (150 ml) mit rund 55 mg etwa 50 % der von der Deutschen Gesellschaft für Ernährung
(DGE) empfohlenen Zufuhr an Vitamin C von 110 mg (Männer) bzw. 95 mg (Frauen).* Und auch hinsichtlich
Kalium und Folat kann Orangensaft einen Beitrag zu einer ausgewogenen Ernährung leisten.
Doch Orangensaft wird von der Fachwelt aktuell neu entdeckt, denn als Träger bioaktiver Substanzen wie
Carotinoide und Flavonoide rückt er zunehmend ins Blickfeld der Ernährungsforschung. Vor allem das
Flavonoid Hesperidin ist dabei von großem Interesse, gilt Orangensaft doch als eine der wenigen natürlichen
Quellen.
Ein kleines Glas (150 ml) Orangensaft enthält durchschnittlich rund 78 mg Hesperidin und damit mehr als
Vitamin C.1 Das Wirkungspotenzial von Hesperidin steht zwar erst am Anfang der Erforschung, doch schon
jetzt deutet sich an, dass es einen wichtigen Beitrag zur Erhaltung des körperlichen Wohlbefindens leisten
könnte.
Diese Broschüre erläutert das Profil von Hesperidin als Bestandteil von Orangensaft und stellt aktuelle
Erkenntnisse zu seiner Wirkungsweise vor.
3
Von „Vitamin P“ … Polyphenole bilden eine Hauptgruppe der
sekundären Pflanzenstoffe und fungieren
oftmals als Farb- oder Geschmacksstoffe in
Obst und Gemüse. Allen gemeinsam ist ihre
Phenolgrundstruktur aus aromatischem Ring
und einer oder mehreren Hydroxygruppen.
Polyphenole kommen vor allem im
Schalenbereich von Pflanzen vor. Dort schützen
sie dank ihrer antioxidativen Eigenschaften das
darunter liegende Gewebe.
Flavonoide sind eine weit verbreitete Untergruppe innerhalb der Polyphenole. Bekannte Vertreter mit
postuliertem gesundheitlichem Nutzen sind Resveratrol in blauen Trauben bzw. Rotwein und Catechine in
grünem Tee. Weniger bekannt, aber schon länger im Fokus der Wissenschaft ist das Flavonoid Hesperidin.
Es wurde bereits 1827 aus der weißen inneren Schicht von Zitrusfrüchten isoliert. In den 1930er-Jahren
entdeckten Forscher im Zusammenhang mit Skorbut günstige Effekte der Citrus-Flavonoide auf die
Gefäßstabilität und Permeabilität, die vorher dem Vitamin C zugeschrieben wurden. Daher stammt die
Bezeichnung „Vitamin P“, unter der später Hesperidin und Eriodictyol zusammengefasst wurden. Schließlich
aber verwarf man diese Begrifflichkeit, weil nicht alle Eigenschaften der Vitamin-Definition genügten.2
… ZUM FLAVANON HESPERIDINDoch auch ohne Vitamin-Status spielt Hesperidin eine wichtige Rolle im Stoffwechsel und ist vermutlich
mit-, wenn nicht sogar hauptverantwortlich für zahlreiche positive Effekte von Zitrusfrüchten, wie eine Reihe
internationaler Studien zeigen.
Flavonoid-Grundstruktur: Zwei aromatische Ringe sind durch einen sauerstoffhaltigen Ring miteinander verbunden.
4
Biochemie der Citrus-FlavonoideFlavonoide treten aufgrund ihrer chemischen Struktur in einer großen Vielfalt auf. Außerdem kommen sie
meistens nicht frei, sondern als Glykoside vor, also in Verbindung mit Zuckermolekülen. Hesperidin gehört
danach zu den Flavanonen und tritt in Lebensmitteln als Glycosid aus Hesperetin und dem Disaccharid
Rutinose auf (s. Abbildung 1). Letzteres besteht wiederum aus einem Molekül Rhamnose und einem Molekül
Glucose. Die chemische Bezeichnung für Hesperidin lautet daher korrekt Hesperetin-7-O-Rutinosid oder
Hesperetin-7-Rhamnoglucosid.
Hesperidin und Hesperetin wird im Körper ineinander umgewandelt. So wird Hesperidin in Form des besser
wasserlöslichen Hesperetins über den Urin ausgeschieden. Und ein Teil des Hesperidins wird nicht bereits im
Dünndarm resorbiert, sondern gelangt in den Dickdarm. Dort wird es durch die Darmbakterien gespalten und
in Form von Hesperetin und weiterer Metabolite resorbiert.
����
����
��� �
��
����
��
��
��
����
��
�
����
����
��� �
��
���
��
��
����
��
�Hesperidin
Hesperetin
����
����
��� �
��
����
��
��
��
����
��
�
����
����
��� �
��
���
��
��
����
��
�
Rutinose
����
����
��� �
��
����
��
��
��
����
��
�
����
����
��� �
��
���
��
��
����
��
�
Abbildung 1: Strukturformel von Hesperidin
5
Der in Europa handelsübliche Orangensaft enthält im Durchschnitt 52 mg Hesperidin/100 ml, also weit mehr als Vitamin C (36,4 mg/100 ml).1
Hesperidin als Hauptkomponente im OrangensaftOrangen und daraus hergestellte Säfte sind bekannt für ihren hohen Nährstoffgehalt. Doch während
Vitamin C, Folat und Carotinoide in vielen anderen Lebensmitteln vorkommen, finden sich Hesperidin und
Narirutin fast ausschließlich in Zitrusfrüchten: In süßen Orangen (Citrus
sinensis) machen die beiden Flavanone etwa 90 % der enthaltenen
Flavonoide aus. Da beide Flavonoide vor allem in den Membranen und in
der weißen Schicht unterhalb der Schale lagern, enthalten ganze Früchte
höhere Konzentrationen als Orangensaft. So ermittelten Aschoff et al. in
ganzen Orangen einen Gehalt von 269 mg Hesperidin und Narirutin pro
100 g Frucht. Bei pasteurisiertem Orangensaft lag er bei 63 mg pro 100 g
Saft. Hesperidin war dabei mit rund fünffacher Menge deutlich höher
konzentriert als Narirutin.3
Hesperidin
Vitamin C
Folat
Bioverfügbarkeit: Orange vs. OrangensaftOffensichtlich ist die Bioverfügbarkeit von Polyphenolen und speziell Hesperidin aus Orangensaft weitaus
größer als lange angenommen. Bereits 2005 zeigte eine Studie, in der Probanden drei Wochen lang täglich
236 ml Orangensaft tranken, einen um das Fünffache erhöhten Hesperetinspiegel im Blut und eine um den
Faktor 16 erhöhte Ausscheidung über den Urin.4 Auch bei einer Placebo-kontrollierten Studie mit Orangensaft,
die eine ganze Reihe von Hesperidin- und anderen Flavonoid-Metaboliten berücksichtigte – auch solche, die
durch Spaltung mittels Darmbakterien im Dickdarm entstanden –, wurde eine gute Bioverfügbarkeit ermittelt.
Theoretisch müssten Orangen mit Blick auf ihren deutlich höheren Hesperidingehalt industriell
hergestelltem Orangensaft überlegen sein. Tatsächlich scheint dies jedoch nicht der Fall zu sein, wie
eine Forschergruppe der Universität Hohenheim herausfand: Obwohl die Probanden über Orangen
eine 2,3-fach höhere Menge an Hesperidin im Vergleich zu Orangensaft aufnahmen, zeigten sich keine
Unterschiede in der Hesperetinausscheidung mit dem Urin. Die Autoren vermuten hinter diesem Ergebnis
einen Sättigungsmechanismus in der Freisetzung, Resorption und Verstoffwechselung von Flavonoiden
aus der Nahrung. Außerdem enthalten ganze Orangen 16-mal mehr Ballaststoffe, speziell Pektin, die die
Hesperidinaufnahme hemmen könnten.3
Auch beim Vergleich zwischen frisch gepresstem und handelsüblichem Orangensaft schnitt Letzterer deutlich
besser ab: Eine Studie von Silveira et al. zeigte für verarbeiteten Saft eine 3,3-mal höhere Menge an Hesperidin
als für frisch gepressten. Dieser Unterschied spiegelte sich im Blutplasma in einer 2,8-fach größeren Menge
Hesperetin wider (s. Abb. 2). Möglicherweise sind die Prozesse bei der kommerziellen Saftherstellung und
-lagerung für die bessere Bioverfügbarkeit von Hesperidin sowie die teilweise höheren Gehalte verantwortlich.6
��������������������������
���������������� ��������������������
������������������������������� ��������� �� �� ��� ��� ��� ��
���
�������
������
�����
�����
�������� ���
��
��
��
�
���
��
��
��
�
�������������� �������������� ������
������ �������������� ������
+ Social Media Engagement
Abbildung 2: Industriell hergestellter Orangensaft enthält 3,3-mal mehr Hesperidin als frisch gespresster und stellt dem Stoffwechsel daraus 2,8-mal mehr Hesperetin zur Verfügung.
7
Hesperidin im Fokus der ForschungIn vielen Untersuchungen der letzten Jahre
und Jahrzehnte wirkte sich der Verzehr
von Orangen und Orangensaft günstig auf
den Stoffwechsel und die Gesundheit aus.
So deuten epidemiologische Studien auf
eine Schutzwirkung vor kardiovaskulären
Erkrankungen und Schlaganfall hin. In
prospektiven Studien verbesserte der
Verzehr von Orangensaft die Gefäßfunktion
oder senkte das Gesamtcholesterin.3
Nicht zuletzt aufgrund seiner hohen
Konzentration in Orangen bzw.
Orangensaft gilt Hesperidin als möglicher
Faktor für diese Beobachtungen. Mittlerweile gibt es Dutzende von Tierversuchen, die diese Hypothese mit
unterschiedlichen Hesperidinmengen überprüft haben und erste Einblicke in vermutete zugrunde liegende
Mechanismen erlauben. Sie wurden 2017 in einem Review von Li und Schluesener zusammengefasst:7
� Hesperidin wirkt als Antioxidans, indem es die Glutathion-Konzentration erhöht und die körper eigenen
antioxidativen Enzyme Superoxid-Dismutase, Katalase und Glutathion-Peroxidase unterstützt.
� Hesperidin wirkt entzündungshemmend, indem es die Produktion der pro-inflammatorischen Zytokine
TNF-alpha, Interleukin 1 und 6 senkt.
� Hesperidin könnte die Blut-Hirn-Schranke passieren und so in neuro-inflammatorische
Erkrankungen eingreifen.
� Hesperidin erhöht die Verfügbarkeit von Stickstoffmonoxid aus den Endothelzellen und senkt darüber den
Blutdruck.
Auch klinische Humanstudien zeigten antioxidative Wirkungen von Hesperidin. So schützte es beispielsweise
in einer Studie mit übergewichtigen oder adipösen Probanden vor Lipidperoxidation und modifizierte
antioxidative Enzyme.8
Ahmadi et al. fassten die Studienlage zu möglichen antikanzerogenen Effekten von Hesperidin zusammen, die
sich unter anderem durch den Schutz von DNA, Fetten und Proteinen vor freien Radikalen erklären lassen.9
8
Hesperidin und Herz-Kreislauf-ErkrankungenDie wichtigsten Risikofaktoren für Herz-Kreislauf-Erkrankungen – Hypertonie, Diabetes mellitus,
Fettstoffwechselstörungen und Adipositas bzw. das metabolische Syndrom – lassen sich durch einen
gesunden Ernährungs- und Lebensstil günstig beeinflussen. Dazu gehört der Verzehr von Obst: Laut
Ernährungsbericht 2016 senkt dieser das Risiko für koronare Herzkrankheiten (KHK) mit wahrscheinlicher
Evidenz.10
Tierversuche, klinische und epidemiologische Studien haben gezeigt, dass sich auch der regelmäßige Genuss
von Orangensaft günstig auf Parameter des metabolischen Syndroms auswirken und so einen Beitrag zum
Schutz vor Herz-Kreislauf-Erkrankungen leisten kann. Beispielsweise senkte die die tägliche Zufuhr von 750 ml
Orangensaft über acht Wochen das Gesamtcholesterin bei Normal- und Übergewichtigen, reduzierte den
LDL-Spiegel, verbesserte die Insulinsensitivität und senkte den Blutdruck.11 In einem ähnlichen Studiendesign
sank der LDL-Spiegel bei Patienten mit einer Hypercholesterinämie.12 Der vergleichsweise hohe Orangensaft-
Konsum führte dabei in keiner der Studien zu einer Gewichtszunahme.
Viele Studien legen heute in Summe nahe, dass die im Orangensaft enthaltenen Flavanone unter anderem
aufgrund ihrer anti-entzündlichen und antioxidativen Effekte hierfür verantwortlich sind.13 Dazu ein Ergebnis
der Nurses‘ Health Study: Von 69.622 Frauen hatten diejenigen, deren Flavanon-Zufuhr in der höchsten
Quintile lag, ein um 19 Prozent geringeres Schlaganfallrisiko als diejenigen in der niedrigsten.14
STUDIEN MIT HESPERIDIN GEBEN NEUE HINWEISEUntersuchungen wie die von Morand et al. deuten darauf hin, dass Hesperidin hinter diesen Wirkungen
stecken könnte: In dieser Studie tranken übergewichtige Probanden täglich entweder 500 ml Orangensaft mit
einem Hesperidingehalt von 292 mg, ein Kontrollgetränk mit gleicher Hesperidinmenge
oder ein Placebogetränk. Nach vier Wochen war der Blutdruck der beiden
ersten Gruppen im Vergleich zur Placebogruppe
signifikant gesunken. Gleichzeitig verbesserten
sich die Eigenschaften der Endothelzellen.15
Letzteres sowie eine Reduktion von
Entzündungsmarkern zeigte auch
eine Studie, in der Probanden mit
metabolischem Syndrom drei Wochen
lang täglich 500 mg reines Hesperidin
supplementierten.16
9
Erste Ergebnisse zu Gehirn und Psyche
Vielversprechende Forschungsansätze aus Tierexperimenten gibt es zur präventiven Wirkung von Hesperidin
auf die Entstehung neurologischer Erkrankungen wie Morbus Alzheimer und Morbus Parkinson oder
psychischer Störungen wie Depressionen.7 Speziell Morbus Alzheimer und andere Demenzerkrankungen
nehmen zu. Bisher gibt es keine wirksame Behandlung der Ursachen, sondern lediglich Medikamente zur
Linderung der Symptome. Studien deuten jedoch darauf hin, dass der Verzehr von Obst und Gemüse positiv
wirken könnte, möglicherweise aufgrund der darin enthaltenen Polyphenole. Und auch hier verdichten sich die
Hinweise auf Hesperidin, denn in Untersuchungen konnte es die Blut-Hirn-Schranke überwinden und Neuronen
vor Schädigungen schützen.18
Diese besondere Eigenschaft könnte auch die Ergebnisse einer klinischen Studie erklären, die kognitive
Fähigkeiten untersuchte: Probanden, die Orangensaft mit einem Gehalt von 220 mg Hesperidin tranken,
schnitten sowohl im Vergleich zur Ausgangsbasis als auch im Vergleich zur Placebogruppe signifikant besser
ab.19
Auch im Glucosestoffwechsel scheint Hesperidin eine wichtige Rolle zu spielen. So verlangsamte es
die Aufnahme von Glucose im Darm über eine Hemmung des GLUT2-Transporters.17 Das könnte neben
dem günstigen Verhältnis von Glucose zu Fructose ein Grund für den niedrigen glykämischen Index des
Orangensafts von 50 sein. Darüber hinaus bietet dieser Zusammenhang möglicherweise eine weitere
Erklärung dafür, warum der Genuss von Orangensaft die Entstehung von Diabetes mellitus Typ 2 nicht fördert.
10
Relevanz für die PraxisDiese Beispiele veranschaulichen das große Interesse der internationalen Forschung an Hesperidin und seinen
Metaboliten. Zukünftige Studien werden sowohl Aufschluss über die genauen Wirkmechanismen liefern als
auch über die dazu erforderlichen Zufuhrmengen. Gleichzeitig trägt die Hesperidinforschung dazu bei, den
Gesundheitswert und das präventive Potenzial von Orangensaft als einer der wenigen potenten Quellen des
Flavonons zu verstehen.
11
Quellen* DGE: Referenzwerte Vitamin C, unter https://www.dge.de/wissenschaft/referenzwerte/vitamin-c/, zuletzt eingesehen am 12.03.2019
1 AIJN-Angaben sowie Phenol-Explorer. Database on the Phenol Content of Food. Version 3.6. unter http://phenol-explorer.eu/contents/polyphe-nol/207, zuletzt eingesehen am 12.03.2019
2 Garg A et al. (2001) Chemistry and pharmacology of the Citrus bioflavonoid hesperidin. Phytother Res 15: 655-69
3 Aschoff JK et al. (2016) Urinary excretion of Citrus flavanones and their major catabolites after consumption of fresh oranges and pasteurized orange juice: A randomized cross-over study. Mol Nutr Food Res 60: 2602-2610
4 Franke AA et al. (2005) Bioavailability and antioxidant effects of orange juice components in humans. J Agric Food Chem 53: 5170-8.
5 Pereira-Caro G et al. (2014) Orange juice (poly)phenols are highly bioavailable in humans. Am J Clin Nutr 100: 1378-84
6 Silveira JQ et al. (2014) Pharmacokinetics of flavanone glycosides after ingestion of single doses of fresh-squeezed orange juice versus commer-cially processed orange juice in healthy humans. J Agric Food Chem 62: 12576-84
7 Li C & Schluesener H (2017) Health-promoting effects of the citrus flavanone hesperidin. Crit Rev Food Sci Nutr 57: 613-631
8 Oscar D Rangel-Huerta et al. (2015) Normal or High Polyphenol Concentration in Orange Juice Affects Antioxidant Activity, Blood Pressure, and Body Weight in Obese or Overweight Adults, The Journal of Nutrition, 145 (8): 1808–1816
9 Ahmadi A et al. (2016) Oxidative stress and cancer; the role of hesperidin, a citrus natural bioflavonoid, as a cancer chemoprotective agent. Nutr Cancer. 68(1): 29-39
10 Deutsche Gesellschaft für Ernährung (Hrsg.): 13. DGE-Ernährungsbericht. Bonn (2016)
11 Silveira JQ et al. (2015) Red-fleshed sweet orange juice improves the risk factors for metabolic syndrome. Int J Food Sci Nutr 66(7):830-6
12 Cesar TB et al. (2010) Orange juice decreases low-density lipoprotein cholesterol in hypercholesterolemic subjects and improves lipid transfer to high-density lipoprotein in normal and hypercholesterolemic subjects. Nutr Res 30(10):689-94
13 Chanet A, Milenkovic D, Manach C, et al. (2012) Citrus flavanones: what is their role in cardiovascular protection? J Agric Food Chem 60, 8809–8822
14 Cassidy et al. (2012) Dietary Flavonoids and Risk of Stroke in Women. Stroke 43: 946 – 951
15 Morand C et al. (2011) Hesperidin contributes to the vascular protective effects of orange juice: a randomized crossover study in healthy volun-teers. Am J Clin Nutr 93(1):73-80
16 Rizza S et al. (2011) Citrus polyphenol hesperidin stimulates production of nitric oxide inendothelial cells while improving endothelial function and reducing inflammatory markers in patients with metabolic syndrome. J Clin End Metab 96, E782–E792
17 Kerimi et al. (2019): Effect of the flavonoid hesperidin on glucose and fructose transport, sucrase activity and glycaemic response to orange juice in a cross-over trial on healthy volunteers
18 Cirmi S et al (2016) Neurodegenerative Diseases: Might Citrus Flavonoids Play a Protective Role? Molecules 21. pii: E1312
19 Alharbi et al. (2016) Flavonoid‐rich orange juice is associated with acute improvements in cognitive function in healthy middle‐aged ales. Eur J Nutr 55: 2021
„Fruit Juice Matters“ ist eine Initiative des Verbands der deutschen Fruchtsaft-Industrie e. V. (VdF) und des Europäischen
Fruchtsaftverbands (AIJN), die zum Ziel hat, über die Eigenschaften von Fruchtsaft auf wissenschaftlicher Basis zu
informieren.
Haftungsausschluss: Es wurden alle Anstrengungen unternommen, um sicherzustellen, dass die genannten
Informationen zuverlässig sind und überprüft wurden. Sie sind nur für Fachpersonal des Gesundheitswesens
bestimmt und stellen an sich keine Ernährungsberatung dar. Benutzer dieses Materials sollten sich bewusst sein,
dass die Verwendung dieser Informationen in einem anderen Kontext oder Änderungen der Formulierungen,
Auslassungen oder Ergänzungen sowie das Hinzufügen von Bildmaterialien rechtliche Konsequenzen haben
können. Weder der Verband der deutschen Fruchtsaft-Industrie e. V. (VdF) noch der Europäische Fruchtsaftverband
(AIJN) haften für Schäden oder sonstige Verluste, die sich aus der Verwendung dieses Dokuments oder der hierin
enthaltenen Informationen ergeben. Unternehmen, die diese Informationen in Bezug auf ihre Markenprodukte
verwenden wollen, sollten im Rahmen der Due Diligence eigene Rechtsberatung in Anspruch nehmen.
Bildnachweise:
Umschlag: SherSor/Shutterstock.com, S. 2: davidsansegundo/shutterstock.com, S. 3: iStock.com/anna1311,
S. 5: Artem Malov/Shutterstock.com, S. 7: iStock.com/boggy22, S. 8: ifong/Shutterstock.com,
S. 9: pathdoc/Shutterstock.com, S. 10: iStock.com/badmanproduction
Stand: April 2019
Weitere Hintergrundinformationen, aktuelle Forschungsergebnisse und praktische Tipps rund um Orangensaft
finden Sie unter www.fruitjuicematters.de. Wenn Sie kostenlose Weiterbildungs- und Beratungsmaterialien
bestellen möchten oder Fragen haben, schreiben Sie uns gerne unter: [email protected]