Upload
benito
View
107
Download
1
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Grupo Carbonilo. El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
Grupo Carbonilo
Licda. Lilian Guzmán1
El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.
También puede representarse : -CO- Familias importantes que tienen al grupo carbonilo como función principal: aldehídos , cetonas.
O- C -
Licda. Lilian Guzmán2
El grupo carbonilo del ALDEHIDO ALDEHIDO es terminal ( se halla al final de la cadena) y se encuentra enlazado a un hidrógeno. El aldehído más pequeño, es el único caso en que el grupo carbonilo se halla unido a dos hidrógenos: HCHO o H-C=O
H
Fórmula General Aldehído : RCHO
OR-C-H
Clasificación AldehídosClasificación Aldehídos
Licda. Lilian Guzmán3
R-CHO
Ar-CHO
Alifáticos
Aromáticos
Aldehídos
Cetonas
Licda. Lilian Guzmán4
El carbono carbonilo de las CETONASCETONAS nunca se encuentra en un extremo de la cadena, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono.
Fórmula General Cetona : RCOR
O R-C-R´
Clasificación de Cetonas
Licda. Lilian Guzmán5
R-CO-R
Ar-CO-Ar
R-CO-Ar
Alifáticas
Mixtas
AromáticasCETONAS
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
Licda. Lilian Guzmán6
COMUN :provienen de los nombres de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación.
FORMALDEHIDOOrigina al acldo
fórmico
ACETALDEHÍDOOrigina al ácido acético
PROPIONALDEHÍDOOrigina al ácido propiónico
O
H-C-H
HCHO
O
CH3-C-H
CH3CHO
O
CH3-CH2-C-H
CH3CH2CHO
Licda. Lilian Guzmán7
BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO
OCH3-CH2-CH2-C-H
OCH3CH2CH2CH2C-H
O
-C-H
ISOBUTIRALDEHIDO ISOVALERALDEHIDO VAINILLINA
O
CH3CHC-H
CH3
O
CH3CHCH2C-H
CH3
O HO C-H
CH3O
UIQPA
Licda. Lilian Guzmán8
1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído.
2) La “oo” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “al al ” . (terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de la posición que ocupan.
Ejemplos
Licda. Lilian Guzmán9
1)CH3-C-H = CH3CHO : Etanal
O
O
2)CH3CH2CH2CHC-H 2-Metilpentanal
CH3
Br O
3) CH3CH2-CH-CH-C-H Nombre -----------------
CH3
4- El aldehído de 6 carbonos se llama caproaldehído. Cuál es su nombre UIQPA de dicho compuesto.
NOMENCLATURA DE CETONAS
Licda. Lilian Guzmán10
COMUN :
Se nombran en orden alfabético, los radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA y corresponde a la propanona ( 3 C) También conocida como Dimetilcetona.
Ejemplos Acetona
(dimetilcetona)etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
CH3COCH3
O
CH3CH2-C-CH3
CH3CH2COCH3
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
CH3CH2CCH2CH3
O
O
CH3CHCCH3
CH3
=O
Acetofenona
(Fenilmetilcetona)
Benzofenona
(Difenilcetona)
O
-C-CH3
O
-C-
Licda. Lilian Guzmán11
UIQPA
Licda. Lilian Guzmán12
1) Se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo. Se numera de manera que al carbono carbonilo se le da el número menor.
2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-oo” y reemplazarlo por “-onaona”. A partirpartir de la cetona de 5Cde la cetona de 5C, se debe indicar la posición del grupo carbonilo por el número que ocupa en la cadena carbonada.
3) Los sustituyentes se enumeran alfabéticamente y su posición se da a través de un número.
Ejemplos
Licda. Lilian Guzmán13
O
1) CH3CH2CCH2CH3 : 3-Hexanona.
CH3 O
2) CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3 : 2-Fenil-2-metil-4-heptanona
O
3) CH3CH2CCH3 Nombre
4) Escriba la estructura de la 2,4-dimetil-3-hexanona y de su nombre común.
Propiedades Físicas
Licda. Lilian Guzmán14
- La mayoría de los aldehídos son líquidos a T° ambiente.
- Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos y cetonas de peso molecular elevado se encuentran en ciertos vegetales como la vainilla y canela dando aromas agradables.
- Los aldehídos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
Licda. Lilian Guzmán15
NOMBREUIQPA
NOMBRECOMUN
FORMULAESTRUCTURAL
p. e.C
p. f.C
Solubilidad(g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 soluble
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121
soluble
propanal propionaldehido
CH3CH2CHO 49 - 81 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita
2-butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5
Cis-3-hexenal
Licda. Lilian Guzmán16
OHCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma cuando cortan hierba verde fresca
Propiedades Químicas
Licda. Lilian Guzmán17
Reacciones con Alcohol
Con 1 molécula de Alcohol: Reacción de adición.
ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL
O OHCH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H OCH2CH3
Licda. Lilian Guzmán18
Con otra molécula de alcohol: Reacción de sustitución.
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH +
OH OCHOCH22CHCH33
CH3CH2C-H + CHCH33CHCH22OHOH CH3CH2C-H + HHOH OCH2CH3 OCH2CH3
H+
Licda. Lilian Guzmán19
Adición de una molécula de alcohol a una cetona, es una reacción de adición.
CETONA + ALCOHOL HEMICETAL
O OHHCH3CCH3 + CHCH33OHOH CH3CCH3
OCHOCH33
Licda. Lilian Guzmán20
Reacción con la segunda molécula de alcohol es una reacción de sustitución.
HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA
OH OCHOCH33
CH3-C-CH3 + CHCH33OHOH CH3-C-CH3 + HHOH OCH3 OCH3
OXIDACION KMnO4
Licda. Lilian Guzmán21
ALDEHIDOS se convierten en ácidos carboxílicos.
La manifestación de la reacción positiva es un precipitado café.
CH3CH2CHO + KMnO4 CH3CH2COOH + MnO2 +KOH
Propanal ó propionaldehído ácido propanoico ó ácido propiónico
Escriba la reacción del pentanal ( valeraldehído )con KMnO4
ALDEHIDO + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO
O O R-C-H + KMnO4 R-C-OH
Licda. Lilian Guzmán22
O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION
Permanece el color morado del reactivo.
CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
OR-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
REACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata)
Escriba la reacción del Butanal ( butiraldehído) con Tollens23
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata nitrato de plata e e hidróxido de amonio.hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos a ácidos carboxílicos o sus sales. El ión Ag+, se reduce a plata metálica (Ag0).formando el “espejo de plata “en las paredes del tubo.
O OR-C-H + 2 Ag(NH3)2
+ + 3OH - R-C-O H + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O OCH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O H + 2Ag + 2H2O + 4NH3
Reacción de identificación del grupo Carbonilo
( aldehídos y cetonas): reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Tanto los aldehídos como las cetonas, dan una reacción positiva con la : 2,4-dinitrofenilhidrazina, formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas en forma de precipitados, amarillo-naranja, lo que indica la presencia del grupo carbonilo y sirve para identificar a aldehídos y cetonas de otros grupos funcionales como los alcoholes y ácidos carboxílicos, etc.
REACCION de CETONAS con 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
25
NO2 RR-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O CH3 CH3
Escriba la reacción de la butanona con la 2,4-DNFH
REACCION de Aldehídos con 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
ESCRIBA LA REACCIÓN DEL PROPANAL CON LA 2,4 DNFH26
NO2 HR-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O H H
Importancia: de algunos aldehídos y cetonas.Formaldehído ( Metanal): es un gas a temperatura
ambiente, muy soluble en agua, de olor irritante es usado como “formalina o formol” ( 37% ). En ésta forma y en otras más diluidas, se usa como desinfectante, conservador de muestras biológicas, también se usa como materia prima para la fabricación de plásticos como la baquelita.
Acetona ( propanona, dimetilcetona): Miscible en agua en cualquier proporción. Usado como solvente, principal componente del “quitaesmalte”. Usado para separar los dedos, cuando accidentalmente quedan pegados con “superbonder”. Subproducto del metabolismo, en caso de diabetes sin tratar, se produce en mayor cantidad y se siente aliento a acetona en éstas personas.
Ejercicios:1- escriba la reacción con la 2,4-
Dinitrofenilhidrazina del :A) Propanal
B) Butanona
Continuación de ejercicios2- Reacción de Tollens con : Butiraldehído ó Butanal
3- 3-De el nombre UIQPA y común del aldehído que al ser oxidado con KMnO4, produjo : CH3CH2CH2CH2COOH
Cont. ejerciciosEscriba dos isómeros funcionales . Un
aldehído y una cetona cuya fórmula molecular sea C3H6O. De sus nombres UIQPA y común. Diga cuál de ellos daría una reacción de Tollens positiva y se oxidará con KMnO4