FUNÇÕES ORGÂNICAS 1. (Unisa - Medicina 2017) A revelação de impressões digitais é uma prática fundamental na ciência forense, sendo utilizada na identificação de pessoas indiciadas em inquéritos ou acusadas em processos. Uma das técnicas utilizadas para esse fim é a da aplicação da ninidrina, uma substância que reage com aminoácidos produzindo uma coloração púrpura que evidencia as linhas presentes na impressão digital. A reação da ninidrina com aminoácidos está representada na figura.

a) Identifique as funções orgânicas presentes na molécula de ninidrina. b) Considere que a ninidrina entre em contato com a secreção de um indivíduo e que nela exista o aminoácido leucina, cuja fórmula estrutural é mostrada na figura.

Dê o nome do composto orgânico que é formado na reação da leucina com a ninidrina, além da púrpura de Ruhemann, e indique, justificando sua resposta, se ele apresenta isomeria óptica. 2. (Ufpr 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? a) Cetona e álcool. b) Fenol e éter. c) Amida e epóxido. d) Anidrido e aldeído. e) Ácido carboxílico e enol.

3. (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. 4. (Uerj 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. 5. (Unicid - Medicina 2017) O óleo essencial de manjericão apresenta grande potencial de aplicação como agente antimicrobiano, agente medicinal, como “flavor” em alimentos e fragrância em produtos farmacêuticos. (Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. Adaptado.) As principais substâncias químicas que constituem o óleo essencial de manjericão estão apresentadas a seguir.

a) Analise as fórmulas estruturais apresentadas e organize-as na tabela abaixo.

Substância Fórmula molecular Radicais funcionais Isomeria geométrica

b) Entre as substâncias relacionadas, escreva a fórmula estrutural daquela que apresenta isomeria óptica. Justifique sua resposta. 6. (Fmp 2017) Árvore da morte Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade. Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave. Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-perigosa-do-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016. Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo.

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, respectivamente, a) fenol e carbonila b) cetona e carboxila c) aldeído e hidroxila d) álcool e carboxila e) álcool e carbonila 7. (Fac. Santa Marcelina - Medicin 2017) A oleuropeína é o composto fenólico mais abundante presente nas folhas da oliveira. A partir dessa substância, produz-se o hidroxitirosol, um poderoso antioxidante ortodifenólico, responsável por grande parte dos benefícios atribuídos ao azeite de oliva extravirgem.

O hidroxitirosol e um segundo álcool podem ser obtidos por hidrólise ácida da oleuropeína. a) Indique duas funções orgânicas presentes na molécula de oleuropeína, além da função fenol. b) Escreva a fórmula molecular do hidroxitirosol e escreva a fórmula estrutural do segundo álcool que pode ser obtido a partir da hidrólise ácida da oleuropeína. 8. (Uel 2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. a) Em todas as moléculas, existe a função amida. b) Na molécula MDMA, existe a função éster. c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 9. (Ufjf-pism 2 2017) O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons 2Ca + para cada 200 mL de leite). Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente. a) Qual a concentração de íons cálcio em 1mol L− presente no leite? b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.

10. (Fepar 2017) A intolerância à lactose, também conhecida como deficiência de lactase, é a incapacidade que o corpo tem de digerir lactose – um tipo de açúcar encontrado no leite e em outros produtos lácteos. A enzima lactase é a responsável por hidrolisar esse açúcar em seus principais constituintes, a -glicoseα e a -galactose.β

Considere as informações e julgue as afirmativas. ( ) Na estrutura da lactose aparecem dois núcleos benzênicos. ( ) A lactose é um dissacarídio de fórmula empírica 12 22 11C H O . ( ) A estrutura da -glicoseα apresenta 6 carbonos quirais. ( ) A estrutura da -galactoseβ apresenta cadeia alicíclica e o grupo aldeído. ( ) A -galactoseβ e a -glicoseα são moléculas polares que estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio com água (pontes de hidrogênio). 11. (G1 - ifpe 2016) Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo utilizados, nesses casos, os anestésicos locais, substâncias que insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a sensação de dor. Você já pode ter entrado em contato com eles no dentista ou se o médico lhe receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras. Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem a seguir.

Sobre as estruturas acima, é CORRETO afirmar que a) o eugenol representa um hidrocarboneto insaturado. b) a benzocaína possui uma estrutura saturada e homogênea. c) as duas estruturas representam hidrocarbonetos insaturados e heterogêneos. d) se verifica a presença de um grupo funcional ácido carboxílico no eugenol. e) a benzocaína possui um grupo funcional amina e uma estrutura insaturada.

12. (Usf 2016) O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações: I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina. II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura. III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona. IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres. V. Há um único átomo de carbono hibridizado em 2sp que também é carbono terciário. Das afirmações realizadas, são corretas a) apenas I, III e V. b) apenas II, IV e V. c) apenas III e V. d) apenas II e IV. e) apenas I, II e IV. 13. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2016) A cortisona é um hormônio que atua no combate a inflamações. Em situações extremas, a produção desse hormônio não é suficiente para frear a inflamação e medicações preparadas à base de cortisona são necessárias. A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.

Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos que a substância a) apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos. b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos. c) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos. d) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos. e) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos.

14. (Unisc 2016) A síntese da substância 1 (óleo essencial de banana) é obtida através da reação clássica conhecida com esterificação de Fischer.

Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que a) os reagentes empregados são aldeído e éter. b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido. c) o produto orgânico obtido é denominado de etanoato de isoamila. d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC, 2 metil bu tan 4 ol.− − − e) os reagentes empregados são cetona e éster. 15. (Puccamp 2016) Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona.

A função orgânica que caracteriza esse composto é a) álcool. b) fenol. c) ácido carboxílico. d) benzeno. e) cetona. 16. (Pucrs 2016) Para responder à questão, analise a fórmula e o texto abaixo, que contém lacunas.

A lactose é um __________ encontrado em diversos tipos de leite e, junto com as gorduras, é uma das fontes de energia para filhotes de mamíferos. A estrutura dessa molécula apresenta numerosos grupos funcionais característicos dos __________, que conferem a ela boa solubilidade em água. A digestão da lactose exige uma enzima específica, a lactase, que normalmente os filhotes de mamíferos possuem, mas não os adultos. A lactase é uma proteína que age como __________, acelerando a reação de quebra da molécula da lactose. A falta dessa enzima no organismo origina a intolerância à lactose, que acomete parte da população. Assinale a alternativa com as palavras que preenchem corretamente as lacunas. a) carboidrato – álcoois – catalisador b) carboidrato – fenóis – regulador de pH c) carboidrato – ésteres – aminoácido d) ácido graxo – álcoois – inibidor de reação e) ácido graxo – fenóis – solvente

17. (Pucrj 2016) A seguir está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem natural.

Nessa substância estão presentes as funções orgânicas a) álcool e éter. b) álcool e cetona. c) éter e cetona. d) éster e aldeído. e) éster e ácido carboxílico. 18. (Uem 2016) Alguns meios de comunicação veicularam que o Zika vírus não seria o responsável pelo surto de microcefalia no Brasil, e sim um larvicida, o piriproxifeno, que estaria sendo adicionado à água potável em regiões de alta concentração de Aedes aegypti, como em Pernambuco. A substância tem o objetivo de causar alterações no mosquito, impedindo que ele se desenvolva.

Sobre o assunto, assinale o que for correto. 01) Antibióticos são muito eficazes contra o Zika vírus, porém o impacto da epidemia é consequência da inexistência de ligação de hidrogênio entre as duplas hélices do DNA da estrutura do vírus em decorrência da ação do piriproxifeno. 02) O piriproxifeno apresenta uma função imina, derivada da amônia, na qual três hidrogênios foram substituídos por carbonos. 04) O piriproxifeno apresenta função éter, caracterizada por apresentar o oxigênio diretamente ligado a duas cadeias carbônicas. 08) A alta concentração de Aedes aegypti se deve tanto ao fato de o mosquito ser hermafrodita como também ao fato de a distribuição do oxigênio ser facilitada pelo pseudoceloma. 16) O encéfalo humano se forma no início do desenvolvimento embrionário como uma dilatação da região anterior do tubo nervoso, que se diferencia em três regiões: prosencéfalo, mesencéfalo e rombencéfalo.

Gabarito: Resposta da questão 1: a) Teremos:

b) Teremos:

Esse composto não apresenta isomeria óptica, pois não possui carbono quiral, ou seja, carbono com 4 ligantes diferentes. Resposta da questão 2: [A]

Resposta da questão 3: [E]

Resposta da questão 4: Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula): álcool e amina.

Número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol: 3.

Número de isômeros ópticos ativos da terbutalina (1 carbono quiral): 2.

Resposta da questão 5: a)

Substância Fórmula molecular

Radicais funcionais

Isomeria geométrica

1 10 12 2C H O fenol/éter Não

2 10 12C H O éter Não

3 10 18C H O álcool Sim

4 10 18C H O álcool Não

b)

Resposta da questão 6: [E]

Resposta da questão 7: a) Funções orgânicas presentes na molécula de oleuropeína, além da função fenol: éster, álcool e éter.

b) Fórmula molecular do hidroxitirosol: 8 10 3C H O .

O segundo álcool que pode ser obtido a partir da hidrólise ácida da oleuropeína é o metanol 3(H C OH).−

Resposta da questão 8: [C] [A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função amida, todas apresentam a função amina.

[B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter. [C] Correta.

[D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a função amina e cetona. [E] Incorreta. Na molécula mCPP, existe a função amina ligada ao grupo anel benzênico. Resposta da questão 9:

a) 10,2 0,025 mol L40 0,2

Μ −= = ⋅⋅

b) Carbono 1: 3sp

Carbono 2: 2sp

Carbono 3: 3sp

Carbono 4: 3sp

c) Teremos:

Resposta da questão 10: F – V – F – F – V. [F] A Lactose apresenta apenas cadeia carbônica fechada não aromática. [V] A lactose é formada por dois monossacarídeos formando um dissacarídeo cuja fórmula molecular é: 12 22 11C H O . [F] A estrutura da -glicoseα apresenta apenas 4 carbonos quirais.

[F] A -galactoseβ apresenta cadeia fechada não aromática e a função cetona. [V] Ambas as moléculas são polares e devido a presença de hidroxilas irão formar ligações de hidrogênio com a água. Resposta da questão 11: [E] [A] Incorreta. Um hidrocarboneto possui apenas átomos de carbono e hidrogênio. [B] Incorreta. A benzocaína possui uma estrutura insaturada, pois apresenta ligações duplas entre carbonos. [C] Incorreta. Em ambas as estruturas a cadeia principal é o anel benzênico, sendo portanto, classificadas como cadeia homogênea. [D] Incorreta. O eugenol apresenta as funções: fenol e éter. [E] Correta. A benzocaína apresenta o grupo amina 2(NH ) ligada ao anel benzênico que apresenta duplas ligações, ou seja, é insaturada. Resposta da questão 12: [B] [I] Incorreta. A função que apresenta nitrogênio no composto é a função nitro (nitrogênio ligado a oxigênio). [II] Correta.

[III] Incorreta. As funções oxigenadas presentes são: éster e éter além da função nitro. [IV] Correta.

[V] Correta.

Resposta da questão 13: [B] A substância apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos:

Seis carbonos assimétricos (*):

n 62 2 64 isômeros opticamente ativos.= = Resposta da questão 14: [C] [A] Incorreta. Os reagentes empregados possuem as funções: ácido carboxílico e álcool. [B] Incorreta. A reação se processa em meio ácido. [C] Correta. O éster formado recebe o nome de acetato de isopentila ou etanoato de isoamila. [D] Incorreta. O álcool é denominado de 3-metil butan-1-ol. [E] Incorreta. Os reagentes empregados são: ácido carboxílico e álcool. Resposta da questão 15: [B] O fenol é uma função orgânica, caracterizada pela presença de hidroxila ligada diretamente ao anel benzênico. Resposta da questão 16: [A] A lactose é um carboidrato (dissacarídeo) encontrado em diversos tipos de leite e, junto com as gorduras, é uma das fontes de energia para filhotes de mamíferos. A estrutura dessa molécula apresenta numerosos grupos funcionais (OH ligado a carbono saturado) característicos dos álcoois, que conferem a ela boa solubilidade em água, pois fazem ligações de hidrogênio. A digestão da lactose exige uma enzima específica, a lactase, que normalmente os filhotes de mamíferos possuem, mas não os adultos. A lactase é uma proteína que age como catalisador, acelerando a reação de quebra da molécula da lactose, pois diminui a energia de ativação do processo. Resposta da questão 17: [C] Teremos:

Resposta da questão 18: 02 + 04 + 16 = 22. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] [02] Correta. O piriproxifeno apresenta uma função imina, derivada da amônia.

[04] Correta. O piriproxifeno apresenta função éter, caracterizada por apresentar o oxigênio diretamente ligado a dois átomos de carbono.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia] [01] Incorreta: Antibióticos são ineficazes no combate às infecções virais. O vírus causador da zika contém RNA como material genético. [08] Incorreta: O mosquito Aedes aegypti é um inseto dioico e celomado. A distribuição do oxigênio pelo corpo desse animal é feita por meio de traqueias.